全 文 :蓝桉果实化学成分的研究
杨秀伟 t3 o郭庆梅 u
ktq北京大学 药学院 天然药物及仿生药物国家重点实验室 o北京 tsss{v~
uq山东中医药大学 o山东 济南 uxsstwl
≈摘要 目的 }对蓝桉 Ευχαλψπτυσ γλοβυλυ󤥬¯¯q果实的化学成分进行研究 ∀方法 }采用硅胶柱色谱方法进行分
离 !纯化 o o 和 ≥等方法进行结构鉴定 ∀结果 }从蓝桉果实乙醇提取物中得到 tx个化合物 o分别鉴定为 Β2谷
甾醇 k1lo白桦脂酸 k2lo豆甾醇 k3louΑovΑot|Α2三羟基乌苏 2tu2烯 2u{2酸 k4louΑ2羟基白桦脂酸 k5lo大果桉醛
k6lo
大果桉醛 k7lo齐墩果酸 k8lovovχow2三甲氧基鞣花酸 k9lov2甲氧基鞣花酸 2wχ2Ο2uδ2Ο2乙酰基 2Α2Λ2吡喃鼠李糖苷
k10lo桉叶苷 k11lov2Ο2甲基鞣花酸 wχ2Ο2Α2Λ2吡喃鼠李糖苷 k12lov2甲氧基鞣花酸 k13lo鞣花酸 k14lo没食子酸 k15l∀
结论 }化合物 4和 5首次在桉属中得到 o1o3和 11首次在蓝桉中得到 o6o7o9和 15首次在蓝桉果实中得到 ∀
≈关键词 蓝桉 ~果实 ~化学成分 ~大果桉醛 ~大果桉醛
~桉叶苷
≈中图分类号 u{wqt ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukusszlsy2sw|y2sx
≈收稿日期 ussy2s{2uv
≈通讯作者 3 杨秀伟 oר¯}kstsl{u{sxtsyo∞2°¤¬¯} ¬º¼¤±ª
¥°∏q §¨∏q¦±
蓝桉 Ευχαλψπτυσ γλοβυλυσ ¤¥¬¯¯1为桃金娘科
¼µ·¤¦¨¤¨植物 o又名玉树 !灰杨柳 !小球桉树 !灰叶
桉等 o原产澳大利亚东南角的塔斯马尼亚岛 o我国广
东 !广西 !云南 !四川 !江西等省区皆有栽培 ∀蓝桉
叶 !根皮和果实皆可药用 o是一种重要的中药资源 ∀
桉叶作为传统中药具有抗菌 !抗炎 !抗氧化和局麻等
作用 ~蓝桉根皮具有顺气化痰 !祛风除湿等功效 ∀蓝
桉的果实入药俗称 /一口钟 0o具有疏风散热 !抑菌
消炎 !防腐止痒等功能 o用于预防流行性感冒 !流行
性脑脊髓膜炎 o治上呼吸道感染 !咽喉炎 !支气管炎 !
