全 文 ：子式为C24H 28O9 。1H-NMR(C5D5N)δ:5.13(1H ,br
d , J =11.0 Hz ,H-2),2.15(1H ,ddd , J =1.5 ,11.0 ,
16.5 Hz , H-3a x), 2.38(1H , dd , J =1.5 , 16.5 Hz ,
H-3eq),5.36(1H , d , J =2.9 Hz , H-4), 2.62(3H ,
s , 6-Me), 2.52(3H , s , 8-Me), 7.34(2H , dd , J =
6.8 , 2.0 Hz , H-2′, 6′), 7.01(2H , dd , J =6.8 ,
2.0 Hz , H-3′,5′),3.70(3H , s , 4′-OMe), 5.67(1H ,
d , J =8.3 Hz , Glu-1″), 5.10(1H , d , J =7.8 Hz ,
Glu-1 )。13 C-NMR(C5D5N)数据见表 1。以上波谱
数据与文献报道[ 6] 的 5 , 7-dihydroxy-4′-methoxy-6 ,
8-dimethy l-2″, 4(S)-ox ido-2(R)-flav an-5-β-D-glu-
copy ranoside(eruberin A)基本一致 ,因此化合物 4
鉴定为 5 ,7-二羟基-4′-甲氧基-6 ,8-二甲基-2″,4(S)-
氧-2(R)-黄烷-5-β-D-葡萄糖苷 。
化合物 5:ESI-MS+m/z 303[ M +H ] +推测分
子式为C16H 14O6 。1H-NMR(CD3OD)δ:2.85(1H ,
dd , J =3.7 , 17.2 Hz , H-3ax), 2.96(1H , dd , J =
12.2 , 17.2 Hz , H-3eq), 5.67(1H , dd , J =3.7 ,
12.2 Hz , H-2), 6.04(1H , d , J =2.3 Hz , H-6),
6.09(1H , d , J =2.3 Hz , H-8), 3.81(3H , s , 3′-
OM e), 6.94(1H , d , J =2.7 Hz , H-2′), 6.68(1H ,
d , J =8.7 Hz ,H-5′), 6.63(1H ,d , J =2.7 ,8.7 Hz ,
H-6′)。13C-NMR(CD3OD)δ:76.1(C-2), 43.2(C-
3),198.5(C-4),104.1(C-10),165.3(C-5),95.9(C-
6),169.6(C-7),95.1(C-8), 165.0(C-9), 127.5(C-
1′),114.1(C-2′),151.5(C-3′), 148.1(C-4′), 116.9
(C-5′), 117.2(C-6′), 56.4(3′-OMe)。以上波谱数
据与文献报道[ 8] 基本一致 ,因此化合物 5鉴定为高
圣草素(homoeriodicty ol)。
化合物 6:ESI-MS+m/z 163[ M +H ] +推测分
子式为C10H10O 2 。1H-NMR(CDCl3)δ:9.65(1H , d ,
J =7.7 Hz , H-1), 6.64(1H , dd , J =7.7 , 15.8 Hz ,
H-2), 7.40(1H , dd , J =7.7 , 15.8 Hz , H-3), 7.52
(2H ,dd , J =2.7 , 8.7 Hz , H-2′, 6′), 6.94(2H , dd ,
J =2.7 , 8.7 Hz , H-3′,5′), 3.86(3H , s , 4′-OM e)。
13
C-NMR(CDCl3)δ:193.7(C-1), 126.6(C-2),
152.7(C-3), 126.8(C-1′), 130.3(C-2′, 6′), 114.6
(C-3′, 5′),162.3(C-4′),55.5(4′-OM e)。以上波谱
数据与文献报道[ 9] 一致 ,故化合物 6鉴定为对-甲氧
基桂皮醛。
4　细胞毒活性
按文献报道方法[ 10] 测试化合物的细胞毒活性。
化合物 3 、4对 L929及 HeLa 细胞的 IC50值分别约
为 13.05 、24.75μg/mL ,25.11 、18.32μg/mL。
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绒白乳菇子实体的化学成分研究
赵丽艳1 ,左　伟2 ,付琪镔2 ,赵丽君3 ,朱文粮2 ,罗都强2 ＊①
(1.石药集团中奇制药技术(石家庄)有限公司 , 河北 石家庄　052160;2.河北大学 生命科学学院 ,
河北 保定　071002;3.河北大学药学院 ,河北 保定　071002)
摘　要:目的　研究绒白乳菇 Lactarius v ellereus 的化学成分。 方法 　用 Sephadex LH-20 、LH-60 , 硅胶以及
·1604· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs　第 41 卷第 10 期 2010 年 10月
①收稿日期:2010-06-04　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　基金项目:国家自然科学基金资助项目(30671385)作者简介:赵丽艳(1982—),女 ,河北省石家庄市人 ,硕士 ,石药集团中奇制药技术(石家庄)有限公司。 　E-m ail:zhaoliy anjch@163.com＊通讯作者　罗都强　E-mai l:duqiangluo@163.com
