全 文 :蒙古糙苏化学成分研究k µl
李 冲 o张承忠
k兰州医学院 药学系 o甘肃 兰州 zvssssl
摘要 目的 }对蒙古糙苏根的化学成分进行分离 !鉴定 ∀方法 }用色谱技术进行分离 o ≥ ot 2 otv ≤2
光谱和 ⁄∞°× 脉冲技术以及 ± ≤ o
≤ 和 ∞≥≠ 方法鉴定化合物 ∀结果 }从蒙古糙苏根中分得 v个化合物 o
³«¯²¼²¶¬§¨ ¶ o³«¯²¼²¶¬§¨ ´ o¦¬¶·¤±²¶¬§¨
∀结论 }均为首次从该植物中得到 o其中 ³«¯²¼²¶¬§¨ ¶为新化合物 ∀
关键词 蒙古糙苏 ~环烯醚萜甙 ~苯丙素甙 ~³«¯²¼²¶¬§¨ ¶
蒙古糙苏 Πηλοµισ µονγολιχα ×∏µ¦½q≈t 为唇形
科糙苏属植物 o又名串铃草 o藏药名为/露木尔0 o主
要分布于西北 !华北等省区 ∀具有清热祛风 !止咳化
痰 !生肌敛疮等功效 o用于治疗肺病 !咽喉干燥 !疮疖
肿痛等症≈u ∀我们已经报道过蒙古糙苏中 v个环烯
醚萜甙的分离和鉴定≈v o其中 z2 ³¨¬³«¯²°¬²¯ 结构应
更正为 ³«¯²¼²¶¬§¨ µ≈w ∀本文报道 v个化合物的分
离和鉴定 ∀
化合物 ´ 白色粉末 ∀≈Α us⁄ p y|βk ¨ o
t qsl ∀ ƒ
2 ≥ °r½}wz|≈ n ¤ n o同位素离子峰
w{t≈ n ¤ n o峰高比约 vΒt o表明分子量为 wxy o
分子中含有一个氯原子 ∀结合t 2 otv ≤2
和 ⁄∞°× 脉冲实验确定分子式为 ≤tz ux tu ≤¯∀综
合分析t 2 otv ≤2 及 ± ≤ o
≤ 推测
为环烯醚萜葡萄糖甙甲酯 ∀碳谱和 ⁄∞°× 脉冲实验
表明其结构除葡萄糖信号k见表 tl外 o还有 tt个碳
信号ku个甲基 ox个次甲基 ow个季碳l ∀比较 ´和
³«¯²¼²¶¬§¨ µ≈w 的碳谱数据 o除五元环部分 ≤2x ∗ ≤2
ts信号明显不同外 o六元环烯醚部分 ≤2t ∗ ≤2w o
≤ ≤ v 信号基本吻 合 ~ ± ≤ 表明 2 y与
∆zy qx o2z与 ∆z| q{相关 ~
≤ 显示 2y和 2z
分别与 ≤2w o≤2z和 ≤2x o≤2{ o≤2|相关k见表 ul ∀同
时氢谱中 2yk∆w qtvl和 2zk∆v qy|l的化学位移和
偶合常数k w qy½l与 ³«¯²¼²¶¬§¨ µk | qz½l均
有显著差别 o因而确定 ´的 2y和 2z处于顺式位
置≈x o∞≥≠ 谱也证实 2z与 2y o2ts o2t具有
相关性 ∀tv≤2 ≤2tk∆|w qyl o≤2vk∆ txw q|l与 ≤2w
k∆ ttv qyl差值 wt qv o说明 y 位是 Β2羟基≈y ∀
收稿日期 }t|||2su2tt
z位氯也是 Β2取代 ∀据以上分析 o推定化合物 ´是
³«¯²¼²¶¬§¨ µ的 z位差向异构体 ∀命名为 ³«¯²¼²¶¬§¨
¶ ∀化合物 ´的化学结构式见图 t ∀
图 t 化合物 ´的化学结构式
1 仪器 !材料
∂
2≥质谱仪 o
µ∏®¨ µ 2wss核磁共振
仪 ∀薄层色谱用硅胶 o柱色谱硅胶ktys ∗ uss目 o
uys ∗ vss目l均为青岛海洋化工厂产品 o柱层析聚
酰胺k解放军 {vvsx部队 zst工厂l o聚酰胺薄膜k浙
江黄岩生化材料厂 l ∀蒙古糙苏 Π . µ ονγολιχα
×∏µ¦½qt||u年 {月采自兰州市阿干镇 ∀
2 提取分离
蒙古糙苏根粉 v ®ªo∞· 回流提取 v次 o减压
回收 ∞· 得流浸膏 ∀ u¨≤ 溶解 o回收 u¨≤ 得
粗提物 o经聚酰胺柱色谱 ou 洗脱 o水液减压浓缩 o
经硅胶柱色谱 o≤ ≤ v¯2 ¨ kyΒtl洗脱得 v部分 ∀
第 v部分浓缩 o经硅胶柱色谱 o≤ ≤ v¯2 ¨ kvΒtl o
≤ ≤ v¯2 ¨ 2uktsΒuΒtl反复交替洗脱 o得化合
物 ´kux °ªl o化合物 µkys °ªl o化合物 ¶kxs °ªl ∀
3 鉴定
化合物 ´ 白色粉末 o≈Α us⁄ p y|βk ¨ o
t qsl ∀ ƒ
2 ≥ °r½}wz|≈ n ¤ n ∀t kwss
