免费文献传递   相关文献

Study the Chemical Constituents from Phlomis mongolica Turcz.

蒙古糙苏化学成分研究(Ⅱ)



全 文 :蒙古糙苏化学成分研究k µl
李 冲 o张承忠
k兰州医学院 药学系 o甘肃 兰州 zvssssl
摘要 目的 }对蒙古糙苏根的化学成分进行分离 !鉴定 ∀方法 }用色谱技术进行分离 o ≥ ot ‹2‘ • otv ≤2‘ •
光谱和 ⁄∞°× 脉冲技术以及 ‹  ± ≤ o‹  …≤ 和 ‘’∞≥≠ 方法鉴定化合物 ∀结果 }从蒙古糙苏根中分得 v个化合物 o
³«¯²¼²¶¬§¨ ¶ o³«¯²¼²¶¬§¨ ´ o¦¬¶·¤±²¶¬§¨ …∀结论 }均为首次从该植物中得到 o其中 ³«¯²¼²¶¬§¨ ¶为新化合物 ∀
关键词 蒙古糙苏 ~环烯醚萜甙 ~苯丙素甙 ~³«¯²¼²¶¬§¨ ¶
蒙古糙苏 Πηλοµισ µονγολιχα ×∏µ¦½q≈t 为唇形
科糙苏属植物 o又名串铃草 o藏药名为/露木尔0 o主
要分布于西北 !华北等省区 ∀具有清热祛风 !止咳化
痰 !生肌敛疮等功效 o用于治疗肺病 !咽喉干燥 !疮疖
肿痛等症≈u  ∀我们已经报道过蒙古糙苏中 v个环烯
醚萜甙的分离和鉴定≈v  o其中 z2 ³¨¬³«¯²°¬²¯ 结构应
更正为 ³«¯²¼²¶¬§¨ µ≈w  ∀本文报道 v个化合物的分
离和鉴定 ∀
化合物 ´ 白色粉末 ∀≈Α us⁄ p y|βk  ’¨ ‹ o
t qsl ∀ ƒ„…2  ≥ °r½}wz|≈  n ‘¤ n o同位素离子峰
w{t≈  n ‘¤ n o峰高比约 vΒt o表明分子量为 wxy o
分子中含有一个氯原子 ∀结合t ‹2‘ • otv ≤2‘ •
和 ⁄∞°× 脉冲实验确定分子式为 ≤tz ‹ux ’tu ≤¯∀综
合分析t ‹2‘ • otv ≤2‘ • 及 ‹  ± ≤ o‹  …≤ 推测
为环烯醚萜葡萄糖甙甲酯 ∀碳谱和 ⁄∞°× 脉冲实验
表明其结构除葡萄糖信号k见表 tl外 o还有 tt个碳
信号ku个甲基 ox个次甲基 ow个季碳l ∀比较 ´和
³«¯²¼²¶¬§¨ µ≈w 的碳谱数据 o除五元环部分 ≤2x ∗ ≤2
ts信号明显不同外 o六元环烯醚部分 ≤2t ∗ ≤2w o
≤ ’ ’≤ ‹v 信号基本吻 合 ~‹  ± ≤ 表明 ‹ 2 y与
∆zy qx o‹2z与 ∆z| q{相关 ~‹  …≤ 显示 ‹2y和 ‹2z
分别与 ≤2w o≤2z和 ≤2x o≤2{ o≤2|相关k见表 ul ∀同
时氢谱中 ‹2yk∆w qtvl和 ‹2zk∆v qy|l的化学位移和
偶合常数k€ w qy‹½l与 ³«¯²¼²¶¬§¨ µk€ | qz‹½l均
有显著差别 o因而确定 ´的 ‹2y和 ‹2z处于顺式位
置≈x  o‘’∞≥≠ 谱也证实 ‹2z与 ‹2y o‹2ts o‹2t具有
相关性 ∀tv≤2‘ • ≤2tk∆|w qyl o≤2vk∆ txw q|l与 ≤2w
k∆ ttv qyl差值 wt qv o说明 y 位是 Β2羟基≈y  ∀
收稿日期 }t|||2su2tt
z位氯也是 Β2取代 ∀据以上分析 o推定化合物 ´是
³«¯²¼²¶¬§¨ µ的 z位差向异构体 ∀命名为 ³«¯²¼²¶¬§¨
¶ ∀化合物 ´的化学结构式见图 t ∀
图 t 化合物 ´的化学结构式
1 仪器 !材料
∂ Š „…2‹≥质谱仪 o…µ∏®¨ µ„ 2wss核磁共振
仪 ∀薄层色谱用硅胶 Š o柱色谱硅胶ktys ∗ uss目 o
uys ∗ vss目l均为青岛海洋化工厂产品 o柱层析聚
