全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 5 期 2012 年 5 月

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金丝桃苷油水分配系数及大鼠在体肠吸收动力学研究
贾 媛 1，马兴苗 1，恽 菲 1，范 玲 1，王 宁 1，刘志辉 2*
1. 南京中医药大学药学院，江苏 南京 210046
2. 江苏省中医院，江苏 南京 210036
摘 要：目的 测定金丝桃苷的油水分配系数，并考察金丝桃苷的大鼠在体肠吸收情况。方法 采用经典摇瓶法测定金丝桃
苷的油水分配系数；采用大鼠在体肠吸收模型研究金丝桃苷的肠吸收情况，考察其在小肠各段的吸收情况及药物浓度对吸收
的影响。结果 在正辛醇-水体系中，金丝桃苷的油水分配系数 log P 为 0.43；在正辛醇-缓冲液体系中，油水分配系数随 pH
值的升高而逐渐降低。质量浓度为 5、10、20 μg/mL 的金丝桃苷在大鼠肠道内均有较好的吸收，在不同质量浓度下金丝桃苷
吸收不具有显著性差异（P＞0.05）。结论 应用摇瓶法能准确测定金丝桃苷的油水分配系数，由此推测的体内吸收情况通过
大鼠肠灌流试验得到验证。
关键词：金丝桃苷；油水分配系数；在体单向肠灌流模型；肠吸收；摇瓶法
中图分类号：R285.61 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2012)05 - 0934 - 06
Apparent oil/water partition coefficients of hyperoside and its in situ intestinal
absorption kinetics in rats
JIA Yuan1, MA Xing-miao1, YUN Fei1, FAN Ling1, WANG Ning1, LIU Zhi-hui2
1. School of Pharmacy, Nanjing University of Chinese Medicine, Nanjing 210046, China
2. Jiangsu Provincial Hospital of Traditional Chinese Medicine, Nanjing 210036, China
Abstract: Objective To determine the apparent oil/water partition coefficients of hyperoside and to investigate its in situ intestinal
absorption characteristics in rats. Methods The apparent oil/water partition coefficients of hyperoside was determined by shaking
flask method; In situ perfused rat intestinal model was performed to study its absorption at different concentration and different
intestinal regions. Results The logP of hyperoside in n-octanol/water system was 0.43, and its distribution coefficients decreased with
the increase of pH value in n-octanol/buffer-solution system. Hyperoside was well absorbed at different concentration (5, 10, and 20
μg/mL) in general intestinal tract and had no significant difference (P > 0.05). Conclusion The shaking flask method could be used to
