全 文 ：子式为C24H 28O9。1H
NMR( C5D5N )
: 5 13( 1H , br
d, J= 11 0 H z, H
2) , 2 15( 1H , ddd, J= 1 5, 11 0,
16 5 Hz, H
3ax ) , 2 38( 1H , dd, J= 1 5, 16 5 Hz,
H
3eq) , 5 36( 1H , d, J= 2 9 Hz, H
4) , 2 62( 3H ,
s, 6
Me) , 2 52 ( 3H , s, 8
Me) , 7 34 ( 2H , dd, J =
6 8, 2 0 Hz, H
2
, 6
) , 7 01 ( 2H , dd, J= 6 8,
2 0 Hz, H
3
, 5
) , 3 70( 3H , s, 4

OM e) , 5 67( 1H ,
d, J = 8 3 Hz, Glu
1) , 5 10 ( 1H , d, J= 7 8 Hz,
Glu
1 )。13 C
NMR( C5D5N)数据见表 1。以上波谱
数据与文献报道[ 6] 的 5, 7
dihydr oxy
4

methoxy
6,
8
dimethy l
2, 4 ( S )
ox ido
2 ( R )
flav an
5

D
glu

copyranoside( eruberin A)基本一致, 因此化合物 4
鉴定为 5, 7
二羟基
4

甲氧基
6, 8
二甲基
2, 4( S)

氧
2( R)
黄烷
5

D
葡萄糖苷。
化合物 5: ESI
MS+ m/ z 303[ M + H ] + 推测分
子式为C16H 14O6。1H
NMR( CD3OD)
: 2 85 ( 1H ,
dd, J= 3 7, 17 2 Hz, H
3ax ) , 2 96 ( 1H , dd, J =
12 2, 17 2 Hz, H
3eq) , 5 67 ( 1H , dd, J= 3 7,
12 2 Hz, H
2) , 6 04 ( 1H , d, J= 2 3 Hz, H
6) ,
6 09 ( 1H , d, J= 2 3 Hz, H
8) , 3 81 ( 3H , s, 3


OM e) , 6 94( 1H , d, J = 2 7 H z, H
2
) , 6 68( 1H ,
d, J = 8 7 Hz, H
5
) , 6 63( 1H , d, J= 2 7, 8 7 Hz,
H
6
)。13C
NMR ( CD3OD)
: 76 1 ( C
2) , 43 2 ( C

3) , 198 5( C
4) , 104 1( C
10) , 165 3( C
5) , 95 9( C

6) , 169 6( C
7) , 95 1( C
8) , 165 0( C
9) , 127 5( C

1
) , 114 1( C
2
) , 151 5( C
3
) , 148 1( C
4
) , 116 9
( C
5
) , 117 2( C
6
) , 56 4( 3

OMe)。以上波谱数
据与文献报道[ 8] 基本一致, 因此化合物 5鉴定为高
圣草素( homoeriodicty ol)。
化合物 6: ESI
MS+ m/ z 163[ M + H ] + 推测分
子式为C10H 10O2。1H
NMR( CDCl3 )
: 9 65( 1H , d,
J= 7 7 Hz, H
1) , 6 64( 1H , dd, J= 7 7, 15 8 Hz,
H
2) , 7 40( 1H , dd, J= 7 7, 15 8 Hz, H
3) , 7 52
( 2H , dd, J= 2 7, 8 7 Hz, H
2
, 6
) , 6 94( 2H , dd,
J= 2 7, 8 7 Hz, H
3
, 5
) , 3 86 ( 3H , s, 4

OM e)。
13
C
NMR ( CDCl3 )
: 193 7 ( C
1) , 126 6 ( C
2 ) ,
152 7( C
3) , 126 8( C
1
) , 130 3( C
2
, 6
) , 114 6
( C
3
, 5
) , 162 3( C
4
) , 55 5( 4

