全 文 ：掌叶覆盆子的化学成分研究
郭启雷 o杨峻山 3
k中国医学科学院 中国协和医科大学 药用植物研究所 o北京 tsss|wl
≈摘要  目的 }对蔷薇科悬钩子属植物掌叶覆盆子 Ρυβυσ χηινγιι的果实进行化学成分研究 ∀方法 }通过反复硅
胶柱色谱 !≥ ³¨«¤§¨¬‹2us和重结晶的方法分离纯化 o根据化合物的理化性质和波谱数据鉴定结构 ∀结果 }分离得
到 tt个已知化合物 o分别为齐墩果酸k ´ l o乌苏酸k µl ouΑ2羟基齐墩果酸k ¶l ouΑ2羟基乌苏酸k ·l o¤µ­∏±¬¦¤¦¬§
k ∏l o«¨ ¬¤¦²¶¼¯ π2¦²∏°¤µ¤·¨k √ l owχ ox oz2三羟基黄酮醇2v2 Ο2Β2 ∆2kyδ2对羟基桂皮酰基l2葡萄糖苷k·¬¯¬µ²¶¬§¨lk º l o硬脂
酸k ¬l o三十二烷酸k ¼ l oΒ2谷甾醇k ½ l o胡萝卜苷k ¾l ∀结论 }除了化合物 º 和 ½ o其他化合物均为首次从本植物
中分离得到 ∀
≈关键词  掌叶覆盆子 ~悬钩子属 ~化学成分
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  „ ≈文章编号  tsst2xvsukussxlsv2st|{2sv
≈收稿日期  ussw2sy2ts
≈通讯作者  3杨峻山 oר¯ }kstslyu{||zsz oƒ¤¬}kstslyu{|{wux o
∞2°¤¬¯}­∏±¶«¤±¼¤±ªƒ «²·°¤¬¯1¦²°
掌叶覆盆子 Ρυβυσ χηινγιι ‹∏为蔷薇科悬钩子
属植物 o其近成熟果实入药称为覆盆子 o载于 usss
年版5中国药典6一部 o性微温 o味甘 !酸 o入肝肾经 o
具补肝肾 !缩小便 !助阳固精 o明目之功效 o主治阳
痿 !遗精 !虚劳 !目暗≈t  ∀到目前为止 o从掌叶覆盆子
的果实中分离得到的化合物仅有 Β2谷甾醇 !鞣花
酸≈u 和©∏³¨ ±½¬¦¤¦¬§≈v  ∀鉴于覆盆子为常用中药 o为
了寻找有效成分 o阐明其药效物质基础 o作者对覆盆
子进行了化学成分研究 o从中分离得到了 tt个化合
物 o分别为齐墩果酸k ´l o乌苏酸k µl ouΑ2羟基齐墩
果酸k ¶l ouΑ2羟基乌苏酸k ·l o¤µ­∏±¬¦¤¦¬§k ∏l o«¨ ¬2
¤¦²¶¼¯ π2¦²∏°¤µ¤·¨k √ l owχ ox oz2三羟基黄酮醇2v2 Ο2Β2
∆2kyδ2对羟基桂皮酰基l2葡萄糖苷k·¬¯¬µ²¶¬§¨ lk º l o
硬脂酸k ¬l o三十二烷酸k ¼ l oΒ2谷甾醇k ½ l o胡萝
卜苷k ¾l ∀其中 o化合物 ´ oµ o¶ o· o∏ o√ o¬ o
¼ o¾均为首次从本植物中分离得到 ∀现报道如下 ∀
1 仪器与材料
÷w型数显显微熔点测定仪 k温度未校正l ~
Ž≠Ž≠ p ≥° p xs型质谱仪 ~Œ‘’∂ „ xss兆超导核磁
共振仪k∂¤µ¬¤±公司l oא≥ 为内标 ~柱色谱用硅胶
k青岛海洋化工厂l ∀
覆盆子购自北京同仁堂崇文门药店 o经本所林
寿全研究员鉴定为 Ρ1 χηινγιι的果实 ∀
2 提取与分离
覆盆子 us ®ªo粉碎 o甲醇加热回流提取 v次 o每
次 u «o合并滤液 o回收甲醇得浸膏 t xss ª∀浸膏加
适量水成混悬液 o依次用石油醚 !氯仿 !醋酸乙酯及
正丁醇萃取 o得各萃取部位 o其中氯仿萃取物k„l|x
ªo醋酸乙酯萃取物k…lxs ª∀通过反复硅胶柱色谱 !
