全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 8 期 2011 年 8 月

• 1509 •
倒地铃化学成分研究（I）
韦建华 1，陈 君 2，蔡少芳 1，卢汝梅 1*，林世炜 1
1. 广西中医学院，广西 南宁 530001
2. 柳州医学高等专科学校，广西 柳州 545006
摘 要：目的 研究倒地铃 Cardiospermum halicacabum 的化学成分。方法 利用硅胶色谱分离纯化，通过理化性质和波谱
数据鉴定化合物结构。结果 从倒地铃中分离了 11 个化合物，分别鉴定为正二十七烷（1）、β-香树脂醇棕榈酸酯（2）、β-
胡萝卜苷（3）、3β-赤杨醇（4）、β-香树脂醇（5）、β-谷甾醇（6）、棕榈酸（7）、蒲公英赛醇（8）、豆甾醇（9）、金圣草黄素
（10）、豆甾醇-3-O-β-D-葡萄糖苷（11）。结论 化合物 1～5、7～11 均为首次从该植物中分离得到。
关键词：倒地铃；3β-赤杨醇；β-香树脂醇；蒲公英赛醇；金圣草黄素
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2011)08 - 1509 - 03
Chemical constituents in whole herb of Cardiospermum halicacabum (I)
WEI Jian-hua1, CHEN Jun2, CAI Shao-fang1, LU Ru-mei1, LIN Shi-wei1
1. Guangxi University of Traditional Chinese Medicine, Nanning 530001, China
2. Liuzhou Medical College, Liuzhou 545006, China

Key words: the whole herb of Cardiospermum halicacabum L.; 3β-hydroxyglutin-5-ene; β-amyrin; taraxerol; chrysoeriol

倒地铃为无患子科植物倒地铃 Cardiospermum
halicacabum L.的干燥全草。主要分布在广东、广西、
福建、台湾等地。具有清热、利尿、凉血、祛瘀、
解毒之功效。民间多用于治疗肺炎、黄疸、糖尿病、
淋病、疔疮、风湿、跌打损伤等[1-2]。目前国内外对
倒地铃全草的相关研究报道较少。Ahmed 等[3]从该
植物的种子中分离鉴定了花生酸、亚油酸、硬脂酸、
β-谷甾醇、木犀草素-7-O-葡萄糖醛酸苷；Chandra
等[4]对倒地铃的乙醇和水提取物的药理研究表明两
种提取物能稳定炎症期间的溶酶体膜，抑制溶酶体
内酶的漏出，从而阻止细胞内和细胞外的损伤。但
对倒地铃全草的化学成分未见研究报道。本实验对
倒地铃化学成分进行了较系统的研究，从中共分得
11 个化合物，分别鉴定为正二十七烷（heptacosane，
1）、β-香树脂醇棕榈酸酯（β-amyrin plamitate，2）、
β-胡萝卜苷（β-daucosterol，3）、3β-赤杨醇（3β-
hydroxyglutin-5-ene，4）、β-香树脂醇（β-amyrin，5）、
β-谷甾醇（β-sitosterol，6）、棕榈酸（palmitic acid，7）、
蒲公英赛醇（taraxerol，8）、豆甾醇（stigmasterol，9）、
金圣草黄素（chrysoeriol，10）、豆甾醇-3-O-β-D-葡
萄糖苷（stigmasterol-3-O-β-D-glucopyranoside，11）。
其中化合物 1～5、7～11 为首次从该植物中分得。
1 仪器与材料
XT4—100A 型显微熔点测定仪（北京科仪电光
仪器厂）；Mettler—AE100 电子分析天平（瑞士
Mettler 公司）；MS Finnigan Trace DSQ 四极杆质谱
仪；NMR 瑞士 Bruker Dre—500 MHz；瑞士 Bruker
AV—400 MHz；VGAutoSpec 3000 有机磁质谱仪；
5973N 气相色谱 -质谱联用仪（美国 Agilent）；
Sephadex LH-20（Pharmacia 进口分装，北京化学试
剂公司）；柱色谱硅胶、薄层色谱硅胶 H、G 均由青
岛海洋化工厂生产；其余试剂均为分析纯。
倒地铃全草采于广西南宁郊区，经广西中医学
院中药鉴定教研室廖月葵高级实验师鉴定为无患子
科植物倒地铃 Cardiospermum halicacabum L.干燥
全草。标本存于广西中医学院中药化学教研室。

收稿日期：2010-12-18
基金项目：广西省自然科学基金资助项目（2011GXNSFB）
作者简介：韦建华（1972—），女，广西都安人，硕士，广西中医学院讲师，从事中药、民族药化学成分和质量标准研究。
Tel: 13977166476 E-mail: weijianhua607@tom.com
*通讯作者 卢汝梅 Tel: 13507714262 E-mail: lrm1969@163.com
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 8 期 2011 年 8 月

• 1510 •
2 提取与分离
倒地铃干燥全草粗粉 25 kg，用 95%乙醇渗漉
提取，收集 10 倍量渗漉液；药渣再用 60%乙醇渗