determine the apparent oil/water partition coefficients of hyperoside accurately and the prediction of its intracorporal absorption has
been proved by in situ perfused rat intestinal model.
Key words: hyperoside; apparent oil/water partition coefficients; in situ rats single pass perfusion model; intestinal absorption; shaking
flask method

金丝桃苷（hyperoside），又名槲皮素-3-O-β-D-
吡喃半乳糖苷，属于黄酮醇苷类化合物，对循环系
统、神经系统、消化系统、免疫系统等具有调节活
性。油水分配系数（以log P表示）是研究药物亲
水亲脂性，预测药物在肠道吸收的重要参数之一，
一般认为log P为2～3的药物在肠道中较易被吸
收，log P＜0时则极不易被肠道吸收[1]。长期以来
金丝桃苷的研究工作主要集中在药理方面，对其理
化性质、药动学和药效学研究仍有待进一步深入。
本实验拟研究金丝桃苷在小肠不同部位的吸收情
况，测定金丝桃苷在正辛醇-水体系中的油水分配
系数，从而为制备有效的金丝桃苷制剂提供处方
依据。
1 材料
1.1 动物
SD 大鼠，雄性，体质量（250±20）g，南
京中医药大学实验动物中心提供，动物许可证号
SCXK（苏）2008-0010。

收稿日期：2012-02-15
基金项目：江苏省政府财政专项（省直中医 08）
作者简介：贾 媛（1986—），女，硕士研究生。Tel: (025)86529291 E-mail: jnjjny@126.com
*通讯作者 刘志辉 Tel: (025)86529291
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1.2 仪器
Waters 2695 高效液相色谱仪，BT100—1L 电子
蠕动泵（保定兰格恒流泵有限公司），HZ—C 型台
式恒温振荡皿（太仓市科教仪皿厂），电子分析天平
（BP—211D 型，德国赛多利斯公司）。
1.3 药品及试剂
金丝桃苷原料药（实验室自制，质量分数 98%）；
金丝桃苷对照品（中国药品生物制品检定所，批号
111521-200303）；盐酸维拉帕米（中国药品生物制
品检定所，批号 100223-200102）；水合氯醛（中国
医药集团上海化学试剂公司）；酚红（上海试剂三
厂）；乙腈为色谱纯；其他试剂均为分析纯。
2 方法
2.1 金丝桃苷油水分配系数的测定
2.1.1 色谱条件 色谱柱为 C18 色谱柱（250 mm×
4.6 mm，5 μm，Hedera ODS-3 填料，江苏汉邦科技
有限公司生产）；流动相为乙腈-0.1%磷酸水（20︰
80）；柱温 30 ℃；体积流量 1 mL/min；进样量 10 μL；
检测波长 360 nm。
2.1.2 溶液的配制
金丝桃苷贮备液：精密称取金丝桃苷对照品 5
mg，至 25 mL 量瓶中，加甲醇稀释至刻度，摇匀，
得质量浓度为 200 μg/mL 的贮备液。
磷酸盐缓冲液：按《中国药典》2010 年版二部
附录 XVD 缓冲液的配制方法，配制 pH 值分别为
2.0、4.0、5.5、6.8、7.0、7.4、8.0 的磷酸盐缓冲液。
pH 1.2 的盐酸溶液：按《中国药典》2010 年版
二部附录配制 0.1 mol/mL盐酸，经测定 pH值为 1.2。
pH 9.0 的碳酸氢钠溶液：称取碳酸氢钠固体 1.26
g，加水至 100 mL，经测定，该溶液 pH 值为 9.0。
2.1.3 标准曲线的制备 精密量取贮备液适量，用
甲醇稀释得 4.7、9.4、15.63、23.4、39.1、62.52、
93.8 μg/mL 的一系列对照品溶液，分别精密吸取各
对照品溶液 10 μL 注入液相色谱仪，记录峰面积，
以金丝桃苷的质量浓度（μg/mL）为横坐标（X），
峰面积积分值为纵坐标（Y）进行线性回归，得金
丝桃苷的线性回归方程为 Y＝2×106 X－22 852，
