全 文 :Στυδψτηε Χηεµιχαλ Χονστιτυεντσφροµ Πηλοµισ µονγολιχα Τυρχζ .
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k⁄¨ ³¤µ·° ±¨·²© °«¤µ°¤¦¼ o¤±½«²∏ §¨¬¦¤¯ ≤²¯¯¨ ª¨ o¤±¶∏¤±½«²∏ zvssss o≤«¬±¤l
Αβστραχτ Οβϕεχτιϖε: ײ ¬±√ ¶¨·¬ª¤·¨ ·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶©µ²° ·«¨ µ²²·²© Πηλοµισ µονγολιχαq
Μετηοδ : ׫¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶º µ¨¨ ¬¨·µ¤¦·¨§ º¬·«¶²¯√ ±¨·¤±§¶¨³¤µ¤·¨§ º¬·«¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¬¦° ·¨«²§¶q
׫µ¨¨¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ²¥·¤¬±¨ §¤±§¬§¨ ±·¬©¬¨§¥¼ ≥ ot 2 otv ≤2 o⁄∞°× o ± ≤ ¤±§
≤ ° ·¨«2
²§¶qΡεσυλτ :׫¨ ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¶¨·¤¥¯¬¶«¨ §¤¶³«¯²¼²¶¬§¨ ¶ o³«¯²¼²¶¬§¨ ´ ¤±§¦¬¶·¤±²¶¬§¨
qΧονχλυσιον :× «¨ ¶¨
¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ²¥·¤¬±¨ §©µ²° Π. µ ονγολιχα©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨q°«¯²¼²¶¬§¨ ¶ ¬¶¤±¨ º ¦²°³²∏±§q
Κεψ ωορδσ Πηλοµισ µονγολιχα~¬µ¬§²¬§ª¯¼¦²¶¬§¨ ~³«¨ ±¼¯ ³µ²³¤±²¬§ª¯¼¦²¶¬§¨ ~³«¯²¼²¶¬§¨ ¶
≈责任编辑 徐美珍
苦参化学成分的研究
张俊华t o赵玉英u o刘沁舡u o叶晓静u
kt q甘肃省酒泉地区药品检验所 o甘肃 酒泉 zvxsss ~
u q北京医科大学 天然药物化学研究室 o北京 tsss{vl
摘要 目的 }研究苦参的化学成分 ∀方法 }用色谱等方法分离 o波谱等方法鉴定成分结构 ∀结果 }分离得到 x个
化合物 o分别为蔗糖 o二十四碳酸 oΒ2谷甾醇 o芥子酸十六酯 o伞形花内酯 ∀结论 }均为首次从苦参中获得 o其中芥子
酸十六酯为新化合物 ∀
关键词 苦参 ~芥子酸十六酯
苦参为豆科槐属植物 o根入药 o具有清热 !燥湿 !
杀虫之功效 o现代临床药理研究表明苦参有治疗菌
痢 !肠炎 !心律不齐 !慢性皮炎 !湿疹等作用≈t ∀为寻
找其抗原虫的活性成分 o我们对其化学成分进行了
研究≈u ov ∀本文报道用色谱法从苦参分离得到 x个
化合物 o并用波谱法鉴定了结构 o为蔗糖 kt o¶∏2
¦µ²¶¨l o二十四碳酸ku o木腊酸 o¯¬ª±²¦¨µ¬¦¤¦¬§l oΒ2谷
甾醇kv oΒ2¶¬·²¶·¨µ²¯l !芥子酸十六酯kw o¶¬±¤³¬¦¤¦¬§
«¨ ¬¤§¨¦¼¯ ¶¨·¨µov ox2二甲氧基 ow2羟基2桂皮酸十六
酯l和伞形花内酯kz2羟基香豆素 o∏°¥¨¯¯¬©¨µ²±l o均
为首次从苦参中获得 o其中芥子酸十六酯为新化合
物 ∀
1 仪器与材料
收稿日期 }t|||2sw2uz
÷2w型显微熔点仪k未校正l o° µ¨®²±2∞¯ ° µ¨|{v
红外分光光度仪 o≥«¬°¤§½∏ ∂ uys紫外分光光度
仪 o∂ us2uxv 质谱仪 o≤r ≥r⁄≥ 联用仪 oƒ÷2
|s∂ ÷ vss核磁共振仪 ∀薄层用硅胶 ƒ2uxwkts ∗
ws Λ°l和柱层硅胶ktss ∗ uss 目l均为青岛海洋化
工厂产品 o层析用聚酰胺kt{ ∗ vs 目l为江苏无锡生
化制品厂产品 ∀苦参 Σοπηορα φλαϖεσχενσ ¬·q购自北
京 o由北京医科大学药学院生药教研室李胜华教授
鉴定 ∀
2 提取分离
苦参根粗粉 y ®ªo|x h乙醇渗漉提取 o回收乙
醇得 |x h乙醇浓缩液 o浓缩液乙醚萃取 o回收乙醚 o
浓缩液加硅藻土混合晾干 o柱层析 o依次用石油醚 !
