全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 2 期 2011 年 2 月 • 237 •
酸叶胶藤的化学成分研究
朱向东*，张庆华，王 飞，叶亚建
江西农业大学生物科学与工程学院，江西 南昌 330045
摘 要：目的 研究云南民间药用植物酸叶胶藤 Ecdysanthera rosea 茎的化学成分。方法 采用硅胶柱、反相硅胶柱和
Sephadex LH-20 色谱进行分离纯化，通过理化常数和光谱分析鉴定化合物的结构。结果 从酸叶胶藤的乙醇提取物中分离、
鉴定了 10 个化合物的结构，分别是 α-香树素（1）、羽扇豆醇（2）、3β-羽扇豆醇棕榈酸酯（3）、齐墩果酸（4）、山柰酚 3-O-L-
鼠李糖（5）、5α-hydroperoxycostic acid（6）、三出蜜茱萸素（ternatin，7）、ayanin（8）、casticin（9）、halicerebroside A（10）。
结论 化合物 1～10 为首次从该植物中分离到。
关键词：酸叶胶藤；三萜；黄酮；3β-羽扇豆醇棕榈酸酯；山柰酚 3-O-L-鼠李糖
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2011)02 - 0237 - 04
Chemical constituents in Ecdysanthera rosea
ZHU Xiang-dong, ZHANG Qing-hua, WANG Fei, YE Ya-jian
College of Bioscience and Bioengineering, Jiangxi Agricaltural University, Nanchang 330045, China
Key words: Ecdysanthera rosea Hook. et Arn.; triterpenoid; flavones; docosanoyl; kaempferol-3-O-L-rhamnoside

酸叶胶藤 Ecdysanthera rosea Hook. et Arn. 属
夹竹桃科花皮胶藤属植物，花皮胶藤属植物约 15
种，分布于中国、印度、越南、马来西亚和印度尼
西亚。我国产 2 种，分布于南部和西南部各省区。
台湾学者 Lin[1]从本属植物花皮胶藤 E. utilis Hayata
et Kawakami 中分离出表儿茶素及其二聚体和多聚
体。酸叶胶藤全株供药用，民间有用作治跌打瘀肿、
风湿骨痛、疔疮、喉痛和眼肿。且植株含胶质地良
好，是一种野生橡胶植物[2]。Luger 等[3]从该植物中分
离到了 3β,14β,20-trihydroxy-18 oic (18→20) lactone
pregnen-5-ecdysantherin-20-epi-kibataline[3]。本实验
对酸叶胶藤的化学成分开展研究，通过分离纯化得
到了 10 个化合物，经 MS、NMR、IR 和 UV 测定，
并与文献数据比较，确定了这些化合物的结构，其
中 4 个三萜类化合物，4 个黄酮类化合物，这些化
合物为首次从酸叶胶藤中分离得到。
1 材料与仪器
酸叶胶藤 2004 年 5 月采自云南省西双版纳，由
中国科学院西双版纳热带植物园张顺成先生鉴定，
标本号为 Kun No. 20040501，标本保存在中国科学
院昆明植物研究所植物化学实验室罗士德研究组。
比旋光值由 JASCO—20 旋光仪测定，熔点用
XRC—1 型熔点仪（四川大学科学仪器厂生产）测
定。IR 由 Bio-Rad FTS—135 型红外光谱仪测定，
质谱由 VG Autospec—3000 质谱仪测定，核磁共振
由 Bruker AM—400 和 Bruker DRX—500 测定，内
标为 TMS。柱色谱硅胶（200～300 目）和薄层色
谱硅胶由青岛海洋化工厂生产，反相材料 RP-18 为
德国Merck公司生产，Sephadex LH-20为Amersham
Pharmacia Biotech AB SE-751 84 Uppsala Sweden 生
产，254、365 nm 紫外灯检测，10%硫酸-乙醇溶液
喷雾显色。
2 提取与分离
酸叶胶藤茎，干燥后 11 kg 粉碎，90%乙醇浸
泡回流 2 次，第 1 次 2 h，第 2 次 1 h，两次溶液滤
过，在减压条件下回收乙醇得浸膏，浸膏加入适量
的水，然后分别用醋酸乙酯萃取 3 次，回收溶剂得
浸膏（96 g）。醋酸乙酯部分浸膏加入 100 g 200～300
目硅胶拌样晾干，装入硅胶柱色谱，洗脱剂分别用
氯仿-甲醇梯度洗脱，得到 7 个组分，Fr. 1（17 g）、

收稿日期：2010-03-05