≥¨ ³«¤§¨¬‹2us和重结晶的方法分离纯化 o从 „ 中
得化合物 ´ ktu °ªl oµktw °ªl o¶ktz °ªl o·kty
°ªl o∏kux °ªl o√ kus °ªl o¬ky °ªl o¼ kvs °ªl o½
k|s °ªl o从 …中得化合物 º ktts °ªl o¾kt{s °ªl ∀
3 结构鉴定
化合物 ´ 白色无定型粉末k甲醇l o°³u{s ∗
u{u ε ∀ ¬¨¥¨µ°¤±±2…∏µ¦«¤µ§反应呈阳性 ∀ ∞Œ2≥
µ/ ζk h l }wxyk n ovl owv{ktl owtsktl ouw{ktssl o
usvkxsl otvvkutl ~t‹2‘ • k³¼µ¬§¬±¨ 2 δx oxss  ‹½l ∆}
s1{| ot1|x ot1st ot1su ot1su ot1uw ot1u{kv‹ ≅ z o¶l o
v1vtkt‹ o§§oϑ€ tv1x ow ‹½o‹2t{l ov1wwkt‹ o‹2vΑl o
x1xskt‹ o·oϑ€ v1s ‹½o‹2tul ~tv≤2‘• 数据见表 t ∀
由以上数据对比文献≈w 报道 o鉴定化合物 ´为齐墩
果酸k²¯ ¤¨±²¯¬¦¤¦¬§l ∀
化合物 µ 白色无定型粉末k甲醇l o°³ux| ∗
uyt ε ∀ ¬¨¥¨µ°¤±±2…∏µ¦«¤µ§反应呈阳性 ∀ ∞Œ2≥
µ/ ζk h l }wxyk n ovl owv{ktl owtsktl ovsskul ouw{
ktssl ousvkxsl otvvkutl ~t‹2‘ • k³¼µ¬§¬±¨ 2 δx oxss
 ‹½l ∆}s1{| ot1su ot1sy ot1uv ot1uwkv‹ ≅ x o¶l os1|x
kv‹ o§oϑ € y1s ‹½l ot1stkv‹ o§oϑ € x1x ‹½l ou1yv
kt‹ o§oϑ € tt1s ‹½o‹2t{l ov1wxkt‹ o‹2vΑl ox1w|
#{|t#
第 vs卷第 v期
ussx年 u月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vs oŒ¶¶∏¨ v
ƒ ¥¨µ∏¤µ¼oussx
kt‹ o·oϑ € v1s ‹½o‹2tul ~tv ≤2‘ • 数据见表 t ∀由
以上数据对比文献≈x 报道 o鉴定化合物 µ为乌苏酸
k∏µ¶²¯¬¦¤¦¬§l ∀
化合物 ¶ 白色无定型粉末k甲醇l o°³u|s ∗
u|v ε ∀ ¬¨¥¨µ°¤±±2…∏µ¦«¤µ§反应呈阳性 ∀ ∞Œ2≥
µ/ ζk h l }wzuk  n oul owxwkul owvzktl ouw{ktssl o
usvkw|l ot{|kzl otvvktzl ~t‹2‘• k³¼µ¬§¬±¨ 2 δx oxss
 ‹½l ∆}v1u|kt‹ o§§oϑ € tw1s ov1x ‹½o‹2t{l ov1v{
kt‹ o§oϑ € |1s ‹½o‹2vΑl ow1s{kt‹ o·§oϑ € tt1x ow1x
‹½o‹2uΒl ox1wykt‹ o·oϑ€ v1s ‹½o‹2tul ~tv≤2‘• 数
据见表 t ∀由以上数据对比文献≈y 报道 o鉴定化合
物 ¶为 uΑ2羟基齐墩果酸k°¤¶¯¬±¬¦¤¦¬§l ∀
化合物 · 白色无定型粉末k甲醇l o°³uxt ∗
uxw ε ∀ ¬¨¥¨µ°¤±±2…∏µ¦«¤µ§反应呈阳性 ∀ ∞Œ2≥
µ/ ζk h l }wzuk n oul owxwkul ouw{ktssl ousvkw|l o
t{|kzl otvvktzl ~t‹2‘• k³¼µ¬§¬±¨ 2 δx oxss  ‹½l ∆}