酰胺k解放军 {vvsx部队 zst工厂l o聚酰胺薄膜k浙
江黄岩生化材料厂 l ∀蒙古糙苏 Π . µ ονγολιχα
×∏µ¦½qt||u年 {月采自兰州市阿干镇 ∀
2 提取分离
蒙古糙苏根粉 v ®ªo∞·’ ‹ 回流提取 v次 o减压
回收 ∞·’ ‹ 得流浸膏 ∀  u¨≤ ’溶解 o回收  u¨≤ ’得
粗提物 o经聚酰胺柱色谱 o‹u ’洗脱 o水液减压浓缩 o
经硅胶柱色谱 o≤ ‹≤ v¯2  ’¨ ‹kyΒtl洗脱得 v部分 ∀
第 v部分浓缩 o经硅胶柱色谱 o≤ ‹≤ v¯2  ’¨ ‹kvΒtl o
≤ ‹≤ v¯2  ’¨ ‹2‹u’ktsΒuΒtl反复交替洗脱 o得化合
物 ´kux °ªl o化合物 µkys °ªl o化合物 ¶kxs °ªl ∀
3 鉴定
化合物 ´ 白色粉末 o≈Α us⁄ p y|βk  ’¨ ‹ o
t qsl ∀ ƒ„…2  ≥ °r½}wz|≈  n ‘¤ n ∀t ‹‘ • kwss
 ‹½o⁄u’l∆}t qvukv‹ o¶o‹2tsl ou qwzkt‹ o¶o‹2|l o
v quskt‹ o§§o€ | qs o{ qs ‹½o‹2uχl ov qvtkt‹ o§§o
€ | qy o| qw ‹½o‹2wχl ov qwskt‹ o§§o€ | qy o| qs ‹½o
‹2vχl ov qwvkt‹ o§§§o€ | qw ox qy ou qt‹½ o‹2xχl o
#xv#
第 ux卷第 t期
usss年 t月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qux o‘²qt¤±qousss
v qyvkt‹ o§§o€ tu qw ox qy ‹½o‹2yχl ov qyykv‹ o¶o
’≤ ‹vl ov qy|kt‹ o§o€ w qy ‹½o‹2zl ov q{wkt‹ o§§o
€ tu qw ou qt ‹½o‹2yχl ow qtvkt‹ o§o€ w qy ‹½o‹2
yl ow qy|kt‹ o§o€ { qs ‹½o‹2tχl ox qzykt‹ o¶o‹2
tl oz qwzkt‹ o¶o‹2vl ∀tv≤‘ • 数据见表 t ∀
表 t 化合物 ´ ∗ ¶的tv≤ ‘ • 数据
‘²q ´∆k⁄∞°×l
µ
∆k⁄∞°×l ‘²q

∆k⁄∞°×l ‘²q

∆k⁄∞°×l
t |w qyk≤ ‹l |v qxk≤ ‹l „ª¯ Š¯ ∏
v txw q|k≤ ‹ltxw qwk≤ ‹l t tvv quk≤l t tsv qvk≤ ‹l
w ttv qyk≤l ttw qtk≤l u ttv q|k≤ ‹l u zx qtk≤ ‹l
x y| q|k≤l yx quk≤l v twz qtk≤l v {t q|k≤ ‹l
y zy qxk≤ ‹l z{ qxk≤ ‹l w twx q|k≤l w zt qtk≤ ‹l
z z| q{k≤ ‹l {v qvk≤ ‹l x tty quk≤ ‹l x zv qzk≤ ‹l
{ z{ q|k≤l zw q|k≤l y tuu quk≤ ‹l y y| qsk≤ ‹ul
| xy qsk≤ ‹l xy qxk≤ ‹l Α zu qvk≤ ‹ul • «¤
ts uu q|k≤ ‹vl ty q|k≤ ‹vl Β vx qzk≤ ‹ul t tsu q{k≤ ‹l
tt ty| qyk≤l ty| qwk≤l ƒ µ¨ u zs qyk≤ ‹l
’ ¨ xv qtk≤ ‹vl xv quk≤ ‹vl t tuz q{k≤l v zs qzk≤ ‹l
tχ || qxk≤ ‹l || qyk≤ ‹l u ttu qzk≤ ‹l w zv qsk≤ ‹l
