全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 44 卷 第 13 期 2013 年 7 月

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栀子果实中单萜类化学成分研究
左月明，张忠立，杨雅琴，罗光明*，王彦彦
江西中医药大学药学院，江西 南昌 330006
摘 要：目的 研究栀子 Gardenia jasminoides 的干燥成熟果实中单萜类化学成分。方法 采用多种柱色谱方法分离纯化，
通过理化常数测定和光谱分析鉴定化合物的结构。结果 从栀子果实 80%乙醇提取物中分离得到了 12 个单萜类化合物，分
别鉴定为 jasminoside B（1）、jasminoside G（2）、jasminodiol（3）、(7R)-6-羟甲基-1, 1, 5-三甲基环己-3-烯酮（4）、(7S)-6-羟
甲基-1, 1, 5-三甲基环己-3-烯酮（5）、bornyl-6-O-β-D-xylopyranosyl-β-D-glucopyranoside（6）、(10R, 11R)-栀子二醇（7）、(10S,
11S)-栀子二醇（8）、(5S, 9S)-gardenate A（9）、(5R, 9R)-gardenate A（10）、jasminoside E（11）、5, 6-二羟甲基-1, 1-二甲基环
己-4-烯酮（12）。结论 化合物 5、6、8、10 和 12 为首次从栀子中分离得到。
关键词：栀子；单萜类；(7S)-6-羟甲基-1, 1, 5-三甲基环己-3-烯酮；5, 6-二羟甲基-1, 1-二甲基环己-4-烯酮；(10S, 11S)-栀子二醇
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2013)13 - 1730 - 04
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2013.13.006
Chemical constituents of monoterpenes in fruits of Gardenia jasminoides
ZUO Yue-ming, ZHANG Zhong-li, YANG Ya-qin, LUO Guang-ming, WANG Yan-yan
College of Pharmaceutical Sciences, Jiangxi University of Traditional Chinese Medicine, Nanchang 330006, China
Abstract: Objective To investigate the chemical constituents of monoterpenes in the fruits of Gardenia jasminoides. Methods
Various column chromatographies were used in the isolation and purification, and the physicochemical constant determination and
spectral analysis were adopted to identify the chemical structures of monoterpenes. Results Twelve monoterpenes were isolated from
G. jasminoides, such as jasminoside B (1), jasminoside G (2), jasminodiol (3), crocusatin-C (4), (7S)-6-(hydroxymethyl)-1, 1, 5-
trimethylcyclohex-3-enone (5), bornyl-6-O-β-D-xylopyranosyl-β-D-glucopyranoside (6), (10R, 11R)-gardendiol (7), (10S, 11S)-
gardendiol (8), (5S, 9S)-gardenate A (9), (5R, 9R)-gardenate A (10), jasminoside E (11), and 5, 6-dihydroxymethyl-1, 1-
dimethylcyclohex-4-enone (12). Conclusion Compounds 5, 6, 8, 10, and 12 are first isolated from this plant.