u1yukt‹ o§oϑ € tt1x ‹½o‹2t{l ov1v{kt‹ o§oϑ € |
‹½o‹2vΑl ow1s{kt‹ o·§oϑ € tt1x ow1x ‹½o‹2uΒl ox1wy
kt‹ o·oϑ € v1s ‹½o‹2tul ~tv ≤2‘• 数据见表 t ∀由
以上数据对比文献≈z 报道 o鉴定化合物 ¶为 uΑ2羟
基乌苏酸kuΑ2«¼§µ²¬¼∏µ¶²¯¬¦¤¦¬§l ∀
化合物 ∏ 白色无定型粉末 k甲醇l o °³
ut| ∗ uuu ε ∀¬¨¥¨µ°¤±±2…∏µ¦«¤µ§反应呈阳性 ∀ ∞Œ2
≥ µ/ ζ k h l } w{{k  n oul owzskvl owwuk{l owuw
kvl ovzskvl ouywkz|l ouwyk|ul ouvtkwzl oustktssl o
t{xkutl otwykuul otvvkt|l ott| kuxl ~t‹2‘• k³¼µ¬2
§¬±¨ 2 δx o xss  ‹½l ∆} t1su ot1sz ot1s{ ot1tt ot1t{ o
t1uz ot1yvkv‹ ≅ z o¶l ov1v{kt‹ o§oϑ € |1x ‹½o‹2vl o
v1ytku‹ o§oϑ € | ‹½o‹2t{ ot|l ow1tsk° o‹2ul ox1xx
kt‹ o·oϑ € v1s ‹½o‹2tul ~tv ≤2‘• 数据见表 t ∀由
以上数据对比文献≈{ 报道 o鉴定化合物 ∏为 ¤µ­∏±¬¦
¤¦¬§∀
表 t 化合物 ´ ∗ ∏的tv≤2‘ • 数据k³¼µ¬§¬±¨ 2 δx otux  ‹½l
‘²1 ´ µ ¶ · ∏ ‘²1 ´ µ ¶ · ∏
t v{1| v|1t wz1{ w{1s wz1x ty uv1{ uv1| uv1| uv1| u|1t
u u{1t u{1t y{1y y{1y y{1y tz wy1z w{1t wy1z w{1s wy1t
v z{1t z{1t {v1{ {v1{ {v1| t{ wu1s xv1y wu1s xv1x ww1{
w v|1w v|1w v|1| ws1s v|1| t| wy1x v|1x wy1w v|1x {t1u
x xx1{ xx1{ x|1x x|1x xy1s us vt1s v|1w vt1s v|1w vx1z
y t{1{ t{1{ t{1{ t{1{ t|1s ut vw1u vt1t vw1u vt1t u{1w
z vv1v vv1y vv1u vv1x vv1v uu vv1v vz1x vv1u vz1x vv1z
{ v|1{ ws1s v|1| v|1| ws1t uv u{1{ u{1{ u|1v u|1w u{1{
| w{1t w{1t w{1t w{1t w{1w uw ty1y tz1x tz1z tz1z tz1y
ts vz1w vz1v v{1y v{1x v{1z ux tx1y tx1z ty1| ty1| ty1{
tt uv1{ uv1| uv1{ uv1{ uw1v uy tz1x tz1x tz1x tz1x tz1y
tu tuu1y tux1z tuu1x tux1y tuv1x uz uy1u uv1y uy1u uv1s uw1{
tv tww1| tv|1v tww1| tv|1v tww1| u{ tz|1| tz|1| t{s1u t{s1u t{s1|
tw wu1u wu1x wu1u wu1x wu1u u| vv1v tz1w vv1u tz1s u|1v
tx u{1v u{1z u{1v u{1z u|1t vs uv1z ut1w uv1{ ut1w uw1{