漉提取，收集 10 倍量渗漉液，合并渗漉液，减压
浓缩得到总浸膏。浸膏加适量水悬浮后依次用石油
醚、氯仿、醋酸乙酯、正丁醇萃取，回收溶剂，得
到相应部位的萃取物。
石油醚部位 140 g 经硅胶柱色谱，用石油醚-醋
酸乙酯梯度洗脱，得到化合物 1（1.98 g）和 5 个粉
末粗结晶 A、B、C、D、E，A 和 B 粉末经硅胶柱
色谱分离得到化合物 2（30 mg）和 3（6.5 mg）；C、
D、E、F 粉末经石油醚-醋酸乙酯反复重结晶得到
化合物 4（192.4 mg）、5（40.2 mg）、6（307.6 mg）。
醋酸乙酯部位 80 g 经反复硅胶柱色谱（氯仿-
丙酮）分离和氯仿-甲醇反复重结晶，得到化合物 7
（15 mg）、8（452 mg）、9（27 mg）、10（40.3 mg）、
11（16 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：亮白色珠光鳞片状结晶（石油醚）。
EI-MS m/z: 380 [M]+, 337, 309, 281, 253, 225, 197,
189, 155, 141, 113, 97, 85, 71, 57。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 0.88, 1.26 两组氢质子信号；13C-NMR (100
MHz, CDCl3) δ: 31.94, 29.71, 29.38, 22.70, 14.12。推测
该化合物为长链烷烃。以上数据与文献报道一致[5]，
故鉴定化合物 1 为正二十七烷。
化合物 2：白色颗粒状结晶（氯仿），mp 128～
130 ℃，Liebermann-Burchard 反应呈阳性。EI-MS
m/z: 664 [M]+, 649, 218, 207, 203, 189, 175, 147, 135,
121, 107, 95, 81, 69。1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ:
1.14, 0.98, 0.93, 0.88, 0.86, 0.84 (3H, s, CH3×8),
0.84 (3H, s, CH3×2), 0.88 (3H, s, CH3×2), 3.46 (1H,
br s, H-3), 5.62 (1H, d, J = 4.8 Hz, H-5)；13C-NMR
(125 MHz, CDCl3) δ: 38.3 (C-1), 23.7 (C-2), 80.6
(C-3), 36.9 (C-4), 55.3 (C-5), 18.3 (C-6), 32.8 (C-7),
39.8 (C-8), 47.6 (C-9), 37.1 (C-10), 23.6 (C-11), 121.7
(C-12), 145.2 (C-13), 41.7 (C-14), 26.1 (C-15), 26.9
(C-16), 32.6 (C-17), 47.3 (C-18), 46.8 (C-19), 31.1
(C-20), 34.8 (C-21), 37.3 (C-22), 28.1 (C-23), 16.8
(C-24), 15.5 (C-25), 16.8 (C-26), 25.9 (C-27), 28.4
(C-28), 33.3 (C-29), 23.5 (C-30) 173.6 (C-1′), 34.8
(C-2′), 25.2 (C-3′), 29.1-29.6 (C-4′-13′), 31.9 (C-14′),
22.6 (C-15′), 14.1 (C-16′)。以上数据与文献报道基本
一致[6]，故鉴定化合物 2 为 β-香树脂醇棕榈酸酯。
化合物 3：白色粉末状结晶（甲醇），mp 291～
293 ℃，Liebermann-Burchard 反应呈阳性，Molish
反应呈阳性，经酸水解后用 PC 检测含有葡萄糖，
说明该化合物为甾体苷类化合物。与 β-胡萝卜苷对
照品共薄层，在 3 种展开系统中 Rf 值完全一致，且
显色相同，与 β-胡萝卜苷对照品混合熔点不下降，
故鉴定化合物 3 为 β-胡萝卜苷。
化合物 4：白色针状结晶（氯仿），Liebermann-
Burchard 反应呈阳性。EI-MS m/z: 426 [M]+, 408,
393, 274, 259, 245, 205, 173, 119, 109, 95, 69, 55。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1.15, 1.09, 1.04, 1.00,
0.98, 0.94, 0.93, 0.85 (3H, s, CH3×8), 3.46 (1H, br s,
H-3), 5.62 (1H, d, J = 4.8 Hz, H-12)；13C-NMR (100
MHz CDCl3) δ: 19.6 (C-1), 27.8 (C-2), 76.3 (C-3),
40.8 (C-4), 141.6 (C-5), 122.1 (C-6), 23.6 (C-7), 47.4
(C-8), 34.6 (C-9), 49.7 (C-10), 33.1 (C-11), 30.3
(C-12), 37.8 (C-13), 38.9 (C-14), 34.5 (C-15), 34.8
(C-16), 30.1 (C-17), 43. 0 (C-18), 35.0 (C-19), 28.2
