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Studies on the Chemical Constituents of Aster poliothamnus Diels

灰枝紫菀化学成分的研究



全 文 :yl2kΑoΒl2 ∆2呲喃葡萄糖甙k简称 ΑoΒ2  2¨×≥l ∀
甙 • }vΒ2羟基羽扇豆2usku|l2烯2uv2醛2u{2酸2v2
Ο2Β2 ∆2呲喃葡萄糖甙k简称次级甙 ul ~ΑoΒ2  2¨
×≥ ∀
次级甙 t和次级甙 u按文献≈t 酸水解分别
得丝石竹皂甙元 o葡萄糖 ~vΒ2羧基羽扇豆2us
ku|l2烯2uv2醛2u{2酸 o葡萄糖 ∀
甙 • 与 ‘¤…‹w 在甲醇中室温搅拌 u«o然
后加入过量丙酮 o减压蒸干 ∀残渣经酸水解得
vΒouv2二羧基羽扇豆2usku|l2烯2u{2酸 ∀
4 参考文献
t • ¤±ª Š ·¨¤¯ q≤«¨ ° • ¶¨ ≤«¬± ˜±¬√ ot||w ~tskvl }t{x ou{x o
t||w ~tskwl }u{x
u 王广树等 q科学通报 ot||w ~v|kusl }t{zs
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灰枝紫菀化学成分的研究
张嘉明 陈耀祖
k兰州大学化学系 兰州 zvssssl
李伯刚 王明奎
k中国科学院成都生物研究所 成都 ytsswtl
摘要 从灰枝紫菀全草中分得 z个化合物 o它们的结构经波谱方法确定为 Β2谷甾醇 oΒ2香树素 o胡
萝卜甙 o菠甾醇 o豆甾烷醇 ovΒ2羟基2us ouw2二烯达玛烷 o以及用晶体衍射确定了表木栓醇的结构 ∀除菠
甾醇外 o均为首次从该植物中分得 ∀
关键词 灰枝紫菀 甾醇 三萜
紫菀的根部为常用中药 o性味苦 !温 ∀功能
为润肺 !化痰和止咳 ∀主治支气管炎 !咳喘 !肺
结核和咯血≈t  ∀同属植物有很多可混作紫菀
用 ∀何兰等从兰州郊区的灰枝紫菀中分得 z个
化合物≈u  ∀本文报道从灰枝紫菀全草中分得
的 z个化合物 o除菠甾醇外 o均为首次从该植物
中分得 ∀
1 仪器和材料
熔点用国产 ÷ • ≤2t显微熔点仪 o未校正 ∀
‘ • 用 …µ∏®¨ µvss核磁共振仪 o×  ≥为内标 ∀
质谱用 „…2‹≥型质谱仪 o电离方式 ∞Œozs ∂¨ ∀
晶体结构分析用 ≥¬¨ ° ±¨¶• v°r√晶体衍射仪 ∀
硅胶ktys ∗ uss 目l用青岛海洋化工厂产品 ∀
植物样品采自四川茂汶 o由中国科学院成都生
物研究所胡孝宏研究员鉴定为灰枝紫菀 Αστερ
πολιοτηαµ νυσ ⁄¬¨ ¶¯∀
2 提取分离
灰枝紫菀全草干重 w qz®ªo|x h ∞·’ ‹ 抽
提 o浸膏分散于水中 o石油醚萃取脱脂 ∀水溶液
依次用 ∞·’„¦和 ν2…∏’ ‹ 萃取 o两部分均用硅
胶柱层析进行分离 o∞·’„¦部分洗脱剂为石油
醚2乙酸乙酯 o正丁醇部分为 ≤ ‹≤ v¯2  ’¨ ‹
k‹u’饱和l ∀纯组分重结晶得到化合物 t ∗ z o
分别为 ux ox ouu oy{s otys ovx ot{°ª∀
3 鉴定
化合物 t 石油醚中得无色针晶 o°³tv{ ∗
tws ε ∀与标准样品对照 •©值一致 o混合熔点
不下降 o鉴定为 Β2谷甾醇 ∀
化合物 u 石油醚中得无色结晶 o°³t|y ∗
t|{ ε ∀与标准样品对照 •©值一致 o混合熔点
不下降 o鉴定为 Β2香树素 ∀
化合物 v 甲醇中得无色结晶 o°³uzu ∗
uzx ε ∀tv≤ ‘ • 数据见附表 o与文献报道的胡
萝卜甙的碳谱一致≈v  ∀
化合物 w 乙酸乙酯中得无色针晶 o°³ty{ ∗