苯 !乙酸乙酯洗脱 ∀|x h乙醇浓缩液放置 o析出白
色方晶 o无水乙醇重结晶得化合物 tkus ªl ∀石油醚
#zv#
第 ux卷第 t期
usss年 t月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qux o²qt¤±qousss
部分硅胶柱分离 o石油醚2乙酸乙酯梯度洗脱 o得 ∗
部分 o和 分别用丙酮 !无水乙醇结晶得化合
物 ukvs °ªl ovkt{ °ªl ∀苯部分经聚酰胺柱分离 o
水2乙醇梯度洗脱 o得 ∗ ⁄部分 o⁄经硅胶薄层 u次
分离 o展开剂为石油醚2丙酮kuΒtl和石油醚2乙酸乙
酯kwΒtl o得化合物 w kuy °ªl ∀乙酸乙酯部分以少
量甲醇溶解 o加 w倍量乙酸乙酯 o过滤 o滤液回收溶
剂得固体 tx ªo聚酰胺柱分离 o水2|x h乙醇梯度洗
脱得 ƒµt ∗ w oƒµu经硅胶柱k氯仿2甲醇梯度洗脱l !
聚酰胺柱≈甲醇2水kw }tl展开 !硅胶薄层≈苯2乙酸乙
酯kw }tl洗脱 得化合物 xkty °ªl ∀
3 结构鉴定
化合物 t 白色方晶 o°³tyt ∗ tyu ε k§l ∀
k
µl¦°p t }vvss ∗ vwtsk l ou|{sk≤ l otwut o
tvux ottws ottss otsw{ otsvs oyts ∀熔点 !纸层色谱
φ值及红外光谱数据与蔗糖标准品的数据一致 ∀
化合物 u 白色颗粒状结晶 o°³zy ∗ zz ε k文
献值 {t ε ≈y l o×≤ 检识 o溴酚蓝显色为黄色斑点 ∀
元素分析 计算值 ≤ z{ qy h o tv qsw h ~分析值 ≤
zz q|{ h o tu q{w h ~≤uw w{ u o∀ k
µl¦°p t }
vvss ∗ uwss k ≤ l ou|tz ou{w| k ≤ l otzsx
k ≤ l otwyu otwvt otu|x ∀ ∞2 ≥ °r½}vy{
k n l ot{x otzt otu| ottt o|z o{x o{v ozv ozt oys o
xz ∀t k≤⁄≤ v¯l ∆}u qwku o·o≤ u≤ l ot qyu
ku o° o≤ u≤ u≤ l ot quy≈¥µ¶ok≤ ulus os q{y
kv o·o≤ vl ∀根据以上数据确定为二十四碳酸k木
腊酸l ∀
化合物 v 白色针晶 o°³twt ∗ twu ε ∀
k
µl¦°p t }vwz{ k l ou|zs ou{z{ k ≤ l otys| o
twvz otuxu ottyt ∀t k≤⁄v≤ l¯ ∆}s qzukv o¶o
≤ vl os q{wkv o·o≤ vl os q|u ot qsv ot qu{k各 v o§o
≤ v ≅ vl ot qxskv o¶o≤ vl ox qwkt o° ox2l ov qy
