全 文 ：

http://www.cjcmm.com.cn ·294·
Vol.34，Issue 3
February，2009
第 34 卷第 3 期
2009 年 2 月
半边莲药效物质基础研究
姜艳艳，石任兵*，刘 斌，王秋莹，戴 莹
（北京中医药大学 中药学院，北京 100102）
[摘要] 目的：对半边莲 Lobelia chinensis 化学成分进行研究。方法：采用不同柱色谱技术及重结晶法进行分离，通过波
谱分析确定化合物结构。结果：分离鉴定了 16 个化合物，分别为柠檬油素（1），香叶木素（2），芹菜素（3），白杨黄酮
（4），木犀草素（5），橙皮苷（6），木犀草素 7-O-β-D-葡萄糖苷（7），芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷（8），蒙花苷（9），
香叶木苷（10），5，7-二甲氧基-8-羟基香豆素（11），棕榈酸（12），正三十二烷酸（13），硬脂酸（14），β-谷甾醇（15），
胡萝卜苷（16）。结论：化合物 1~16 为首次从该植物中分离得到，初步阐明了半边莲药效物质基础。
[关键词] 半边莲；化学成分；分离；结构鉴定

半边莲又名急解索、蛇舌草，为桔梗科植物半
边莲 Lobelia chinensis Lour.的带根全草。始载于《滇
南本草》，后李时珍在《本草纲目》中亦有记载[1]。
主产于安徽、江苏、四川、浙江等地，性味辛平，
具利尿消肿、清热解毒之功效，临床主要用于治疗，
面足浮肿，痈肿疔疮，蛇虫咬伤，晚期血吸虫病腹
水[2]。半边莲属植物品种繁多、分布广泛，我国共
有 20 多种[3]，该属植物中主要含有生物碱类、多炔
类、黄酮苷类、氨基酸类等成分，其中生物碱类成
分为该属的特征成分，多具有中枢兴奋、呼吸兴奋、
抗动脉粥样硬化等药理作用[4]，而日本学者发现多
炔类成分对肿瘤细胞具有显著的细胞毒性，已申报
抗癌剂专利[5]。
半边莲为临床常用中药，疗效显著，用药量大，
已有报道其中含有去甲山梗菜酮碱（isoliquirtin），
山梗醇碱（lobelanidine），山梗菜酮碱（lobelanine）
和山梗菜碱（lobeline）等生物碱类成分[6]。为进一
步阐明半边莲药效物质基础，作者对半边莲进行了
系统化学成分研究，从中分离得到了 16 个化合物，
这些化合物均为首次从该植物中分离得到。
1 仪器与试药
Boetius PHMK05 型 显 微 熔 点 测 定 仪 ；
VG-20-250 型质谱仪；Bruker Avance DRX-500 型
超导核磁共振仪，内标为 TMS；硅胶薄层板和柱色

[收稿日期] 2008-10-16
[通信作者] ∗石任兵，Tel：（010）84738605，Fax ：（010）84738611，
E-mail：shirb@126.com
谱硅胶（100~200 目，300~400 目）为青岛海洋化
工厂生产；薄层色谱聚酰胺薄膜和柱色谱聚酰胺
（80~100 目）为台州市路桥四甲塑料厂生产；
Sephadex LH-20 为 Pharmacia 公司产品。
半边莲药材（江苏邳州），经北京中医药大学
中药鉴定教研室刘春生副教授鉴定为桔梗科植物
半边莲 L.chinensis 的带根全草，标本保存于北京中
医药大学中药化学教研室（20060406）。
2 提取分离
半边莲带根全草 9 kg，12 倍量 70%乙醇回流提
取 3 次，每次提取 1 h，过滤，合并滤液，回收溶
剂至无醇味，加适量水分散溶解，静置，上清液通
过 AB-8 型大孔吸附树脂柱，依次用水和 70%乙醇
洗脱，收集醇洗脱液，回收溶剂，减压干燥，得干
浸膏 I。取干浸膏 I，加甲醇回流提取至提取液近无
色，合并提取液，减压回收溶剂，减压干燥，得干浸
膏 II。干浸膏 II 经反复柱色谱（硅胶，聚酰胺，Sephadex
LH-20，ODS，MCI），石油醚-丙酮、三氯甲烷-甲醇、
三氯甲烷-甲醇-水等溶剂系统洗脱，分离得到化合物 1
（10 mg），2（10 mg），3（15 mg），4（10 mg），5（5 mg），
6（15 mg），7（8 mg），8（15 mg），9（20 mg），10（25
mg），11（7 mg），12（8 mg），13（12 mg），14（8 mg），
15（20 mg），16（40 mg）。
3 结构鉴定
化合物1 白色针状结晶（三氯甲烷）， mp 147～
148 ℃。EI-MS m/z 206 [M] +；1 H-NMR（CDCl3，500
MHz）δ：7.96（1H，d，J = 9.5 Hz，H-4），6.42（1H，