½o⁄ul∆}t qvukv o¶o2tsl ou qwzkt o¶o2|l o
v quskt o§§o | qs o{ qs ½o2uχl ov qvtkt o§§o
| qy o| qw ½o2wχl ov qwskt o§§o | qy o| qs ½o
2vχl ov qwvkt o§§§o | qw ox qy ou qt½ o2xχl o
#xv#
第 ux卷第 t期
usss年 t月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qux o²qt¤±qousss
v qyvkt o§§o tu qw ox qy ½o2yχl ov qyykv o¶o
≤ vl ov qy|kt o§o w qy ½o2zl ov q{wkt o§§o
tu qw ou qt ½o2yχl ow qtvkt o§o w qy ½o2
yl ow qy|kt o§o { qs ½o2tχl ox qzykt o¶o2
tl oz qwzkt o¶o2vl ∀tv≤ 数据见表 t ∀
表 t 化合物 ´ ∗ ¶的tv≤ 数据
²q ´∆k⁄∞°×l
µ
∆k⁄∞°×l ²q
¶
∆k⁄∞°×l ²q
¶
∆k⁄∞°×l
t |w qyk≤ l |v qxk≤ l ª¯ ¯ ∏
v txw q|k≤ ltxw qwk≤ l t tvv quk≤l t tsv qvk≤ l
w ttv qyk≤l ttw qtk≤l u ttv q|k≤ l u zx qtk≤ l
x y| q|k≤l yx quk≤l v twz qtk≤l v {t q|k≤ l
y zy qxk≤ l z{ qxk≤ l w twx q|k≤l w zt qtk≤ l
z z| q{k≤ l {v qvk≤ l x tty quk≤ l x zv qzk≤ l
{ z{ q|k≤l zw q|k≤l y tuu quk≤ l y y| qsk≤ ul
| xy qsk≤ l xy qxk≤ l Α zu qvk≤ ul «¤
ts uu q|k≤ vl ty q|k≤ vl Β vx qzk≤ ul t tsu q{k≤ l
tt ty| qyk≤l ty| qwk≤l ƒ µ¨ u zs qyk≤ l
¨ xv qtk≤ vl xv quk≤ vl t tuz q{k≤l v zs qzk≤ l
tχ || qxk≤ l || qyk≤ l u ttu qzk≤ l w zv qsk≤ l
uχ zv qyk≤ l zv qyk≤ l v tw| qxk≤l x zs qsk≤ l
vχ zy qxk≤ l zy qxk≤ l w tw{ qsk≤l y t{ qvk≤ vl
wχ zs q{k≤ l zs q{k≤ l x tty q|k≤ l ¯ ∏
xχ zz qxk≤ l zz qxk≤ l y tuw qyk≤ l t tsv qyk≤ l
yχ yt q|k≤ ul yt q|k≤ ul Α ty| qwk≤l u zw qvk≤ l
Β ttw q|k≤ l v zy q{k≤ l
Χ tw{ q|k≤ l w zt qtk≤ l
x zz qsk≤ l
y yt qzk≤ ul
¨ xz quk≤ vl
xz qvk≤ vl
化合物 µ 白色粉末 ∀ ƒ
2 ≥ °r½}wyt≈ n
¤ n ∀t kwss ½o⁄ul∆}s q|ukv o¶o2
tsl ou qwskt o¶o2|l ov quskt o§§o | qu o{ qs
½o2uχl ov qvskt o§§o | qw o| qw ½o2wχl ov qws
kt o§§o | qw o| qu½ o2vχl ov qwukt o§§§o
| qw ox qz ou qu ½o2xχl ov qx{kt o§o | qu ½o2
yl ov qyvkt o§§o tu qz ox qz ½o2yχl ov qz{kt o
§o | qu ½o2zl ov q{ukt o§§o tu qz ou qu ½o
2yχl ow qzskt o§o { qs ½o2tχl ox qzwkt o¶o2
tl oz qw| kt o¶o2vl ∀tv ≤ 数据见表 t ∀t 2