肺炎 ~外用治烧烫伤 !蜂窝组织炎 o等 ≈t ∀
近年来 o对蓝桉的叶 !芽 !花萼 !树皮和木材的化
学成分已有很多报道 o但对果实的化学成分报道较
少 o仅见陈斌等 ≈u 从中分离鉴定了 x个化合物 ∀
本研究报道将蓝桉果实干燥粗粉的 |xh乙醇
提取物经各种色谱技术分离和纯化 o得到 tx个化合
物 o通过谱学鉴定其结构分别为 }Β2谷甾醇 k1lo白桦
脂酸 k2lo豆甾醇 k3louΑovΑot|Α2三羟基乌苏 2tu2
烯 2u{2酸 k ∏¨¶¦¤³«¬¦¤¦¬§o4louΑ2羟基白桦脂酸 kuΑ2
«¼§µ²¬¼¥¨ ·∏¯¬±¬¦¤¦¬§o5 lo大果桉醛
k°¤¦µ²¦¤µ³¤¯
o6 lo大果桉醛 k°¤¦µ²¦¤µ³¤¯ o7 lo齐墩果酸
k8lovovχow2三甲氧基鞣花酸 kvovχow2Ο2·µ¬° ·¨«¼¯ ¨¯2
¤¯ª¬¦¤¦¬§o9lov2甲氧基鞣花酸 2wχ2Ο2uδ2Ο2乙酰基 2Α2
Λ2吡喃鼠李糖苷 ≈v2Ο2° ·¨«¼¯ ¨¯ ¤¯ª¬¦¤¦¬§wχ2Ο2kuδ2Ο2
¤¦¨·¼¯ l2Α2Λ2µ«¤°±²³¼µ¤±²¶¬§¨ o10 o桉叶苷 k¦¤°¤¯§∏2
¯¨ ±¶¬§¨ o ¦¼³¨ ¯¯²¦¤µ³¬± ≤o11lov2Ο2甲基鞣花酸 wχ2Ο2
Α2Λ2吡喃鼠李糖苷 kv2Ο2° ·¨«¼¯ ¨¯ ¤¯ª¬¦¤¦¬§wχ2Ο2Α2Λ2
µ«¤°±²³¼µ¤±²¶¬§¨ o12lov2甲氧基鞣花酸 kv2Ο2° ·¨«¼¯ 2
¨¯ ¤¯ª¬¦¤¦¬§o13lo鞣花酸 k14l和没食子酸 k15l∀其
中 o化合物 4和 5为首次在桉属植物中得到 o1o3和
11为首次在蓝桉中得到 o6o7o9和 15为首次在蓝桉
果实中得到 ∀特征性化学成分大果桉醛 2和 2
及
桉叶苷的化学结构如图 t所示 ∀
图 t 大果桉醛 和
及桉叶苷的化学结构
#y|w#
第 vu卷第 y期
ussz年 v月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯qvuo ¶¶∏¨ y
¤µ¦«o ussz
1 仪器 !试剂和材料
÷ ×w型显微熔点测定仪 k温度计未校正 l~
׫¨ µ°²¬¦²¯ ·¨¨ ¬∏¶wzs型红外光谱仪 ~∞
vss和 ∂ ¤µ¬¤± ∂ xss型核磁共振仪 k× ≥为内
标 l~ƒ¬±±¬ª¤± × ≤∞ usss ≤ 2 ≥型质谱仪 ~ ⁄≥
≥≤∞÷ ° ± ≥× 型飞行时间质谱仪 k∞≥2׃2
≥l~¤¥p × ¦¨«半制备高效液相色谱仪 ~柱色谱用
硅胶 kuss ∗ vss目 l及 ×≤硅胶 ƒuxw均为青岛海
洋化工厂产品 ~聚酰胺薄膜由浙江省台州市路桥四
甲生化塑料厂生产 ~≥ ³¨«¨ §¤¬ p us由 °«¤µ°¤¦¬¤
公司生产 ~其余试剂为分析纯或色谱纯 ∀
蓝桉果实于 usst年 {月采自江西省井冈山 o经
北京大学药学院陈虎彪教授鉴定为桉属植物蓝桉 Ε.
γλοβυλυσ的干燥成熟果实 ∀凭证标本 kussts{ssl存北
京大学药学院天然药物及仿生药物国家重点实验室 ∀
2 提取分离
蓝桉果实干燥粗粉 w1x ®ª用 |xh乙醇回流提
取 v次 o提取时间分别为 u «ou «和 t «∀合并提取
液 !减压回收溶剂 o得 |xh乙醇提取物浸膏 xty1v ª
k收率 tt1wzh l∀取该浸膏加 t 的 |xh乙醇混悬
后 o用 v倍量的环己烷萃取 x次 o回收萃取溶剂后得
环己烷萃取物 u|{1y ªky1ywh l∀将残余乙醇部分
回收溶剂后的浸膏分散于适量水中 o依次用 v倍量
醋酸乙酯和水饱和的正丁醇各萃取 x次 o减压回收
各部分溶剂后得醋酸乙酯萃取物 |v1v ªku1szh l!