HPLC 等色谱方法分离绒白乳菇的乙醇提取物 ,并根据化合物的光谱数据(UV 、IR、MS 、1 H-NMR、13C-NMR)和 X
晶体衍射确定其结构。结果　从绒白乳菇子实体中共分离得到 11个化合物 ,分别为 iso lactar orufin (1)、3-O-e thy l-
lactaro lide A(2)、7α, 8α, 13-trihydro xy-marasm-5-o ic acid γ-lactone (3)、veller atretr aol(4)、lepto sphaepin(5)、7α,
8β , 13- trihydro xy-mara sm-5-oic acid γ- lactone(6)、lactar olide A (7)、D-阿洛醇(8)、bis(2-ethy lhexyl)phthala te(9)、
硬脂酸(10)、硬脂酸甲酯(11)。经光谱分析鉴定化合物 1 ～ 4 和 6、7为倍半萜类化合物 , 化合物 5 为生物碱类化合
物 ,化合物 8 ～ 11 为常见化合物。结论　化合物 1 、2 、4 、5 为首次从该菌中发现的化合物。化合物 4 拥有高度氧化
的新型倍半萜骨架;化合物 5 为首次从陆生生物中分离得到的一种生物碱类化合物 , 对研究海洋生物和陆生生物
之间的进化关系具有重要的意义。
关键词:绒白乳菇;高等真菌;倍半萜;生物碱
中图分类号:R284.1　　　文献标识码:A　　　文章编号:0253-2670(2010)10-1604-05
Chemical constituents from fruit body of Lactarius vellereus
ZHAO Li-yan1 , ZUO Wei2 , FU Qi-bin2 , ZHAO Li-jun3 , ZHU Wen-liang2 , LUO Du-qiang2
(1.China Shijiazhuang Pharmaceutical G roup Co., L td., (CSPC)Zhongqi Pha rmaceutical Techno log y(Shijiazhuang)
Co., L td., Shiajiazhuang 052160 , China;2.Colleg e of Life Science , Hebei Unive rsity , Baoding 071002 , China;
3.Co lleg e of Pha rmaceutical Sciences , Hebei Univer sity , Baoding 071002 , China)
Abstract:Objective　To study the chemical constituents in Lactarius vel lereus.Methods　The com-
pounds w ere ex tracted wi th ethanol and isolated by repeated co lumn chromatog raphy on Sephadex LH-20 ,
LH-60 , si lica gel , and HPLC.T heir st ructures w ere elucidated by spectro scopic methods(UV , IR , MS ,
1H-NMR , and 13C-NMR)and single-cry stal X-Ray.Results　Eleven compounds isolated f rom the ex t ract
of L.vellereus we re isolactaro ruf in(1), 3-O-e thyllactaro lide A (2), 7α, 8α, 13-t rihydro xy-marasm-5-oic
acidγ-lactone(3), vellerat ret rao l(4), leptosphaepin (5), 7α, 8β , 13-trihydroxy-marasm-5-oic acid γ-lac-
to ne(6), lactaro lide A (7), D-allitol(8), bis(2-ethy lhexyl)phthalate(9), stearic acid(10), and methy l
stearate (11).Compounds 1-4 , 6 , and 7 were identified as sesqui terpenes , and compound 5 was an alka-
loid , and compounds 8-11 we re common compounds.Conclusion　Compounds 1 , 2 , 4 , and 5 are isolated
f rom this species fo r the f irst time.Especially , compound 4 has specially high oxidation skeleton and com-
pound 5 is an alkaloid w hich is f irstly separated f rom terrestrial biota.This is very impo rtant to study the
evolution rela tionship between the marine li fe and terrest rial bio ta.
