全 文 ：dd , J = 91 2, 41 8 Hz, H22) , 41 64( 1H , dd, J = 81 0,
41 0 Hz, H22c) , 41 52 ( 1H , dd, J = 101 8, 41 8 Hz,
H21a) , 41 42( 1H , dd, J = 101 8, 41 8 Hz, H21b) , 41 36
( 1H , m, H23 ) , 41 29 ( 1H , t , J = 61 8 Hz, H24) ,
21 27~ 21 20( 2H , m, H25a, 3ca) , 21 06 ~ 21 03( 2H ,
m, H25b, 3cb) , 11 98~ 11 90( 1H , m, H26a) , 11 80~
11 66( 3H , s, H26b, 4c) , 11 46~ 11 25( 64H , m, H27~
20, 5c ~ 20c) , 01 86 ( 6H , t , J = 61 4 Hz, CH 3221,
21c)。13C2NMR( C5D5N, 100 MH z) D: 1751 3(C21c) ,
761 7( C23) , 731 0 ( C24) , 721 5 ( C22c) , 621 0 ( C21) ,
521 9(C22) , 351 7( C25) , 341 1(C23c) , 321 1(C26, 4c) ,
301 3~ 291 5( C27~ 18, 5c~ 18c) , 261 6( C219) , 251 8
(C219c) , 221 9(C220, 20c) , 141 3(C221, 21c)。经与文
献数据[ 9]比对,确定化合物 4为泥湖鞘鞍醇( hemis2
ceramide)。
参考文献:
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抗肿瘤中药青龙衣化学成分的研究
周媛媛1 ,王 栋1¹ ,牛 峰2
( 11 黑龙江中医药大学药学院, 黑龙江 哈尔滨 150040; 21 哈药集团制药六厂, 黑龙江 哈尔滨 150056)
摘 要:目的 研究抗肿瘤中药青龙衣的化学成分。方法 近年大量的药理实验及临床研究表明青龙衣 CHCl3 及
EtOAc部分具有显著的抗肿瘤作用, 且毒性较小。本实验利用硅胶柱色谱和大孔吸附树脂分离化合物, 并利用
1D2NMR及 2D2NMR光谱数据确定了化合物的结构。结果 从青龙衣的 CHCl3 活性部位中分得 8 个化合物, 并
分别确定为 20( S)2原人参二醇232酮( 1)、达玛烷220, 242二烯23B2醇(2)、茸毛香杨梅酮( galeon) ( 3)、胡桃宁 A( jugla2
nin A) (4)、2A, 3B, 232三羟基2122烯2282齐墩果酸 (5)、2A, 3B2232三羟基2122烯2282熊果酸( 6)、齐墩果酸 (7)、熊果酸
(8)。结论 化合物 1为首次从天然资源中分离得到的新天然产物;化合物 2 及 5~ 8 均为首次从胡桃属植物中分
离得到, 此前未见该属三萜类化合物的报道;化合物 3为首次从青龙衣中分离得到。
关键词:青龙衣; 20( S)2原人参二醇232酮;抗肿瘤活性
中图分类号: R2841 1 文献标识码: A 文章编号: 0253- 2670(2010) 01- 0011- 04
Studies on constituents from pericarps of J uglans mandshurica with anti2tumor activity
ZHOU Yuan2yuan1 , WANG Dong1 , NIU Feng2
( 11 College of Pharmacy, H eilongjiang Univer sity of Traditional Chinese Medicine, Harbin 150040, China;
21 Harbin Pharmaceutical Group Sixth Pharmaceut ical Fact ory, H arbin 150056, China)
Abstract: Object ive To study the chemical components fr om the pericarps of J ug lans mandshur ica
with ant i2tumor act ivity1 Methods It showed that pericarps of J1 mand shurica had a good performance in
t reating cancer and low toxicity from CHCl3 and EtOAc port ions by a lot of pharmacological exper iments