化合物 √ 白色粉末 o °³z{ ∗ {t ε ∀ ∞Œ2≥
µ/ ζ k h l } xu{k  n o≤vx ‹ys ’v n oyl oxssktyl ovws
kzl ouzzk{l otywktssl otwz kxul ~t‹2‘• k≤⁄≤¯ v o
xss  ‹½l ∆} s1{{kv‹ o·oϑ € z1s ‹½o‹2uyδl ot1y|
ku‹ o° o‹2uδl ow1t|ku‹ o·oϑ € z1s ‹½o‹2tδl oy1vs
kt‹ o§oϑ€ ty ‹½o‹2uχl oy1{xku‹ o§oϑ € | ‹½o‹2v o
xl oz1wvku‹ o§oϑ € | ‹½o‹2u oyl oz1yvkt‹ o§oϑ € ty
‹½o‹2tχl ~tv≤2‘ • k≤⁄≤¯ v otux  ‹½l ∆}tw1tk≤2uyδl o
yw1zk≤2tδl ottx1{k≤2v ox ouχl otuz1vk≤2tl otu|1|k≤2
u oyl otww1vk≤2tχl otxz1yk≤2wl otyz1yk≤2vχl ∀以上
数据与文献≈| 报道的 «¨ ¬¤¦²¶¼¯ π2¦²∏°¤µ¤·¨一致 o鉴
定化合物 √为 «¨ ¬¤¦²¶¼¯ π2¦²∏°¤µ¤·¨∀
化合物 º 黄色粉末 o°³utw ∗ uty ε o盐酸 p
镁粉反应和 ²¯¬¶«反应均呈阳性 ∀t‹2‘ • k⁄≥’2
δy oxss  ‹½l苷元部分 ∆}{1ssku‹ o§oϑ € {1| ‹½o‹2
uχ oyχl oy1{{ku‹ o§oϑ€ {1| ‹½o‹2vχ oxχl oy1v{kt‹ o§o
ϑ€ u ‹½o‹2{l oy1txkt‹ o§oϑ € u ‹½o‹2yl ~糖部分 }
x1wxkt‹ o§oϑ € z1t ‹½o‹2tl ov1t ∗ w1vk° oy‹l ~糖
≤2y取代基k香豆酰基l }z1vzku‹ o§oϑ€ {1z ‹½o‹2u o
yl oz1vvkt‹ o§oϑ € tx1y ‹½o‹2zl oy1z|ku‹ o§oϑ €
{1z ‹½o‹2v oxl oy1tskt‹ o§oϑ € tx1y ‹½o‹2{l ~tv ≤2
‘• k⁄≥’2 δy otux  ‹½l苷元部分 ∆}txy1v otvv1t o
tzz1w otyt1t o|{1z otyw1t o|v1y otxy1v otsv1|k≤u ∗
ts oµ¨¶³¨¦·¬√¨ ¼¯l otus1{ otvs1t ottx1s otx|1| ottx1s o
#||t#
第 vs卷第 v期
ussx年 u月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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ƒ ¥¨µ∏¤µ¼oussx
tvs1tk≤tχ ∗ yχ oµ¨¶³¨¦·¬√¨ ¼¯l ~糖部分 }tst1s ozw1u o
zy1u ozs1s ozw1t oyv1sk≤t ∗ y oµ¨¶³¨¦·¬√¨ ¼¯l ~糖 ≤2y取
代基k香豆酰基l }tuw1| otvs1{ ottx1z otys1s ottx1z o
tvs1{ otww1x ottv1z otyy1sk≤t ∗ | oµ¨¶³¨¦·¬√¨ ¼¯l ∀以
上数据与文献≈ts 报道的 wχ ox oz2三羟基黄酮醇2v2
Ο2Β2 ∆2kyδ2对羟基桂皮酰基l2葡萄糖苷k·¬¯¬µ²¶¬§¨ l基
本一致 o鉴定化合物 º 为·¬¯¬µ²¶¬§¨ ∀
化合物 ¬ °³xs ∗ xu ε o∞Œ2≥ µ/ ζk h l }u{w