Key words:Lactarius vel lereus Fr.;higher fung i;sesquiterpenes;alkaloid
　　高等真菌属于“创造系数”很高的生物资源 ,其
所含的次生代谢产物化学结构多样且新颖 ,这种化
学结构的多样性对于现代医药和农药先导化合物的
发现至关重要。
绒白乳菇 Lactarius vel lereus Fr.属红菇科乳
菇属 ,常与栎属植物形成外生菌根 。目前从该属真
菌中分离出的化合物主要有倍半萜[ 1] 、色烯类[ 2] 、牻
牛儿酚类[ 3] 、生物碱类[ 4] 、甾醇[ 5] 、氨基酸 、脂肪酸及
其酯类 、游离糖 、烃类及芳香挥发性成分。其中 ,倍
半萜类化合物是乳菇属真菌的主要次生代谢产物 ,
并且具有很多生物活性。本实验从绒白乳菇子实体
的乙醇提取物中分离了 11个化合物 ,化合物 1 ～ 4 、
6 、7为倍半萜 ,8 ～ 11为真菌中常见的化合物 。化合
物 5第一次发现是在 20世纪 90年代 ,从一种海洋
真菌 Leptosphaeria oraemaris Fr.中分离出来的 ,
自此再没有从自然界中得到该化合物。从陆生高等
真菌中分离到此化合物实属首次 ,这个发现能否说
明这两种真菌在某些方面有着相似的代谢途径 ,能
否说明陆生高等真菌和水生高等真菌存在着进化的
同源性 ,这些问题还有待于进一步的研究 。
1　仪器与材料
旋光由 Horiba S EPA —300 旋光仪测定;UV
由 Shimadzu UV —2401PC 型分光光度计测定;IR
由 T ENSOR 27型红外光谱仪测定;NMR由Bruker
AM —400和 DRX —500测定 , TMS 为内标;ESI 和
H R-ESI-MS 由 API QSTA R Pulsar I 质谱仪测定。
柱色谱材料和薄层色谱材料由烟台江友硅胶开发有
限公司生产;Sephadex LH-20 和 LH-60 由瑞典
Amersham Biosciences 公司生产。显色方法为
254 、365 nm 荧光 ,10%硫酸-乙醇溶液和硫酸-香草
醛处理后加热显色及碘蒸气显色 。
绒白乳菇新鲜子实体于 2006年 8月采于云南
·1605·中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs　第 41 卷第 10 期 2010 年 10月
的哀牢山 ,标本由中国科学院昆明植物研究所分类
室鉴定为 Lactarius vel lereus Fr.,真菌标本收藏于
昆明植物研究所隐花植物标本馆。
2　提取与分离
干燥的绒白乳菇子实体(8 kg)经粉碎后用乙醇
室温浸泡提取 ,滤过 ,合并滤液 ,减压回收溶剂 ,得到
浸膏500 g 。加水悬浮 ,用醋酸乙酯萃取 ,减压浓缩得
220 g 提取物。样品进行硅胶柱分离 ,以氯仿-甲醇系
统梯度洗脱。在氯仿-甲醇(95∶5)洗脱部分 ,经反复
硅胶柱色谱和氯仿-甲醇(1∶1)洗脱的凝胶 LH-60纯
化 ,得到化合物 3(100 mg),再经重结晶得到化合物 1
(100 mg)、2(150 mg)、6(20 mg)和7(100 mg),经反复
色谱得到化合物8(200 mg)、9(152 mg)、10(176 mg)、
11(265 mg),这几种化合物在真菌界普遍存在。在氯
仿-甲醇(90∶10)洗脱部分 ,经过反复硅胶柱色谱和
氯仿-甲醇(1∶1)洗脱的凝胶 LH-20 ,重结晶得到化
合物 4(100 mg)、5(300 mg)。
3　结构鉴定
化合物 1(isolactarorufin):由内酯环构成的四
环倍半萜 ,分子式C15H 22O 4 ,无色块状晶体。由波谱
数据和 X晶体衍射确定其结构 。1H-NMR(CDCl3 ,
300 MHz)δ:1.66(2H , s , H-1), 1.23(1H , d , J =
10.1 Hz , H-5a), 1.51(1H , d , J =8.1 Hz , H-5b),
2.05(1H , m , H-9), 1.20(1H , d , J =10.5 Hz ,
H-10b), 1.67(1H , d , J =11.1 Hz , H-10b), 1.82
(3H , s ,H-12), 4.33(2H , m , H-13),1.10(3H , s , H-
14), 0.94(3H , s , H-15)。 13C-NMR(CDCl3 , 75
MHz)δ:40.0(t ,C-1), 46.1(d , C-2), 71.3(s , C-3),