OM e)。以上波谱
数据与文献报道[ 9] 一致,故化合物 6鉴定为对
甲氧
基桂皮醛。
4 细胞毒活性
按文献报道方法[ 10] 测试化合物的细胞毒活性。
化合物 3、4对 L929及 HeLa 细胞的 IC50值分别约
为 13 05、24 75 g / mL, 25 11、18 32 g / mL。
参考文献:
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651
绒白乳菇子实体的化学成分研究
赵丽艳1 ,左 伟2 , 付琪镔2 , 赵丽君3 ,朱文粮2 ,罗都强2 * !
( 1 石药集团中奇制药技术(石家庄)有限公司, 河北 石家庄 052160; 2 河北大学 生命科学学院,
河北 保定 071002; 3 河北大学药学院,河北 保定 071002)
摘 要: 目的 研究绒白乳菇 L actar ius v eller eus 的化学成分。方法 用 Sephadex LH
20、LH
60, 硅胶以及
∀1604∀ 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 10 期 2010 年 10月
!收稿日期: 2010
06
04 基金项目:国家自然科学基金资助项目( 30671385)作者简介:赵丽艳( 1982 # ) ,女,河北省石家庄市人,硕士,石药集团中奇制药技术(石家庄)有限公司。 E
m ail: z haol iyanjch@ 163 com
* 通讯作者 罗都强 E
mail: duqiangluo@ 163 com
HPLC 等色谱方法分离绒白乳菇的乙醇提取物,并根据化合物的光谱数据 ( UV、IR、MS、1H
NMR、13C
NMR)和 X
晶体衍射确定其结构。结果 从绒白乳菇子实体中共分离得到 11个化合物 ,分别为 iso lactar orufin ( 1)、3
O
ethy l

lactaro lide A ( 2)、7!, 8!, 13
tr ihydro xy
marasm
5
o ic acid ∀
lact one ( 3)、veller at retr aol ( 4)、leptosphaepin ( 5)、7!,
8, 13
tr ihydro xy
marasm
5
oic acid ∀
lactone ( 6)、lactar olide A ( 7)、D
阿洛醇( 8)、bis( 2
ethy lhexyl) phthalate ( 9)、
硬脂酸( 10)、硬脂酸甲酯( 11)。经光谱分析鉴定化合物 1~ 4 和 6、7为倍半萜类化合物, 化合物 5 为生物碱类化合
物,化合物 8~ 11 为常见化合物。结论 化合物 1、2、4、5 为首次从该菌中发现的化合物。化合物 4 拥有高度氧化
的新型倍半萜骨架;化合物 5 为首次从陆生生物中分离得到的一种生物碱类化合物, 对研究海洋生物和陆生生物
之间的进化关系具有重要的意义。
关键词:绒白乳菇; 高等真菌;倍半萜; 生物碱
中图分类号: R284 1 文献标识码: A 文章编号: 0253
2670( 2010) 10
1604
05
Chemical constituents from fruit body of Lactarius vellereus
ZHAO Li
yan1 , ZU O Wei2 , FU Qi
bin2 , ZHAO Li
jun3 , ZHU Wen
liang2 , LU O Du
qiang2
( 1 China Shijiazhuang Pharmaceutical G roup Co. , L td. , ( CSPC) Zhongqi Pharmaceutical Techno log y ( Shijiazhuang )
Co , L td , Shiajiazhuang 052160, China; 2 Colleg e of L ife Science, Hebei Univ ersity , Baoding 071002, China;
3 Co lleg e of Pha rmaceutical Sciences, H ebei Univer sity, Baoding 071002, China)
Abstract: Objective To study the chem ical constituents in L actar ius vel l er eus Methods The com

pounds w ere ext racted w ith ethanol and isolated by repeated co lumn chromatog raphy on Sephadex LH
20,
LH
60, silica g el, and HPLC T heir st ructures w er e elucidated by spect ro scopic methods ( U V, IR, M S,
1H
NMR, and 13 C
NMR) and single
cry stal X
Ray Results Eleven compounds isolated from the ex t ract
of L vel l ereus were isolactaror uf in ( 1) , 3
O
ethyllactaro lide A ( 2) , 7!, 8!, 13
t rihydro xy
marasm
5
oic
acid ∀
lactone ( 3) , v ellerat retr ao l ( 4) , leptosphaepin ( 5) , 7!, 8, 13
t rihydroxy
marasm
5
o ic acid ∀
lac

to ne ( 6) , lactaro lide A ( 7) , D
allitol ( 8) , bis ( 2
ethylhexyl) phthalate ( 9) , stear ic acid ( 10) , and methy l
stear ate ( 11) Compounds 1- 4, 6, and 7 were ident ified as sesquiterpenes, and compound 5 was an alka

