全 文 ：ＳｔｕｄｉｅｓｏｎｉｓｏｌａｔｉｏｎａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎｏｆｆｌａｖｏｎｏｉｄｓｉｎｈｅｒｂｓｏｆＡｇｒｉｍｏｎｉａｐｉｌｏｓａ
ＰＡＮＹａ，ＬＩＵＨｏｎｇｘｉａ，ＺＨＵＡＮＧＹｕｌｅｉ，ＤＩＮＧＬｉｑｉｎ，ＣＨＥＮＬｉｘｉａ，ＱＩＵＦｅｎｇ
（ＳｃｈｏｏｌｏｆＴｒａｄｉｔｉｏｎａｌＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ，ＳｈｅｎｙａｎｇＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｓｈｅｎｙａｎｇ１１００１６，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］ Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｓｔｕｄｙｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｉｎＡｇｒｉｍｏｎｉａｐｉｌｏｓａ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｔｈｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄｐｕ
ｒｉｆｉｅｄｂｙｖａｒｉｏｕｓｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃｍｅｔｈｏｄｓａｎｄｅｌｕｃｉｄａｔｅｄｏｎｔｈｅｂａｓｉｓｏｆｃｈｅｍｉｃａｌａｎｄｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃｅｖｉｄｅｎｃｅｓ．Ｒｅｓｕｌｔ：Ｎｉｎｅ
ｆｌａｖｏｎｏｉｄｓｗｅｒｅｏｂｔａｉｎｅｄａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓｔｉｌｉｒｏｓｉｄｅ（１），ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ３ＯαＬｒｈａｍｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（２），ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ３ＯαＬｒｈａｍｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ
（３），ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ３ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（４），ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ３ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（５），ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ（６），ａｐｉｇｅｎｉｎ（７），ｌｕｔｅｏｌｉｎ
（８），ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ（９）．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ１３，５，６ａｎｄ８ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｔｈｉｓｐｌａｎｔｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］ Ａｇｒｉｍｏｎｉａｐｉｌｏｓａ；ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ；ｆｌａｖｏｎｏｉｄｓ