正丁醇萃取物 xv1z ªkt1t|h l和萃取后的水溶性
部分 zs1z ªkt1xzh l∀
取环己烷萃取物 txs ªo进行硅胶柱色谱分离 o
环己烷 !环己烷 2氯仿 !氯仿和氯仿 2甲醇梯度洗脱 o
共得 uy{个组分 kƒµqt ∗ uy{l∀ ƒµqxt ∗ {s经硅胶
柱色谱分离纯化和重结晶 o分别得到化合物 1 ktu
°ªl和 2 kuy °ªl∀ ƒµq{t ∗ tsu经硅胶柱色谱分离 !
重结晶 o分别得到化合物 3 kvs °ªlo4 kus °ªl和 5
k{z °ªl∀ ƒµqtsv ∗ ty{经硅胶柱色谱分离 !葡聚糖
凝胶柱色谱纯化 o分别得到化合物 6 kwxs °ªl和 7
kuyz °ªl∀
取醋酸乙酯萃取浸膏 |s ªo经硅胶柱色谱分离 o
环己烷 2氯仿 !氯仿和氯仿 2甲醇梯度洗脱 o共得到 y
个组分 ∀组分 t经 ≥ ³¨«¤§¨ ¬ p us柱色谱除杂 !
半制备高效液相色谱纯化 o分别得到化合物 4 ky
°ªlo8 kx °ªlo9 kts °ªl和 10 kts °ªl~经硅胶柱
色谱分离和重结晶纯化 o从组分 u分别得到化合物
11 kvy °ªlo6 kvyw °ªl和 7 ktt{ °ªlo从组分 v得
到化合物 12 kyz1v °ªl~组分 w依次经硅胶和 ≥ ³¨«2
¤§¨ ¬ pus柱色谱分离 !纯化 o分别得到化合物 13
k{w1| °ªlo14 kus °ªl和 15 kx{ °ªl~组分 x和 y
分别经硅胶柱色谱分离 !纯化 o得到 14 o得量分别为
{yx °ª和 |zy1y °ª∀
3 结构鉴定
化合物 1 白色针状晶体 k甲醇 lo°³tvv ∗ tvw
ε ~经与对照品的谱学数据对照 o鉴定为 Β2谷甾醇 ∀
化合物 2 白色针晶 k氯仿 2甲醇 lo°³ uw| ∗
uxt ε ~∞2 ≥ µ / ζ}wxy ≈ n owv{≈ p u n owts
≈ p ≤ n ov|xovzzouw{ouvwouusouszot{|o
tzxotytotvxott|otszo|xo{toxxowv∀t 2 kxss
½o≤⁄≤ v¯ l∆}s1zykv o¶ov 2uwlos1{vkv o¶ov 2
uxlos1|wkv o¶ov 2uvlos1|zkv o¶ov 2uylos1|{
kv o¶ov 2uzlot1y|kv o¶ov 2vslov1t|kt o§§o
ϑ w1xott1v ½o 2vlow1ytkt o§oϑ t1x ½o¤2
u|low1zwkt o§oϑ t1x ½o¥2u|l~tv ≤ 2 ktux
½o≤x ⁄xl∆}v{1xk≤ 2tlou{1vk≤ 2uloz{1sk≤ 2vlo
v|1xk≤ 2wloxx1| k≤ 2xlot|1w k≤ 2ylovw1{ k≤ 2zlo
wt1tk≤ 2{loxs1|k≤ 2|lovz1xk≤ 2tslout1tk≤ 2ttlo
uy1tk≤ 2tulov|1u k≤ 2tvlowu1{ k≤ 2twlovs1u k≤ 2
txlovu1{k≤ 2tyloxy1yk≤ 2tzlow|1zk≤ 2t{lowz1z
k≤ 2t|lotxt1vk≤ 2uslovs1uk≤ 2utlovz1xk≤ 2uulo
u{1vk≤ 2uvloty1v k≤ 2uwloty1w k≤ 2uxlot|1w k≤ 2
uylotw1|k≤ 2uzlotz{1{k≤ 2u{lot{1zk≤ 2vslots|1|
k≤ 2u|l∀上述数据与文献 ≈v 比较 o鉴定为白桦脂
酸 ∀
化合物 3 白色晶体 k甲醇 lo°³txv ∗ txx ε ~
经与对照品的谱学数据对照 o鉴定为豆甾醇 ∀
化合物 4 白色针晶 k乙醇 l~°³uzs ∗ uzu ε ~
∞2 ≥ µ / ζ}w{{≈ n owzs≈ p u owwv ≈ p
≤ n owux≈ p ≤ p u n ∀t 2 kxss