r2＝0.999 5，结果表明，金丝桃苷在 4.7～93.8 μg/mL
质量浓度和峰面积积分值之间呈良好的线性相关。
2.1.4 金丝桃苷油水分配系数的测定[2-3] 取金丝
桃苷 0.005 g 置 25 mL 量瓶中，加入水饱和的正辛
醇溶解并稀释至刻度，制成药物的正辛醇溶液，精
密量取该溶液 1 mL 置试管中，再分别加入正辛醇
饱和的水溶液，pH 1.2 盐酸溶液，pH 2.0、4.0、5.5、
6.8、7.0、7.4、8.0 的盐酸盐缓冲液，pH 9.0 的碳酸
氢钠溶液 1 mL，放入恒温振荡器中，于 37 ℃振摇
24 h 平衡，以 3 000 r/min 离心 30 min，取下层水溶
液，注入液相色谱仪测定金丝桃苷的量。计算油水
分配系数[4]。
P＝（W1/V 油）/（W2/V 水）
P 为油水分配系数；W1 为末时油相中药量（初始油相中药
量－末时水相中药量）；W2为末时水相中药量；V 油和 V 水分
别为油相和水相的体积
2.2 金丝桃苷在体肠吸收研究
2.2.1 溶液配制
Krebs-Ringer 营养液（简称 K 氏液，调 pH 6.0）：
取 CaCl2 0.37 g，葡萄糖 1.4 g，分别加少量蒸馏水
使溶解，再称取 NaCl 7.8 g、KCl 0.35 g、NaHCO3
1.37 g、NaH2PO4 0.32 g、MgCl2 0.02 g，加蒸馏水
溶解后与溶解的 CaCl2 及葡萄糖混匀，蒸馏水定容
至 1 L，再用 1 mol/L HCl或NaOH调至 pH值为 5.0、
6.0、7.0、8.0。
金丝桃苷对照品贮备液：精密称取金丝桃苷对
照品 10.33 mg 于 50 mL 量瓶中，甲醇超声溶解并稀
释至刻度，作为金丝桃苷对照品贮备液。
金丝桃苷原料贮备液：精密称取金丝桃苷原料
药 20 mg 于 10 mL 量瓶中，甲醇超声溶解并稀释至
刻度，作为金丝桃苷原料药贮备液。
肠灌流液配制：分别精密吸取金丝桃苷原料药
贮备液 1、2、4 mL 于 200 mL 量瓶中，K 氏液溶解
并稀释至刻度，配制质量浓度为 5、10、20 μg/mL
的肠灌流液。
空白肠灌流液：K 氏液灌流液按下述“2.2.2”
方法灌流并收集流出液，用同样方法收集分离出的
每个肠段流出液即得不同肠段空白灌流液。
2.2.2 大鼠在体单向肠灌流试验[5] 取禁食 12 h 的
大鼠，自由饮水，称体质量，10%水合氯醛麻醉。
沿腹中线打开腹腔，分离出十二指肠、空肠、回肠
和结肠，均取约 10 cm 肠段两端插管，用线扎紧，
37 ℃预热的生理盐水将肠内容物冲洗干净，排净生
理盐水。实验过程中分别取预热 37 ℃的低、中、
高 3 个浓度的肠灌流液 200 mL，先以 1.0 mL/min
的体积流量灌流 10 min，再将体积流量调为 0.2
mL/min，平衡 30 min 后，于 30～60、60～90、90～
120、120～150 min 时间段收集灌流液样品，最后
测量肠内径以及长度。收集液 3 000 r/min 离心 30
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min 后，经 0.45 μm 微孔滤膜滤过，进样，测定峰
面积，计算各个时间段灌流液样品中金丝桃苷的量。
2.2.3 肠灌流液中金丝桃苷的测定
（1）色谱条件：同“2.1.1”项，金丝桃苷和酚
红的检测波长均为 360 nm。
（2）系统适应性考察：分别取空白肠灌流液、
空白肠灌流液加酚红（14.12 μg/mL）、空白肠灌流
液加金丝桃苷对照品、空白肠灌流液加金丝桃苷原
料药（3.81 μg/mL）、供试液（含金丝桃苷 5.12
μg/mL、酚红 20.01 μg/mL），进样，在上述的色谱
条件下进样测定，色谱图见图 1。
（3）标准曲线：精密吸取金丝桃苷对照品储备

A-空白肠灌流液 B-空白肠灌流液加酚红 C-空白肠灌流液加金丝桃苷对照品 D-空白肠灌流液加金丝桃苷原料药 E-供试液
A-blank intestine juice B-blank intestine juice with phenol red C-blank intestine juice with hyperoside reference substance