175.9(s , C-4),18.0(t , C-5), 33.2(s , C-6),37.9(s ,
C-7), 75.2(d , C-8), 43.5(d , C-9), 47.1(t , C-10),
38.7(s ,C-11), 25.1(q , C-12), 72.1(t , C-13), 28.8
(q ,C-14), 26.8(q , C-15)。以上波谱数据与文献
值[ 6]一致 ,化学结构式和其晶体结构见图 1 。
图 1　化合物 1 的化学结构式和晶体 X-衍射结构
Fig.1　Chemical structure and single-crystal X-ray
structure of compound 1
化合物 2(3-O-ethy llactarolide A):高度氧化的
lactaranes 型倍半萜 , 无色块状晶体 , 分子式为
C17H 26O 5 ,相对分子质量为 310。 1H-NMR(CDCl3 ,
300 MHz)δ:2.50(1H , d , J =1.8 Hz , H-4), 2.75
(1H ,d , J =1.8 Hz ,H-4),4.30(1H , d , J =1.2 Hz ,
H-8),1.25(3H , s ,H-12),6.19(1H , s , H-13), 1.04
(3H , s , H-14),1.00(3H , s , H-15), 3.54(2H ,m ,H-
15), 1.17(3H , m , H-16)。 13C-NMR(CDCl3 , 75
MHz)δ:45.4(t , C-1), 48.4(d ,C-2), 80.8(s , C-3),
29.0(t , C-4), 172.2(s , C-5), 125.2(s , C-6), 159.2
(s , C-7), 65.7(d , C-8), 46.2(d , C-9), 45.1(t , C-
10),36.7(s , C-11),24.8(q ,C-12), 96.4(d , C-13),
29.2(q , C-14), 27.2(q , C-15), 57.1(t ,C-16), 15.4
(q ,C-17)。以上波谱数据与文献值[ 7]一致。
化合物 3(7α, 8α, 13-t rihydro xy-marasm-5-oic
acid γ-lactone):四环倍半萜 ,与化合物 1很相似 ,分
子式为C15H22O4 ,针状晶体 。同样由 X-晶体衍射确
定其结构。mp 170 ～ 172 ℃。FAB+-MS m/z:267
(100 , [ M +H ] +)。 1H-NMR(CD3OD , 400 MHz)
δ:1.01(1H , s , H-1a), 0.92(1H , s , H-1b), 2.16
(1H ,m , H-2), 1.40(2H , s , H-4),2.25(1H , dd , J =
10.0 ,20.4 Hz , H-8), 1.44(1H ,m ,H-9),1.01(1H ,
s , H-10a), 0.92(1H , s , H-10b), 0.74(3H , s , H-
12),3.66(2H , m , H-13), 0.91(3H , s , H-14), 1.01
(3H , s , H-15)。 13C-NMR(CD3OD , 100 MHz)δ:
49.6(t ,C-1), 44.0(d , C-2), 27.9(s , C-3), 26.4(t ,
C-4),179.5(s , C-5), 32.6(s , C-6), 79.6(s , C-7),
73.4(d ,C-8),44.2(d ,C-9),45.9(t ,C-10),37.4(s ,C-
11),16.8(q ,C-12),75.3(t ,C-13),28.6(q ,C-14),26.0
(q ,C-15)。以上波谱数据与文献值[ 8]一致。
化合物 4(velleratret raol):四环倍半萜 ,分子式
为C15H24O6 ,无色针晶 , mp 190 ～ 192 ℃(MeOH),
[ α] 20D -17.5(c 0.30 , MeOH)。 UV λMeOHmax nm:
243 ,204。IRνKBrmax(cm-1):3 481 ,2 959 , 2 925 , 2 881 ,
1 638 , 1 445 , 1 388 , 1 297 , 1 273 , 1 045 , 968 ,
900。HR-ESI-MS (posi tve) m/z: 318.191 1