loid, and compounds 8- 11 were common compounds Conclusion Compounds 1, 2, 4, and 5 are isolated
from this species fo r the f irst t ime Especially, compound 4 has specially high oxidat ion skeleton and com

pound 5 is an alkaloid w hich is f irst ly separ ated from terrest rial biota T his is very impo rtant to study the
evolution relat ionship betw een the marine life and terrest rial biota
Key words: L actarius vel l er eus Fr ; higher fung i; sesquiterpenes; alkalo id
高等真菌属于∃创造系数%很高的生物资源, 其
所含的次生代谢产物化学结构多样且新颖, 这种化
学结构的多样性对于现代医药和农药先导化合物的
发现至关重要。
绒白乳菇 L actar ius vel l er eus Fr 属红菇科乳
菇属, 常与栎属植物形成外生菌根。目前从该属真
菌中分离出的化合物主要有倍半萜 [ 1]、色烯类[ 2]、=
牛儿酚类[ 3] 、生物碱类 [ 4]、甾醇[ 5]、氨基酸、脂肪酸及
其酯类、游离糖、烃类及芳香挥发性成分。其中, 倍
半萜类化合物是乳菇属真菌的主要次生代谢产物,
并且具有很多生物活性。本实验从绒白乳菇子实体
的乙醇提取物中分离了 11个化合物,化合物 1~ 4、
6、7为倍半萜, 8~ 11为真菌中常见的化合物。化合
物 5第一次发现是在 20世纪 90年代, 从一种海洋
真菌 L ep tosphaeria oraemari s Fr 中分离出来的,
自此再没有从自然界中得到该化合物。从陆生高等
真菌中分离到此化合物实属首次, 这个发现能否说
明这两种真菌在某些方面有着相似的代谢途径, 能
否说明陆生高等真菌和水生高等真菌存在着进化的
同源性,这些问题还有待于进一步的研究。
1 仪器与材料
旋光由 Horiba SEPA # 300 旋光仪测定; U V
由 Shimadzu UV # 2401PC 型分光光度计测定; IR
由 TEN SOR 27型红外光谱仪测定; NMR由Br uker
AM # 400和 DRX # 500测定, TM S为内标; ESI 和
HR
ESI
MS由 API QSTAR Pulsar I 质谱仪测定。
柱色谱材料和薄层色谱材料由烟台江友硅胶开发有
限公司生产; Sephadex LH
20 和 LH
60 由瑞典
Amersham Biosciences 公司生产。显色方法为
254、365 nm 荧光, 10%硫酸
乙醇溶液和硫酸
香草
醛处理后加热显色及碘蒸气显色。
绒白乳菇新鲜子实体于 2006年 8月采于云南
∀1605∀中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 10 期 2010 年 10月
的哀牢山,标本由中国科学院昆明植物研究所分类
室鉴定为 L actarius vell er eus Fr ,真菌标本收藏于
昆明植物研究所隐花植物标本馆。
2 提取与分离
干燥的绒白乳菇子实体( 8 kg)经粉碎后用乙醇
室温浸泡提取,滤过, 合并滤液,减压回收溶剂,得到
浸膏500 g。加水悬浮,用醋酸乙酯萃取,减压浓缩得
220 g 提取物。样品进行硅胶柱分离,以氯仿
甲醇系
统梯度洗脱。在氯仿
甲醇( 95& 5)洗脱部分, 经反复
硅胶柱色谱和氯仿
甲醇( 1&1)洗脱的凝胶 LH
60纯
化,得到化合物 3( 100 mg) ,再经重结晶得到化合物 1
( 100 mg)、2( 150 mg)、6( 20 mg)和7( 100 mg) ,经反复
色谱得到化合物8( 200 mg)、9( 152 mg)、10( 176 mg)、
11( 265 mg) ,这几种化合物在真菌界普遍存在。在氯
仿
甲醇( 90&10)洗脱部分, 经过反复硅胶柱色谱和
氯仿
甲醇( 1 &1)洗脱的凝胶 LH
20,重结晶得到化
合物 4(100 mg)、5( 300 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1( isolactaroruf in) : 由内酯环构成的四
环倍半萜,分子式C15H 22O 4 , 无色块状晶体。由波谱
数据和 X晶体衍射确定其结构。1H
NMR( CDCl3 ,
300 MHz)
: 1 66( 2H , s, H
1) , 1 23 ( 1H , d, J =
10 1 Hz, H
5a) , 1 51 ( 1H , d, J= 8 1 Hz, H
5b) ,
2 05 ( 1H , m, H
9) , 1 20 ( 1H , d, J = 10 5 Hz,
H
10b) , 1 67 ( 1H , d, J= 11 1 Hz, H
10b) , 1 82
( 3H , s, H
12) , 4 33( 2H , m, H
13) , 1 10( 3H , s, H