(C-20), 32.0 (C-21), 39.3 (C-22), 28.9 (C-23), 25.4
(C-24), 16.2 (C-25), 18.2 (C-26), 18.4 (C-27), 32.4
(C-28), 32.0 (C-29), 36.0 (C-30)。以上数据与文献报
道基本一致[7]，故鉴定化合物 4 为 3β-赤杨醇。
化合物 5：白色粉末状结晶（氯仿），mp 197～
198 ℃，Libermann-Burchard 反应呈阳性。EI-MS
m/z: 426 [M]+, 408, 393, 274, 259, 245, 205, 173, 119,
109, 95, 69, 55。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1.20,
1.10, 0.99, 0.96, 0.93, 0.86, 0.82, 0.78 (3H, s, CH3×
8), 3.22 (1H, br s, H-3), 5.18 (1H, d, J = 4.8 Hz, H-5)；
13C-NMR (100 MHz CDCl3) δ: 38.6 (C-1), 27.2 (C-2),
79.0 (C-3), 38.9 (C-4), 55.2 (C-5), 18.4 (C-6), 32.6
(C-7), 39.8 (C-8), 47.6 (C-9), 36.9 (C-10), 23.5
(C-11), 121.7 (C-12), 145.2 (C-13), 41.7 (C-14), 26.1
(C-15), 26.9 (C-16), 32.5 (C-17), 47.2 (C-18), 46.8
(C-19), 31.1 (C-20), 34.7 (C-21), 37.1 (C-22), 28.1
(C-23), 15.5 (C-24), 15.6 (C-25), 16.8 (C-26), 26.0
(C-27), 28.4 (C-28), 33.3 (C-29), 23.7 (C-30)。以上数
据与文献报道的基本一致[8]，故鉴定化合物 5 为 β-
香树脂醇。
化合物 6：无色针状结晶（石油醚），mp 137～
139 ℃，Liebermann-Burchard 反应阳性。IR 与 β-
谷甾醇对照品基本一致，与 β-谷甾醇对照品共薄
层，在 3 种展开系统中 Rf 值完全一致，且显色相
同，二者混合熔点不下降，故鉴定化合物 6 为 β-谷
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 8 期 2011 年 8 月

• 1511 •
甾醇。
化合物 7：白色粉末状结晶（氯仿），mp 62～
63 ℃，溴甲酚绿反应呈阳性。EI-MS m/z: 256 [M]+,
227, 213, 199, 185, 171, 157, 143, 129, 73, 69, 57,
55。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 0.88 (3H, t, J = 6.8
Hz), 1.25 (br s)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ:
180.23 (C-1), 34.08 (C-2), 31.9 (C-3), 29.1 (C-4), 29.1
(C-5), 29.4 (C-6), 29.4 (C-7), 29.5 (C-8), 29.6 (C-9),
29.7 (C-10), 29.7 (C-11), 29.7 (C-12), 29.3 (C-13),
24.7 (C-14)。以上数据与文献报道的基本一致[9]，故
鉴定化合物 7 为棕榈酸。
化合物 8：白色针状结晶（氯仿），mp 248～249 ℃，
Libermann-Burchard 反应呈阳性。与蒲公英赛醇对
照品共薄层，在 3 种展开系统中 Rf 值完全一致，
且显色相同，故鉴定化合物 8 为蒲公英赛醇。
化合物 9：白色针状结晶（氯仿），mp 168～170 ℃，
Libermann-Burchard 反应呈阳性。EI-MS m/z: 413
[M+1]+, 397, 382, 255, 213, 145, 81；1H-NMR (400
MHz, CDCl3) δ: 3.92 (H-3), 5.33 (H-6), 5.07 (H-22),
5.04 (H-23)；13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ: 37.6
(C-1), 30.3 (C-2), 78.2 (C-3), 39.7 (C-4), 140.8 (C-5),
121.2 (C-6), 32.0 (C-7), 31.9 (C-8), 50.2 (C-9), 36.5
(C-10), 21.3 (C-11), 39.8 (C-12), 42.3 (C-13), 56.8
(C-14), 24.6 (C-15), 28.9 (C-16), 56.0 (C-17), 12.1
(C-18), 12. 0 (C-19), 40.5 (C-20), 19.0 (C-21), 138.7
(C-22), 129.3 (C-23), 51.3 (C-24), 31.9 (C-25), 21.2