kt o° ov2l ∀ ∞2 ≥ °r½}wtwk n l ov|yk n p
ul ouzv ouxx ouvt outv ∀以上数据与文献报道的
Β2谷甾醇数据一致≈w ∀与 Β2谷甾醇共薄层 φ值一
致 ∀
化合物 w 白色粉末 ∀ k
µl¦°p t }vxut
k l ou|t{ ou{xsk≤ l otzszk ≤ l otyvv otysy o
txtw k芳 环 l o tu{x o tty| o ttxz o ttsx ∀t
≈k≤⁄vlu≤ ∆}z qxykt o§o tx qz ½oz2l oy q||
ku o¶ou oy2l oy qwxkt o§o tx q| ½o{2l ow qtv
ku o·o≤ ≤ ul ov q{zky o¶o≤ v ≅ ul ot qy{
ku o° o≤ ≤ u ≤ ul ot quykuy o¶o≤ u ≅ tvl o
s q{ykv o·o≤ v l ∀∞2 ≥ °r½ }uuwk n p
k≤ ultx ≤ v n ov ox2二甲氧基2w2羟基2桂皮酸l o
uszkuuw p l ot{skuuw p ≤ n l otyzkuuw p
≤ ≤ n l ~ƒ
2 ≥ °r½}ww{k n l ouuw ∀根据
以上数据确定为芥子酸十六酯 ∀
化合物 x 无色针状结晶 o°³uts ∗ utw ε o紫
外光下显蓝紫色荧光 ∀ ∂ ±° }vuv ∀t
≈k≤⁄vlu≤ ∆}z q{ykt o§o | qs ½ow2l oy quw
kt o§o | qs ½ov2l oz qx{kt o§o z q| ½ox2
l oy q|skt o§§o z q| ou q{ ½oy2l oy q{ykt o
§o u q{ ½o{2l ∀ ∞2 ≥ °r½}tyuk n l otvwk
p ≤ l otsyk p ≤ p ≤ l ∀以上数据与文献报道
的 z2羟基香豆素k伞形花内酯l数据一致≈x ∀
参考文献
≈t 阴 健主编 q中药现代研究与临床研究kul q北京 }学苑出版社 o
t||x qwuw
≈u 赵玉英 o王邠邠 o雷黎明 o等 q苦参黄酮类成分的研究 q植物学
报 ot||v ovxkwl }vsw
≈v 赵玉英 o宠青云 o刘京渤 o等 q苦参生物碱的研究 q天然产物研究
与开发 ot||w oyktl }ts
≈w 韦 松 o梁 鸿 o赵玉英 o等 q怀牛膝中化合物的分离鉴定 q中国
中药杂志 ot||z ouukxl }u|v
≈x 张海军 o赵玉英 o欧阳荔 o等 q结香化学成分的研究 q天然产物研
究与开发 ot||z o|ktl }uw
≈y 林启寿 q中草药成分化学 q北京 }科学出版社 ot||z qwu
Στυδιεσ ον τηε Χηεµιχαλ Χονστιτυεντσφροµ Σοπηορα φλαϖεσχενσ Αιτ .