14) , 0 94 ( 3H , s, H
15 )。 13C
NMR ( CDCl3 , 75
MHz)
: 40 0( t , C
1) , 46 1( d, C
2) , 71 3( s, C
3) ,
175 9( s, C
4) , 18 0( t , C
5) , 33 2( s, C
6) , 37 9( s,
C
7) , 75 2( d, C
8) , 43 5 ( d, C
9) , 47 1( t , C
10) ,
38 7( s, C
11) , 25 1( q, C
12) , 72 1( t, C
13) , 28 8
( q, C
14) , 26 8 ( q, C
15)。以上波谱数据与文献
值[ 6]一致,化学结构式和其晶体结构见图 1。
图 1 化合物 1 的化学结构式和晶体 X
衍射结构
Fig 1 Chemical structure and single
crystal X
ray
structure of compound 1
化合物 2( 3
O
ethyllactarolide A) : 高度氧化的
lactaranes 型倍半萜, 无色块状晶体, 分子式为
C17H 26O 5 ,相对分子质量为 310。1H
NMR( CDCl3 ,
300 MHz)
: 2 50 ( 1H , d, J= 1 8 Hz, H
4) , 2 75
( 1H , d, J= 1 8 Hz, H
4) , 4 30( 1H , d, J= 1 2 Hz,
H
8) , 1 25( 3H , s, H
12) , 6 19( 1H , s, H
13) , 1 04
( 3H , s, H
14) , 1 00( 3H , s, H
15) , 3 54( 2H , m , H

15) , 1 17 ( 3H , m, H
16 )。 13C
NMR ( CDCl3 , 75
MHz)
: 45 4( t , C
1) , 48 4( d, C
2) , 80 8( s, C
3) ,
29 0( t , C
4) , 172 2( s, C
5) , 125 2( s, C
6) , 159 2
( s, C
7) , 65 7 ( d, C
8) , 46 2 ( d, C
9) , 45 1 ( t , C

10) , 36 7( s, C
11) , 24 8( q, C
12) , 96 4( d, C
13) ,
29 2( q, C
14) , 27 2( q, C
15) , 57 1( t , C
16) , 15 4
( q, C
17)。以上波谱数据与文献值[ 7]一致。
化合物 3( 7!, 8!, 13
t rihydro xy
marasm
5
oic
acid ∀
lactone) :四环倍半萜,与化合物 1很相似,分
子式为C15H22O4 ,针状晶体。同样由 X
晶体衍射确
定其结构。mp 170~ 172 ∋ 。FAB+
MS m/ z : 267
( 100, [ M + H ]
+
)。1H
NMR( CD3OD, 400 MHz)

: 1 01 ( 1H , s, H
1a) , 0 92 ( 1H , s, H
1b ) , 2 16
( 1H , m, H
2) , 1 40( 2H , s, H
4) , 2 25( 1H , dd, J=
10 0, 20 4 Hz, H
8) , 1 44( 1H , m , H
9) , 1 01( 1H ,
s, H
10a ) , 0 92 ( 1H , s, H
10b ) , 0 74 ( 3H , s, H

12) , 3 66( 2H , m, H
13) , 0 91( 3H , s, H
14) , 1 01
( 3H , s, H
15)。 13C
NMR ( CD3OD, 100 MHz)
:
49 6( t , C
1) , 44 0( d, C
2) , 27 9( s, C
3) , 26 4( t,
C
4) , 179 5( s, C
5) , 32 6( s, C
6) , 79 6( s, C
7) ,
73 4( d, C
8) , 44 2( d, C
9) , 45 9( t, C
10) , 37 4( s, C