Key words: Gardenia jasminoides Ellis; monoterpenes; (7S)-6-(hydroxymethyl)-1, 1, 5-trimethylcyclohex-3-enone; 5, 6-dihydroxymethyl-
1, 1-dimethylcyclohex-4-enone; (10S, 11S)-gardendiol

栀子为茜草科（Ruacbieae）栀子属植物栀子
Gardenia jasminoides Ellis 的干燥成熟果实，在我国
各地广泛分布，为临床常见中药，我国历版药典均
有记载[1-2]。对栀子化学成分和生物活性的研究主要
集中在环烯醚萜类和西红花苷类成分[3]，并已证实
其活性成分具有保肝利胆、抗炎镇痛、抗氧化、抗肿
瘤、抗动脉粥样硬化、抗焦虑等多种药理活性[4-5]。对
栀子单萜类成分研究较少，为了更好地开发利用栀
子植物资源，探索其单萜类化学成分药理活性，本
实验对其化学成分进行了系统的研究，从栀子果实
80%乙醇提取物中分离纯化得到 12 个单萜类化合
物，分别鉴定为 jasminoside B（1）、jasminoside G
（2）、jasminodiol（3）、(7R)-6-羟甲基-1, 1, 5-三甲基
环己- 3-烯酮（crocusatin-C，4）、(7S)-6-羟甲基-1, 1,
5-三甲基环己-3-烯酮 [(7S)-6-hydroxymethyl-1, 1, 5-
trimethylcyclohex-3-enone ， 5] 、 bornyl-6-O-β-D-
xylopyranosyl-β-D-glucopyranoside（6）、(10R, 11R)-
栀子二醇 [(10R, 11R)-gardendiol，7]、(10S, 11S)-栀
子二醇 [(10S, 11S)-gardendiol，8]、(5S, 9S)-gardenate
A（9）、(5R, 9R)-gardenate A（10）、jasminoside E

收稿日期：2012-11-09
基金项目：国家科技部“十二五”科技支撑计划课题（2011BAI04B01）；“道地药材及特色中药资源栀子研究”校级专项课题（ZX1021）
作者简介：左月明（1978—），女，黑龙江齐齐哈尔人，博士，硕士生导师，主要从事中药及天然药物的药效物质基础研究。
E-mail: zuo_yueming@163.com
*通信作者 罗光明 E-mail: jzlgm88@163.com
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（11）、5, 6-二羟甲基-1, 1-二甲基环己-4-烯酮（5, 6-
dihydroxymethyl-1, 1-dimethylcyclohex-4-enone，12）。
化合物 5、6、8、10 和 12 为首次从该植物中分离
得到。
1 仪器与材料
DTS500 微型浓缩提取罐（常熟市制药化工机
械总厂有限公司）；Micromass ZabSpec 高分辨磁质
谱仪、Waters 2695 Alliance Separations Module 高
效液相色谱仪（美国 Waters 公司）；Inova—500 和
Bruker—400 型超导核磁共振光谱仪（瑞士 Bruker
公司）；Sephadex LH-20（美国 GE 公司）；薄层色
谱和柱色谱硅胶（青岛海洋化工厂）；LC3000 型制
备高效液相色谱仪（北京创新通恒科技有限公司）；
制备液相色谱柱为 Lichrospher C18 柱（250 mm×10
mm，10 μm）；所用试剂均为分析纯。
栀子药材于 2010 年 10 月购自江西樟树市药材
市场，经江西中医药大学生药学科罗光明教授鉴定
为茜草科栀子属植物栀子 Gardenia jasminoides
Ellis. 的干燥成熟果实。标本（JZ20101021）保存
于江西中医学院江西省中药种质资源工程技术研究
中心植物标本室。
2 提取与分离
栀子干燥果实 50 kg，粉碎，用 6 倍量 80%乙
醇回流提取 3 次，每次 2 h，减压浓缩提取液得浸膏
10 kg。浸膏用水混悬，依次用石油醚、氯仿、醋酸
乙酯和正丁醇分别萃取得到石油醚部位浸膏 125 g、
氯仿部位浸膏 314 g、醋酸乙酯部位浸膏 480 g 和正
丁醇部位浸膏 800 g。将正丁醇部位和氯仿部位浸膏
分别经硅胶柱色谱分离，以氯仿-甲醇（100∶1→0∶
1）梯度洗脱，合并相同部分，正丁醇部位得 50 个
流分（ZFr. 1～50），氯仿部位得 35 个流分（LFr. 1～
35）。ZFr. 10～30 部分反复硅胶柱色谱和制备高效
液相柱色谱分离纯化，得到化合物 1（12 mg）、2
（10 mg）、6（8 mg）和 11（7 mg）。LFr. 12～24 部
分进行反复硅胶柱色谱和制备高效液相柱色谱分离