and modern clinical applicat ion in the past1 Compounds were isolated by chromatography on silica gel col2
umns and AB28 macropor ous resin1 On the basis of spect ral evidences including 1D2NMR and 2D2NMR,
#11#中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 1 期 2010年 1月
¹ 收稿日期: 2009209215
基金项目:黑龙江省研究生创新科研项目( YJSCX200720177HLJ )
作者简介:周媛媛,女,博士,主要从事中药药效物质基础研究,工作于黑龙江中医药大学药学院。
Tel: ( 0451) 82193646 E2mail :zhouyuanyuan1998@1631 com
* 通讯作者 王 栋
the st ructures of these compounds were determined1 Results These compounds fr om CHCl3 port ion were
identified as 20( S )2protopanaxadiol232one ( 1) , dammar a220, 242dien23B2ol ( 2) , galeon ( 3) , juglanin A
(4) , 2A, 3B, 232trihydroxy olean2122en2282oic acid (5) , 2A, 3B, 232t rihydroxy urs2122en2282oic acid (6) ,
oleanolic acid (7) , ursolic acid ( 8)1 Conclusion Compound 1 is a new natural product1 Compounds 2 and
5- 8 ar e isolated first ly from the plants of J ug lans L1 which are due to pentacyclic t riterpane1 Compound
3 is isolated from the pericarps of J1 mandshurica for the first t ime1
Key words: pericarps of J uglans mandshurica Maxim1 ; 20(S)2protopanaxadiol232one; anti2tumor act ivity
青龙衣为胡桃科胡桃属植物核桃楸 J uglans
mandshur ica Maxim1 的青果皮, 该药始载于5开宝
本草6, 古代诸家多以其清热解毒、祛风疗癣、止痛止
痢等功效入药[ 1]。现代研究发现青龙衣有显著的抗
肿瘤方面的作用[ 2]。本实验对青龙衣氯仿抗肿瘤活
性部位进行了化学成分研究, 主要分离得到 8个化
合物,经光谱数据鉴定, 分别为 20( S)2原人参二醇2
32酮( 1)、达玛烷220, 242二烯23B2醇(2)、galeon( 3)、
juglanin A ( 4)、2A, 3B, 232三羟基2122烯2282齐墩果
酸(5)、2A, 3B2232三羟基2122烯2282熊果酸(6)、齐墩
果酸(7)、熊果酸(8)。化合物 1为首次从天然资源
中分离得到, 据报道[ 3]是人工合成抗肿瘤活性成分
人参皂苷 Rh2 的关键前提,其他分离得到的三萜类
化合物也均为首次从该属植物中分离得到。
1 仪器与材料
Bruker ) 400 型超导核磁共振光谱仪; MS )
2010型质谱仪和 Finnigan LCQ LC2MS 联用仪;岛
津公司 FTIR ) 8400S 型红外光谱仪; X ) 4 数字显
示显微熔点测定仪;柱色谱硅胶( 200~ 300 目)为青
岛海洋化工厂生产; AB28型大孔吸附树脂由南开大
学化工厂生产;其他试剂均为分析纯。
青龙衣药材于2008年购于黑龙江省药材公司,经黑
龙江中医药大学中药鉴定教研室王振月教师鉴定。
2 提取与分离
将干燥的青龙衣药材 51 0 kg,粉碎, 95% EtOH
回流提取 3次,减压浓缩得乙醇浸膏( 376 g)。提取
物用适量水混悬后,用氯仿进行两相回流, 回收有机
试剂后,得氯仿层浸膏( 36 g) ,将氯仿提取物用氯仿
溶解并用适量硅胶拌样,干法上硅胶用氯仿2甲醇梯
度洗脱反复柱色谱, 最后经甲醇重结晶处理后得到
化合物 1( 16 mg)、2( 9 mg)、3( 20 mg)、4( 18 mg)、5
( 28 mg)、6( 18 mg)、7( 25 mg)、8( 28 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1: 白色粉末 ( MeOH ) , Liebermann2