11) , 16 8( q, C
12) , 75 3( t, C
13) , 28 6( q, C
14) , 26 0
( q, C
15)。以上波谱数据与文献值[ 8]一致。
化合物 4( veller at ret raol) : 四环倍半萜, 分子式
为C15H24O6 , 无色针晶, mp 190~ 192 ∋ ( MeOH ) ,
[!] 20D - 17 5 ( c 0 30, M eOH )。UV #MeOHmax nm:
243, 204。IR ∃KBrmax ( cm- 1 ) : 3 481, 2 959, 2 925, 2 881,
1 638, 1 445, 1 388, 1 297, 1 273, 1 045, 968,
900。HR
ESI
MS ( positve) m/ z : 318 191 1
( C15H 24O6NH 4 ) , 0 2 mmu 的误 差。 1H
NMR
( CD3OD, 400 MHz)
: 2 23 ( 1H , m , H
2) , 2 18
( 1H , m , H
3 ) , 3 73 ( 1H , d, J= 11 8 Hz, H
4) ,
2 43( 1H , d, J = 13 5 Hz, H
7a) , 1 73( 1H , d, J=
13 5 Hz, H
7b) , 1 27 ( 3H , s, H
8) , 1 37 ( d, J=
13 1 Hz, H
9) , 1 45 ( dd, J= 6 7, 12 6 Hz, H
9) ,
1 53( 1H , dd, J= 9 2, 13 9 Hz, H
11a) , 2 18( 1H ,
m, H
11b) , 1 03( 3H , s, H
12) , 1 12( 3H , s, H
13) ,
5 35( 1H , s, H
14) , 5 55( 1H , s, H
15)。13C
NMR
( CD3OD, 100 MHz)
: 88 4( s, C
1) , 52 3( d, C
2) ,
∀1606∀ 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 10 期 2010 年 10月
42 7( d, C
3) , 71 2( d, C
4) , 85 0( s, C
5) , 82 0( s,
C
6) , 40 4 ( t, C
7) , 29 5 ( q, C
8) , 44 2 ( q, C
9) ,
35 9( s, C
10) , 43 5( t , C
11) , 31 6 ( q, C
12) , 31 8
( q, C
13) , 99 3( d, C
14) , 112 9( d, C
15)。以上波
谱数据与文献值 [ 9]一致。化学结构式和其晶体结构
见图 2。
图 2 化合物 4 的化学结构式和晶体 X
衍射结构
Fig 2 Chemical structure and single
crystal X
ray
structure of compound 4
化合物 5 ( leptosphaepin) : 由晶体衍射确定其
分子式为C8H 11NO 5 , [!] 23D + 38 8( c 0 12, H 2O ) ;
MS m/ z : 201( < 1) , 141( 63) , 123( 100) , 112( 8) , 99
( 35) , 67 ( 25) , 43( 35)。UV #M eOHmax nm: 246; IR ∃KBrmax
( cm - 1 ) : 3 435, 3 355, 3 290, 1 745, 1 670, 1 640,
1 540, 1 340, 1 260, 1 140, 1 075, 1 035, 870和 780。
1
H
NMR( acetone, 400 MHz)
: 7 45 ( 1H , d, J =
2 Hz, H
3) , 5 00 ( 1H , d, J= 2 5 Hz, H
4) , 3 90
( 1H , d, J= 4 8 Hz, H
5) , 4 28 ( 1H , m, H
6a ) ,
4 09( 1H , d, J= 7 9 Hz, H
6b) , 2 15( 3H , s, H
8)。
1 3C
NMR( acetone, 100 MHz )
: 170 1 ( s, C
1 ) ,
128 0( s, C
2) , 127 0( d, C
3) , 81 9 ( d, C
4) , 76 8
( d, C
5) , 66 1 ( t, C
6) , 169 5( s, C
7) , 23 2( q, C