http://www.cjcmm.com.cn ·295·
Vol.34，Issue 3
February，2009
第 34 卷第 3 期
2009 年 2 月
d，J = 2.0 Hz，H-8），6.28（1H，d，J = 2.0 Hz，H-6），
6.15（1H，d，J = 9.5 Hz，H-3），3.85，3.88（each 3H，
s，5，7-OCH3）。13 C-NMR（CDCl3，125 MHz）δ：163.7
（C-2），161.5（C-7），157.0（C-9），156.8（C-5），138.7
（C-4），111.0（C-3），94.8（C-6），92.9（C-8），55.9，
55.9（5，7- OCH3）。以上数据与文献[7]报道一致，确
定为柠檬油素。
化合物 2 黄色粉末（丙酮），mp 253~255 ℃，
盐酸-镁粉反应呈阳性。EI-MS m/z 300 [M] +；1 H-NMR
（DMSO-d6，500 MHz）与 13 C-NMR（DMSO-d6，125
MHz）数据与文献[8]报道一致，确定为香叶木素。
化合物3 浅黄色粉末（甲醇），mp 347~349 ℃，
盐酸-镁粉反应阳性。EI-MS m/z 270 [M] +；1 H-NMR
（DMSO-d6，500 MHz）与 13 C-NMR（DMSO-d6，125
MHz数据与文献[9]报道一致，确定为芹菜素。
化合物 4 黄色粉末（甲醇），盐酸-镁粉反应
呈阳性。EI-MS m/z 300 [M] +；1 H-NMR（DMSO-d6，
500 MHz）δ：12.95（1H，s，5-OH），7.54（2H，m，
H-2′，6′），6.92（1H，d，J = 8.5 Hz，H-5′），6.87（1H，
s，H-3），6.45（1H，d，J = 2.0 Hz，H-8），6.18（1H，
d，J = 2.0 Hz，H-6），3.85（3H，s，3′-OCH3）13 C-NMR
（125 MHz，DMSO-d6）δ：181.8（C-4），164.4（C-7），
164.3（C-2），161.6（C-9），157.4（C-5），151.3
（C-4′），148.1（C-3′），123.1（C-6），118.8（C-1），
113.1（C-2′），112.3（C-5′），103.6（C-3），103.6
（C-10），99.0（C-6），94.0（C-8），55.9（3′-OCH3）。
以上数据与文献[10]报道一致，确定为白杨黄酮。
化合物5 黄色粉末（甲醇），mp 330~331 ℃，盐
酸-镁粉反应阳性。EI-MS m/z 286 [M] +；1 H-NMR
（DMSO-d6，500 MHz）与 13 C-NMR（DMSO-d6，125
MHz）数据与文献[10]报道一致，确定为木犀草素。
化合物6 白色粉末（甲醇），mp 286~287 ℃，
盐酸-镁粉反应呈阳性。ESI-MS m/z 611 [M + H] +；
1H-NMR（DMSO-d6，500 MHz）δ：11.99（1H，s，5-OH），
9.06（1H，s，3-OH），6.92（3H，m，H-2′，5′，6′），
6.11（2H，m，H-6，8），5.49（1H，dd，J = 12.0 Hz，
3.3 Hz，H-2），4.97（1H，d，J = 8.0 Hz，H-1′′），3.78
（3H，s，4′-OCH3），2.73（1H，m，H-3），1.06（3H，
d，J = 6.0 Hz，Rha-CH3）。3.0~3.85（10H，m，糖上
质子）。13 C-NMR（DMSO-d6，125 MHz）δ：197.0（C-4），