［责任编辑 王亚君］
［收稿日期］ ２００８０５２８
［通讯作者］ 刘文英，Ｔｅｌ：（０２５）８３２７１２５１，１３９５１００１２５１，Ｅ
ｍａｉｌ：ｌｗｃｐｕ＠１２６．ｃｏｍ
关木通 ＨＰＬＣＥＳＩＭＳ指纹图谱的化学模式识别研究
樊夏雷１，２，丁一冰３，阿基业１，赵 恂２，刘文英１
（１．中国药科大学，江苏 南京 ２１０００９；
２．江苏省药品检验所，江苏 南京 ２１０００８；３．南京大学医学院，江苏 南京 ２１０００８）
［摘要］ 目的：以２４批不同产地关木通的ＨＰＬＣＥＳＩＭＳ指纹图谱为基础，采用化学计量学方法对其进行化学
模式识别，并对不同的模式识别方法进行比较。方法：将关木通指纹图谱信息进行预处理，采用关木通 ＨＰＬＣＥＳＩ
ＭＳ指纹图谱中的２９个特征峰为基准，以各峰的保留时间、相对峰面积和质荷比作为数量化基础，采用 ＳＩＭＣＡ，
ＳＰＳＳ１１５等数据处理软件进行化学模式识别，比较ＳＩＭＣＡ分类法和聚类分析法异同。结果：２种模式识别方法可
以对关木通样品进行产地鉴别。结论：综合色谱指纹图谱技术和多变量的化学计量学分析方法研究可用于关木通
的质量分析。
［关键词］ 关木通；ＨＰＬＣＥＳＩＭＳ指纹图谱；化学模式识别；ＳＩＭＣＡ分类法；聚类分析
［中图分类号］Ｒ２８４．１ ［文献标识码］Ａ ［文章编号］１００１５３０２（２００８）２４２９２８０４
为加快中医药的发展，国家提出了使用现代科
学技术来研究中药作用的物质学基础、质量控制和
中药的安全性等事关中医药事业健康发展的重大课
题。关木通为马兜铃科马兜铃属植物东北马兜铃
ＡｒｉｓｔｏｌｏｃｈｉａｍａｎｓｈｕｒｉｅｎｓｉｓＫｏｍ．（ＡｍＫ）的干燥藤茎，
目前认为关木通的肾脏毒性与其所含的马兜铃酸及
其代谢产物有关，由于大部分中药应用过程中缺少
明确的体内过程及量效关系的理论依据，现有的研
究结果尚难以判定关木通等含马兜铃酸中药的安全
剂量和使用期限。且发现对于不同产地，不同批次
关木通的分析研究较少，更没有全面控制关木通内
在质量的标准和方法。鉴于中药具有复杂的作用机
制和化学成分，且很多化学组分还缺乏相应的对照
品，色谱指纹图谱是全面评价中药质量的有效方法
之一。将传统的化学成分分离、纯化技术与现代的
液相色谱质谱联用技术对关木通指纹图谱中的指
纹峰进行系统的指认和定量研究，寻找指纹特征和
毒性相关性，使指纹图谱技术更加合理可靠地控制
质量，寻求避免其毒性的出路。本研究用 ＨＰＬＣ
ＥＳＩＭＳ指纹图谱结合化学计量学的方法对２４批不
同产地的关木通进行分类和识别分析，为关木通肾
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毒性的代谢组学研究提供了基础保障。
１ 材料与仪器
美国Ａｇｉｌｅｎｔ１１００Ｓｅｒｉｅｓ，包括高压梯度二元泵
系统，柱温箱，自动进样系统，检测器为ＤＡＤ和Ａｇｉ
ｌｅｎｔ１１００ＳｅｒｉｅｓＬＣ－ＭＳＤＴｒａｐ；质谱软件为 ＬＣＭＳ
ＴｒａｐＳｏｆｔｗａｒｅＶｅｒｓｉｏｎ４２。
马兜铃酸Ｉ对照品购自中国药品生物制品检定
所（批号１１０７４６
２００３０５），马兜铃酸Ⅰ，Ⅱ混合对
照品购自美国 Ｓｉｇｍａ公司；关木通样品主要产自东
北，每地区选取几个采集点，采集时间基本一致。经
江苏省药品检验所胡浩彬主任药师鉴定均为 Ａ．
ｍａｎｓｈｕｒｉｅｎｓｉｓ的干燥藤茎，见表１；乙腈为色谱纯（美
国，Ｍｅｒｃｋ公司）；甲醇、甲酸、醋酸铵为分析纯。
表１关木通样品来源
Ｎｏ． 产地 Ｎｏ． 产地
Ｓ１ 延吉 Ｓ１３ 东北（具体产地不详）
Ｓ２ 延吉 Ｓ１４ 东北（具体产地不详）