(C-26), 19.0 (C-27), 25.4 (C-28), 12.2 (C-29)。以上数
据与文献报道的基本一致[10]，故鉴定化合物 9 为豆
甾醇。
化合物 10：黄色片状结晶（石油醚），盐酸-镁
粉反应呈阳性。EI-MS m/z: 300 [M]+, 285, 272, 257,
229, 153, 136, 133, 105 ； 1H-NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ: 10.83 (H-OH), 7.59 (H-6′), 7.54 (H-2′),
6.93 (H-5′), 6.49 (H-8), 6.18 (H-6), 3.88 (H-CH3)；
13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 163.7 (C-2), 103.2
(C-3), 181.8 (C-4), 157.3 (C-5), 98.8 (C-6), 164.1 (C-7),
94.1 (C-8), 161.4 (C-9), 103.2 (C-10), 121.5 (C-1′),
110.2 (C-2′), 150.7 (C-3′), 148.0 (C-4′), 115.8 (C-5′),
120.4 (C-6′)。以上数据与文献报道基本一致[11]，故
鉴定化合物 10 为金圣草黄素。
化合物 11：白色粉末（甲醇），mp 262～265 ℃,
Libermann-Burchard、Molish 反应呈阳性。EI-MS
m/z: 396 [M－Glu＋2H]+, 394 [M－Glu]+, 382, 255,
213, 145, 81。1H-NMR (500 MHz, C5D5N) δ: 3.93
(H-3), 5.34 (H-6), 5.07 (H-22), 5.04 (H-23), 4.42
(H-Glu)；13C-NMR (125 MHz, C5D5N) δ: 37.3 (C-1),
30.3 (C-2), 78.2 (C-3), 39.4 (C-4), 141.0 (C-5), 121.9
(C-6), 32.2 (C-7), 32.1 (C-8), 50.4 (C-9), 37.0 (C-10),
21.3 (C-11), 40.0 (C-12), 42.6 (C-13), 56.9 (C-14),
24.6 (C-15), 28.6 (C-16), 56.3 (C-17), 12.2 (C-18),
12.0 (C-19), 40.8 (C-20), 19.0 (C-21), 138.9 (C-22),
129.6 (C-23), 51.5 (C-24), 32.1 (C-25), 20.0 (C-26),
19.2 (C-27), 26.5 (C-28), 12.6 (C-29), 102.7 (Glu-1),
75.4 (Glu-2), 78.2 (Glu-3), 71.8 (Glu-4), 78.7 (Glu-5),
62.9 (Glu-6)。以上数据与文献报道基本一致[12]，故
鉴定化合物 11 为豆甾醇-3-O-β-D-葡萄糖苷。
参考文献
[1] 江苏新医学院. 中药大辞典 [M]. 上海: 上海人民出
版社, 1977.
[2] 中华本草编委会. 中华本草 [M]. 上海: 上海科学技
术出版社, 1999.
[3] Ahmed I, Krishnamoorthy G. Probing of coenzyme
quinone binding site of mitochondrial NADH: CoQ
reductase by fluorescence dynamics [J]. Biochemistry,
1994, 33(32): 9675-9683.
[4] Chandra T, Sadique J. Anti-inflammatory effect of the
medicinal plant Cardiospermum halicacabum Linn. in
vitro study [J]. Arogya, 1984, 100(1): 57-60.
[5] 吴志平, 陈 雨, 王 平, 等. 葱莲的化学成分的研究
[J]. 中药材, 2008, 31(10): 1508-1510.
[6] 赵 磊, 李智敏, 白艳婷, 等. 滇龙胆地上部分的化学
成分研究 [J]. 云南中医学院学报, 2009, 32(2): 27-31.
[7] 来国防, 赵沛基, 倪志伟, 等. 中华青荚叶的一个新果
糖脂 [J]. 云南植物研究, 2008, 30(1): 115-120.
[8] 彭少平, 芦金清. 金菊花的化学成分研究 [J]. 中草药,
2006, 37(1): 38-39.
[9] 刘桂艳, 马双成. 深绿山龙眼种子化学成分研究(I) [J].
中草药, 2005, 36(6): 814-816.
[10] 何 轶, 赵 明, 宗玉英, 等. 伞花木化学成分研究
[J]. 中草药, 2010, 41(1): 36-39.
[11] 刘 伟, 白素平, 梁会娟, 等. 小叶忍冬藤的化学成分
研究 [J]. 中草药, 2010, 41(7): 1065-1068.
[12] 卢汝梅, 周媛媛, 韦建华. 草龙化学成分的研究 [J].
中草药, 2009, 40(9): 1372-1374.