Burchar d反应阳性, Molish反应阴性。负离子 ESI2
MS在m/ z 457处为[ M- H] - , 表明相对分子质量
为 458。IR(KBr)谱显示有羟基( 3 409 cm- 1 )和羰
基( 1 684 cm- 1 ) , 亚甲基伸缩振动 ( 2 931 cm - 1 ,
2 837 cm- 1 ) 等特征信号。 1H2NMR ( 400 MHz,
methanol2d4 )D: 01 93, 01 99, 11 04, 11 05, 11 08, 11 15,
11 62, 11 68 ( 3H @8, s, Me230, Me219, Me228, Me2
18, Me229, Me221, Me227, Me226) , 21 50( 2H , ddd,
J = 21 5, 8, 131 8 H z, H21) , 31 56 ( 1H , dt , J = 51 2,
101 4 Hz, H212) , 11 77( 1H , t , J = 101 8 Hz, H213) ,
51 14 ( 1H , t , J = 71 2 Hz, H224)。13C2NMR ( 125
MHz, methanol2d4)D: 401 8( C21) , 351 0( C22) , 2201 6
(C23) , 501 0(C24) , 561 3(C25) , 201 8( C26) , 351 2( C2
7) , 401 8( C28) , 501 1 ( C29) , 371 9 ( C210) , 321 4 ( C2
11) , 711 9(C212) , 491 9(C213) , 521 6( C214) , 321 0( C2
15) , 271 3(C216) , 551 1(C217) , 151 8( C218) , 161 5( C2
19) , 741 4(C220) , 261 5(C221) , 361 3( C222) , 231 3( C2
23) , 1261 2(C224) , 1321 0( C225) , 171 7( C226) , 251 9
(C227) , 211 4( C228) , 271 2( C229) , 171 0(C230)。通
过 HSQC、HMBC谱相关关系推测化合物 1 为 20
(S )2原人参二醇232酮, 该化合物是俄罗斯学者
Morita 和 Atopkina 等[ 3]将桦叶烯三醇转化为人参
皂苷 Rh2 及其他人参皂苷化学合成研究中的关键
中间产物。
化合物 2:无色针晶, Liebermann2Bur char d 反
应阳性, Molish 反应阴性。负离子 ESI2MS 在m/ z
425处为[M- H] - , 表明相对分子质量为 426。IR
(KBr)提示分子中有羟基 ( 3 375 cm- 1 ) , 亚甲基
( 2 314 cm- 1 , 2 295 cm - 1) 和烯烃 ( 1 642 cm- 1) 吸
收。1H2NMR ( 400 MH z, CDCl3 ) D: 01 78, 01 86,
01 88, 01 99, 11 01, 11 61, 11 68( 3H @7, s, Me230, Me2
19, Me228, Me218, Me229, Me226, Me227 ) , 01 86
( 1H , dd, J = 71 6, 11 6 Hz, H28) , 31 22( 1H , dd, J =
101 4, 41 4 Hz, H23A) , 41 68( 1H , brs, H221a) , 41 72
( 1H , brs, H221b) , 51 18( 1H , m, H224)。13C2NMR
(125 MHz, CDCl3) D: 381 8( C21) , 271 2( C22) , 791 3
(C23) , 391 0(C24) , 561 3(C25) , 191 0( C26) , 351 2( C2
7) , 401 8( C28) , 511 1 ( C29) , 371 5 ( C210) , 221 4 ( C2
#12# 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 1 期 2010年 1月
11) , 271 5(C212) , 451 9( C213) , 491 4(C214) , 311 9(C2
15) , 251 8(C216) , 481 2( C217) , 151 8(C218) , 161 3(C2
19) , 1501 8( C220) , 1071 3( C221) , 391 3(C222) , 271 8