纯化，得到化合物 3（6 mg）、4（5 mg）、5（6 mg）、
7（8 mg）、8（6 mg）、9（6 mg）、10（8 mg）及 12
（7 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：淡黄色油状物，FAB-MS m/z: 347
[M＋H]+。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 6.17
(1H, s, H-4), 4.59 (1H, dd, J = 17.0, 1.5 Hz, H-10a),
4.16 (1H, dd, J = 17.0, 1.5 Hz, H-10b), 3.70 (2H, m,
H-7), 2.62 (1H, d, J = 16.8 Hz, H-2a), 1.91 (1H, d, J =
16.8 Hz, H-2b), 2.00 (1H, t, J = 4.0 Hz, H-6), 1.06
(3H, s, H-8), 0.95 (3H, s, H-9), 4.20 (1H, d, J = 7.8
Hz, H-1′), 3.03 (1H, m, H-2′), 3.41 (1H, m, H-3′), 3.09
(1H, m, H-4′), 3.45 (1H, m, H-5′), 3.64, 4.14 (2H, m,
H-6′)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 35.0 (C-1),
48.6 (C-2), 198.6 (C-3), 122.9 (C-4), 161.7 (C-5), 48.8
(C-6), 60.5 (C-7), 26.7 (C-8), 28.6 (C-9), 69.3 (C-10),
102.7 (C-1′), 73.5 (C-2′), 76.6 (C-3′), 70.0 (C-4′), 77.0
(C-5′), 61.0 (C-6′)。以上数据与文献报道一致[6]，故
鉴定化合物 1 为 jasminoside B。
化合物 2：淡黄色油状物，FAB-MS m/z: 347
[M＋H]+。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 6.15
(1H, s, H-4), 4.37 (1H, dd, J = 17.6, 1.40 Hz, H-10a),
4.12 (1H, dd, J = 17.6, 1.40 Hz, H-10b), 4.05 (1H, dd,
J = 16.0, 6.4 Hz, H-7a), 3.88 (1H, dd, J = 16.0, 6.4 Hz,
H-7b), 2.62 (1H, d, J = 16.8 Hz, H-2a), 1.89 (1H, d,
J = 16.8 Hz, H-2b), 2.19 (1H, t, J = 4.3 Hz, H-6), 1.06
(3H, s, H-8), 0.93 (3H, s, H-9), 4.20 (1H, d, J = 8.0
Hz, H-1′), 3.09 (1H, m, H-2′), 3.42 (1H, m, H-3′), 3.13
(1H, m, H-4′), 3.44 (1H, m, H-5′), 3.65，4.13 (2H, m,
H-6′)。以上数据与文献报道一致[7]，故鉴定化合物
2 为 jasminoside G。
化合物 3：淡黄色油状物，EI-MS m/z: 184 [M]+。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 5.97 (1H, s, H-4),
4.27 (1H, dd, J = 17.0, 1.60 Hz, H-10a), 4.02 (1H, dd,
J = 17.0, 1.60 Hz, H-10b), 3.66 (2H, m, H-7), 2.61
(1H, d, J = 16.8 Hz, H-2a), 1.88 (1H, d, J = 16.8 Hz,
H-2b), 1.94 (1H, t, J = 4.0 Hz, H-6), 1.06 (3H, s, H-8),
0.93 (3H, s, H-9)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ:
35.0 (C-1), 48.7 (C-2), 198.5 (C-3), 121.7 (C-4), 166.5
(C-5), 48.8 (C-6), 60.7 (C-7), 26.8 (C-8), 28.63 (C-9),
63.0 (C-10)。以上数据与文献报道一致[6]，故鉴定化
合物 3 为 jasminodiol。
化合物 4：淡黄色固体（甲醇），EI-MS m/z: 168