½o≤⁄v ⁄l∆}s1{{kv o¶ov 2uylos1|skv o¶o
v 2uzlos1|wkv o¶ov 2uwlot1stkv o¶ov 2uxlo
t1sukv o§oϑ x1s ½ov 2vslot1tvkv o¶ov 2
u|lot1u{kv o¶ov 2uvlov1vskt o§oϑ u1s ½o 2
t{lov1xskt o§oϑ u1x ½o 2vlov1y{kt o°o 2
ulox1uwkt o¶o 2tul~tv ≤ 2 ktux ½o≤⁄v ⁄l
∆}wu1xk≤ 2tloyy1vk≤ 2uloz{1uk≤ 2vlov{1tk≤ 2wlo
w{1wk≤ 2xlot{1{ k≤ 2ylovv1s k≤ 2zlows1w k≤ 2{lo
wz1vk≤ 2|lov{1| k≤ 2tslouw1s k≤ 2ttlotuy1y k≤ 2
#z|w#
第 vu卷第 y期
ussz年 v月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯qvuo ¶¶∏¨ y
¤µ¦«o ussz
tulotv|1|k≤ 2tvlowu1{k≤ 2twlou{1{k≤ 2txloux1v
k≤ 2tylowz1z k≤ 2tzloxw1w k≤ 2t{loy|1z k≤ 2t|lo
wt1|k≤ 2uslouz1t k≤ 2utlov{1t k≤ 2uulovt1y k≤ 2
uvlouu1wk≤ 2uwlotz1zk≤ 2uxlotz1|k≤ 2uylouw1t
k≤ 2uzlot{u1sk≤ 2u{louz1tk≤ 2u|lotz1xk≤ 2vsl∀
上述数据与文献 ≈w 比较 o鉴定为 uΑovΑot|Α2三羟
基乌苏 2tu2烯 2u{2酸 k ∏¨¶¦¤³«¬¦¤¦¬§l∀
化合物 5 白色结晶 k甲醇 lo°³uvu ∗ uvw ε ~
∞2 ≥ µ / ζ}wzu≈ n owxw≈ p u n owuy≈ p
≤ p n ows{≈ p ≤ p u p n ∀t 2
kxss ½o≤x ⁄xl∆}s1{|kv o¶ov 2uylot1sv
kv o¶ov 2uwlot1svkv o¶ov 2uxlot1swkv o¶o
v 2uvlot1uwkv o¶ov 2uzlot1zykv o¶ov 2vslo
v1v{kt o§oϑ |1s ½o 2vlow1s|kt o§§§oϑ
v1xots1xots1x ½o 2ulow1zxkt o¥µ¶o¤2u|lo
w1|tkt o¥µ¶o¥2u|l~tv ≤ 2 ktux ½o≤x ⁄x l
∆}w{1uk≤ 2tloy{1{k≤ 2ulo{v1zk≤ 2vlov|1|k≤ 2wlo
xy1sk≤ 2xlot{1{ k≤ 2ylovw1z k≤ 2zlowt1u k≤ 2{lo
xs1|k≤ 2|lov{1zk≤ 2tslout1vk≤ 2ttlouy1sk≤ 2tulo
v{1xk≤ 2tvlowu1| k≤ 2twlovs1u k≤ 2txlovu1| k≤ 2
tyloxy1xk≤ 2tzlow|1zk≤ 2t{lowz1zk≤ 2t|lotxt1v
k≤ 2uslovt1u k≤ 2utlovz1x k≤ 2uulou|1t k≤ 2uvlo
tz1wk≤ 2uwloty1w k≤ 2uxlotz1y k≤ 2uylotw1{ k≤ 2
uzlotz{1|k≤ 2u{lots|1|k≤ 2u|lot|1wk≤ 2vsl∀上
述数据与文献 ≈x 比较 o鉴定为 uΑ2羟基白桦脂酸
kuΑ2«¼§µ²¬¼¥¨ ·∏¯¬±¬¦¤¦¬§l∀
化合物 6 浅黄色针状结晶 k甲醇 l~∞≥2 ≥
µ / ζ}wzt1vtx v ≈ p p ~∞2 ≥ µ / ζ}v|zouxto
uutousvot|x∀t 2 kxss ½o≤x ⁄x l ∆}u1ws