Ｓ３ 图门 Ｓ１５ 东北（具体产地不详）
Ｓ４ 图门 Ｓ１６ 东北（具体产地不详）
Ｓ５ 图门 Ｓ１７ 东北（具体产地不详）
Ｓ６ 集安 Ｓ１８ 东北（具体产地不详）
Ｓ７ 集安 Ｓ１９ 东北（具体产地不详）
Ｓ８ 集安 Ｓ２０ 延吉
Ｓ９ 长白 Ｓ２１ 延吉
Ｓ１０ 长白 Ｓ２２ 长白
Ｓ１１ 长白 Ｓ２３ 图门
Ｓ１２ 长白 Ｓ２４ 集安
２ 方法与结果
２．１ 色谱条件 ＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘＧｅｍｉｎｉＣ１８色谱柱
（４６ｍｍ×２５０ｍｍ，５μｍ）；流动相 水（０１％甲
酸５ｍｍｏｌ·Ｌ－１醋酸铵，Ａ）乙腈（０１％甲酸，Ｂ）；
梯度洗脱程序：０ｍｉｎ（７％Ｂ）～２０ｍｉｎ（１５％Ｂ）～６５
ｍｉｎ（４０％Ｂ）～８０ｍｉｎ（１００％Ｂ）～１００ｍｉｎ（１００％
Ｂ）；流速 １０ｍＬ·ｍｉｎ－１；检测波长 ２５４ｎｍ；柱温
４０℃；柱后分流０２ｍＬ·ｍｉｎ－１进质谱仪。
２．２ 质谱条件 质谱采用电喷雾离子化方式，正离
子模式，扫描范围ｍ／ｚ１００～１０００；干燥气流速１０Ｌ
·ｍｉｎ－１；干燥气温度３５０℃；雾化室压２７５８ＭＰａ；
毛细管电压４ｋＶ；传输电压７０Ｖ；进样量２０μＬ。
２．３ 供试品溶液的制备 分别取２４批关木通样
品，粉碎，精密称取粉末（粗粉与细粉各０２５ｇ），置
具塞锥形瓶中，加入７５％甲醇５０ｍＬ，水浴上加热回
流提取２ｈ，冷却至室温，过滤至５０ｍＬ量瓶中，以少
许甲醇洗涤残渣，洗涤液滤入同一量瓶中，加甲醇至
刻度，摇匀，用微孔滤膜（０４５μｍ）滤过，续滤液作
为供试品溶液。每批关木通样品平行处理２份供试
品溶液，每份供试品溶液重复进样２针。
２．４ 内标溶液的制备 取萘普生适量，用甲醇溶解
并稀释成１０μｇ·ｍＬ－１的萘普生溶液。
２．５ ＬＣＭＳ指纹图谱的建立 按照上述建立的
ＨＰＬＣＥＳＩＭＳ条件，对２４批关木通的化学成分进行
分析，测得每批供试品的总离子流图（ＴＩＣ）与基峰
图（ＢＰＣ），得到除内标峰以外共２９个共有峰，并按
照离子提取（ＥＩＣ）方式计算各峰的保留时间与相对
峰面积等相关参数，经过离子提取、分析与比较，确
立了关木通ＬＣＭＳ指纹图谱（图１）。
图１ 关木通样品ＬＣＭＳ指纹图谱
２．６ 共有指纹峰的初步定性分析 分别用马兜铃
酸Ｉ对照品和马兜铃酸Ⅰ，Ⅱ混合对照品进行色谱
峰归属［２］，根据对关木通样品ＨＰＬＣＥＳＩＳＭ全扫描
和二级质谱，参考相关文献报道［３５］，上述２９个共有
峰经初步鉴定出８个共有峰主要为马兜铃酸类成
分：１２号峰 ｍ／ｚ２８４２［Ｍ＋ＮＨ４］
＋为马兜铃次酸
Ⅱ，１５号峰ｍ／ｚ３４５１［Ｍ＋ＮＨ４］
＋为马兜铃酸ＩＩａ，
１６号峰ｍ／ｚ３７５１［Ｍ＋ＮＨ４］
＋为马兜铃酸 ＩＶａ，１７
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号峰ｍ／ｚ３２９１［Ｍ＋ＮＨ４］
＋为马兜铃酸Ⅱ，１８号峰
ｍ／ｚ３５９１［Ｍ＋ＮＨ４］
＋为马兜铃酸Ⅲ，１９号峰 ｍ／ｚ
３５９１［Ｍ＋ＮＨ４］
＋为马兜铃酸Ⅰ，２１号峰与２２号
峰ｍ／ｚ均为２９７０［Ｍ＋ＮＨ４］
＋可能为马兜铃酸内
酰胺，量太小有待进一步确证。
２．７ 特征提取 分别以每个共有峰的保留时间、相
对峰面积（各峰峰面积／内标峰面积）和质荷比作为
它的特征，以此为参数进行数据分析，２４批关木通
样品ＬＣＭＳ指纹图谱中共有峰的保留时间
#
质荷
比和相对峰面积略。
２．８ ＳＩＭＣＡ分类法 对 ＬＣＭＳ测得的２４批关木
通样品质谱原始数据进行处理，将保留时间，质荷比
和相对峰面积作为分析参数，通过 ＳＩＭＣＡ软件进行
多元统计分析。通过对样品的分析，绘制出ｓｃｏｒｅ和
ｌｏａｄｉｎｇ图（图２，３），可对各个产地关木通样品相似
程度进行分析。图２中的散点越靠近，说明样品相