[M]+。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 5.79 (1H, s,
H-4), 3.61, 3.50 (2H, m, H-7), 2.82 (1H, d, J = 16.8
Hz, H-2a), 2.01 (1H, d, J = 16.8 Hz, H-2b), 2.49 (1H,
m, H-6), 1.92 (3H, d, J = 1.6 Hz, H-10), 1.01 (3H, s,
H-8), 0.90 (3H, s, H-9)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-
d6) δ: 38.9 (C-1), 49.7 (C-2), 197.8 (C-3), 126.6 (C-4),
164.4 (C-5), 45.5 (C-6), 64.5 (C-7), 23.5 (C-8), 24.9
(C-9), 19.5 (C-10)。以上数据与文献报道一致[6]，故
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鉴定化合物 4 为 (7R)-6-羟甲基-1, 1, 5-三甲基环己-
3-烯酮。
化合物 5：淡黄色固体（甲醇），EI-MS m/z: 168
[M]+。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 5.80 (1H, s,
H-4), 3.70 (2H, d, J = 4.0 Hz, H-7a, 7b), 2.56 (1H, d,
J = 16.8 Hz, H-2a), 1.84 (1H, d, J = 16.8 Hz, H-2b),
1.98 (3H, d, J = 0.8 Hz, H-10), 1.93 (1H, t, J = 4.0 Hz,
H-6), 1.06 (3H, s, H-8), 0.94 (3H, s, H-9)；13C-NMR
(100 MHz, DMSO-d6) δ: 34.9 (C-1), 48.3 (C-2), 198.5
(C-3), 126.0 (C-4), 162.4 (C-5), 52.8 (C-6), 59.9
(C-7), 26.7 (C-8), 28.8 (C-9), 23.6 (C-10)。与化合物 4
数据比对，除 H-7、C-6 和 C-7 有较大位移外，其
他数据基本一致，结合 HSQC 和 HMBC 谱确定化
合物5为化合物4的同分异构体 (7S)-6-羟甲基-1, 1,
5-三甲基环己-3-烯酮。
化合物 6：无色固体（甲醇），FAB-MS m/z: 449
[M＋H]+。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 4.57
(1H, d, J = 7.8 Hz, H-1″), 4.38 (1H, d, J = 8.0 Hz,
H-1′), 4.27 (1H, brs, H-2), 3.89 (1H, dd, J = 12.0, 2.0
Hz, H-6′a), 3.80 (1H, dd, J = 11.6, 5.6 Hz, H-5″b),
3.64 (1H, ddd, J = 10.6, 9.2, 5.5 Hz, H-4″), 3.48 (1H,
ddd, J = 9.5, 5.5, 2.0 Hz, H-5′), 3.43 (1H, t, J = 9.2
Hz, H-3″), 3.40 (1H, dd, J = 9.2, 9.2 Hz, H-3′), 3.36
(1H, dd, J = 9.5, 9.2 Hz, H-4′), 3.20 (1H, dd, J = 11.6,
10.6 Hz, H-5″a), 3.18 (1H, dd, J = 9.2, 7.6 Hz, H-2″),
3.13 (1H, dd, J = 9.2, 8.1 Hz, H-2′), 3.05 (1H, m,
H-6a), 2.96 (1H, m, H-3b), 1.65 (1H, m, H-5b), 1.63
(3H, s, H-10), 1.56 (1H, m, H-4), 1.28 (1H, m, H-6b),
1.25 (1H, m, H-5a), 1.17 (1H, m, H-3a), 1.14 (3H, s,
H-8), 0.98 (3H, s, H-9)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-
d6) δ: 48.6 (C-1), 76.5 (C-2), 38.5 (C-3), 40.1 (C-4),
39.3 (C-5), 39.1 (C-6), 34.8 (C-7), 28.1 (C-8), 29.8
(C-9), 19.2 (C-10), 100.3 (C-1′), 74.1 (C-2′), 76.8