(C15H24O 6NH4), 0.2 mmu 的误 差。 1H-NMR
(CD3OD , 400 MHz)δ:2.23(1H , m , H-2), 2.18
(1H , m , H-3), 3.73(1H , d , J =11.8 Hz , H-4),
2.43(1H , d , J =13.5 Hz , H-7a), 1.73(1H , d , J =
13.5 Hz , H-7b), 1.27(3H , s , H-8), 1.37(d , J =
13.1 Hz , H-9), 1.45(dd , J =6.7 , 12.6 Hz , H-9),
1.53(1H , dd , J =9.2 , 13.9 Hz , H-11a), 2.18(1H ,
m , H-11b), 1.03(3H , s ,H-12), 1.12(3H , s ,H-13),
5.35(1H , s , H-14), 5.55(1H , s , H-15)。 13C-NMR
(CD3OD ,100 MHz)δ:88.4(s ,C-1), 52.3(d ,C-2),
·1606· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs　第 41 卷第 10 期 2010 年 10月
42.7(d , C-3), 71.2(d , C-4), 85.0(s , C-5), 82.0(s ,
C-6), 40.4(t , C-7), 29.5(q , C-8), 44.2(q , C-9),
35.9(s ,C-10), 43.5(t , C-11), 31.6(q , C-12), 31.8
(q ,C-13), 99.3(d , C-14), 112.9(d ,C-15)。以上波
谱数据与文献值[ 9] 一致。化学结构式和其晶体结构
见图 2。
图 2　化合物 4 的化学结构式和晶体 X-衍射结构
Fig.2　Chemical structure and single-crystal X-ray
structure of compound 4
化合物 5(leptosphaepin):由晶体衍射确定其
分子式为C8H 11NO 5 , [ α] 23D +38.8(c 0.12 , H 2O);
MS m/z:201(<1), 141(63), 123(100),112(8), 99
(35),67(25), 43(35)。UV λM eOHmax nm:246;IR νKBrmax
(cm -1):3 435 , 3 355 , 3 290 , 1 745 , 1 670 , 1 640 ,
1 540 ,1 340 ,1 260 , 1 140 ,1 075 ,1 035 ,870和 780。
1
H-NMR(ace tone , 400 MHz)δ:7.45(1H , d , J =
2 Hz , H-3), 5.00(1H , d , J =2.5 Hz , H-4), 3.90
(1H , d , J =4.8 Hz , H-5), 4.28(1H , m , H-6a),
4.09(1H ,d , J =7.9 Hz , H-6b), 2.15(3H , s , H-8)。
1 3C-NMR(ace tone , 100 MHz)δ:170.1(s , C-1),
128.0(s , C-2), 127.0(d , C-3), 81.9(d , C-4), 76.8
(d , C-5), 66.1(t , C-6), 169.5(s , C-7), 23.2(q , C-
8)。以上波谱数据与文献值[ 10] 一致 。化学结构式
和其晶体结构见图 3。
图 3　化合物 5 的化学结构式和晶体 X-衍射结构
Fig.1　Chemical structure and single-crystal X-ray
structure of compound 5
化合物 6(7α, 8β , 13-t rihydroxy-marasm-5-oic
acidγ-lactone):四环倍半萜 ,与化合物 3 是同分异
构体 ,分子式也为C15H 22O 4 ,针状晶体。ESI显示相
对分子质量为267.159 1([ M +H ] +),误差为 7×
10
-7 。FAB- -MS m/z:264.9([ M -H ] -);
FAB+-MS m/z :267.0([ M +H ] +)。 EI-MS
m/z :266(<1), 248(13 , M -H2O), 233(26), 175
(16), 153(20), 136(18), 135(100), 123(36)。