kt o§§§oϑ y1sots1sots1s ½o 2tΑlot1|ykt o
°o 2uΑlou1tvkt o°o 2uΒlot1vtkt o°o 2vΑlo
t1z{kt o°o 2vΒlot1wxkt o·2¯¬®¨ oϑts1s ½o 2
xΒlos1zwkt o·2¯¬®¨ oϑ ts1s ½o 2yΑlos1yvkt o
§§§oϑ y1sots1sots1s ½o 2zΑlot1{{kt o°o 2
{Αlot1tskt o°o 2{Βlot1{{kt o°o 2|Αlou1ss
kt o°o 2|Βlot1v{kv o¶ov 2tuΒlot1twkv o¶o
v 2tvΑlot1uy kv o¶o v 2twΒlot1vy kv o¶o v 2
txΑlots1xu kt o¶o ≤zχ2≤ lots1w{ kt o¶o ≤{χ2
≤lov1yzkt o§§oϑ v1xotv1s ½o 2|χΒlot1xy
kt o°o 2tsχΑlou1zvkt o·2¯¬®¨ oϑ ts1s ½o 2
tsχΒlot1xy kt o°o 2ttχlot1sv kv o§oϑ y1s
½ov 2tuχlot1stkv o§oϑ y1s ½ov 2tvχl~ tv ≤ 2
ktux ½o≤x ⁄x l∆}x{1tk≤ 2tloux1tk≤ 2ulo
ws1uk≤ 2vlow|1z k≤ 2wlow|1u k≤ 2xlou|1| k≤ 2ylo
uy1vk≤ 2zlous1{k≤ 2{lowx1uk≤ 2|lozw1xk≤ 2tslo
t|1vk≤ 2ttlous1| k≤ 2tulou|1t k≤ 2tvlotz1v k≤ 2
twlot{1vk≤ 2txlotzt1tk≤ 2tχlotsy1zk≤ 2uχlotzt1x
k≤ 2vχlotsy1{k≤ 2wχlotzt1vk≤ 2xχlots|1uk≤ 2yχlo
t|u1sk≤ 2zχlot|u1u k≤ 2{χlowt1u k≤ 2|χlovx1| k≤ 2
tsχlouz1wk≤ 2ttχlout1zk≤ 2tuχlouw1|k≤ 2tvχl∀其
谱学数据与文献 ≈y 一致 o故鉴定为大果桉醛
k°¤¦µ²¦¤µ³¤¯
l∀
化合物 7 浅黄色针状结晶 k甲醇 l~∞≥2 ≥
µ / ζ}wzt1vus x ≈ p p ∀t 2 kxss ½o
≤x ⁄xl∆}u1vykt o§§§oϑ w1sots1sots1s ½o 2
tΑlot1|ykt o°o 2uΑlou1tzkt o°o 2uΒlot1{z
kt o°o 2vΑlou1tx kt o°o 2vΒlot1xs kt o·2
¬¯®¨ oϑ |1z ½o 2xΒlos1zvkt o§oϑ ts1s ½o 2
yΑlos1yzkt o°o 2zΑlot1|tkt o°o 2{Αlot1sw
kt o°o 2{Βlot1|vkt o°o 2|Αlou1swkt o°o 2
|Βlot1v{kv o¶ov 2tuΒlot1t{kv o¶ov 2tvΑlo
t1u{kv o¶ov 2twΒlos1|zkv o¶ov 2txΑlots1xv
kt o¶o ≤zχ2≤ lots1xs kt o¶o ≤{χ2≤ lov1zz
kt o§§oϑ w1uotu1z ½o 2|χΑlot1wskt o°o 2
tsχΑlou1yvkt o§§§oϑ w1tots ½o 2tsχΒlot1zv
kt o°o 2ttχlot1stkv o§oϑ y1x ½ov 2tuχlo
s1|xkv o §o ϑ y1x ½o v 2tvχl~tv ≤ 2 ktux
½o≤x ⁄xl∆}xx1tk≤ 2tloux1vk≤ 2ulovx1|k≤ 2vlo
w{1|k≤ 2wloww1u k≤ 2xlou{1t k≤ 2ylouy1w k≤ 2zlo
ut1tk≤ 2{lowx1wk≤ 2|lozw1zk≤ 2tslot|1{k≤ 2ttlo