基金项目：国家自然科学基金资助项目（30860037）；江西农业大学博士基金资助项目（2000）；江西农业大学校基金资助项目（2231）
*通讯作者 朱向东（1965—），男，安徽池州人，副教授，博士，主要从事天然产物化学研究。Tel: 15979170780 E-mail: xdzhu815@yahoo.com.cn
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 2 期 2011 年 2 月 • 238 •
2（10 g）、3（8 g）、4（8 g）、5（6 g）、6（22 g）、
7（19 g）。Fr. 2（10 g）用硅胶拌样，上中性 Al2O3
柱，用石油醚-丙酮（100︰1→1︰1）进行洗脱，收
集各小部分，并反复用 Sephadex LH-20 凝胶色谱，
CHCl3-MeOH（1︰1）洗脱，再用 RP-18 等反相柱
色谱，MeOH-H2O（8︰2）洗脱。用类似方法进行
反复纯化，得到化合物 1（16 mg），2（14 mg），3
（12 mg）和 4（12 mg）。Fr. 5（6 g）用硅胶拌样，
上 200～300 目硅胶柱，氯仿-甲醇（100︰1→85︰
15）洗脱，收集各小部分，并反复用 Sephadex LH-20
凝胶色谱，CHCl3-MeOH（1︰1）洗脱，再用 RP-18
等反相柱色谱，MeOH-H2O（7︰3）洗脱。用类似方
法进行反复纯化，得到化合物 5（16 mg）、6（8 mg）、
7（12 mg）、8（14 mg）、9（10 mg）和 10（13 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：白色结晶，mp 185～186 ℃，分子
式 C30H50O；EI-MS m/z: 426 [M]＋(80), 411 (35), 247
(58), 218 (100)。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 5.11
(1H, t, J = 6.6 Hz，H-12), 3.20 (1H, dd, J = 5.1, 3.9
Hz，H-3β), 1.14 (3H, s, H-27), 0.99 (3H, s, H-23), 0.97
(3H, s, H-26), 0.94 (3H, s, H-25), 0.88 (3H, s, H-29),
0.86 (3H, s, H-30), 0.81 (3H, s, H-28), 0.78 (3H, s,
H-24)。13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 38.7 (C-1),
27.2 (C-2), 79.0 (C-3), 38.7 (C-4), 55.1 (C-5), 18.3
(C-6), 32.9 (C-7), 39.5 (C-8), 47.7 (C-9), 36.8 (C-10),
23.3 (C-11), 124.4 (C-12), 139.5 (C-13), 41.5 (C-14),
28.7 (C-15), 26.6 (C-16), 33.3 (C-17), 59.0 (C-18),
39.6 (C-19), 39.6 (C-20), 31.2 (C-21), 41.5 (C-22),
28.1 (C-23), 15.7 (C-24), 15.7 (C-25), 16.8 (C-26),
23.3 (C-27), 28.1 (C-28), 17.5 (C-29), 21.4 (C-30)。
NMR 数据与文献报道的 α-香树素一致[4]。
化合物 2：白色结晶，mp 213～215 ℃，分子
式 C30H50O。EI-MS (70 eV) m/z: 426 [M]＋(20), 411
[M－CH3]＋(10), 317 (5), 218 [M－C14H24O]＋(54),
207 (75), 189 (100), 107 (90)。 KBrmaxIR ν (cm−1): 3 382,
2 943, 2 871, 2 857, 1 642, 1 455, 1 383, 1 189, 1 140,
1 041, 881。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 4.68 (1H,
d, J = 2.4 Hz, H-30a), 4.56 (1H, dd, J = 2.4, 1.2 Hz,
H-30b), 3.20 (1H, dd, J = 11.1, 5.0 Hz, H-3), 1.68,
1.25, 1.13, 0.94, 0.82, 0.78, 0.75 (CH3)。13C-NMR
(100 MHz, CDCl3) δ: 38.7 (C-1), 27.4 (C-2), 79.0