165.1（C-7），163.0（C-5），162.5（C-9），147.9（C-3′），
146.4（C-4′），130.9（C-1′），117.9（C-6′），114.1（C-2′），
112.0（C-5′），103.3（C-1′′），100.6（C-10），100.6（C-1′′′），
99.4（C-6），96.3（C-8），78.4（C-2），76.2（C-5′′），
75.5（C-3′′），72.9（C-2′′），72.0（C-4′′′），71.1（C-3′′′），
70.7（C-2′′），70.2（C-4′′），69.5（C-5′′′），68.3（C-6′′），
55.6（4′-OCH3），17.8（C-6′′′）。以上数据与文献[11]报
道一致，确定为橙皮苷。
化合物7 淡黄色颗粒状结晶（甲醇），mp 258~260
℃，盐酸-镁粉反应呈阳性。1 H-NMR（DMSO-d6，
500 MHz）δ：12.98（1H，s，5-OH），9.98（1H，s，3′-OH），
9.38（1H，s，4′-OH），7.44（1H，dd，J = 8.5 Hz，2.5Hz，
H-6′），7.41（1H，dd，J = 2.5Hz，H-2′），6.89（1H，d，
J = 8.5 Hz，H-5′），6.77（1H，d，J = 2.0 Hz，H-8），6.74
（1H，s，H-3），6.43（1H，d，J = 2.0 Hz，H-6），
5.38（1H，d，J = 8.0 Hz，H-1′′），3.0~3.8（5H，m，糖
上质子）。13 C-NMR（DMSO-d6，125 MHz）δ：181.8
（C-4），164.4（C-7），162.4（C-2），161.1（C-5），
156.9（C-9），149.8（C-4′）， 145.7（C-3′），121.3
（C-1′），ll3.5（C-2′），105.3（C-1′′′），99.5（C-6），
1l5.9（C-5′），103.1（C-3），105.3（C-10），99.5
（C-6），94.76（C-8），77.1（C-5′′），76.3（C-3′′），
73.0（C-2′′），69.5（C-4′′），60.5（C-6′′）。以上
数据与文献 [12]报道一致，确定为木犀草素 -7-
O-β-D-葡萄糖苷。
化合物 8 黄色粉末，mp 226~228 ℃，盐酸-
镁粉反应呈阳性。1 H-NMR（DMSO-d6，500 MHz）
δ：12.98（1H，s，5-OH），10.39（1H，s，4′-OH），
7.95（2H，dd，J = 8.5 Hz，H-2′，6′），6.93（2H，
dd，J = 8.5 Hz，H-3′，5′），6.86（1H，s，H-3），
6.81（1H，d，J = 2.0 Hz，H-8），6.43（1H，d，
J=2.0 Hz，H-6），5.38（1H，d，J = 5.0 Hz，H-1′′），
3.0~3.8（5H，m，糖上质子）。13 C-NMR（DMSO-d6，
125 MHz）δ：181.8（C-4），164.2（C-7），162.9
（C-2），161.3（C-4′），161.0（C-9），156.9（C-5），
128.5（C-2′，6′），120.9（C-1′），115.9（C-3′，5′），
105.3（C-10），103.1（C-3），99.8（C-1′′′），99.5
（C-6），94.8（C-8），77.1（C-5′′），76.3（C-3′′），
73.0（C-2′′），69.5（C-4′′），60.5（C-6′′）。上述
数据与文献[12]报道一致，确定为芹菜素-7-O-β-D-
葡萄糖苷。
化合物 9 灰黄色粉末，mp 270~272 ℃，盐酸