otv≤2 数据与文献≈w ³«¯²¼²¶¬§¨ ´的数据
相符 o故鉴定为 ³«¯²¼²¶¬§¨ ´ ∀
化合物 ¶ 白色粉末 ∀ ƒ
2 ≥ °r½}{vz≈ n
¤ n ∀t kwss ½o⁄ul∆}s q|tkv o§oy qu
½o≤ v ²©µ«¤°±²¶¨l ou qzsku o·o y q{ ½oµ2
≤ u≤ ul ov qy{ ov qzvk ¤¨¦«v o¶o≤ vl ow qus ow qvx
k ¤¨¦«t o§o { qs ½o2t ²©ª¯∏¦²¶¨l ow q|{kt o¶o
2t ²© µ«¤°±²¶¨ l oy qvskt o§o ty qs ½oµ2
≤ ≤ l oy qyz ∗ z qtsky o¤µ²°¤·¬¦l oz qx|kt o§o
ty qs ½oµ2≤ ≤ l ∀tv ≤ 数据见表 t ∀t 2
otv≤2 数据与文献≈z ¦¬¶·¤±²¶¬§¨
的数据
相符 o故鉴定为¦¬¶·¤±²¶¬§¨
∀
表 u 化合物 ´的二维 相关数据
± ≤
≤
x qzyk2tl |w qyktl || qxktχlrtxw q|kvlry| q|kxlr
z{ q|k{l
z qwzk2vl txw q|kvl |w qyktlrttv qykwlry| q|kxlr
ty| qykttl
w qtvk2yl zy qxkyl ttv qykwlrz| q{kzl
v qy|k2zl z| q{kzl y| q|kxlrz{ q|k{lrxy qsk|l
u qwzk2|l xy qsk|l |w qyktlrttv qykwlry| q|kxlr
z{ q|k{lruu q|ktsl
t qvuk2tsl uu q|ktsl z| q{kzlrz{ q|k{lrxy qsk|l
v qyyk≤ vl xv qtk≤ vl ty| qykttl
w qy|k2tχl || qxktχl |w qyktlrzv qykuχlrzy qxkvχl
v qusk2uχl zv qykuχl || qxktχlrzy qxkvχl
v qwsk2vχl zy qxkvχl zv qykuχlrzs q{kwχl
v qvtk2wχl zs q{kwχl zy qxkvχlrzz qxkxχl
v qwvk2xχl zz qxkxχl || qxktχlrzs q{kwχlryt q|kyχl
v qyvk2yχl yt q|kyχl zs q{kwχlrzz qxkxχl
v q{wk2yχl yt q|kyχl zs q{kwχlrzz qxkxχl
致谢 原植物由本院生药教研室马志刚副教授鉴定 o核
磁共振谱 !质谱由兰州大学分析测试中心测定 ∀
参考文献
≈t 吴征镒 o李锡文 o宣淑洁 o等 q中国植物志 qyx卷 q第二分册 q北
京 }科学出版社 ot|zz qwwv
≈u 邢世瑞主编 q宁夏中药志 q下册 q银川 }宁夏人民出版社 ot||t q
yxx
≈v 张承忠 o李 冲 o苏 策 o等 q蒙古糙苏中的环烯醚萜甙 q中国中
药杂志 ot||y out }vy
≈w ¤¶¤¬ o¤·¤ª¬µ¬ o «·¤±¬o ·¨¤¯ qµ¬§²¬§ ¯ ¼¦²¶¬§¨¶©µ²°
Πηλοµισ ψουνγηυσβανδιι ²²·¶q°«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼ ot||w ovy }|yz
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°«¨ ±¼¯ ³µ²³¤±²¬§ ¯ ¼¦²¶¬§¨¶o≤¬¶·¤±²¶¬§¨¶ ¤±§
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第 ux卷第 t期
usss年 t月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qux o²qt¤±qousss
Στυδψτηε Χηεµιχαλ Χονστιτυεντσφροµ Πηλοµισ µονγολιχα Τυρχζ .