uχ zv qyk≤ ‹l zv qyk≤ ‹l v tw| qxk≤l x zs qsk≤ ‹l
vχ zy qxk≤ ‹l zy qxk≤ ‹l w tw{ qsk≤l y t{ qvk≤ ‹vl
wχ zs q{k≤ ‹l zs q{k≤ ‹l x tty q|k≤ ‹l Š¯ ∏
xχ zz qxk≤ ‹l zz qxk≤ ‹l y tuw qyk≤ ‹l t tsv qyk≤ ‹l
yχ yt q|k≤ ‹ul yt q|k≤ ‹ul Α ty| qwk≤l u zw qvk≤ ‹l
Β ttw q|k≤ ‹l v zy q{k≤ ‹l
Χ tw{ q|k≤ ‹l w zt qtk≤ ‹l
x zz qsk≤ ‹l
y yt qzk≤ ‹ul
’ ¨ xz quk≤ ‹vl
xz qvk≤ ‹vl
化合物 µ 白色粉末 ∀ ƒ„…2  ≥ °r½}wyt≈  n
‘¤ n ∀t ‹‘ • kwss  ‹½o⁄u’l∆}s q|ukv‹ o¶o‹2
tsl ou qwskt‹ o¶o‹2|l ov quskt‹ o§§o€ | qu o{ qs
‹½o‹2uχl ov qvskt‹ o§§o€ | qw o| qw ‹½o‹2wχl ov qws
kt‹ o§§o€ | qw o| qu‹½ o‹2vχl ov qwukt‹ o§§§o€
| qw ox qz ou qu ‹½o‹2xχl ov qx{kt‹ o§o€ | qu ‹½o‹2
yl ov qyvkt‹ o§§o€ tu qz ox qz ‹½o‹2yχl ov qz{kt‹ o
§o€ | qu ‹½o‹2zl ov q{ukt‹ o§§o€ tu qz ou qu ‹½o
‹2yχl ow qzskt‹ o§o€ { qs ‹½o‹2tχl ox qzwkt‹ o¶o‹2
tl oz qw| kt‹ o¶o‹2vl ∀tv ≤ ‘ • 数据见表 t ∀t ‹2
‘ • otv≤2‘ • 数据与文献≈w ³«¯²¼²¶¬§¨ ´的数据
相符 o故鉴定为 ³«¯²¼²¶¬§¨ ´ ∀
化合物 ¶ 白色粉末 ∀ ƒ„…2  ≥ °r½}{vz≈  n
‘¤ n ∀t ‹‘ • kwss  ‹½o⁄u’l∆}s q|tkv‹ o§o€y qu
‹½o≤ ‹v ²©µ«¤°±²¶¨l ou qzsku‹ o·o€ y q{ ‹½o„µ2
≤ ‹u≤ ‹ul ov qy{ ov qzvk ¤¨¦«v‹ o¶o’≤ ‹vl ow qus ow qvx
k ¤¨¦«t‹ o§o€ { qs ‹½o‹2t ²©ª¯∏¦²¶¨l ow q|{kt‹ o¶o
‹2t ²© µ«¤°±²¶¨ l oy qvskt‹ o§o € ty qs ‹½o„µ2
≤ ‹≤ ‹l oy qyz ∗ z qtsky‹ o¤µ²°¤·¬¦‹l oz qx|kt‹ o§o
€ ty qs ‹½o„µ2≤ ‹≤ ‹l ∀tv ≤ ‘ • 数据见表 t ∀t ‹2
‘ • otv≤2‘ • 数据与文献≈z ¦¬¶·¤±²¶¬§¨ …的数据
相符 o故鉴定为¦¬¶·¤±²¶¬§¨ …∀
表 u 化合物 ´的二维 ‘ • 相关数据
‹ ‹  ± ≤ ‹  …≤
x qzyk‹2tl |w qyktl || qxktχlrtxw q|kvlry| q|kxlr
z{ q|k{l
z qwzk‹2vl txw q|kvl |w qyktlrttv qykwlry| q|kxlr
ty| qykttl
w qtvk‹2yl zy qxkyl ttv qykwlrz| q{kzl
v qy|k‹2zl z| q{kzl y| q|kxlrz{ q|k{lrxy qsk|l