us1|k≤ 2tulou|1u k≤ 2tvlotz1| k≤ 2twlout1z k≤ 2
txlo tzs1z k ≤ 2tχlo tsy1z k ≤ 2uχlo tzt1w k ≤ 2vχlo
tsy1zk≤ 2wχlotzt1tk≤ 2xχlots|1sk≤ 2yχlot|u1tk≤ 2
zχlot|u1vk≤ 2{χlovx1|k≤ 2|χlovw1{k≤ 2tsχlouz1z
k≤ 2ttχlouu1xk≤ 2tuχlouw1|k≤ 2tvχl∀其谱学数据
与文献 ≈z 一致 o故鉴定为大果桉醛 k°¤¦µ²¦¤µ³¤¯
l∀
化合物 8 白色针晶 k乙醇 lo°³u|t ∗ u|u ε ~
∞2 ≥ µ / ζ}wxy≈ n owv|owuvowtsov|vovzz∀ o
t 和 tv ≤ 2 谱学数据与文献 ≈{ 报道完全相同 o
鉴定为齐墩果酸 ∀
化合物 9 白色粉末 k乙醇 l~∞2 ≥ µ / ζ}vww
≈ n ovu|≈ p tx ovtw≈ p vs ∀t 2 kxss
½o≤x ⁄x 2δx l∆}v1{xkv o¶o2≤v low1tvkv o
#{|w#
第 vu卷第 y期
ussz年 v月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯qvuo ¶¶∏¨ y
¤µ¦«o ussz
¶o2≤v low1t|kv o¶o2≤v loz1{tkt o¶lo{1sw
kt o¶l~tv ≤ 2 ktux ½o≤x ⁄x 2δx l∆}ttu1zk≤ 2
tlotwu1uk≤ 2ulotwt1yk≤ 2vlotxw1wk≤ 2wlottt1z
k≤ 2xlottv1s k≤ 2ylotx|1u k ≤ 2zlottv1z k ≤ 2tχlo
twt1|k≤ 2uχlotwu1| k≤ 2vχlotxw1u k≤ 2wχlottv1s
k≤ 2xχlots{1s k ≤ 2yχlotx|1t k ≤ 2zχloyt1xoyt1vo
xy1ykv ≅ 2≤v l∀其谱学数据与文献 ≈| 基本一
致 o故鉴定为 vovχow2三甲氧基鞣花酸 kvovχow2Ο2·µ¬2
° ·¨«¼¯ ¨¯ ¤¯ª¬¦¤¦¬§l∀
化合物 10 白色针状结晶 k甲醇 l∀鉴定为 v2
甲氧基鞣花酸 2wχ2Ο2uδ2Ο2乙酰基 2Α2Λ2吡喃鼠李糖苷
k v2Ο2° ·¨«¼¯ ¨¯ ¤¯ª¬¦ ¤¦¬§ wχ2Ο2k uδ2Ο2¤¦¨·¼¯ l2Α2Λ2
µ«¤°±²³¼µ¤±²¶¬§¨ lo见文献 ≈ts ∀
化合物 11 白色针状结晶 k甲醇 lo°³ us{ ∗
us| ε ~∞≥2 ≥ µ / ζ}xt| ≈ p n ∀t 2 kxss
½o⁄ ≥ 2δy l∆}y1uykt o¶o 2vloy1yvkt o§o
ϑ t1z ½o 2yloy1wv kt o§oϑ t1z ½o 2{lo
u1v|kv o¶o≤u 2≤v lox1ttkt o§§oϑ v1xoz1x ½o
2tχlov1vskt o°o 2uχlov1u{kt o°o 2vχlov1tz
kt o°o 2wχlov1z{kt o°o 2xχlov1|zkt o§§o
ϑ {1sotu1s ½o¤2yχlow1wvkt o§§oϑ y1xo{1s
½o¥2yχloy1|tkt o°o 2uδlot1{ykt o°o 2vδ
Αlou1uskt o°o 2vδΒlot1vwkt o°owδ2 lot1sy
kt o°o 2xδΑlot1{ykt o°o 2xδΒlou1sukt o°o
2yδΑlou1vykt o°o 2yδΒlot1svky o¶ov 2{δ ≅
ulotu1{u kt o≤x 2 lox1wy kt o≤wχ2 lox1vw
kt o≤vχ2 lox1uw kt o≤uχ2 low1ty kt o≤{δ2
l~tv ≤ 2 ktux ½o⁄ ≥ 2δy l∆}ty{1vk≤ 2ulo