≤«²±ªo ≤«¨ ±ª2½«²±ª
k⁄¨ ³¤µ·° ±¨·²© °«¤µ°¤¦¼ o¤±½«²∏ §¨¬¦¤¯ ≤²¯¯¨ ª¨ o¤±¶∏¤±½«²∏ zvssss o≤«¬±¤l
Αβστραχτ Οβϕεχτιϖε: ײ ¬±√ ¶¨·¬ª¤·¨ ·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶©µ²° ·«¨ µ²²·²© Πηλοµισ µονγολιχαq
Μετηοδ : ׫¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶º µ¨¨ ¬¨·µ¤¦·¨§ º¬·«¶²¯√ ±¨·¤±§¶¨³¤µ¤·¨§ º¬·«¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¬¦° ·¨«²§¶q
׫µ¨¨¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ²¥·¤¬±¨ §¤±§¬§¨ ±·¬©¬¨§¥¼ ≥ ot 2 otv ≤2 o⁄∞°× o ± ≤ ¤±§
≤ ° ·¨«2
²§¶qΡεσυλτ :׫¨ ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¶¨·¤¥¯¬¶«¨ §¤¶³«¯²¼²¶¬§¨ ¶ o³«¯²¼²¶¬§¨ ´ ¤±§¦¬¶·¤±²¶¬§¨
qΧονχλυσιον :× «¨ ¶¨
¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ²¥·¤¬±¨ §©µ²° Π. µ ονγολιχα©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨q°«¯²¼²¶¬§¨ ¶ ¬¶¤±¨ º ¦²°³²∏±§q
Κεψ ωορδσ Πηλοµισ µονγολιχα~¬µ¬§²¬§ª¯¼¦²¶¬§¨ ~³«¨ ±¼¯ ³µ²³¤±²¬§ª¯¼¦²¶¬§¨ ~³«¯²¼²¶¬§¨ ¶
≈责任编辑 徐美珍
苦参化学成分的研究
张俊华t o赵玉英u o刘沁舡u o叶晓静u
kt q甘肃省酒泉地区药品检验所 o甘肃 酒泉 zvxsss ~
u q北京医科大学 天然药物化学研究室 o北京 tsss{vl
摘要 目的 }研究苦参的化学成分 ∀方法 }用色谱等方法分离 o波谱等方法鉴定成分结构 ∀结果 }分离得到 x个
化合物 o分别为蔗糖 o二十四碳酸 oΒ2谷甾醇 o芥子酸十六酯 o伞形花内酯 ∀结论 }均为首次从苦参中获得 o其中芥子
酸十六酯为新化合物 ∀
关键词 苦参 ~芥子酸十六酯
苦参为豆科槐属植物 o根入药 o具有清热 !燥湿 !
杀虫之功效 o现代临床药理研究表明苦参有治疗菌
痢 !肠炎 !心律不齐 !慢性皮炎 !湿疹等作用≈t ∀为寻
找其抗原虫的活性成分 o我们对其化学成分进行了
研究≈u ov ∀本文报道用色谱法从苦参分离得到 x个
化合物 o并用波谱法鉴定了结构 o为蔗糖 kt o¶∏2
¦µ²¶¨l o二十四碳酸ku o木腊酸 o¯¬ª±²¦¨µ¬¦¤¦¬§l oΒ2谷
甾醇kv oΒ2¶¬·²¶·¨µ²¯l !芥子酸十六酯kw o¶¬±¤³¬¦¤¦¬§
«¨ ¬¤§¨¦¼¯ ¶¨·¨µov ox2二甲氧基 ow2羟基2桂皮酸十六
酯l和伞形花内酯kz2羟基香豆素 o∏°¥¨¯¯¬©¨µ²±l o均
为首次从苦参中获得 o其中芥子酸十六酯为新化合
物 ∀
1 仪器与材料
收稿日期 }t|||2sw2uz
÷2w型显微熔点仪k未校正l o° µ¨®²±2∞¯ ° µ¨|{v
红外分光光度仪 o≥«¬°¤§½∏ ∂ uys紫外分光光度
仪 o∂ us2uxv 质谱仪 o≤r ≥r⁄≥ 联用仪 oƒ÷2
|s∂ ÷ vss核磁共振仪 ∀薄层用硅胶 ƒ2uxwkts ∗
ws Λ°l和柱层硅胶ktss ∗ uss 目l均为青岛海洋化
工厂产品 o层析用聚酰胺kt{ ∗ vs 目l为江苏无锡生
化制品厂产品 ∀苦参 Σοπηορα φλαϖεσχενσ ¬·q购自北
京 o由北京医科大学药学院生药教研室李胜华教授
鉴定 ∀
2 提取分离
苦参根粗粉 y ®ªo|x h乙醇渗漉提取 o回收乙
醇得 |x h乙醇浓缩液 o浓缩液乙醚萃取 o回收乙醚 o
浓缩液加硅藻土混合晾干 o柱层析 o依次用石油醚 !
苯 !乙酸乙酯洗脱 ∀|x h乙醇浓缩液放置 o析出白
色方晶 o无水乙醇重结晶得化合物 tkus ªl ∀石油醚
#zv#
第 ux卷第 t期
usss年 t月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qux o²qt¤±qousss