8)。以上波谱数据与文献值[ 10] 一致。化学结构式
和其晶体结构见图 3。
图 3 化合物 5 的化学结构式和晶体 X
衍射结构
Fig 1 Chemical structure and single
crystal X
ray
structure of compound 5
化合物 6 ( 7!, 8, 13
trihydroxy
marasm
5
oic
acid ∀
lactone) :四环倍半萜, 与化合物 3 是同分异
构体,分子式也为C15H 22O 4 , 针状晶体。ESI显示相
对分子质量为267 159 1( [ M + H ] + ) , 误差为 7 (
10
- 7。FAB- - MS m/ z : 264 9 ( [ M - H ] - ) ;
FAB+ - M S m/ z : 267 0 ( [ M + H ] + )。 EI
MS
m/ z : 266( < 1) , 248 ( 13, M - H 2O) , 233( 26) , 175
( 16 ) , 153 ( 20) , 136 ( 18) , 135 ( 100 ) , 123 ( 36)。
1
H
NMR( acetone, 400 MHz)
: 1 10( 1H , s, H
1a) ,
1 02( 1H , s, H
1b) , 1 83( 1H , m, H
2) , 1 25( 2H ,
s, H
4) , 1 86( 1H , m, H
8) , 1 48( 1H , dd, J = 6 4,
14 4 Hz, H
9) , 1 10( 1H , s, H
10a) , 1 02( 1H , s,
H
10b) , 1 00( 3H , s, H
12) , 3 51( 1H , dd, J= 7 2,
12 Hz, H
13a) , 4 39 ( 1H , dd, J = 12 8, 22 8 Hz,
H
13b) , 1 02 ( 3H , s, H
14) , 1 25 ( 3H , s, H
15)。
13
C
NMR( acetone, 100 MHz)
: 45 0( t , C
1) , 39 9
( d, C
2) , 31 3 ( s, C
3) , 24 5( t , C
4) , 177 7 ( s, C

5) , 35 6( s, C
6) , 75 3( s, C
7) , 73 4( d, C
8) , 46 7
( d, C
9) , 42 5( t , C
10) , 37 4( s, C
11) , 17 6( q, C

12) , 81 1( t , C
13) , 32 6( q, C
14) , 32 5( q, C
15)。
以上波谱数据与文献值 [ 11]一致。
化合物 7 ( lactar olide A ) : 一个高度氧化的
lactaranes 型倍半萜, 无色块状晶体, 分子式为
C15H 22O 5 ,相对分子质量为 282, mp 153~ 155 ∋ 。
MS m/ z : 264( 8) , 246( 32) , 231( 24) , 228( 28) , 217
( 46) , 203 ( 98 ) , 190 ( 68) , 167( 50) , 162 ( 40) , 125
( 40) , 107( 32) , 95( 44) , 69( 38) , 55( 30) , 45( 44) , 43
( 100) , 41( 38)。1H
NMR ( CD3OD, 400 MHz)
:
2 69( 2H , dd, J= 10 8, 14 4 H z, H
4) , 4 38( 1H ,
d, J= 2 8 Hz, H
8) , 1 24( 3H , s, H
12) , 5 87( 1H ,
s, H
13) , 1 03 ( 3H , s, H
14) , 1 00( 3H , s, H
15)。
13
C
NMR( CD3OD, 100 MHz)
: 46 3( t , C
1) , 51 1
( d, C
2) , 75 0 ( s, C
3) , 38 5( t , C
4) , 173 8 ( s, C

5) , 130 2 ( s, C
6) , 161 2 ( s, C
7) , 65 9 ( d, C
8) ,
47 3( d, C
9) , 46 4 ( t , C
10) , 37 9( s, C
11) , 31 4
( q, C
12) , 99 6( d, C
13) , 29 3( q, C
14) , 26 6( q, C

15)。以上波谱数据与文献值[ 7]一致。
化合物 8( D
阿洛醇) : 无色针晶, C6H 14O 6 , 微
甜, mp 154 5~ 156 ∋ 。[!] 21D 0为内消旋, 无光学活
性。EI
MS ( 70 eV) m/ z : ( 183 [ M + H ] + , 36 4) ,
146( 15 2) , 133 ( 70 2) , 115 ( 25 5) , 103 ( 73) , 93
( 53 ) , 55 ( 49 ) , 74 ( 100 ) , 61 ( 90 )。 1H
NMR
( C5D5N 3 , 400 MHz)
: 4 36 ( 4H , m ) , 4 54 ( 7H ,
m) , 4 56( 3H , d) ; 13C
NMR( DM SO
d6 , 100 MHz)