1
H-NMR(acetone ,400 MHz)δ:1.10(1H , s , H-1a),
1.02(1H , s , H-1b), 1.83(1H , m , H-2), 1.25(2H ,
s ,H-4), 1.86(1H , m , H-8), 1.48(1H , dd , J =6.4 ,
14.4 Hz ,H-9), 1.10(1H , s , H-10a), 1.02(1H , s ,
H-10b),1.00(3H , s , H-12),3.51(1H , dd , J =7.2 ,
12 Hz , H-13a), 4.39(1H , dd , J =12.8 , 22.8 Hz ,
H-13b),1.02(3H , s , H-14), 1.25(3H , s , H-15)。
13
C-NMR(acetone , 100 MHz)δ:45.0(t , C-1), 39.9
(d ,C-2), 31.3(s , C-3), 24.5(t , C-4), 177.7(s , C-
5),35.6(s , C-6), 75.3(s , C-7), 73.4(d , C-8), 46.7
(d ,C-9),42.5(t , C-10), 37.4(s , C-11), 17.6(q , C-
12),81.1(t , C-13), 32.6(q , C-14), 32.5(q , C-15)。
以上波谱数据与文献值[ 11] 一致。
化合物 7(lactarolide A):一个高度氧化的
lactaranes 型倍半萜 , 无色块状晶体 , 分子式为
C15H 22O 5 ,相对分子质量为 282 , mp 153 ～ 155 ℃。
MS m/z :264(8), 246(32), 231(24), 228(28), 217
(46), 203(98), 190(68), 167(50), 162(40), 125
(40),107(32),95(44), 69(38), 55(30), 45(44), 43
(100), 41(38)。 1H-NMR(CD3OD , 400 MHz)δ:
2.69(2H , dd , J =10.8 , 14.4 Hz , H-4), 4.38(1H ,
d , J =2.8 Hz , H-8), 1.24(3H , s , H-12),5.87(1H ,
s ,H-13), 1.03(3H , s , H-14), 1.00(3H , s , H-15)。
13
C-NMR(CD3OD , 100 MHz)δ:46.3(t , C-1), 51.1
(d ,C-2), 75.0(s , C-3), 38.5(t , C-4), 173.8(s , C-
5), 130.2(s , C-6), 161.2(s , C-7), 65.9(d , C-8),
47.3(d , C-9), 46.4(t , C-10), 37.9(s , C-11), 31.4
(q ,C-12),99.6(d ,C-13),29.3(q ,C-14),26.6(q ,C-
15)。以上波谱数据与文献值[ 7]一致。
化合物 8(D-阿洛醇):无色针晶 , C6H 14O 6 ,微
甜 ,mp 154.5 ～ 156 ℃。[ α] 21D 0为内消旋 ,无光学活
性 。EI-MS(70 eV)m/z:(183[ M +H ] + , 36.4),
146(15.2), 133(70.2), 115(25.5), 103(73), 93
(53), 55 (49), 74 (100), 61 (90)。 1H-NMR
(C5D5N 3 , 400 MHz)δ:4.36(4H , m), 4.54(7H ,
m),4.56(3H , d);13C-NMR(DMSO-d6 , 100 MHz)
δ:73.45(d , C-3 , 4), 72.33(d , C-2 , 5), 65.23(t ,
C-1 ,6)。以上数据与文献中 D-阿洛醇数据完全
一致[ 12] 。
化合物 9(bis(2-ethylhexy l)phthalate):无色油
状液体 ,分子式为C24H 38O 4 ,相对分子质量为 390。
1H-NMR(CDCl3 , 300 MHz)δ:7.70(2H , m , H-2),
·1607·中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs　第 41 卷第 10 期 2010 年 10月