D-blank intestine juice with hyperoside crude drug E-sample
图 1 金丝桃苷 HPLC 图
Fig. 1 HPLC chromatograms of hyperoside
液适量，用 K 氏液稀释成质量浓度分别为 2.87、
6.02、10.33、15.59、26.06、36.99 μg/mL 的一系列
对照品溶液，分别精密吸取各对照品溶液 10 μL 注
入液相色谱仪，记录峰面积，以金丝桃苷的质量浓
度（μg/mL）为横坐标，峰面积积分值为纵坐标进行
线性回归，得金丝桃苷的线性回归方程为 Y＝21 388
X－2×10−10，r2＝1.000 0。结果表明，金丝桃苷在
2.87～36.99 μg/mL 和峰面积积分值之间呈良好的线
性关系。用 K 氏液配制酚红 3.02、6.03、10.08、
15.08、20.16、30.16 μg/mL 的一系列对照品溶液，
分别吸取 0.5 mL，加入 1 mol/L NaOH 溶液 1 mL、
K 氏液 3.5 mL，混匀，分别精密吸取各对照品溶液
10 μL 注入液相色谱仪，记录峰面积，以酚红的质
量浓度（μg/mL）为横坐标，峰面积积分值为纵坐标
进行线性回归，得酚红的线性回归方程为 Y＝7 348.3
X＋1 499，r2＝0.999 2。结果表明，酚红在 3.00～30.16
μg/mL 和峰面积积分值之间呈良好的线性相关。
（4）精密度试验：精密吸取金丝桃苷对照品贮备
液和酚红试液，分别用空白肠灌流液配制成质量浓度
为低、中、高 3 个质量浓度的供试品溶液。同一样
品，以 1 d 内测定 6 次的峰面积结果和连续 6 d 测定
的峰面积结果计算日内和日间精密度。金丝桃苷低、
中、高 3 个质量浓度日内精密度的 RSD 分别为
1.73%、2.23%、0.63%；日间精密度的 RSD 分别为
1.97%、1.43%、1.36%。酚红低、中、高 3 个质量浓
度日内精密度的 RSD 分别为 2.50%、1.22%、0.84%；
日间精密度的 RSD 分别为 2.73%、1.15%、2.60%。
（5）加样回收率试验：在低、中、高3个质量
浓度的金丝桃苷肠循环液中加入定量的对照品溶
液后测定（n＝5），金丝桃苷和酚红的低、中、高
3个质量浓度加样回收率分别为（94.93±2.19）%、
（97.74±1.66）%、（94.93±0.71）%；（96.04±
2.50）%、（99.26±1.22）%、（98.05±0.84）%。
2.2.4 金丝桃苷在不同pH值的K氏液中稳定性考察
分别用 pH 5.0、6.0、7.0、8.0 的 K 氏液配制浓度为
10 μg/mL 的金丝桃苷原料药溶液，37 ℃水浴下放置，
分别于 0、3 h 取样测定。计算降解残存率。
降解残存率＝测得金丝桃苷浓度/初始金丝桃苷浓度



0 4 8 12 16 20 0 4 8 12 16 20 0 4 8 12 16 20
0 4 8 12 16 20 0 4 8 12 16 20
A B C
D E
t / min
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2.2.5 金丝桃苷在空白大鼠肠灌流液中稳定性考察
取 pH 6.0 的空白肠灌流液配制含 10 μg/mL 的金丝
桃苷原料药溶液，37 ℃水浴恒温，分别于 0、3 h 取
样测定，考察金丝桃苷在空白肠灌流液中的稳定性。
2.2.6 数据分析[6] 采用酚红法，在体大鼠单向灌
流液试验中所测得的出口处金丝桃苷浓度用公式
（1）校正。
out
inout
out )corrected(
PR
PRCC ⋅= （1）
PRin、PRout 分别为入口和出口处的酚红浓度，Cout (corrected)和
Cout分别为出口校正后金丝桃苷浓度和实测金丝桃苷的浓度
金丝桃苷的有效渗透系数（Peff）用公式（2），
吸收速率参数（Ka）用公式（3）计算。
rL
CCQP ff π2
)/(ln ) corrected (out in
e = （2）
(corrected)out
in
a 2
1
=
π
C Q
CK
r L
−
（3）
r 和 L 分别指灌流肠段的内径和长度，Q 为灌流体积流量，
Cin为入口处金丝桃苷浓度
采用 SPSS 统计软件方差分析，对实验数据进