ts{1vk≤ 2vlot{u1sk≤ 2wlotyt1uk≤ 2xlo|w1wk≤ 2ylo
tyu1yk≤ 2zlo||1v k≤ 2{lotxz1w k≤ 2|lotsx1t k≤ 2
tslous1sk≤u 2≤v lo||1vk≤ 2tχlozu1|k≤ 2uχlozv1z
k≤ 2vχlo zs1t k ≤ 2wχlo zy1s k ≤ 2xχlo yv1z k ≤ 2yχlo
tu|1wk≤ 2tδlotws1v k≤ 2uδlouz1s k≤ 2vδlowv1yk≤ 2
wδlouu1| k≤ 2xδlouw1{ k≤ 2yδlotyy1u k≤ 2zδlozs1t
k≤ 2{δlouz1souy1xk≤{δ2≤v ≅ ul∀其谱学数据与文
献 ≈ tt 一致 o故鉴定为桉叶苷 k¦¤°¤¯§∏¯ ±¨¶¬§¨ o
¦¼³¨ ¯¯²¦¤µ³¬± ≤l∀
化合物 12 白色针状结晶 k甲醇 l∀鉴定为 v2
Ο2甲基鞣花酸 wχ2Ο2Α2Λ2吡喃鼠李糖苷 kv2Ο2° ·¨«¼¯ 2
¨¯ ¤¯ª¬¦ ¤¦¬§ wχ2Ο2Α2Λ2µ«¤°±²³¼µ¤±²¶¬§¨ lo见 文 献
≈ts ∀
化合物 13 黄色粉末 k甲醇 l~ 和 ∞≥2׃2
≥数据见文献 ≈ts ∀t 2 kxss ½o≤x ⁄x l∆}
w1tzkv o¶o2≤v lo{1stkt o¶o 2xlo{1tskt o¶o
2xχl~tv ≤ 2 ktux ½o≤x ⁄x l∆}ttu1yk≤ 2tlo
twu1tk≤ 2ulotwt1tk≤ 2vlotxv1xk≤ 2wlottt1{k≤ 2
xlottv1tk≤ 2ylotys1tk≤ 2zloyt1uk2≤v lottv1z
k≤ 2tχlotvz1vk≤ 2uχlotwu1wk≤ 2vχlotxs1xk≤ 2wχlo
ttu1|k≤ 2xχlots{1uk≤ 2yχlotx|1{k≤ 2zχl∀其数据
与文献 ≈tu 一致 o故鉴定为 v2甲氧基鞣花酸 kv2Ο2
° ·¨«¼¯ ¨¯ ¤¯ª¬¦¤¦¬§l∀
化合物 14 淡黄色粉末 k甲醇 lo°³ vys ε ∀
和 ∞2 ≥数据见文献 ≈ts ∀t 2 kxss ½o
⁄ ≥2δy l∆}z1wzku o¶o 2xo 2xχl~tv ≤ 2 ktux
½o⁄ ≥ 2δy l∆}ttu1vk≤ 2to≤ 2tχlotvy1wk≤ 2uo≤ 2
uχlotv|1yk≤ 2vo≤ 2vχlotw{1tk≤ 2wo≤ 2wχlotts1uk≤ 2
xo≤ 2xχlotsz1yk≤ 2yo≤ 2yχlotx|1tk≤ 2zo≤ 2zχl∀其
数据与文献 ≈tv 一致 o故鉴定为鞣花酸 ∀
化合物 15 无色针状结晶 k甲醇 2氯仿 lo°³
uwx ε ~∞2 ≥ µ / ζ}tzs ≈ n otxv≈ p n otux
≈ p ≤ n ∀t 2 kxss ½o≤⁄v ⁄l∆}z1sx
ku o ¶o 2vo zlo w1{{ kt o l∀tv ≤ 2 ktux
½o≤⁄v ⁄l ∆}tzs1wk≤ 2tlotuu1s k≤ 2ulotts1v
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tts1vk≤ 2vozl∀其谱学数据与文献 ≈tw 一致 o故鉴
定为没食子酸 ∀
≈参考文献
≈t 谢宗万 q全国中草药汇编 ≈ qu版 1上册 1北京 }人民卫生
出版社 ot||y}{|zq
≈u 陈 斌 o朱 梅 o邢旺兴 o等 q蓝桉果实化学成分的研究 ≈ q
中国中药杂志 oussuouzk{l}x|yq
≈v 杨秀伟 q中药成分的吸收 !分布 !代谢 !排泄 !毒性与药效
≈ q北京 }中国医药科技出版社 oussy}|yyq