7.54(2H , m , H-3), 4.22(4H , m , H-1′), 1.67(2H ,
m , H-2′), 1.25 ～ 1.46(16H , m , H-3′, 4′, 5′, 7′),
0.89(6H , m , H-6′), 0.92 (6H , m , H-26 , 8′)。
1 3
C-NMR(CDCl3 , 75 MHz)δ:67.7(s , CO), 132.5
(s ,C-1), 128.8(d , C-2), 130.9(d ,C-3), 68.1(t , C-
1′),38.7(d , C-2′), 30.6(t , C-3′), 28.9(t , C-4′),
23.0(t , C-5′), 14.0(q , C-6′), 23.7(t , C-7′), 11.0
(q ,C-8′)。此化合物的波谱数据与文献值[ 13] 完全
一致 ,所以可以确定其结构。
化合物 10:白色片状晶体 , CH 3(CH2)16-
COOH ,经薄层色谱 、物理形态对比分析及质谱数据
EI-MS m/z:284[ M] +(94), 185(100),129(95),鉴
定此化合物为硬脂酸[ 13] 。
化合物 11:白色片状晶体 , CH 3(CH2)16-
COOH ,经薄层色谱 、物理形态对比分析及质谱数据
EI-MS m/z:298[M] + ,鉴定为硬脂酸甲酯[ 14] 。
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欧洲千里光化学成分的研究
刘永衡 ,张自萍＊① ,王永利
(宁夏大学生命科学院 ,宁夏 银川　750021)
摘　要:目的　研究欧洲千里光 Senecio vulgaris 的化学成分。方法　采用硅胶柱色谱进行分离纯化 , 通过理化性
质和波谱数据鉴定结构。结果　从欧洲千里光甲醇提取物中分离鉴定了 11 个化合物 , 分别为环阿尔廷-23Z-烯-
3β , 25-二醇(cyclo art-23Z-ene-3β , 25-dio l , 1)、1β , 6α-二羟基桉烷-4(15)-烯(1β , 6α-dihydroxyeudesm-4(15)-ene , 2)、黑
麦草内酯(loliolide , 3)、1β , 5α-二当归酰氧基-桉烷-(15)-烯(1β , 5α-diangelo ylox y-eudesm-(15)-ene , 4)、1β , 7α-二羟基
桉烷-4(15)-烯(1β , 7α-dihydro xyeudesm-4(15)-ene , 5)、刺参酮(oplopanone , 6)、1-羟基-4-氧代-2 , 5-环己二烯-1-醋酸
甲酯(蓝花楹酮 , jacaranone , 7)、1′-羟基-2′-甲氧基-4′-环己烯-醋酸甲酯(1′-hydro xy-2′-me thoxy-4′-oxocyclohexanac-
eta te methy l , 8)、4-(醋酸甲酯)-4-羟基-环己酮(4-ca rbomethoxymethyl-4-hydroxycyclohexanone , 9)、1-羟基-2 , 6-二
甲氧基-4-环己烯-醋酸甲酯(1-hydro xy-2 , 6-dimethoxy-4-oxocyclohexanacetate methy l , 10)、2-[ 2 , 2-二甲基-6-氧-7-
二氢-1 , 3-苯并二氧戊环-3(6-氢)-基] -醋酸甲酯(2-[ 2 , 2-dimethy l-6-oxo-7-dihydro-1 , 3-benzodio xo l-3(6H)-yl] aceate
me thy l , 11)。结论　11 个化合物均是首次从欧洲千里光中分离得到。
关键词:欧洲千里光;千里光属;环阿尔廷-23E-烯-3β , 25-二醇
中图分类号:R284.1　　　文献标识码:A　　　文章编号:0253-2670(2010)10-1608-05
·1608· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs　第 41 卷第 10 期 2010 年 10月
①收稿日期:2010-03-17　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　作者简介:刘永衡(1985—),男 ,在读硕士研究生 ,主要从事天然产物研究与开发工作。
Tel:13519512834　E-mail:dragon5217@163.com＊通讯作者　张自萍　T el:(0951)2062813　Fax:(0951)2062803