ty| ε ∀ ∞Œ ≥ °r½k h l }wtuk  n o{|l o v|z
#vst# 中国中药杂志 t||z年第 uu卷第 u期
附表 化合物 v ∗ z的tv≤ ‘ • 化学位移
≤ v w x y z
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注 }≠ 溶剂为 ≤⁄≤ v¯ o 化合物 v 的葡萄糖部分为 ≤2tχ
tst qzktl o≤2uχ zw q{ktl o≤2vχ zy qxktl o≤2wχ zt quktl o≤2xχ
zz q|ktl o≤2yχ yu qwkul o≈括号中的数字为与该碳相连的氢原
子的数目k由 ⁄∞°× 确定l ∀
k  n p ≤ ‹v otxl ovy|k  n p ≤v ‹z ouvl ovss
kuvl ouztktssl oxxk|ul ∀tv ≤‘ • 及 ⁄∞°× 数
据见附表 o与报道的菠甾醇碳谱一致≈w  ∀
化合物 x 乙酸乙酯中得无色针晶 o°³
ty| ∗ tzt ε ∀ ∞Œ ≥ °r½k h l }wtuk  n ozl o
uzvkwl oxxk||l owvktssl ∀tv≤ ‘ • 及 ⁄∞°× 数
据见附表 ∀tv ≤‘ • 数据与 Β2谷甾醇和文献报
道的 Α2菠甾醇的碳谱比较 o≤2t ∗ ≤2t| 与 Β谷
甾醇的碳谱完全相同 o≤2us ∗ ≤2u|与 Α2菠甾醇
的碳谱完全相同 o所以 x的结构应为 vΒ2羟基2
x ouu2二烯豆甾烷 o即豆甾醇 o与文献报道的结
构一致≈x  ∀
附图 表木栓醇晶体结构的 ÷ 衍射
化合物 y 乙酸乙酯得无色针晶 o°³txs ∗
txt ε ∀ ∞Œ ≥ °r½ k h l }wuy k  n ouyl oy|
ktssl ∀t ‹‘ • k≤⁄≤ v¯l ∆³³° }x qtvkt‹ o° o
uw2‹l ow qzku‹ o¶out2‹l ot qyzkv‹ o¶l和 t qys
kv‹ o¶l 为 uy 和 uz 位不等价甲基质子 ∀
tv ≤‘ •和 ⁄∞°× 数据见附表 ∀t ‹ 和tv ≤‘ •
数据与文献报道的 vΒ2羟2us ouw2二烯玛烷一
致≈y  ∀ 从结构上看 o ≤2uu上有两个氢原子 o
≤2ts是季碳 ∀因此根据 ⁄∞°× 数据 o≤2ts应为
v| qs o≤2uu应为 vw qt ∀与文献中的归属相反 ∀
化合物 z 甲醇得无色结晶 o°³u{v ∗
u{x ε ∀t ‹‘ • k≤⁄≤ v¯l∆³°° }v qzukt‹ o° ov2
‹l ot qt{kv‹ o¶lt otzkv‹ o¶l ot qsskv‹ o¶ls q||
kv‹ o¶l os q|ykv‹ o¶l os q|wkv‹ o¶l os q{zkv‹ o
§o€ t qx‹½ouv2≤ ‹vl os q{ykv‹ o¶l o与文献报
道的表木栓醇相同≈x  ∀结构及立体构型用晶
体结构分析得到确证k见附图l ∀tv ≤ ‘ • × 和
⁄∞°× 数据见附表 ∀
4 参考文献
t 王文采 q中国植物志 q第 zw 卷 q北京 }科学出版社 ot|{x }
tw|
u ‹¨ ·¨¤¯ q°¯ ¤±·¤  §¨¬¦¤ot||u ~x{ }v{{
v 楼凤昌等 q中草药 ot|{y ~tzk|l }y
w 丁立生等 q中国中药杂志 ot||t ~tykxl }u{|
x 江纪武等 q植物药有效成分手册 q北京 }人民卫生出版社 o
t|{y }||y owy{
y • ²¼ ⁄qŒ±§¬¤±  ≤«¨ ° ot|{t ~us…}yu{
t||y ) su ) u{收稿
#wst# 中国中药杂志 t||z年第 uu卷第 u期