全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 6 期 2012 年 6 月

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壮药干花豆枝叶化学成分研究
刘金磊 1，潘争红 1，苏 涛 2，颜小捷 1，李典鹏 1*
1. 广西壮族自治区中国科学院广西植物研究所，广西 桂林 541006
2. 桂林益佰漓江制药有限公司，广西 桂林 541001
摘 要：目的 研究干花豆 Fordia cauliflora 枝叶中的化学成分。方法 采用硅胶、C18、Sephadex LH-20 等色谱手段对干花
豆枝叶的 95%乙醇提取物中醋酸乙酯萃取部分进行化学成分分离，通过波谱学技术和理化性质确定化合物的结构。结果 从
干花豆中分离得到 11 个成分，分别鉴定为羽扇豆醇（1）、羽扇豆醇乙酸酯（2）、水黄皮素（3）、呋喃-[4″, 5″, 8, 7]-黄酮（4）、
7-甲氧基-8-异戊烯基黄烷酮（5）、7-甲氧基-8-(3″-羟基-3″-甲基-1″-丁烯基)-黄酮（6）、豆甾醇（7）、豆甾醇-3-O-β-葡萄糖苷
（8）、胡萝卜苷（9）、齐墩果酸（10）、β-谷甾醇（11）。结论 化合物 2、4、6～9 为首次从该植物中分离得到。
关键词：干花豆；羽扇豆醇乙酸酯；豆甾醇-3-O-β-葡萄糖苷；水黄皮素；呋喃-[4″, 5″, 8, 7]-黄酮
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2012)06 - 1071 - 04
Chemical constituents from twigs and leaves of Fordia cauliflora
LIU Jin-lei1, PAN Zheng-hong 1, SU Tao2, YAN Xiao-jie1, LI Dian-peng1
1. Guangxi Institute of Botany, the Chinese Academy of Sciences, Guilin 541006, China
2. Guilin Yibai Lijiang Pharmaceutical Co., Ltd., Guilin 541001, China
Key words: Fordia cauliflora Hemsl.; lupeol acetate; stigmasterol-3-O-β-glucopyranoside; karajin; furan-[4″, 5″, 8, 7]-flavone

干花豆 Fordia cauliflora Hemsl. 又名水罗伞、
土甘草、野京豆等，为豆科蝶形花亚科干花豆属植
物，分布于广西的桂南等地，是广西壮族的传统用
药；该植物在民间用于健脑强身已有 500 多年历史；
其性辛、平，味甘、微酸，无毒，具有宁神、活血
散瘀、消肿止痛、润肺化痰等功效，主要用于治疗
中风偏瘫、小儿智力低下及老年痴呆等症，同时对
于治疗脑外伤、小儿疳积、产后及病后虚弱、产妇
身体复元、跌打肿痛、骨折、风湿关节肿痛等病症
疗效明显[1-3]。药理研究表明，其提取液可以提高小
鼠的短时性和长时性记忆保存率[4]，同时药理研究
还表明该植物具有抗衰老[5]、抗炎[6]、保肝及抗氧
化[7]等作用；其活性成分既存在乙醇等有机溶剂提
取物中，也存在于水煎物中。
本研究选取干花豆枝叶乙醇提取物中的醋酸乙
酯萃取部位，分离得到 11 个化合物，通过波谱数据
和理化性质分别鉴定为羽扇豆醇（lupeol，1）、羽扇
豆醇乙酸酯（lupeol acetate，2）、水黄皮素（karajin，
3）、呋喃-[4″, 5″, 8, 7]-黄酮 (furan-[4″, 5″, 8, 7]-
flavone ， 4) 、 7- 甲 氧 基 -8- 异 戊 烯 基 黄 烷 酮
（7-methoxy-8-prenylflavanone，5）、7-甲氧基-8-(3″-
羟基-3″-甲基-1″-丁烯基)-黄酮 [7-methoxyl-8-(3″-
hydroxy-3″-methyl-1″-butenyl)-flavone，6]、豆甾醇
（ stigmasterol ， 7 ）、 豆 甾 醇 -3-O-β- 葡 萄 糖 苷
（stigmasterol-3-O-β-glucopyranoside，8）、胡萝卜苷
（daucosterol，9）、齐墩果酸（oleanolic acid，10）、
β-谷甾醇（β-sitosterol，11）。其中化合物 2、4、6～
9 为首次从该植物中分离得到。
1 仪器与材料
VG Auto Spec—3000 质谱仪（VG 公司）；
Bruker AM—400 核磁共振仪（TMS 为内标，Bruker
公司）；紫外光谱仪（上海精密仪器厂）；X—4 型显
微熔点测定仪（上海互佳仪器设备有限公司）；
Sephadex LH-20（Pharmacia 公司）；C18（Pharmacia