k n ottl ouxykzxl ouwtkvl ouuzk|l outvkvsl ot||
kxl ot{xktwl otztktwl otxzktvl otu|kxtl ozvktssl oys
k|yl ∀与文献≈tt 报道的硬脂酸数据一致 o鉴定化
合物 ¬为硬脂酸k¶·¨¤µ¬¦¤¦¬§l ∀
化合物 ¼ °³zy ∗ z{ ε o∞Œ2≥ µ/ ζk h l }w{s
k n o|l owxukvvl owuwkwtl ov|ykwyl ovxvk{l ou|z
kyl ouwtkzl ot{xktxl otztk{l otu|kwul ozvkyul oxz
ktssl ∀与文献≈tu 报道的三十二烷酸数据一致 o鉴
定化合物 ¬为三十二烷酸k¯ ¤¦¦¨µ²¬¦¤¦¬§l ∀
化合物 ½和化合物 ¾分别与 Β2谷甾醇 !胡萝卜
苷标准品对照 o薄层色谱 •©值一致 o混和熔点不下
降 o鉴定为 Β2谷甾醇kΒ2¶¬·²¶·¨µ²¯l !胡萝卜苷k§¤∏¦²¶2
·¨µ²¯l ∀
≈参考文献 
≈t  江苏新医学院 1 中药大辞典 1 下册 1 上海 }上海人民出版社 o
t|zz1uy|{1
≈u  徐振文 o赵娟娟 1 覆盆子的化学成分 1 中草药 ot|{t otukyl }t|1
≈v  ‹¤·²µ¬ oŽ∏² Ž° o≥«∏ ≠  o ετ αλq„ ·µ¬·¨µ³¨ ±¨ ©µ²°·«¨ ©µ∏¬·¶²©
Ρυβυσ χηινγιι . Πηψτοχηεµιστρψot|{{ ouzktul }v|zx1
≈w  Ž¬½∏ ‹ o ≥«¬°¤±¤ ‹ o ײ°¬°²µ¬ × q ≥·∏§¬¨¶²± ·«¨ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶²©
Χλεµατι󶳨¦¬¨¶q √ q ׫¨ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶²© Χλεµατισ στανσ ≥¬¨¥q ·¨
∏¦¦q Χηεµ Πηαρµ Βυλλot||x owvktul }ut{z1
≈x  王祝举 o赵玉英 o涂光忠 o等 1 夏枯草化学成分的研究 1 药学学
报 ot||| ovwk|l }yz|1
≈y  Ž²­¬°¤‹ o’ª∏µ¤ ‹ q≤²±©¬ª∏µ¤·¬²±¤¯ ¶·∏§¬¨¶²± «¼§µ²¬¼ªµ²∏³¶¤·≤2u o
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·µ²¶¦²³¼q Πηψτοχηεµιστρψot|{| ou{kyl }tzsv1
≈z  鞠建华 o周 亮 o林 耕 o等 1 枇杷叶中三萜酸类成分及其抗
炎 !镇咳活性研究 1中国药学杂志 oussv ov{ktsl }zxu1
≈{  ¤«¤·² ≥ …o Ž∏±§∏ „ ° q tv ≤2‘ • ¶³¨¦·µ¤ ²© ³¨ ±·¤¦¼¦¯¬¦·µ¬·¨µ2
³¨ ±²¬§¶2„ ¦²°³¬¯¤·¬²± ¤±§ ¶²°¨ ¶¤¯¬¨±·©¨¤·∏µ¨¶q Πηψτοχηεµιστρψo
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≈|  ≤«¤·¨µ­¨¨ „ o ≥¤«¤ ≥ Žo …«¤·¤¦«¤µ¼¤ ≥ q ‹ ¬¨¤¦²¶¼¯ π2¦²∏°¤µ¤·¨o¤
±¨ º ³«¨ ±²¯¬¦ ¶¨·¨µ©µ²° ∆ικαµαλι ª∏° q Ινδιαν ϑ Χηεµ ot|{s ot|…}