: 73 45 ( d, C
3, 4) , 72 33 ( d, C
2, 5 ) , 65 23 ( t,
C
1, 6)。以上数据与文献中 D
阿洛醇数据完全
一致[ 12]。
化合物 9( bis( 2
ethylhexy l) phthalate) : 无色油
状液体, 分子式为C24H 38O 4 , 相对分子质量为 390。
1H
NMR( CDCl3 , 300 MHz)
: 7 70( 2H , m, H
2) ,
∀1607∀中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 10 期 2010 年 10月
7 54( 2H , m, H
3) , 4 22( 4H , m, H
1
) , 1 67( 2H ,
m, H
2
) , 1 25 ~ 1 46 ( 16H , m , H
3
, 4
, 5
, 7
) ,
0 89 ( 6H , m, H
6
) , 0 92 ( 6H , m, H
26, 8
)。
1 3
C
NMR( CDCl3 , 75 MHz)
: 67 7( s, CO) , 132 5
( s, C
1) , 128 8( d, C
2) , 130 9( d, C
3) , 68 1( t , C

1
) , 38 7 ( d, C
2
) , 30 6 ( t, C
3
) , 28 9 ( t , C
4
) ,
23 0 ( t, C
5
) , 14 0 ( q, C
6
) , 23 7 ( t , C
7
) , 11 0
( q, C
8
)。此化合物的波谱数据与文献值[ 13] 完全
一致,所以可以确定其结构。
化合物 10: 白色片状晶体, CH 3 ( CH 2 ) 16

COOH,经薄层色谱、物理形态对比分析及质谱数据
EI
MS m/ z : 284[ M ] + ( 94) , 185( 100) , 129( 95) , 鉴
定此化合物为硬脂酸 [ 13]。
化合物 11: 白色片状晶体, CH 3 ( CH 2 ) 16

COOH,经薄层色谱、物理形态对比分析及质谱数据
EI
MS m/ z : 298[ M ] + , 鉴定为硬脂酸甲酯[ 14] 。
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欧洲千里光化学成分的研究
刘永衡,张自萍* ! ,王永利
(宁夏大学生命科学院,宁夏 银川 750021)
摘 要:目的 研究欧洲千里光 Senecio vulgaris 的化学成分。方法 采用硅胶柱色谱进行分离纯化, 通过理化性
质和波谱数据鉴定结构。结果 从欧洲千里光甲醇提取物中分离鉴定了 11 个化合物, 分别为环阿尔廷
23Z
烯

3, 25
二醇( cyclo art
23Z
ene
3, 25
dio l, 1)、1, 6!
二羟基桉烷
4( 15)
烯( 1, 6!
dihydroxyeudesm
4( 15)
ene, 2)、黑
麦草内酯( loliolide, 3)、1, 5!
二当归酰氧基
桉烷
( 15)
烯( 1, 5!
diangelo ylox y
eudesm
( 15)
ene, 4)、1, 7!
二羟基
桉烷
4( 15)
烯( 1, 7!
dihydro xyeudesm
4( 15)
ene, 5)、刺参酮( oplopanone, 6)、1
羟基
4
氧代
2, 5
环己二烯
1
醋酸
甲酯(蓝花楹酮, jacaranone, 7)、1

羟基
2

甲氧基
4

环己烯
醋酸甲酯( 1

hydro xy
2

methoxy
4

oxocyclohexanac

etate methy l, 8)、4
(醋酸甲酯)
4
羟基
环己酮( 4
ca rbomethoxymethyl
4
hydroxycyclohexanone, 9)、1
羟基
2, 6
二
甲氧基
4
环己烯
醋酸甲酯 ( 1
hydro xy
2, 6
dimethoxy
4
oxocyclohexanacetate methy l, 10)、2
[ 2, 2
二甲基
6
氧
7

二氢
1, 3
苯并二氧戊环
3( 6
氢)
基]
醋酸甲酯( 2
[ 2, 2
dimethy l
6
oxo
7
dihydro
1, 3
benzodio xo l
3( 6H)
yl] aceate
met hy l, 11)。结论 11 个化合物均是首次从欧洲千里光中分离得到。
关键词:欧洲千里光; 千里光属;环阿尔廷
23E
烯
3, 25
二醇
中图分类号: R284 1 文献标识码: A 文章编号: 0253
2670( 2010) 10
1608
05
∀1608∀ 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 10 期 2010 年 10月
!收稿日期: 2010
03
17 作者简介:刘永衡( 1985 # ) ,男,在读硕士研究生,主要从事天然产物研究与开发工作。
T el : 13519512834 E
mail: dragon5217@ 163 com
* 通讯作者 张自萍 T el: ( 0951) 2062813 Fax: ( 0951) 2062803