公司）；薄层色谱用硅胶、硅胶板（青岛海洋化工厂）；
乙醇、甲醇、氯仿等试剂均为分析纯（广东汕头市
西陇化工厂）。
干花豆枝叶样品于2010年7月采自广西植物标

收稿日期：2011-12-10
基金项目：桂林市科学研究与技术开发项目（20110107-2）；广西植物研究所科学研究基金项目（桂植业 09034）
作者简介：刘金磊（1980—），男，助理研究员，主要从事植物化学方面的研究。E-mail: 99853247@qq.com
*通讯作者 李典鹏 E-mail: ldp@gxib.cn
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本园，经广西植物研究所韦发南研究员鉴定为豆科
蝶形花亚科干花豆属干花豆 Fordia cauliflora
Hemsl.，标本（G20100702）保存于广西植物研究
所植物活性物研究开发中心。
2 提取与分离
干花豆枝叶 15 kg，阴干，粉碎，用 95%乙醇
冷浸提取 3 次，合并提取液减压浓缩，得乙醇浸膏
约 500 g。所得浸膏加水混悬后依次用石油醚 2 L 萃
取后处理得石油醚浸膏 30 g，醋酸乙酯 2 L 萃取后
处理得醋酸乙酯浸膏 50 g，正丁醇 2 L 萃取后处理
得正丁醇浸膏 45 g，萃取后水溶液浓缩得水部分 200
g。取醋酸乙酯浸膏 45 g 经硅胶柱色谱，以氯仿-甲
醇（100∶0→0∶100）梯度洗脱，每份 200 mL，经
TLC 薄层检测合并成分相近部位，分别得到 6 个组
分：Fr. I（3 g）、Fr. II（5 g）、Fr. III（15 g）、Fr. IV
（6 g）、Fr. V（8 g）、Fr. VI（12 g）。Fr. II 经硅胶柱
色谱，以石油醚-醋酸乙酯（30∶1）洗脱，得化合
物 11（23 mg）；Fr. III 经硅胶柱色谱，石油醚-醋酸
乙酯（20∶1）洗脱，收集流分，通过 C18、Sephadex
LH-20 等反复柱色谱分离得到化合物 1（18 mg）、2
（26 mg）、3（25 mg）、4（37 mg）和 8（36 mg）；
Fr. IV 经硅胶柱色谱，石油醚-丙酮（20∶1）洗脱收
集流分，通过 C18、Sephadex LH-20 柱色谱等反复
分离得到化合物 5（16 mg）、7（29 mg）和 9（31 mg）。
Fr. V 经硅胶柱色谱，石油醚-丙酮（20∶1）洗脱收
集流分，再经反复柱色谱得到化合物 10（18 mg）
和 6（29 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：无色针晶（甲醇）；分子式为 C30H50O，
相对分子质量为 426，mp 219～220 ℃，ESI-MS m/z:
426 ([M]+，50)。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 4.69
(1H, d, J = 2.4 Hz, H-29), 4.57 (1H, d, J = 1.2 Hz,
H-29), 3.19 (1H, dd, J = 10.4, 5.4 Hz, H-3), 2.38 (1H,
ddd, J = 11.0, 5.8, 5.3 Hz, H-19), 1.68, 1.16, 0.94,
0.87, 0.83, 0.79, 0.76 (各 3H, s, 7×-CH3)；13C-NMR
(100 MHz, CDCl3) δ: 34.3 (C-7), 40.8 (C-8), 50.4
(C-9), 37.2 (C-10), 21.0 (C-11), 25.2 (C-12), 38.1
(C-13), 42.6 (C-14), 27.4 (C-15), 35.6 (C-16), 43.0
(C-17), 48.3 (C-18), 48.0 (C-19), 150.9 (C-20), 29.8
(C-21), 40.0 (C-22), 27.9 (C-23), 15.3 (C-24), 16.1
(C-25), 15.9 (C-26), 14.6 (C-27), 18.0 (C-28), 109.3
(C-29), 19.3 (C-30)。以上数据与文献报道基本一致[8]，
故鉴定化合物 1 为羽扇豆醇。
化合物 2：无色针晶（甲醇），mp 212～214 ℃。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3) δ:1.66 (3H, s, H-30), 2.06
(3H, s, O=C-CH3), 4.53 (1H, m, H-3), 4.55 (1H, brs,
H-29a), 4.65 (1H, brs, H-29b)；13C-NMR (100 MHz,
CDCl3) δ: 38.5 (C-1), 23.8 (C-2), 81.0 (C-3), 38.0
(C-4), 55.4 (C-5), 18.6 (C-6), 34.4 (C-7), 41.1 (C-8),