(C-3′), 70.0 (C-4′), 76.5 (C-5′), 67.0 (C-6′), 104.2 (C-
1″), 74.0 (C-2″), 76.5 (C-3″), 69.9 (C-4″), 63.0 (C-5″)。
以上数据与文献报道一致[8]，故鉴定化合物 6 为
bornyl-6-O-β-D-xylopyranosyl-β-D-glucopyranoside。
化合物 7：淡黄色固体（甲醇），EI-MS m/z: 198
[M]+。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 5.72 (1H, m,
H-7), 4.22 (2H, m, H-1), 4.03 (2H, m, H-10), 3.56
(2H, m, H-11), 2.84 (1H, m, H-9), 2.62 (1H, dd, J =
16.8, 9.0 Hz, H-6a), 2.08 (1H, d, J = 16.8 Hz, H-6b),
2.02 (1H, m, H-4), 1.52 (1H, m, H-5)；13C-NMR (100
MHz, DMSO-d6) δ: 66.5 (C-1), 171.4 (C-3), 29.3
(C-4), 29.2 (C-5), 38.2 (C-6), 126.7 (C-7), 141.6
(C-8), 34.5 (C-9), 59.2 (C-10), 49.5 (C-11)。以上数据
与文献报道的苷元母核一致[9]，故鉴定化合物 7 为
(10R, 11R)-栀子二醇。
化合物 8：淡黄色固体（甲醇），EI-MS m/z: 198
[M]+。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 5.71 (1H, m,
H-7), 4.42 (1H, dd, J = 10.8, 5.2 Hz, H-1a), 4.02 (1H,
t, J = 10.8 Hz, H-1b), 3.57 (2H, m, H-10), 3.38 (2H,
m, H-11), 3.32 (1H, m, H-9), 2.32 (1H, dd, J = 16.8,
9.0 Hz, H-6a), 2.07 (1H, d, J = 16.8 Hz, H-6b), 1.57
(1H, m, H-4), 1.40 (1H, m, H-5)；13C-NMR (100
MHz, DMSO-d6) δ: 66.5 (C-1), 172.9 (C-3), 34.5
(C-4), 34.2 (C-5), 37.0 (C-6), 127.4 (C-7), 143.6
(C-8), 38.96 (C-9), 59.5 (C-10), 59.1 (C-11)。以上数
据与化合物 7 比对，除 10 和 11 位羟甲基位氢有较
大位移外，其他数据基本一致[9]，结合 HSQC 和
HMBC 谱分析得出化合物 8 为化合物 7 的同分异构
体 (10S, 11S)-栀子二醇。
化合物 9：淡黄色固体（甲醇），EI-MS m/z: 258
[M]+。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 5.73 (1H, d,
J = 1.6 Hz, H-7), 4.05 (2H, d, J = 16.4 Hz, H-10), 3.98
(1H, dd, J = 14.8, 3.6 Hz, H-3b), 3.88 (1H, dd, J =
14.8, 7.2 Hz, H-3a), 3.64 (3H, s, 11-COOCH3), 3.51
(3H, s, 1-COOCH3), 3.50 (1H, m, H-9), 2.87 (1H, m,
H-5), 2.66 (1H, ddd, J = 14.8, 7.2, 3.6 Hz, H-4), 2.48
(1H, m, H-6a), 2.38 (1H, m, H-6b)；13C-NMR (100
MHz, DMSO-d6) δ: 170.8 (C-1), 64.3 (C-3), 49.4
(C-4), 41.4 (C-5), 37.2 (C-6), 127.1 (C-7), 141.5
(C-8), 51.1 (C-9), 59.1 (C-10), 172.6 (C-11), 51.92
(11-COOCH3), 51.11 (1-COOCH3)。以上数据与文献报
道一致[10]，故鉴定化合物 9 为 (5S, 9S)-gardenate A。
化合物 10：淡黄色固体（甲醇），EI-MS m/z: 258
[M]+。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 5.73 (1H, d,
J = 1.6 Hz, H-7), 4.81 (2H, brs, H-10), 4.36 (1H, dd,