http://www.cjcmm.com.cn ·296·
Vol.34，Issue 3
February，2009
第 34 卷第 3 期
2009 年 2 月
-镁粉反应呈阳性。ESI-MS m/z 593 [M + H] +；1 H-NMR
（DMSO-d6，400 MHz）δ：12.90（1H，s，5-OH），8.05
（2H，dd，J = 8.8 Hz，H-2′，6′），7.13（2H，dd，J = 8.8
Hz，H-3′，5′），6.95 （1H，s，H-3），6.78（1H，d，
J=2.0 Hz，H-8），6.45（1H，d，J = 2.0 Hz，H-6），5.38
（1H，d，J = 6.8 Hz，H-1′′），4.51（1H，s，H-1′′′），
3.87（3H，s，4′-OCH3），1.08（3H，d，J = 6.0 Hz，
Rha-CH3）。13 C-NMR（DMSO-d6，100 MHz）δ：182.0
（C-4），163.9（C-2），162.9（C-7），162.4（C-4′），156.9
（C-9），130.8（C-2′，6′），122.6（C-1′），114.1（C-3′，
5′），105.4（C-10），103.8（C-3），100.5（C-1′′′），
99.6（C-1′′），99.6（C-6），94.8（C-8），76.2（C-5′′），
75.6（C-3′′），73.0（C-2′′），72.0（C-4′′′），71.1（C-2′′′），
70.7（C-3′′′），70.2（C-4′′），69.5（C-5′′′），68.3（C-6′′），
55.6（4′-OCH3），17.8（C-6′′′）。以上数据与文献[13]报
道的一致，确定为蒙花苷。
化合物 10 灰黄色粉末，mp 278~280℃。ESI-MS
m/z 607 [M - H] +；1 H-NMR（DMSO-d6，400 MHz）δ：
12.90（1H，s，5-OH），9.43（1H，s，3′-OH），7.57（1H，
dd，J = 6.8 Hz，1.2Hz，H-6′），7.43（1H，d，J = 1.2 Hz，
H-2′），7.15（1H，d，J = 6.8 Hz，H-6′），6.78（1H，s，
H-3），6.75（1H，d，J = 2.0 Hz，H-8），6.45（1H，d，
J = 2.0 Hz，H-6），5.09（1H，d，J = 7.2 Hz，H-1′′），4.60
（1H，d，J = 2.8 Hz，H-1′′′），3.0~3.85（10H，m，
糖上质子）。13 C-NMR（DMSO-d6，100 MHz）δ：181.9
（C-4），164.2（C-7），162.9（C-2），161.2（C-9），
156.9（C-5），151.3（C-4′），146.7（C-3′），122.8
（C-6′），118.9（C-1′），113.1（C-2′），112.2（C-5′），
105.4（C-10），103.8（C-3），100.5（C-1′′′），99.8
（C-1′′），99.5（C-6），94.8（C-8），76.2（C-5′′），
75.5（C-3′′），72.9（C-2′′），72.0（C-4′′′），71.1（C-2′′′），
70.7（C-3′′′），70.2（C-4′′），69.5（C-5′′′），68.3（C-6′′），
55.6（4′-OCH3），17.8（C-6′′′）。以上数据与文献[8]报道
一致，确定为香叶木苷。
化合物 11 无色针状结晶（三氯甲烷）， EI-MS
m/z 222 [M] +。1 H-NMR（DMSO-d6，500 MHz）与
13 C-NMR（DMSO-d6，125 MHz）数据与文献[14]报道
一致，确定为5，7-二甲氧基-8-羟基香豆素。
化合物 12 白色粉末，mp 50～52 ℃。EI-MS m/z
256 [M] +；1 H-NMR（CDCl3，400 MHz）与 13 C-NMR
（CDCl3，100 MHz）数据与参考文献[15]对照，确
认为棕榈酸。
化合物 13 白色粉末，mp 77～78 ℃。EI-MS m/z
481[M+1] +，452，424，396，367，354，339；1 H-NMR
（CDCl3，400 MHz）δ：2.34（2H，t，H-2），1.63（2H，
t，CH2），1.25~1.40（m，nxCH2），0.88（3H，m，CH3）。
13 C-NMR（CDCl3，100 MHz）δ：179.7（COOH），
22.7~33.6 （多个CH2），14.1（CH3）。以上数据与文献
[16]对照一致，确认为正三十二烷酸。
化合物 14 白色片状结晶，mp 47~48 ℃。
ESI-MS m/z 284 [M] +；256，241，227， 213，199，
185[(CH2)10 COOH] ， 171 ， 157 ， 143 ， 129
[(CH2)6COOH]，115，97，83，73[(CH2)2COOH]，
60，43 (100)。显示为饱和一元羧酸。以上数据与文
献[17]报道的硬脂酸相符，TLC 鉴定其 Rf 值与硬脂
酸标准品对照一致，故确定该化合物为硬脂酸。
化合物 15 白色针状结晶，白色粉末，mp 137～
139 ℃。Liebermann-Burchard 反应显紫红色。EI-MS m/z
414 [M] +，分子式C29H50O。TLC 鉴定其 Rf 值与 β-
谷甾醇标准品对照一致，确定为 β-谷甾醇。
化合物 16 白色无定形粉末，mp 285～287 ℃。
Liebermann-Burchard 反应显紫红色，Molish 反应阳性。
ESI-MS m/z 575 [M - H] -，分子式C35H60O6。TLC 鉴定
其 Rf 值与已知化合物胡萝卜苷一致，确定为胡萝
卜苷。
4 讨论
作者首次对半边莲化学成分进行系统研究，发
现主要含有黄酮类成分，另外还含有少量的香豆素
类、脂肪酸类和甾醇类成分。其中黄酮苷元木犀草
素具有抗氧化活性及抗菌活性[18]，芹菜素具有抑制
致癌物质的抗癌活性，可作为治疗 HIV 和其他病毒
感染的抗病毒药物，并可治疗各种炎症，也有文献
报道香豆素类成分具有抗肿瘤的活性[19]；香叶木苷
具有改善血管通透性和微循环、减轻肢体水肿的功
效，是欧洲已上市 10 余年的药物，而香叶木苷和
橙皮苷的药物组合也具有改善微循环和淋巴回流、
减轻水肿等作用。这些活性与半边莲利尿消肿、清
热解毒、抗癌等功效一致，因此本研究阐明了半边
莲的主要药效物质基础，为半边莲的质量评价与科
学应用奠定基础。
[参考文献]
[1] 谢若男，周建理.半边莲的生药鉴定[J].安徽中医学院学报，1999，