行统计分析，组间比较采用单因素方差分析。
3 结果
3.1 金丝桃苷油水分配系数测定
金丝桃苷在正辛醇-水中的分配系数为 2.71
（log P＝0.43），一般认为药物的最佳油水分配系数
在−1＜log P＜2[7]。金丝桃苷在不同的 pH 溶液中
油水分配系数见图 2。可知，金丝桃苷在正辛醇-
水中分配系数随着溶液 pH 值增大而降低。


图 2 金丝桃苷在 37 ℃条件下正辛醇-缓冲液中的油水
分配系数
Fig. 2 Oil/water partition coefficients of hyperoside
in n-octanol/buffer solution system at 37 ℃
3.2 稳定性考察
3.2.1 金丝桃苷在不同 pH 值的 K 氏液中稳定性
10 μg/mL 的金丝桃苷在不同 pH 的 K 试液中的稳定
性结果见表 1。由表 1 可知，金丝桃苷在 pH 6.0 的
条件下稳定性最好。
3.2.2 金丝桃苷在空白大鼠肠灌流液中稳定性 用
pH 6.0 的 K 氏液配制含 10 μg/mL 金丝桃苷药液，考
察在不同肠段的空白肠灌流液的稳定性，结果见表2。
可知，金丝桃苷在空白肠灌流液中 3 h 内基本稳定。
表 1 金丝桃苷在不同 pH 值的 K 氏液中的稳定性
( 3=± n , sx )
Table 1 Stability of hyperoside in Krebs-Ringer solution
with different pH values ( 3=± n , sx )
pH 3 h 降解残存率 / %
5 51.10±1.03
6 86.10±0.97
7 70.00±0.51
8 70.60±1.12
表 2 金丝桃苷在空白大鼠肠灌流液中稳定性
( 3=± n , sx )
Table 2 Stability of hyperoside in blank intestinal
perfusate solution of rats ( 3=± n , sx )
肠 段 3 h 降解残存率 / %
十二指肠 93.66±0.14
空肠 98.89±1.03
回肠 97.85±2.17
结肠 98.27±2.34
3.3 金丝桃苷大鼠在体肠吸收试验结果
3.3.1 不同质量浓度金丝桃苷在不同肠段的吸收参
数 低、中、高 3 个质量浓度的金丝桃苷在不同肠
段的吸收参数见表 3。对各个肠段的吸收参数进行 t
检验分析，结果显示，不同质量浓度金丝桃苷吸收
不具有显著性差异（P＞0.05）。同一质量浓度下金
丝桃苷在各肠段均有较好吸收，金丝桃苷 Peff 依次
为：十二指肠＞空肠＞结肠＞回肠，并且十二指肠
的 Peff 与回肠具有显著性差异（P＜0.05）。
3.3.2 P-糖蛋白（P-gp）对金丝桃苷吸收的影响 取
pH 6.0 的 20 μg/mL 金丝桃苷溶液（含 100 μmol/L
盐酸维拉帕米）为灌流液，考察金丝桃苷的吸收是
否受到 P-gp 外排作用的影响，结果见表 4。对结果
进行 t 检验分析，金丝桃苷的 Peff 差异无显著性差异
（P＞0.05），提示金丝桃苷可能不是 P-gp 的底物。
4 讨论
本实验选择单向肠灌流模型，因为单向肠灌流
模型以较低的体积流量在较短时间内进行灌流，不

0 5 10 15
15.00
10.00
5.00
0.00
pH
P
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表 3 不同质量浓度的金丝桃苷在不同肠段的吸收参数 ( ± = 6x s , n )
Table 3 Absorption parameters of different concentration of hyperoside in different intestinal segments ( ± = 6x s , n )
Ka / (×10−3 min−1) Peff / (×10−3 cm·min−1)
ρ / (mg·L−1)
十二指肠 空肠 回肠 结肠 十二指肠 空肠 回肠 结肠
金丝桃苷 5 0.65±0.18 0.87±0.38 0.95±0.27 0.55±0.14 0.61±0.33 0.56±0.72 0.34±0.33 0.44±0.43