(C-3), 38.8 (C-4), 55.3 (C-5), 18.3 (C-6), 34.3 (C-7),
40.8 (C-8), 50.4 (C-9), 37.1 (C-10), 20.9 (C-11), 25.1
(C-12), 38.0 (C-13), 43.0 (C-14), 27.4 (C-15), 35.6
(C-16), 43.0 (C-17), 48.4 (C-18), 48.2 (C-19), 151.0
(C-20), 29.8 (C-21), 39.9 (C-22), 28.0 (C-23), 15.4
(C-24), 16.1 (C-25), 16.0 (C-26), 14.5 (C-27), 18.0
(C-28), 109.3 (C-29), 19.3 (C-30)。NMR 数据与文献
报道的羽扇豆醇一致[5]。
化合物 3：白色粉末，mp 95～96 ℃，分子式
C52H92O2；FAB-MS＋m/z: 749 [M＋H]＋; EI-MS m/z:
409, 393, 340, 297, 189, 95, 68, 55。1H-NMR (400
MHz, CDCl3) δ: 4.47 (1H, dd, J = 10.4, 5.8 Hz, H-3),
2.37 (1H, dt, J = 5.7, 11.0 Hz, H-19), 0.85 (3H, s,
H-25), 1.02 (3H, s, H-26), 0.93 (3H, s, H-27), 0.78
(3H, s, H-28), 4.56 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-29), 4.68
(1H, d, J = 1.8 Hz, H-29), 1.68 (3H, s, H-30), 2.28
(2H, t, J = 7.5 Hz, H-2′), 0.85 (3H, t, J = 6.7 Hz,
H-22)。13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 37.8 (C-1),
23.7 (C-2), 80.6 (C-3), 38.3 (C-4), 55.3 (C-5), 18.2
(C-6), 34.2 (C-7), 40.8 (C-8), 50.3 (C-9), 38.0 (C-10),
20.9 (C-11), 25.2 (C-12), 37.8 (C-13), 42.8 (C-14),
27.4 (C-15), 35.5 (C-16), 42.9 (C-17), 48.2 (C-18),
48.0 (C-19), 150.9 (C-20), 31.9 (C-21), 39.9 (C-22),
27.9 (C-23), 16.2 (C-24), 16.0 (C-25), 16.5 (C-26),
14.5 (C-27), 18.1 (C-28), 109.3 (C-29), 19.3 (C-30),
173.7 (C-1′), 34.8 (C-2′), 25.2 (C-3′), 29.2～29.7
(C-4′-20′), 22.7 (C-21′), 14.1 (C-22′)。NMR 数据与文
献报道的 3β-羽扇豆醇棕榈酸酯一致[6]。
化合物 4：白色粉末，mp 306～308 ℃，分子
式 C30H48O3；EI-MS (70 eV) m/z: 456 [M]＋(3), 410
(6), 248 (100), 208 (17), 203 (57), 189 (12), 69 (23)。
1H-NMR (400 Hz, CDCl3) δ: 0.78, 0.82, 0.89, 0.96,
0.97, 1.07, 1.21 (各 3H, s, H-23, 24, 25, 26, 27, 29,
30 ), 3.36 (1H, dd, J = 11.2, 4.6 Hz, H-3), 5.47 (1H, br
s, H-12)。13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 38.5 (C-1),
27.4 (C-2), 78.7 (C-3), 38.7 (C-4), 55.2 (C-5), 18.3
(C-6), 32.6 (C-7), 39.3 (C-8), 47.6 (C-9), 37.0 (C-10),
23.1 (C-11), 122.1 (C-12), 143.4 (C-13), 41.6 (C-14),
27.7 (C-15), 23.4 (C-16), 46.6 (C-17), 41.3 (C-18),
45.8 (C-19), 30.6 (C-20), 33.8 (C-21), 32.3 (C-22),