u qwzk‹2|l xy qsk|l |w qyktlrttv qykwlry| q|kxlr
z{ q|k{lruu q|ktsl
t qvuk‹2tsl uu q|ktsl z| q{kzlrz{ q|k{lrxy qsk|l
v qyyk’≤ ‹vl xv qtk’≤ ‹vl ty| qykttl
w qy|k‹2tχl || qxktχl |w qyktlrzv qykuχlrzy qxkvχl
v qusk‹2uχl zv qykuχl || qxktχlrzy qxkvχl
v qwsk‹2vχl zy qxkvχl zv qykuχlrzs q{kwχl
v qvtk‹2wχl zs q{kwχl zy qxkvχlrzz qxkxχl
v qwvk‹2xχl zz qxkxχl || qxktχlrzs q{kwχlryt q|kyχl
v qyvk‹2yχl yt q|kyχl zs q{kwχlrzz qxkxχl
v q{wk‹2yχl yt q|kyχl zs q{kwχlrzz qxkxχl
致谢 原植物由本院生药教研室马志刚副教授鉴定 o核
磁共振谱 !质谱由兰州大学分析测试中心测定 ∀
参考文献
≈t  吴征镒 o李锡文 o宣淑洁 o等 q中国植物志 qyx卷 q第二分册 q北
京 }科学出版社 ot|zz qwwv
≈u  邢世瑞主编 q宁夏中药志 q下册 q银川 }宁夏人民出版社 ot||t q
yxx
≈v  张承忠 o李 冲 o苏 策 o等 q蒙古糙苏中的环烯醚萜甙 q中国中
药杂志 ot||y out }vy
≈w  Ž¤¶¤¬• oŽ¤·¤ª¬µ¬  o ’«·¤±¬Žo ·¨¤¯ qŒµ¬§²¬§ Š¯ ¼¦²¶¬§¨¶©µ²°
Πηλοµισ ψουνγηυσβανδιι • ²²·¶q°«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼ ot||w ovy }|yz
≈x  …¬¤±¦² „ o Š∏¬¶²  oŒ¤√¤µ²±¨ ≤ o ·¨¤¯ qŒµ¬§²¬§¶ ÷ ∂ŒŒ °«¯²°¬²¯
≥·µ∏¦·∏µ¨ ¤±§≤²±©¬ª∏µ¤·¬²± q Š¤½½ ≤«¬° Œ·¤¯ ot|zx otsx }t{x
≈y  ⁄¤°·²©·≥ o ¨ ±¶¨± ≥ • o ‘¬¨ ¶¯¨± … q tv ≤ ¤±§ t‹‘ • ≥³¨ ¦2
·µ²¶¦²³¼ ¤¶¤ ײ²¯ ¬±·«¨ ≤²±©¬ª∏µ¤·¬²±¤¯ „±¤¯¼¶¬¶²©Œµ¬§²¬§ Š¯ ∏¦²2
¶¬§¨¶q°«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼ ot|{t ous }uztz
≈z  Ž²¥¤¼¤¶«¬‹ oŽ¤µ¤¶¤º¤ ‹ o ¬¼¤¶¨ × o¨·¤¯ q≥·∏§¬¨¶²± ·«¨ ≤²±2
¶·¬·∏¨ ±·¶²© ≤¬¶·¤±¦«¬¶ ‹ µ¨¥¤ ¶ qŒ¶²¯¤·¬²± ¤±§ ≥·µ∏¦·∏µ¨ ²© ‘¨ º
°«¨ ±¼¯ ³µ²³¤±²¬§ Š¯ ¼¦²¶¬§¨¶o≤¬¶·¤±²¶¬§¨¶„ ¤±§ …q ≤«¨ ° °«¤µ°
…∏¯¯ot|{w ovu }vss|
#yv#
第 ux卷第 t期
usss年 t月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qux o‘²qt¤±qousss
Στυδψτηε Χηεµιχαλ Χονστιτυεντσφροµ Πηλοµισ µονγολιχα Τυρχζ .