50.5 (C-9), 37.3 (C-10), 21.2 (C-11), 25.1 (C-12), 38.3
(C-13), 43.0 (C-14), 27.7 (C-15), 35.6 (C-16), 43.2
(C-17), 48.6 (C-18), 48.2 (C-19), 151.2 (C-20), 30.1
(C-21), 40.2 (C-22), 28.1 (C-23), 16.7 (C-24), 16.2
(C-25), 16.5 (C-26), 14.5 (C-27), 18.2 (C-28), 109.2
(C-29), 19.5 (C-30), 171.2 (-CO-)。以上数据与文献报
道基本一致[9]，故鉴定化合物 2 为羽扇豆醇乙酸酯。
化合物 3：无色针晶（氯仿），分子式为
C18H12O4，相对分子质量为 292，mp159～160 ℃，
ESI-MS m/z: 292 [M]+，291 ([M－H]+，100)。1H-NMR
(400 MHz, CDCl3) δ: 8.19 (1H, d, J = 9.0 Hz, H-5),
7.52 (1H, d, J = 9.0 Hz, H-6), 8.13 (2H, dd, J = 8.0,
1.8 Hz, H-2′, 6′), 7.55 (2H, m, H-3′, 5′), 7.55 (1H, m,
H-4′), 7.76 (1H, d, J = 1.5 Hz, H-2″), 7.18 (1H, d, J =
1.5 Hz, H-3″)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 154.7
(C-2), 141 (C-3), 174.8 (C-4), 121.7 (C-5), 109.9
(C-6), 158.0 (C-7), 116.8 (C-8), 149.7 (C-9), 119.6
(C-10), 130.1 (C-1′), 128.3 (C-2′, 6′), 128.6 (C-3′, 5′),
130.5 (C-4′), 145.7 (C-2″), 104.2 (C-3″), 60.4
(-OCH3)。以上数据与文献报道基本一致[10-11]，故鉴
定化合物 3 为水黄皮素。
化合物 4：白色针晶（丙酮），分子式为
C17H11O3，相对分子质量为 261，mp 159～160 ℃，
ESI-MS m/z: 292 [M]+，291 ([M－H]+，100)。1H-NMR
(400 MHz, CDCl3) δ: 6.86 (1H, s, H-3), 8.19 (1H, d,
J = 9.0 Hz, H-5), 7.52 (1H, d, J = 9.0 Hz, H-6), 8.03
(2H, m, H-2′, 6′), 7.55 (2H, m, H-3′, 5′), 7.55 (1H, m,
H-4′), 7.76 (1H, d, J = 1.5 Hz, H-2″), 7.18 (1H, d, J =
1.5 Hz, H-3″)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 162.7
(C-2), 108.2 (C-3), 177.8 (C-4), 121.7 (C-5), 109.9
(C-6), 158.0 (C-7), 116.8 (C-8), 149.7 (C-9), 119.6
(C-10), 130.1 (C-1′), 126.3 (C-2′, 6′), 129.6 (C-3′, 5′),
131.5 (C-4′), 145.7 (C-2″), 104.2 (C-3″)。以上数据与
文献报道基本一致[12]，故鉴定化合物 4 为呋喃-[4″,
5″, 8, 7]-黄酮。
化合物 5：无色结晶（石油醚-氯仿），分子式
为 C21H22O3，相对分子质量为 322，mp 97～98 ℃，
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ESI-MS m/z: 322 [M]+。1H-NMR (400 MHz, CDCl3)
δ: 7.84 (1H, d, J = 8.8 Hz, H-5), 7.48 (2H, d, J = 7.2
Hz, H-2′, 6′), 7.42 (2H, t, J = 7.2 Hz, H-3′, 5′), 7.37
(1H, t, J = 7.0 Hz, H-4′), 6.64 (1H, d, J = 8.8 Hz, H-6),
5.46 (1H, dd, J = 12.8, 2.8 Hz, H-2), 5.19 (1H, t, J =
7.2 Hz, -CH-CH2), 3.90 (3H, s, -OCH3), 3.36 (2H, d,
J = 7.2 Hz, -CH-CH2), 2.94 (2H, m, H-3), 1.66 (6H, s,