(C223) , 1241 7( C224) , 1321 0 ( C225) , 281 8 ( C226) ,
181 4(C227) , 161 4( C228) , 281 2(C229) , 161 9(C230)。
NMR数据与文献报道[ 4]的达玛烷220, 242二烯23B2
醇一致, 故化合物 2 为达玛烷220, 242二烯23B2醇
( dammara220, 242dien23B2ol)。
化合物 3:白色无定形粉末( MeOH) , EI2MS给
出 326[ M ] + , 相对分子质量应为 326。1H2NMR
(400 MHz, CDCl3) D: 21 97, 21 83( 2H , ddd, J = 01 8,
101 8, 161 0 Hz, H21) , 21 36, 21 24( 2H , ddd, J = 21 0,
81 0, 161 8 H z, H22) , 11 95, 11 51( 2H , m, H24) , 11 52
( 2H , m, H25) , 11 77( dd, J = 51 2, 121 8 Hz, H26a) ,
11 56 ( m, H26b ) , 21 83, 21 63 ( 2H , dt, J = 41 8,
131 2 Hz, H27) , 51 56 ( 1H , d, J = 21 0 Hz, H22c) ,
61 83( 1H , d, J = 81 0 Hz, H2c5) , 61 62( 1H , dd, J =
21 0, 81 0 Hz, H26c) , 61 86 ( 1H , d, J = 21 0 Hz,
H22d) , 71 02( 1H , d, J = 81 4 Hz, H25d) , 61 88( 1H , d,
J = 21 0, 81 4 Hz, H26d) , 31 73 ( 3H , s, 3d2OCH 3 ) ,
51 59 ( 1H , brs, 4c2OH )。 13C2NMR ( 125 MHz,
CDCl3) D: 271 5( C21) , 411 4(C22) , 2101 2( C23) , 461 4
(C24) , 191 1( C25) , 271 4( C26) , 361 0(C27) , 1331 4(C2
1c) , 1121 3( C22c) , 1471 3( C23c) , 1431 2( C24c) , 1151 0
(C25c) , 1221 0 ( C26c) , 1401 2 ( C21d) , 1151 0 ( C22d) ,
1521 2( C23d) , 1421 9( C24d) , 1241 1( C25d) , 1221 1(C2
6d) , 561 1( 3d2OCH 3 )。NMR 数据与文献报道[ 5]的
galeon 一致, 故化合物 3为茸毛香杨梅酮( galeon)。
化合物 4:白色无定形粉末( MeOH) , EI2MS给
出 356 [ M ] + , 表明 相对分子质 量应为 356。
1H2NMR(400 MHz, CDCl3) D: 21 99, 21 74( 2H , ddd,
J = 21 0, 91 2, 161 4 Hz, H21) , 21 29 ( 2H , m, H22) ,
21 08, 11 75( 2H , ddd, J = 51 6, 101 8, 161 0 H z, H24) ,
11 59( 2H , m, H25) , 11 80, 11 65( 2H , m, H26) , 31 16,
21 37( 2H , ddd, J = 51 6, 131 2, 161 8 Hz, H27) , 51 56
( 1H , d, J = 21 0 Hz, H22c) , 61 82 ( 1H , d, J =
81 4 Hz, H25c) , 61 62 ( 1H , dd, J = 21 0, 81 0 Hz,
H26c) , 61 58( 1H , d, J = 81 4 Hz, H25d) , 61 90( 1H , d,
J = 81 4 Hz, H26d) , 31 94 ( 3H , s, 4c2OCH 3 ) , 31 98
( 3H , s, 3d2OCH 3 ) , 51 95 ( 1H , br s, 2d2OH )。
13C2NMR( 125 MHz, CDCl3 )D: 271 1( C21) , 411 1(C2
2) , 2101 1(C23) , 461 2( C24) , 191 0( C25) , 241 7( C26) ,
291 9( C27) , 1341 3 ( C21c) , 1131 1 ( C22c) , 1491 0 ( C2
3c) , 1461 4( C24c) , 1111 9( C25c) , 1221 0( C26c) , 1241 8