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≈ts  张海军 o赵玉英 o欧阳荔 o等 1 结香化学成分的研究 1 天然产
物研究与开发 ot||z o|ktl }uw1
≈tt  丛浦珠 o苏克曼 1 分析化学手册 1 第二版 1 质谱分册 1 北京 }
化学工业出版社 ousss1u|z1
≈tu  胡幼华 o李 瑜 1 灰苞蒿化学成分研究 1 中国中药杂志 ot||w o
t|kvl }tyw1
Στυδιεσ ον χηεµιχαλ χονστιτυεντσιν φρυιτ οφ Ρυβυσ χηινγιι
Š˜’ ±¬2¯ ¬¨o ≠„‘Š ∏±2¶«¤±
(Ινστιτυτε οφ Μεδιχιναλ Πλαντ ∆εϖελοπµεντ , Χηινεσε Αχαδεµψ οφ Μεδιχαλ Σχιενχε & Πεκινγ Υνιον Μεδιχαλ Χολλεγε , Βειϕινγ tsss|w , Χηινα)
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε : ײ¶·∏§¼·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶²©·«¨ ©µ∏¬·²© Ρυβυσ χηινγιι1 Μετηοδ : ׫¨ ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¤±§
³∏µ¬©¬¨§¥¼µ¨¦µ¼¶·¤¯ ¬¯½¤·¬²± ¤±§¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ º¬·«¶¬¯¬¦¤ª¨¯¦²¯∏°± ¤±§≥ ³¨«¤§¨¬‹2us ¦²¯∏°±1 ׫¨¬µ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¬§¨ ±·¬©¬¨§¥¼ ³«¼¶¬¦2
²¦«¨ °¬¦¤¯ ³µ²³¨µ·¬¨¶¤±§¶³¨¦·µ¤¯ ¤±¤¯¼¶¬¶1 Ρεσυλτ : ∞¯ √¨ ±¨ ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¤¶²¯ ¤¨±¬¦¤¦¬§k ´ l o∏µ¶²¯¬¦¤¦¬§k µl o °¤¶¯¬±¬¦¤¦¬§
k ¶l ouΑ2«¼§µ²¬¼∏µ¶²¯¬¦¤¦¬§k ·l o¤µ­∏±¬¦¤¦¬§k ∏l o«¨ ¬¤¦²¶¼¯ π2¦²∏°¤µ¤·¨k √ l o·¬¯¬µ²¶¬§¨k º l o¶·¨¤µ¬¦¤¦¬§k ¬ l o ¤¯¦¦¨µ²¬¦¤¦¬§k ¼ l o
Β2¶¬·²¶·¨µ²¯k ½ l o§¤∏¦²¶·¨µ²¯k ¾l1 Χονχλυσιον : ≤²°³²∏±§¶ ´ oµ o¶ o· o∏ o√ o¬ o¼ o¾ º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° Ρ1 χηινγιι ©²µ·«¨ ©¬µ¶·
·¬° 1¨
[ Κεψ ωορδσ] Ρυβυσ χηινγιι ~¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶
≈责任编辑 李 禾 
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Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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