2×-CH3)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 79.4 (C-2),
44.4 (C-3), 191.3 (C-4), 126.3 (C-5), 104.9 (C-6),
163.3 (C-7), 117.9 (C-8), 160.1 (C-9), 115.4 (C-10),
139.4 (C-1′), 125.9 (C-2′, 6′), 128.6 (C-3′, 5′), 128.4
(C-4′), 22.22 (C-1″), 121.9 (C-2″), 131.7 (C-3″), 25.7
(C-4″), 17.7 (C-5″), 55.9 (-OCH3)。以上数据与文献
报道基本一致[13]，故鉴定化合物 5 为 7-甲氧基-8-
异戊烯基黄烷酮。
化合物 6：白色针晶（甲醇），C21H20O4，相对
分子质量为 336，mp 189～19l ℃。ESI-MS m/z: 336
[M]+。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 6.80 (1H, s,
H-3), 8.13 (1H, d, J = 8.9 Hz, H-5), 7.03 (1H, d, J = 9
Hz, H-6), 7.93 (2H, dd, J = 8.4, 1.8 Hz, H-2′, 6′), 7.52
(2H, m, H-3′, 5′), 7.55 (1H, m, H-4′), 6.98 (1H, d, J =
16.2 Hz, H-1″), 6.85 (1H, d, J = 16.2 Hz, H-2″), 3.98
(3H, s, -OCH3), 1.51 (6H, s, 2×-CH3)；13C-NMR (100
MHz, CDCl3) δ: 163.2 (C-2), 107.1 (C-3), 178.3
(C-4), 125.3 (C-5), 108.9 (C-6), 160.9 (C-7), 114.3
(C-8), 153.9 (C-9), 118.1 (C-10), 132.1 (C-1′), 125.9
(C-2′, 6′), 128.6 (C-3′, 5′), 131.4 (C-4′), 115.22 (C-1″),
144.9 (C-2″), 71.5 (C-3″), 55.2 (-OCH3), 30.1
(2×-CH3)。该化合物的 1H-NMR 数据与文献报道基
本一致[14]，故鉴定化合物 6 为 7-甲氧基-8-(3″-羟基-
3″-甲基-1″-丁烯基)-黄酮。
化合物 7：白色针晶（甲醇），分子式为 C29H48O，
相对分子质量为 412，mp 149～151 ℃，ESI-MS m/z:
412 [M]+。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 5.32 (1H, d,
J = 5.0 Hz, H-6), 5.12 (1H, dd, J = 15.2, 7.8 Hz,
H-22), 5.02 (1H, dd, J = 15.2, 7.8 Hz, H-23), 3.50
(1H, t, J = 5.2 Hz, H-3), 0.95 (3H, s, H-21), 0.88 (3H,
t, J = 7.2 Hz, H-29), 0.86 (3H, s, H-26), 0.83 (3H, s,
H-27), 0.81 (3H, s, H-19), 0.68 (3H, s, H-18)；
13C-NMR (75 MHz, CDCl3) δ: 31.5 (C-1), 31.9 (C-2),
71.7 (C-3), 39.6 (C-4), 140.2 (C-5), 121.6 (C-6), 31.5
(C-7), 31.9 (C-8), 50.2 (C-9), 36.5 (C-10), 21.5
(C-11), 39.7 (C-12), 42.3 (C-13), 55.9 (C-14), 24.6
(C-15), 29.1 (C-16), 56.8 (C-17), 12.2 (C-18), 19.4
(C-19), 40.5 (C-20)21.0 (C-21), 138.2 (C-22), 129.2
(C-23), 51.2 (C-24), 31.9 (C-25), 18.6 (C-26), 21.2
(C-27), 25.4 (C-28), 12.2 (C-29)。以上波谱数据与文献
报道一致[15]，故鉴定化合物 7 为豆甾醇。
化合物 8：白色粉末（丙酮），Libermann-
Burchard 反应和 Molish 反应均呈阳性，5%硫酸-乙
醇显紫红色单一斑点；分子式为 C35H58O6，相对分
子质量为 574.85，mp 277～281 ℃，ESI-MS m/z: 574
[M]+。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 0.62～3.45