似程度越高。图３中距离产地越近的成分表明其丰
度越高。
图２ ２４批样品的多元统计分析Ｓｃｏｒｅ图
ＤＡ１．延吉；ＤＡ２．图门；ＤＡ３．集安；ＤＡ４．长白；ＤＡ５．东北
图３ 多元统计分析ｌｏａｄｉｎｇ图
结果表明延吉产地（Ｓ１，Ｓ２，Ｓ２０和 Ｓ２１）相似程
度高，且明显区别于其他产地。以延吉为一组，其余
产地为另一组，将保留时间，质荷比和平均相对峰面
积作为分析参数，还可以找出影响样品分类的一些
重要的化合物（图４）。
图４ 延吉产关木通与其他产地关木通ＬＣＭＳ
指纹图谱峰的区别
２．９ 聚类分析 系统聚类分析是一种无管理、无指
导的模式识别法，可以依据所测样品的数据，对样品
进行分类。本研究通过对２４批关木通样品质谱谱
图进行数据处理，结果运用 ＳＰＳＳ１１５软件对其进
行系统聚类分析，采用 ＨｉｅｒａｃｈｉｃａｌＣｌｕｓｔｅｒ层次聚类
（图５）。聚类结果显示：１，２，３，４，５，６，９，１０，１１，１２，
１３，１４，１９，２０，２１，２２，２３，２４号样品归为一类；７，８，
１８号样品归为一类；１５，１６号样品归为一类；１７号
样品归为一类。
图５ 不同产地关木通样品的聚类分析图
３ 讨论
ＬＣＭＳ指纹图谱中对共有指纹峰的鉴定因只有
马兜铃酸Ⅰ，Ⅱ对照品，故其他马兜铃酸类成分通过
文献报道和相关质谱信息初步定性分析。
实验中建立了关木通紫外和质谱的指纹图谱，
相似度计算结果均在０９以上。比较化学模式识别
与指纹图谱相似度计算，表明两者具有较好的一致
性，但模式识别能更直观，更精确表达。
总体来看，ＳＩＭＣＡ分类法中样品 ｓｃｏｒｅ图，位置
越靠近的样品表明其内在成分越相似，距离越远的
样品表明内在成分的差异也越大。从聚类分析图中
可以看出，样品基本可以分为４类，Ｓ１７自成一类，
Ｓ７，Ｓ８，Ｓ１８成为第二类，Ｓ１５，Ｓ１６成为第三类，剩下
的关木通成为第四类，此与通过 ＳＩＭＣＡ软件进行多
元统计分析结果基本一致。
同一种中药，由于其产地不同都有可能具有不同
的药理活性，比较研究它们的化学组分的异同是指纹
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图谱研究的真正意图所在。ｌｏａｄｉｎｇ图中说明各个组
别与峰的对应关系，距离越近的表明丰度越高，５３２
和５３９ｍｉｎ分别为马兜铃酸Ⅰ，Ⅱ的峰，靠近ＤＡ３，可推
断集安产地马兜铃酸Ⅰ，Ⅱ含量高，该产地关木通毒性
大。延吉产关木通明显区分其他产地，分析在４４２
和４６８ｍｉｎ２个位置的峰显著高于其他组（图３），分
别相对应于马兜铃酸Ⅲａ和马兜铃酸Ⅳａ。提示此产
地的关木通可能会表现出不同的毒性。
本研究针对中药复杂体系分析中出现的难题，
采用联用色谱仪器 ＨＰＬＣＤＡＤＭＳ获取数据，用功
能强大的化学计量学高维数据多组分定性定量分析
方法，充分挖掘了这些数据中的化学组分信息。在
此之前色谱峰的指认必须有对照品，而大多数中药
化学成分的对照品是很难获得的。本研究结果提示
可综合色谱指纹图谱技术和多变量的化学计量学分
析方法，对指纹图谱中的指纹峰进行系统的指认和
部分化学信息（包括已知的活性成分、已知的非活
性成分、一部分未知成分）定性定量研究，寻找指纹
特征和药效或毒性相关性，使指纹图谱技术更加合
理可靠地控制中药质量。
［参考文献］
［１］ 王智民，由丽双，李 琳，等．关木通生品及其制品的药效学及
毒理学研究［Ｊ］．中国药物与临床，２００６，６（１０）：７２８．
［２］ 张翠英，王 璇，尚明英，等．以关木通为例探讨不同入药形式
对中药有毒成分含量的影响［Ｊ］．中国中药杂志，２００５，３０
（１１）：８３５．
［３］ 路军章，孙 艳，魏 峰，等．ＨＰＬＣＭＳ用于中药马兜铃中６种
马兜铃酸类成分的检测［Ｊ］．解放军药学学报，２００５，２１（３）：
２０４．
［４］ 赵 辉，张建夫．马兜铃酸的结构分析和性质研究［Ｊ］．周口师