(C21d) , 1471 9 ( C22d) , 1391 8 ( C23d) , 1451 6 ( C24d) ,
1151 9( C25d) , 1261 1 ( C26d) , 561 1( 4c2OCH 3 ) , 611 6
( 3d2OCH 3)。NMR 数据与文献报道[ 6]的 juglanin
A一致,故化合物 4为胡桃宁 A( juglanin A)。
化合物5:无色针状粉末, Liebermann2Burchard
反应阳性, Molish 反应阴性。负离子 ESI2MS 在
m/ z 487处可见准分子离子峰[M- H] - , 表明相对
分子质量为 488。IR( KBr )谱显示有羟基 ( 3 456
cm- 1 )和羰基 ( 1 705 cm- 1 ) 吸收。1H2NMR ( 400
MHz, methanol2d4)D: 01 69, 01 81, 01 90, 01 93, 11 02,
11 18( 3H @6, s, Me224, Me226, Me229, Me230, Me2
25, Me227) , 31 25( 1H , d, J = 101 8 Hz, H223a) , 31 34
( 1H , dd, J = 91 6, 11 6 Hz, H23) , 31 49 ( 1H , d, J =
101 8 Hz, H223b) , 31 69 ( 1H , m, H22) , 51 24( 1H , t ,
J = 31 2 Hz, H212)。13C2NMR(125 MH z, methanol2
d4) D: 471 9( C21) , 691 7 (C22) , 781 1 (C23) , 441 0( C2
4) , 481 1( C25) , 191 1( C26) , 331 8( C27) , 401 7( C28) ,
491 6(C29) , 391 0(C210) , 241 6( C211) , 1231 4( C212) ,
1451 4( C213) , 431 4 ( C214) , 291 1 ( C215) , 241 0 ( C2
16) , 471 6(C217) , 421 7(C218) , 471 2( C219) , 311 6( C2
20) , 341 9(C221) , 331 3(C222) , 661 2( C223) , 131 9( C2
24) , 171 5( C225) , 171 8( C226) , 261 5( C227) , 1811 5
(C228) , 331 6(C229) , 241 0(C230)。NMR数据与文
献报道[ 7]的 2A, 3B, 232三羟基2122烯2282齐墩果酸基
本一致, 故化合物 5 为 2A, 3B, 232三羟基2122烯2282
齐墩果酸( 2A, 3B, 232t rihydroxy olean2122en2282oic
acid)。
化合物 6: 无色针状粉末 ( MeOH ) , Lieber2
mann2Bur char d反应阳性, Molish反应阴性。负离
子 ESI2MS 在m/ z 487 处可见准分子离子峰 [M -
H] - ,表明相对分子质量为 488。IR(KBr)谱显示
有羟基 ( 3 458 cm- 1 ) 和羰基 ( 1 703 cm- 1 ) 吸收。
1H2NMR( 400 MH z, methanol2d4 ) D: 01 69, 01 79,
11 02, 11 17 ( 3H @4, s, Me225, Me224, Me223, Me2
27) , 01 91, 01 88 ( 3H @2, d, J = 61 4 Hz, Me229,
Me230) , 31 25 ( d, J = 101 8 Hz, H223a) , 31 34 ( 1H ,
dd, J = 91 6, 11 6 Hz, H23) , 31 49 ( d, J = 101 8 Hz,
H223b) , 31 69 ( m, H22) , 51 24 ( 1H , t , J = 31 2 Hz,
H212)。13C2NMR ( 125 MHz, methanol2d4 ) D: 481 4
(C21) , 691 7(C22) , 781 1(C23) , 431 4( C24) , 481 0( C2
5) , 191 1( C26) , 331 6( C27) , 401 5( C28) , 481 0( C29) ,
391 0(C210) , 241 2( C211) , 1261 7( C212) , 1391 8 ( C2
13) , 431 0(C214) , 281 8(C215) , 251 3( C216) , 471 6( C2
17) , 541 3(C218) , 391 8(C219) , 401 4( C220) , 331 7( C2