Œ ≤«²±ªo ‹ „‘Š ≤«¨ ±ª2½«²±ª
k⁄¨ ³¤µ·° ±¨·²© °«¤µ°¤¦¼ o¤±½«²∏  §¨¬¦¤¯ ≤²¯¯¨ ª¨ oŠ¤±¶∏¤±½«²∏ zvssss o≤«¬±¤l
Αβστραχτ Οβϕεχτιϖε: ײ ¬±√ ¶¨·¬ª¤·¨ ·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶©µ²° ·«¨ µ²²·²© Πηλοµισ µονγολιχαq
Μετηοδ : ׫¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶º µ¨¨ ¬¨·µ¤¦·¨§ º¬·«¶²¯√ ±¨·¤±§¶¨³¤µ¤·¨§ º¬·«¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¬¦° ·¨«²§¶q
׫µ¨¨¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ²¥·¤¬±¨ §¤±§¬§¨ ±·¬©¬¨§¥¼  ≥ ot ‹2‘ • otv ≤2‘ • o⁄∞°× o‹  ± ≤ ¤±§ ‹  …≤ ° ·¨«2
²§¶qΡεσυλτ :׫¨ ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¶¨·¤¥¯¬¶«¨ §¤¶³«¯²¼²¶¬§¨ ¶ o³«¯²¼²¶¬§¨ ´ ¤±§¦¬¶·¤±²¶¬§¨ …qΧονχλυσιον :× «¨ ¶¨
¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ²¥·¤¬±¨ §©µ²° Π. µ ονγολιχα©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨q°«¯²¼²¶¬§¨ ¶ ¬¶¤±¨ º ¦²°³²∏±§q
Κεψ ωορδσ Πηλοµισ µονγολιχα~¬µ¬§²¬§ª¯¼¦²¶¬§¨ ~³«¨ ±¼¯ ³µ²³¤±²¬§ª¯¼¦²¶¬§¨ ~³«¯²¼²¶¬§¨ ¶
≈责任编辑 徐美珍 
苦参化学成分的研究
张俊华t o赵玉英u o刘沁舡u o叶晓静u
kt q甘肃省酒泉地区药品检验所 o甘肃 酒泉 zvxsss ~
u q北京医科大学 天然药物化学研究室 o北京 tsss{vl
摘要 目的 }研究苦参的化学成分 ∀方法 }用色谱等方法分离 o波谱等方法鉴定成分结构 ∀结果 }分离得到 x个
化合物 o分别为蔗糖 o二十四碳酸 oΒ2谷甾醇 o芥子酸十六酯 o伞形花内酯 ∀结论 }均为首次从苦参中获得 o其中芥子
酸十六酯为新化合物 ∀
关键词 苦参 ~芥子酸十六酯
苦参为豆科槐属植物 o根入药 o具有清热 !燥湿 !
杀虫之功效 o现代临床药理研究表明苦参有治疗菌
痢 !肠炎 !心律不齐 !慢性皮炎 !湿疹等作用≈t  ∀为寻
找其抗原虫的活性成分 o我们对其化学成分进行了
研究≈u ov  ∀本文报道用色谱法从苦参分离得到 x个
化合物 o并用波谱法鉴定了结构 o为蔗糖 kt o¶∏2
¦µ²¶¨l o二十四碳酸ku o木腊酸 o¯¬ª±²¦¨µ¬¦¤¦¬§l oΒ2谷
甾醇kv oΒ2¶¬·²¶·¨µ²¯l !芥子酸十六酯kw o¶¬±¤³¬¦¤¦¬§
«¨ ¬¤§¨¦¼¯ ¶¨·¨µov ox2二甲氧基 ow2羟基2桂皮酸十六
酯l和伞形花内酯kz2羟基香豆素 o∏°¥¨¯¯¬©¨µ²±l o均
为首次从苦参中获得 o其中芥子酸十六酯为新化合
物 ∀
1 仪器与材料
收稿日期 }t|||2sw2uz
÷2w型显微熔点仪k未校正l o° µ¨®²±2∞¯ ° µ¨|{v
红外分光光度仪 o≥«¬°¤§½∏ ˜ ∂ uys紫外分光光度
仪 o∂ Šus2uxv 质谱仪 oŠ≤r  ≥r⁄≥ 联用仪 oƒ÷2
|s∂ ÷ • vss核磁共振仪 ∀薄层用硅胶 ‹ƒ2uxwkts ∗
ws Λ°l和柱层硅胶ktss ∗ uss 目l均为青岛海洋化
工厂产品 o层析用聚酰胺kt{ ∗ vs 目l为江苏无锡生
化制品厂产品 ∀苦参 Σοπηορα φλαϖεσχενσ „¬·q购自北
京 o由北京医科大学药学院生药教研室李胜华教授
鉴定 ∀
2 提取分离
苦参根粗粉 y ®ªo|x h乙醇渗漉提取 o回收乙
醇得 |x h乙醇浓缩液 o浓缩液乙醚萃取 o回收乙醚 o
浓缩液加硅藻土混合晾干 o柱层析 o依次用石油醚 !
苯 !乙酸乙酯洗脱 ∀|x h乙醇浓缩液放置 o析出白
色方晶 o无水乙醇重结晶得化合物 tkus ªl ∀石油醚
#zv#
第 ux卷第 t期
usss年 t月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qux o‘²qt¤±qousss