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Σανγυισορβα οφφιχιναλισ≈ q °«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼o t||uovtkwl}tvtzq
≈x 高慧媛 o吴力军 o黑柳正典 q光皮木瓜的化学成分 ≈ q中国天
然药物 oussvotkul}{uq
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≈{ 杨秀伟 o赵 静 q蓝萼香茶菜化学成分的研究 ≈ q天然产物
研究与开发 oussvotxkyl}w|sq
≈| 周光雄 o杨永春 o石建功 o等 q金缕半枫荷化学成分研究 ≈ q
中草药 oussuovvkzl}x{|q
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第 vu卷第 y期
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中 国 中 药 杂 志
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学报 ousssovxkzl}xttq
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≈tw 刘桂艳 o马双成 o张聿梅 o等 q深绿山龙眼种子化学成分研究
µ ≈ q中国中药杂志 oussxovskttl}{vsq
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≈责任编辑 戴 畅
大理白前化学成分研究
刘 悦 o刘 静 o庾石山 3 o黄相中 o胡友财
k中国医学科学院 中国协和医科大学药物研究所
中草药物质基础与资源利用教育部重点实验室 o北京 tsssxsl
≈摘要 目的 }研究大理白前的化学成分 ∀方法 }应用色谱技术分离纯化 o通过理化性质和波谱学方法鉴定化
合物的结构 ∀结果 }从 |xh乙醇提取物中分离得到 {个化合物 o分别鉴定为 }k n l2xχ2甲氧基异落叶松树脂醇 v¤2Ο2
Β2∆2吡喃葡萄糖苷 k1lo六羟基胆甾烷 2z2烯 2y2酮 k2lo·¼¯ ²³«²µ¬±¬§¬± k¨3lo蔗糖 k4lo棕榈酸 k5loΒ2谷甾醇 k6lo胡萝卜
苷 k7lo壬二酸 k8l∀结论 }化合物 1 ∗ 3为首次从本属植物中分离得到 o化合物 4 ∗ 8为首次从该植物中分离得到 ∀
≈关键词 大理白前 ~化学成分 ~木脂素 ~生物碱
≈中图分类号 u{wqt ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukusszlsy2sxss2sw
≈收稿日期 ussy2s{2tt
≈基金项目 国家自然科学基金资助项目 kuswvusvsl~|zv项
目 kussw≤
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≈通讯作者 3 庾石山 oר¯}kstslyvtyxvuwoƒ¤¬}kstslyvst2
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大理白前 Χψνανχηυµ φορρεστιι ≥¦«¯ ¦¨«·¨µ为萝
科 ¶¦¯ ³¨¬¤§¤¦¨¤¨鹅绒藤属植物 ∀分布于云南 !西
藏 !甘肃 !四川 !贵州等省 ∀其根有清热散邪 !利尿 !
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第 vu卷第 y期
ussz年 v月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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