#13#中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 1 期 2010年 1月
21) , 381 1(C222) , 661 2( C223) , 141 0(C224) , 171 7(C2
25) , 171 8 (C226) , 231 9( C227) , 1811 6 ( C228) , 171 7
(C229) , 211 6( C230)。NMR 数据与文献报道[ 8]的
2A, 3B, 232三羟基2122烯2282熊果酸基本一致, 故化
合物 6 为 2A, 3B, 232三羟基2122烯2282熊果酸 ( 2A,
3B, 232t rihydroxy urs2122en2282oic acid)。
化合物 7:无色针晶, mp 308~ 310 e , Lieber2
mann2Burchard反应阳性。ESI2MS 在m/ z 455 处
可见准分子离子峰[M- H] - ,表明相对分子质量为
456。IR( KBr)谱显示有羟基( 3 418 cm- 1 )和羰基
( 1 696 cm- 1)吸收。1H2NMR和13C2NMR谱数据与
文献报道[ 9]相同,故化合物 7为齐墩果酸( oleanolic
acid)。
化合物 8: 无色针晶 ( MeOH ) , mp 283~
287 e , Liebermann2Bur char d 反应阳性。负离子
ESI2MS 在 m/ z 455 处可见准分子离子峰 [ M -
H] - ,表明相对分子质量为 456。IR( KBr )谱显示
有羟基 ( 3 415 cm- 1 ) 和羰基 ( 1 694 cm- 1 ) 吸收。
1H2NMR和13C2NMR谱数据与文献报道[ 10]相同,故
化合物 8为熊果酸( ursolic acid)。
参考文献:
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北葶苈子化学成分研究
赵海誉, 范妙璇,石晋丽¹,王爱芹,李军林
(北京中医药大学中药学院 生药系,北京 100102)
摘 要:目的 研究北葶苈子 Lepidium ap eta lum的化学成分。方法 采用硅胶, 聚酰胺、反相硅胶 C18和 Sepha2
dex LH220柱色谱对北葶苈子 75%乙醇提取物进行了分离纯化。用质谱、一维及二维核磁等波谱学方法确定了化
合物结构。结果 从北葶苈子中分离得到 11 个化合物,分别鉴定为槲皮素232O2B2D2[ 22O2( 62O2芥子酰基)2B2D2吡
喃葡萄糖基]2吡喃葡萄糖苷(1)、异鼠李素232O2B2D2[ 22O2( 62O2芥子酰基)2B2D2吡喃葡萄糖基 ]2吡喃葡萄糖苷 (2)、
槲皮素272O2B2D2吡喃葡萄糖苷(3)、槲皮素232O2B2D2吡喃葡萄糖苷( 4)、异鼠李素232O2B2D2吡喃葡萄糖苷( 5)、异鼠
李素272O2B2D2吡喃葡萄糖苷(6)、山柰酚272O2B2D2吡喃葡萄糖苷( 7)、槲皮素( 8)、B2谷甾醇( 9)、胡萝卜苷(10)、蔗糖
(11)。结论 所有化合物均为首次从该种植物中分离得到。其中化合物 1 为首次从该属植物中分离得到, 化合物
2 为首次从十字花科植物中分离得到。
关键词:北葶苈子;黄酮醇;槲皮素232O2B2D2[ 22O2( 62O2芥子酰基)2B2D2吡喃葡萄糖基]2吡喃葡萄糖苷
中图分类号: R2841 1 文献标识码: A 文章编号: 0253- 2670(2010) 01- 0014- 05
Isolation and structure identification of chemical constituents from seeds
of Lepidium apetalum
ZHAO Hai2yu, FAN Miao2xuan, SHI Jin2li, WANG Ai2qin, LI Jun2lin
(School of Chinese Pharmacy, Beijing University of Traditional Chinese Medicine, Beijing 100102, China)
#14# 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 1 期 2010年 1月
¹ 收稿日期: 2009209207
基金项目:国家自然科学基金资助项目( 30371776)
作者简介:赵海誉( 1981 ) ) ,博士,从事天然产物化学研究。 E2mail : zhyzhy007@gmail1 com
* 通讯作者 石晋丽,硕士研究生导师 T el: ( 010) 84738623 Fax: ( 010) 84738611 E2mail: s hijl@vip1 sin a1 com