28.1 (C-23), 15.6 (C-24), 15.3 (C-25), 16.8 (C-26),
26.0 (C-27), 181.0 (C-28), 33.1 (C-29), 23.6 (C-30)。
NMR 数据与文献报道的齐墩果酸一致[7]。
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 2 期 2011 年 2 月 • 239 •
化合物 5：淡黄色粉末，mp 172～175 ℃，分子
式 C21H20O10；FAB-MS－m/z: 431 [M－H]－。1H-NMR
(500 MHz, CD3OD) δ: 6.17 (1H, d, J = 2 Hz, H-6),
6.33 (1H, d, J = 2 Hz, H-8), 6.91 (2H, d, J = 8.6 Hz,
H-2′, 6′), 5.36 (1H, s, H-1″), 4.22 (1H, d, J = 1 Hz,
H-2″), 3.71 (1H, m, H-3″), 3.20 (2H, m, H-4″, 5″),
0.91 (3H, d, J = 5 Hz, H-6″)。13C-NMR (125 MHz,
CD3OD) δ: 159.2 (C-2), 136.1 (C-3), 179.5 (C-4),
163.1 (C-5), 99.8 (C-6), 165.7 (C-7), 94.7 (C-8), 158.4
(C-9), 105.9 (C-10), 122.6 (C-1′), 132.1 (C-2′, 6′),
116.4 (C-3′, 5′), 161.4 (C-4′), 103.5 (C-1″), 72.1
(C-2″), 71.9 (C-3″), 73.2 (C-4″), 71.8 (C-5″), 17.6
(C-6″)。NMR 数据与文献报道的山柰酚 3-O-L-鼠李
糖一致[8]。
化合物 6：油状物，分子式 C15H22O3；FAB-MS－
m/z 249 [M－H]－。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ:
2.62 (1H, m, H-3α), 2.08 (1H, m, H-3β), 1.60 (1H, m,
H-6α), 1.75 (1H, m, H-6β), 3.09 (1H, m, H-7), 1.15
(1H, m, H-9), 6.15 (1H, br s, H-13), 5.60 (1H, br s,
H-13′), 4.94 (1H, br s, H-15), 4.67 (1H, br s, H-15′),
0.89 (1H, s, H-14)。13C-NMR (125 MHz, CD3OD) δ:
35.4 (C-1), 23.7 (C-2), 32.7 (C-3), 150.9 (C-4), 87.2
(C-5), 36.3 (C-6), 35.8 (C-7), 28.1 (C-8), 35.8 (C-9),
39.7 (C-10), 147.8 (C-11), 167.8 (C-12), 123.3 (C-13),
21.6 (C-14), 110.6 (C-15)。NMR 数据与文献报道的
5α-hydroperoxycostic acid 一致[9]。
化合物 7：淡黄色粉末，mp 210～211 ℃，分
子式 C19H18O8；EI-MS m/z: 374 [M]＋(100), 359 [M－
CH3]
＋(78), 331 (28), 316 (20), 313 (13), 231 (10), 181
(24), 173 (32), 164 (33), 151 (43), 142 (34), 135 (29)。
1H-NMR (500 MHz, CD3OD) δ: 7.73 (1H, br s, H-2′),
7.68 (1H, dd, J = 8.4, 1.4 Hz, H-6′), 6.95 (1H, d, J =
8.4 Hz, H-5′), 6.79 (1H, s, H-6)。13C-NMR (125 MHz,
CD3OD) δ: 153.8 (C-2), 139.6 (C-3), 180.1 (C-4),
157.9 (C-5), 92.2 (C-6), 160.5 (C-7), 133.4 (C-8),
140.9 (C-9), 107.2 (C-10), 122.7 (C-1′), 113.1 (C-2′),
151.3 (C-3′), 153.3 (C-4′), 116.6 (C-5′), 123.8 (C-6′),
61.0 (OCH3), 60.6 (OCH3), 57.0 (OCH3), 56.7 (OCH3)。