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第 ux卷第 t期
usss年 t月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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≈责任编辑 徐美珍
黄花败酱根及根茎化学成分的研究
杨东辉t o魏璐雪u o蔡少青t o王 璇t
kt q北京医科大学 药学院 o北京 tsss{v ~u q北京中医药大学 中药学院 o北京 tsssu|l
摘要 目的 }对黄花败酱根及根茎的化学成分进行研究 ∀方法 }用化学法和光谱法分离 !鉴定其成分 ∀结果 }从
干燥根及根茎中分得 w个皂苷类化合物 o分别为常春藤皂元2v2 Ο2Β2kuχ2乙酰基l2吡喃阿拉伯糖苷 o齐墩果酸2u{2 Ο2
Β2 ∆2吡喃葡萄糖苷 o常春藤皂苷元2v2 Ο2Α2 Λ2吡喃阿拉伯糖kt ψ vl2Β2 ∆2吡喃木糖苷 o齐墩果酸2v2 Ο2Α2 Λ2吡喃鼠李糖2
kt ψ ul2Β2 ∆吡喃木糖苷 ∀结论 }均为首次从该植物中获得 ∀
关键词 黄药败酱 ~皂苷 ~硅胶柱层析
败酱草为较常用中药 o始载于5神农本草经6 o列
为中品 ∀有清热解毒 !祛瘀排脓 !活血化瘀 !镇心安
神之功效≈t ∀ 5中国药典6kt||x年版l规定败酱草
的原植物为黄花败酱 Πατρινια σχαβιασαεφολια ƒ¬¶¦«q
或白花败酱 Π. ϖιλλοσα ∏¶¶q的干燥全草 ∀ 5中国药
典6kt||x年版l收载败酱片 o为黄花败酱根及根茎
的浸膏片 o为中枢神经镇静药 o用于治疗以失眠为主
要症状的神经衰弱或精神病患者 ∀本文对黄花败酱
根及根茎的 zs h乙醇提取物中乙酸乙酯萃取部位
化学成分进行了提取 !分离和鉴定工作 ∀从中分离
鉴定了 x个皂甙类化合物 o其中齐墩果酸2v2 Ο2Α2 Λ2
吡喃鼠李糖2kt ψul2Β2吡喃阿拉伯糖苷已有报道≈u ∀
1 仪器 !材料及试剂
²¨ ·¬∏¶× x型显微熔点测定仪 o≤ ∞×
ƒ2 x⁄2÷ 红外光谱仪 k
µ压片l o ∂
∞ vss型核磁共振仪k× ≥内标l o ¥¨¶³¨¦∞
型质谱仪 ∀黄花败酱 Π. σχαβιασαεφολια ƒ¬¶¦«q根及
根茎购于河北安国药材公司 o经北京中医药大学闫
玉凝教授鉴定 ∀硅胶为青岛海洋化工厂产品 ∀
2 提取与分离
黄花败酱干燥根及根茎 u ®ªo粉碎成粗粉 ozs h
收稿日期 }t|||2st2sy
乙醇加热回流提取 v次 ∀提取液减压浓缩 o依次用
乙醚 !乙酸乙酯 !正丁醇萃取 ∀乙酸乙酯萃取液减压
浓缩 o滤去沉淀 o滤液蒸干得干浸膏 us ªo氯仿2甲醇
kxΒtl溶解浸膏 o拌入少量硅胶 o水浴蒸干 o研成细粉
上硅胶ktws ∗ tys目l柱 o氯仿2甲醇kusΒt ∗ xΒtl梯
度洗脱 o得到化合物 ´ ∗ ∏粗品 o经硅胶柱层析反复
处理 o丙酮重结晶得化合物 ´ ∗ ∏的粉末 ∀
3 结构鉴定
化合物 ´ 白色粉末 o°³t|x ∗ t|z ε o溶于甲
醇 o¬¨¥¨µ°¤±±和 ²¯¬¶«反应均呈阳性 ∀ ƒ
2 ≥
°r½}txz otzx≈ µ¤¥¬±²¶¼¯ ¤¦¨·¤·¨ n ousv≈ ⁄ n o
wvz≈苷元 p u p t n owzt≈苷元 p t n oysv≈ p
≤ v≤ n ~∞2 ≥ °r½}ywy≈ n oywx≈ p t n ∀
k
µl¦°p t }vwvz qxk l ou|ut quk≤ l oty|z qx
k ≤ l otyu{ qu{k ≤ ≤ l otsyx q|k≤ ≤l ∀t 2
∆}x qtykt o¥µ¶otu2l ow qu|kt o§o { qs
½oµ¤¥2t2l ou qstkv o¶o≤2≤ vl ot quwkv o¶o
≤ vl os q{zky o¶ou ≅ ≤ ƒvl os qyzkv o¶o≤ vl o
s qwwkv o¶o≤ vl ∀tv ≤ 数据见表 t ∀酸水解薄
层可检出常春藤皂苷元和阿拉伯糖 ∀根据其糖端基
质子 { qs½o糖的构型应为 Β构型 ∀其糖信号
的tv ≤ 数据与 Β2阿拉伯吡喃糖的碳信号数据
#|v#
第 ux卷第 t期
usss年 t月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qux o²qt¤±qousss