J = 11.2, 3.8 Hz, H-3b), 4.30 (1H, dd, J = 11.2, 7.0 Hz,
H-3a), 3.67 (3H, s, 11-COOCH3), 3.57 (3H, s, 1-
COOCH3), 3.68 (1H, m, H-9), 3.17 (1H, m, H-5), 3.05
(1H, ddd, J = 11.2, 7.0, 3.8 Hz, H-4), 2.65 (1H, m,
H-6a), 2.56 (1H, m, H-6b)；13C-NMR (100 MHz,
DMSO-d6) δ: 172.6 (C-1), 66.4 (C-3), 58.5 (C-4), 48.2
(C-5), 37.6 (C-6), 127.1 (C-7), 143.7 (C-8), 59.1
(C-9), 61.9 (C-10), 173.9 (C-11), 52.0 (11-COOCH3),
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51.8 (1-COOCH3)。以上数据与化合物 9 比对，除 4、
5 和 9 位氢有较大位移外，其他数据基本一致[10]，
结合 HSQC 和 HMBC 谱鉴定化合物 10 为化合物 9
的同分异构体 (5R, 9R)-gardenate A。
化合物 11：淡黄色冻状固体，FAB-MS m/z: 331
[M＋H]+。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 4.48
(1H, d, J = 11.2 Hz, H-7a), 4.00 (1H, d, J = 11.2 Hz,
H-7b), 2.40 (1H, dd, J = 17.2, 5.6 Hz, H-3a), 1.92
(1H, dd, J = 17.2, 9.2 Hz, H-3b), 1.78 (1H, dd, J =
12.4, 5.6 Hz, H-2a), 1.36 (1H, t, J = 12.4 Hz, H-2b),
1.65 (3H, s, H-10), 1.15 (3H, s, H-8), 1.02 (3H, s,
H-9), 4.28 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-1′), 2.92 (1H, m,
H-2′), 3.15 (1H, m, H-3′), 3.10 (1H, m, H-4′), 3.02
(1H, m, H-5′), 3.67, 3.45 (2H, m, H-6′)；13C-NMR
(100 MHz, DMSO-d6) δ: 35.0 (C-1), 44.8 (C-2), 37.2
(C-3), 171.1 (C-4), 129.0 (C-5), 135.4 (C-6), 70.0
(C-7), 28.38 (C-8), 29.0 (C-9), 20.8 (C-10), 100.8
(C-1′), 73.5 (C-2′), 76.7 (C-3′), 70.0 (C-4′), 76.8
(C-5′), 61.0 (C-6′)。以上数据与文献报道一致[11]，故
鉴定化合物 11 为 jasminoside E。
化合物 12：淡黄色固体，EI-MS m/z: 184 [M]+。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 4.90 (1H, d, J =
10.8 Hz, H-7a), 4.83 (1H, d, J = 10.8 Hz, H-7b), 4.86
(1H, d, J = 10.4 Hz, H-8a), 3.90 (1H, d, J = 10.4 Hz,
H-8b), 2.39 (1H, dd, J = 15.6, 4.0 Hz, H-3a), 1.83
(1H, dd, J = 15.6, 4.0 Hz, H-3b), 1.73 (1H, dd, J =
10.8, 8.8 Hz, H-2a), 1.46 (1H, dd, J = 10.8, 4.0 Hz,
H-2b), 1.15 (3H, s, H-9), 1.13 (3H, s, H-10)；13C-NMR
(100 MHz, DMSO-d6) δ: 33.7 (C-1), 46.4 (C-2), 29.6
(C-3), 173.4 (C-4), 121.5 (C-5), 168.4 (C-6), 69.2
(C-7), 63.4 (C-8), 27.8 (C-9, 10)。以上数据与化合物
11 苷元相比，少 1 个甲基，多 1 个羟甲基外，其他
数据基本一致，故鉴定化合物 12 为 5, 6-二羟甲基-1,
1-二甲基环己-4-烯酮。
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