10 0.30±0.09 0.33±0.17 0.35±0.19 0.42±0.24 0.40±0.17 0.30±0.18 0.35±0.13 0.38±0.18
20 0.45±0.05 0.54±0.09 0.44±0.16 0.41±0.17 0.39±0.05 0.37±0.05 0.27±0.09 0.31±0.09

表 4 加入 P-gp 抑制剂后金丝桃苷的吸收参数 ( ± = 6x s , n )
Table 4 Absorption parameters of hyperoside inhibited by P-gp ( ± = 6x s , n )
Ka / (×10−3 min−1) Peff / (×10−3 cm·min−1) 组 别
十二指肠 空肠 回肠 结肠 十二指肠 空肠 回肠 结肠
金丝桃苷 0.30±0.09 0.33±0.17 0.35±0.19 0.42±0.24 0.40±0.17 0.30±0.18 0.34±0.33 0.34±0.43
金丝桃苷+盐酸维拉帕米 0.84±0.34 0.72±0.28 0.31±0.09 0.33±0.06 1.00±0.65 0.70±0.32 0.22±0.21 0.36±0.25

易造成肠黏膜损伤。同时利用加入不被肠道吸收的
酚红对肠道本身水分吸收和排泄导致供试液体积变
化的校正，减少测定值的误差。在选择肠灌流液时，
由于金丝桃苷属于弱酸性物质，在碱性条件下不稳
定，而十二指肠至结肠的 pH 值变化在 5～8，所以
本实验对金丝桃苷灌流液进行不同 pH 值下稳定性
考察，发现金丝桃苷在pH 6.0的K氏液中最为稳定，
接着考察了pH 6.0的金丝桃苷在空白肠灌流液中的
稳定性，结果显示金丝桃苷在各肠段稳定性均较好，
所以最终选择 pH 6.0 的金丝桃苷肠灌流液。
根据药物油水分配系数可以预测其在肠段中吸
收的情况。可以用来表达药物吸收阶段的跨膜吸收
能力以及某些药理活性。当 log P＜−2 时化合物不
能穿过脂质膜，当 log P＞3 时水溶性太低，更难吸
收。因此药物的最佳 P 值范围为−1＜log P＜2[7]。
体内胃肠道 pH 值一般在 1.4～8[8]，所以本实验考察
了 pH 1～9 的油水分配系数，结果显示金丝桃苷油
水分配系数在上述 pH 值范围内均在最佳 P 值范围
内。所测得的金丝桃苷的油水分配系数 log P 为
0.43，表明金丝桃苷易被吸收。用 ChemDraw 软件
对金丝桃苷进行了 log P 预测，其 log P 值为−1.39，
同时对文献报道中的雷公藤甲素[2]、栀子苷[4]等油
水分配系数进行预测，结果显示预测值均比测得值
低。随着 pH 增大，虽然油水分配系数有所减少，
但均在最佳 P 值范围内，根据此结果可以预测金丝
桃苷在整个胃肠道均有较好的吸收。并且通过金丝
桃苷大鼠在体肠吸收研究，结果验证了油水分配系
数的预测。
药物胃肠道吸收研究可以为选择药物剂型提供
指导，当某化合物在大鼠平均 Peff 小于 3×10−6 cm/s
或大于 2×10−5 cm/s 时，可以预测该化合物在人体
内分别为吸收差或吸收完全[9-10]。根据实验结果可
知，金丝桃苷易被吸收，3×10−6 cm/s＜平均 Peff ＜
2×10−5 cm/s，Peff 依次为十二指肠＞空肠＞结肠＞
回肠，表明金丝桃苷在大鼠体内能够吸收完全。药
物在肠黏膜细胞中的转运主要包括：被动扩散、主
动转运、促进扩散及胞饮作用。除被动扩散外，其
他 3 种转运过程存在饱和性[11]。本实验结果显示，
金丝桃苷在不同质量浓度下 Ka和 Peff 不存在显著性
差异（P＞0.05），说明金丝桃苷不存在自身浓度抑
制作用，不存在高浓度饱和现象。考察 P-gp 抑制剂
对金丝桃苷吸收的影响，结果显示加入 P-gp 抑制剂
盐酸维拉帕米后与不加 P-gp 抑制剂比较，金丝桃苷
的 Ka和 Peff无显著性差异（P＞0.05），表明金丝桃
苷可能不是 P-gp 的底物。根据本实验结果并结合金
丝桃苷药理作用，可以在今后的制剂研究中考虑将
其制成缓控释制剂，以延长金丝桃苷在肠道内停留
时间，使其被较大程度吸收。
参考文献
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