http://www.cjcmm.com.cn ·297·
Vol.34，Issue 3
February，2009
第 34 卷第 3 期
2009 年 2 月
18(3): 51.
[2] 中国药典.一部[S]. 2005：77.
[3] 杨靖华，汪云松，赵静峰，等.半边莲属药用植物研究进展[J].云南
化工，1998(4):17.
[4] Francoxis-Xavier F，Jacques L. History, chemistry and biology of
alkaloids from Lobelia inflata[J].Tetrahedron，2004，60(694)：10127.
[5] Michhiko Yamanaka, Koji Ishibashi, Koochiro, et al. Polyacetylene
glucoside in hairy root cultures of Lobeline cardinals
[J].Phytochenmistry，1996，41(1)：183.
[6] Makio SHibano，Daisuke Tsukamoto，Atsuko Masuda，et al. Two
new pyrrolidine alkaloids，radicamines A and B，as inhibitors of
α-glucosidase from Lobelia chinensis Lour [J]. Chem Pharm Bull，
2001，49(10)：1362.
[7] 张 颖，孔令义. 佛手化学成分的研究[J].中国现代中药，2006，
8(6)：16.
[8] 尹 锋，成 亮，楼凤昌. 佛手化学成分的研究[J]. 中国天然药物，
2004，2(3)：149.
[9] 杨念云，殷金廒，李 萍，等.连钱草中的黄酮类化学成分[J].中国
药科大学学报，2005，36(3)：210.
[10] 邹建华，杨峻山. 短瓣金莲花的化学成分研究[J].中国药学杂志，
2005，40(5)：733.
[11] 张正付，边宝林，杨 健. 茉莉根化学成分的研究[J]. 中国中药杂志，
2004，29(3):237.
[12] Li Y M，Jiang S H，Gao W Y，et al. Phenylpropanoid glycosides from
Scrophularia ningpoensis [J]. Phytochemistry，2000，54(18)：923.
[13] 李教社，赵玉英，王 邠，等.密蒙花黄酮类化合物的分离和鉴定
[J].药学学报，1996，31(11)：849.
[14] Roux D，Muyard F，Girard C，et al. Phbaclavin I，a novel
3-prenylated coumarin ， and tricholin acetate ， a new natural
furocoumarin ， from the aerial of Phebaliumaff. tuberculosum
(Rutaceae) [J]. Nat Pro Res，Part A：Structure and Synthesis，2006，
20(3)：279.
[15] 乌莉娅·沙依提，陈 妍，耿 萍，等. 维药芹菜根化学成分的研
究[J].中药材，2007，30(12):1535.
[16] 罗晓茹，李 彬，年进兴，等. 空心莲子草的化学成分研究[J].中
国药学杂志，2007，42(15)：1138.
[17] 刘 香，杨 洁，郭 琳，等. 九头狮子草脂溶性成分的研究[J].贵阳
医学院学报，2006，31(4)：368.
[18] 阎高峰，李学刚，袁吕江. 木犀草素生物活性研究[J].粮食与油脂，
2006，3:27.
[19] 徐淑永，曾和平，魏传晚，等. 生物活性香豆素的研究进展[J].合成化
学，2004，12(4):340.


Studies on chemical components of Lobelia chinensis

JIANG Yanyan，SHI Renbing*，LIU Bin，WANG Qiuying，DAI Ying
(School of Chinese Pharmacy, Beijing University of Chinese Medicine, Beijing100102, China)

[Abstract] Objective: To study on the chemical constituents of Lobelia chinensis. Method：The coloumn chromatographic
techniques were applied to isolate constituents, and their structures were elucidated by means of spectral data analysis. Result：
Sixteen compounds were isolated and identified as daucosterol(1), diosmetin(2), apigenin(3), chrysoeriol(4), loteolin(5),
hesperidin(6), loteolin-7-O-β-D-glucoside(7)，apigenin-7-O-β-D-glucoside(8), linarin(9), diosmin(10)，5,7-dimethoxy-8- hydro-
xycoumarin(11)，palmitinic acid(12), lacceroic acid(13), stearic acid(14), β-sitosterol(15), daucosterol(16). Conclusion：All of these
compouds were obtained from L. chinensis for the first time.
[Key words] Lobelia chinensis；chemical components；isolation；identification
[责任编辑 王亚君]




投稿请登录《中国中药杂志》网站：
www.cjcmm.com.cn；www.中国中药杂志.com