范学院学报，２００３，２０（２）：３４．
［５］ 王 英，潘竞先，高建军，等．中药关木通中的抗肿瘤成分研究
［Ｊ］．北京医科大学学报，２０００，３２（１）：１８．
ＳｔｕｄｙｏｎＬＣＭＳｆｉｎｇｅｒｐｒｉｎｔｆｏｒｑｕａｌｉｔｙａｓｓｅｓｓｍｅｎｔｏｆ
Ａｒｉｓｔｏｌｏｃｈｉａｍａｎｓｈｕｒｉｅｎｓｉｓｗｉｔｈｃｈｅｍｉｃａｌｐａｔｅｒｎｒｅｃｏｇｎｉｔｉｏｎ
ＦＡＮＸｉａｌｅｉ１，２，ＤＩＮＧＹｉｂｉｎｇ３，ＡＪｉｙｅ１，ＺＨＡＯＸｕｎ２，ＬＩＵＷｅｎｙｉｎｇ１
（１．ＣｈｉｎａＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｎａｎｊｉｎｇ２１０００９，Ｃｈｉｎａ；
２．ＪｉａｎｇｓｕＩｎｓｔｉｔｕｔｅｆｏｒＤｒｕｇＣｏｎｔｒｏｌ，Ｎａｎｊｉｎｇ２１０００８，Ｃｈｉｎａ；
３．ＭｅｄｉｃａｌＳｃｈｏｏｌ，ＮａｎｊｉｎｇＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｎａｎｊｉｎｇ２１０００８，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］ Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏａｎａｌｙｚｅＬＣＭＳｆｉｎｇｅｒｐｒｉｎｔｓｏｆＡｒｉｓｔｏｌｏｃｈｉａｍａｎｓｈｕｒｉｅｎｓｉｓｆｏｒｑｕａｌｉｔｙａｓｓｅｓｓｍｅｎｔｗｉｔｈｔｗｏｄｉｆｅｒｅｎｔ
ｃｈｅｍｉｃａｌｐａｔｅｒｎｒｅｃｏｇｎｉｔｉｏｎｍｏｄｅｌｓ．Ｍｅｔｈｏｄ：ＬＣＭＳｆｉｎｇｅｒｐｒｉｎｔｓｏｆＡ．ｍａｎｓｈｕｒｉｅｎｓｉｓｗｅｒｅｅｓｔａｂｌｉｓｈｅｄｆｒｏｍ２４ｂａｔｃｈｅｓｏｆｓａｍｐｌｅｓ
ｆｒｏｍｄｉｆｅｒｅｎｔｈａｂｉｔａｔｓ．ＳＩＭＣＡａｎｄＣｌｕｓｔｅｒｉｎｇａｎａｌｙｓｉｓｗｅｒｅｕｓｅｄｔｏｃｏｍｐａｒｅｔｈｅｐａｒａｍｅｔｅｒｓｏｆｔｈｅ２９ｃｏｍｍｏｎｐｅａｋｓ．Ｒｅｓｕｌｔ：Ｔｗｏ
ｍｅｔｈｏｄｓｈａｄｇｏｏｄｃｏｎｓｉｓｔｅｎｃｙ，ｗｈｉｌｅｔｈｅｙｒｅｆｌｅｃｔｅｄｔｈｅｉｎｈｅｒｅｎｔｓａｍｐｌｅｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎｆｒｏｍｄｉｆｅｒｅｎｔｐｅｒｓｐｅｃｔｉｖｅｓ，ｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙ．Ｃｏｎｃｌｕ
ｓｉｏｎ：Ｍｏｄｅｒｎｅｑｕｉｐｍｅｎｔａｎａｌｙｓｉｓｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙａｎｄｍｕｌｔｉｖａｒｉａｂｌｅｃｈｅｍｉｃａｌｐａｔｅｒｎｒｅｃｏｇｎｉｔｉｏｎｗｏｕｌｄｂｅａｎｅｆｉｃｉｅｎｔｗａｙｆｏｒｑｕａｌｉｔｙｃｏｎｔｒｏｌ
ａｎｄｖａｒｉｅｔｙｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎｏｆＡｍａｎｓｈｕｒｉｅｎｓｉｓ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］ Ａｒｉｓｔｏｌｏｃｈｉａｍａｎｓｈｕｒｉｅｎｓｉｓ；ｆｉｎｇｅｒｐｒｉｎｔ；ｃｈｅｍｉｃａｌｐａｔｅｒｎｒｅｃｏｇｎｉｔｉｏｎ；ＨＰＬＣＥＳＩＭＳ
［责任编辑 王亚君
櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗櫗
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毉
毉
毉
毉
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