(48 H, m), 4.21 (2H, d, J = 8.0 Hz, Glc-H-6), 5.14 (1H,
d, J = 8.0 Hz, Glc-H-1), 5.32 (1H, s, H-6)；13C-NMR
(400 MHz, DMSO-d6) δ: 38.3 (C-1), 29.2 (C-2), 78.0
(C-3), 39.2 (C-4), 140.4 (C-5), 121.2 (C-6), 31.2
(C-7), 33.3 (C-8), 49.6 (C-9), 36.8 (C-10), 2.6 (C-11),
40.1 (C-12), 45.1 (C-13), 56.2 (C-14), 23.9 (C-15),
28.5 (C-16), 55.3 (C-17), 11.8 (C-18), 19.7 (C-19),
41.7 (C-20), 23.6 (C-21), 138.0 (C-22), 128.8 (C-23),
50.6 (C-24), 31.4 (C-25), 20.9 (C-26), 20.6 (C-27),
24.9 (C-28), 11.7 (C-29), 100.2 (C-1′), 73.4 (C-2′),
76.9 (C-3′), 70.0 (C-4′), 76.3 (C-5′), 61.2 (C-6′)。以上
数据与文献报道基本一致[15]，故鉴定化合物 8 为豆
甾醇-3-O-β-葡萄糖苷。
化合物 9：白色粉末状固体（甲醇），mp 290～
292 ℃，Molish 反应呈阳性，Libermann-Burchard 反
应显紫黑色，在香草醛-浓硫酸溶液下显紫红色，
ESI-MS m/z: 576 [M]+，分子式为 C35H60O6，相对分
子质量为 576.85。13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ:
43.7 (C-1), 35.9 (C-2), 80.4 (C-3), 52.8 (C-4), 144.3
(C-5), 126.1 (C-6), 40.1 (C-7), 37.9 (C-8), 60.0 (C-9),
42.6 (C-10), 28.2 (C-11), 46.3 (C-12), 49.8 (C-13),
65.8 (C-14), 32.2 (C-15), 33.5 (C-16), 60.7 (C-17),
15.8 (C-18), 27.0 (C-19), 41.2 (C-20), 23.6 (C-21),
40.7 (C-22), 33.1 (C-23), 54.1 (C-24), 34.7 (C-25),
22.9 (C-26), 23.2 (C-27), 30.0 (C-28), 22.6 (C-29),
105.1 (C-1′), 79.8 (C-2′), 81.2 (C-3′), 77.5 (C-4′), 83.1
(C-5′), 74.2 (C-6′)。与胡萝卜苷对照品共薄层，Rf 值
及显色行为一致。13C-NMR 谱数据与文献报道基本
一致[16]，故鉴定化合物 9 为胡萝卜苷。
化合物 10：白色粉末（甲醇），mp 308～310 ℃，
Libermann-Burchard 反应呈紫红色，ESI-MS m/z: 456
([M]+, 100)，分子式为 C30H48O3，相对分子质量为
456.71。13C-NMR (75 MHz, CDCl3) δ: 38.5 (C-1),
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27.0 (C-2), 77.0 (C-3), 38.8 (C-4), 54.9 (C-5), 18.1
(C-6), 32.9 (C-7), 40.9 (C-8), 47.2 (C-9), 36.7 (C-10),
23.0 (C-11), 121.6 (C-12), 143.9 (C-13), 41.4 (C-14),
27.3 (C-15), 23.5 (C-16), 45.8 (C-17), 41.4 (C-18), 45.5
(C-19), 30.5 (C-20), 33.4 (C-21), 32.2 (C-22), 28.3
(C-23), 15.2 (C-24), 16.1 (C-25), 16.9 (C-26), 25.7
(C-27), 178.7 (C-28), 33.0 (C-29), 23.5 (C-30)。以上数
据与文献报道一致[17]，故鉴定化合物10为齐墩果酸。
化合物 11：无色针晶（氯仿），mp 135～136 ℃，
ESI-MS m/z: 426 ([M]+, 100)，Libermann-Burchard
反应呈阳性，与 β-谷甾醇对照品共薄层，其 Rf 值
和色谱行为均一致。故鉴定化合物 11 为 β-谷甾醇。
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