NMR 数据与文献报道的 ternatin 一致[10]。
化合物 8：淡黄色粉末，mp 172～174 ℃，分
子式 C18H16O7；EI-MS m/z: 344 [M]＋(100), 343 [M－
H]＋(65), 329 [M－CH3]＋(55), 313 (17), 283 (11), 258
(14), 217 (11), 167 (24), 158 (41), 151 (30), 135 (20),
123 (14)。1H-NMR (500 MHz, CD3OD) δ: 7.29 (1H, s,
H-2′), 7.67 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5′), 6.93 (1H, d, J =
8.4 Hz, H-6′), 6.36 (1H, s, H-6), 6.33 (1H, s, H-8), 3.93
(s, OMe), 3.88 (s, OMe), 3.80 (s, OMe)。13C-NMR (125
MHz, CD3OD) δ: 158.2 (C-2), 139.8 (C-3), 180.1
(C-4), 162.8 (C-5), 99.0 (C-6), 167.3 (C-7), 93.2
(C-8), 158.2 (C-9), 106.8 (C-10), 122.6 (C-1′), 116.6
(C-2′), 146.3 (C-3′), 149.1 (C-4′), 111.1 (C-5′), 123.9
(C-6′), 60.6 (OMe-3), 56.6 (OMe-7), 56.5 (OMe-4′)。
NMR 数据与文献报道的 ayanin 一致[11]。
化合物 9：淡黄色粉末，mp 185～187 ℃，分
子式 C19H18O8；EI-MS m/z: 374 [M]＋(100)。1H-NMR
(500 MHz, CD3OD) δ: 7.69 (1H, s, H-2′), 7.66 (1H, d,
J = 8.4 Hz, H-5′), 7.04 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-6′), 6.49
(1H, s, H-8), 3.98 (3H, s, OMe), 3.95 (3H, s, OMe),
3.91 (3H, s, OMe), 3.85 (3H, s, OMe)。13C-NMR
(125 MHz, CD3OD) δ: 152.3 (C-2), 138.6 (C-3),
178.8 (C-4), 152.7 (C-5), 132.3 (C-6), 158.7 (C-7),
90.3 (C-8), 155.9 (C-9), 106.5 (C-10), 122.4 (C-1′),
114.5 (C-2′), 146.3 (C-3′), 148.3 (C-4′), 110.9 (C-5′),
122.6 (C-6′), 60.8 (OMe-3), 60.1 (OMe-6), 56.3
(OMe-7), 56.1 (OMe-4′)。NMR 数据与文献报道的
casticin 一致[11]。
化合物 10：油状物，分子式 C46H89NO10；
FAB-MS－m/z (relative intensiteies): 815 [M]－(90);
KBr
maxIR ν (cm
−1): 3 375, 2 923, 1 629, 1 538, 1 466,
1 076, 721。1H-NMR (500 MHz, C5D5N) δ: 5.51 (m),
5.49 (br s), 8.54 (1H, d, J = 9.0 Hz, -NH), 4.94 (1H, d,
J = 8.0 Hz), 0.85 (3H, t, CH3-18), 0.87 (3H, t,
CH3-22′)。13C-NMR (100 MHz, C5D5N) δ: 175.6
(C-1′), 76.0 (C-2′), 51.8 (C-2), 72.5 (C-3), 70.4 (C-4),
35.6 (C-5), 130.7 (C-6), 130.5 (C-7), 34.0 (C-8), 32.1
(C-16, 20′), 23.0 (C-17, 21′), 14.3 (CH3-18, 22′), 105.5
(C-1″), 75.2 (C-2″), 78.5 (C-3″), 71.6 (C-4″), 78.4
(C-5″), 62.7 (C-6″) 。以上数据与文献报道的
halicerebroside A 一致[12]。
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