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Studies on the Chemical Constituents from Sophora flavescens Ait.

苦参化学成分的研究



全 文 :Στυδψτηε Χηεµιχαλ Χονστιτυεντσφροµ Πηλοµισ µονγολιχα Τυρχζ .
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Αβστραχτ Οβϕεχτιϖε: ײ ¬±√ ¶¨·¬ª¤·¨ ·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶©µ²° ·«¨ µ²²·²© Πηλοµισ µονγολιχαq
Μετηοδ : ׫¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶º µ¨¨ ¬¨·µ¤¦·¨§ º¬·«¶²¯√ ±¨·¤±§¶¨³¤µ¤·¨§ º¬·«¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¬¦° ·¨«²§¶q
׫µ¨¨¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ²¥·¤¬±¨ §¤±§¬§¨ ±·¬©¬¨§¥¼  ≥ ot ‹2‘ • otv ≤2‘ • o⁄∞°× o‹  ± ≤ ¤±§ ‹  …≤ ° ·¨«2
²§¶qΡεσυλτ :׫¨ ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¶¨·¤¥¯¬¶«¨ §¤¶³«¯²¼²¶¬§¨ ¶ o³«¯²¼²¶¬§¨ ´ ¤±§¦¬¶·¤±²¶¬§¨ …qΧονχλυσιον :× «¨ ¶¨
¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ²¥·¤¬±¨ §©µ²° Π. µ ονγολιχα©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨q°«¯²¼²¶¬§¨ ¶ ¬¶¤±¨ º ¦²°³²∏±§q
Κεψ ωορδσ Πηλοµισ µονγολιχα~¬µ¬§²¬§ª¯¼¦²¶¬§¨ ~³«¨ ±¼¯ ³µ²³¤±²¬§ª¯¼¦²¶¬§¨ ~³«¯²¼²¶¬§¨ ¶
≈责任编辑 徐美珍 
苦参化学成分的研究
张俊华t o赵玉英u o刘沁舡u o叶晓静u
kt q甘肃省酒泉地区药品检验所 o甘肃 酒泉 zvxsss ~
u q北京医科大学 天然药物化学研究室 o北京 tsss{vl
摘要 目的 }研究苦参的化学成分 ∀方法 }用色谱等方法分离 o波谱等方法鉴定成分结构 ∀结果 }分离得到 x个
化合物 o分别为蔗糖 o二十四碳酸 oΒ2谷甾醇 o芥子酸十六酯 o伞形花内酯 ∀结论 }均为首次从苦参中获得 o其中芥子
酸十六酯为新化合物 ∀
关键词 苦参 ~芥子酸十六酯
苦参为豆科槐属植物 o根入药 o具有清热 !燥湿 !
杀虫之功效 o现代临床药理研究表明苦参有治疗菌
痢 !肠炎 !心律不齐 !慢性皮炎 !湿疹等作用≈t  ∀为寻
找其抗原虫的活性成分 o我们对其化学成分进行了
研究≈u ov  ∀本文报道用色谱法从苦参分离得到 x个
化合物 o并用波谱法鉴定了结构 o为蔗糖 kt o¶∏2
¦µ²¶¨l o二十四碳酸ku o木腊酸 o¯¬ª±²¦¨µ¬¦¤¦¬§l oΒ2谷
甾醇kv oΒ2¶¬·²¶·¨µ²¯l !芥子酸十六酯kw o¶¬±¤³¬¦¤¦¬§
«¨ ¬¤§¨¦¼¯ ¶¨·¨µov ox2二甲氧基 ow2羟基2桂皮酸十六
酯l和伞形花内酯kz2羟基香豆素 o∏°¥¨¯¯¬©¨µ²±l o均
为首次从苦参中获得 o其中芥子酸十六酯为新化合
物 ∀
1 仪器与材料
收稿日期 }t|||2sw2uz
÷2w型显微熔点仪k未校正l o° µ¨®²±2∞¯ ° µ¨|{v
红外分光光度仪 o≥«¬°¤§½∏ ˜ ∂ uys紫外分光光度
仪 o∂ Šus2uxv 质谱仪 oŠ≤r  ≥r⁄≥ 联用仪 oƒ÷2
|s∂ ÷ • vss核磁共振仪 ∀薄层用硅胶 ‹ƒ2uxwkts ∗
ws Λ°l和柱层硅胶ktss ∗ uss 目l均为青岛海洋化
工厂产品 o层析用聚酰胺kt{ ∗ vs 目l为江苏无锡生
化制品厂产品 ∀苦参 Σοπηορα φλαϖεσχενσ „¬·q购自北
京 o由北京医科大学药学院生药教研室李胜华教授
鉴定 ∀
2 提取分离
苦参根粗粉 y ®ªo|x h乙醇渗漉提取 o回收乙
醇得 |x h乙醇浓缩液 o浓缩液乙醚萃取 o回收乙醚 o
浓缩液加硅藻土混合晾干 o柱层析 o依次用石油醚 !
苯 !乙酸乙酯洗脱 ∀|x h乙醇浓缩液放置 o析出白
色方晶 o无水乙醇重结晶得化合物 tkus ªl ∀石油醚
#zv#
第 ux卷第 t期
usss年 t月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qux o‘²qt¤±qousss
部分硅胶柱分离 o石油醚2乙酸乙酯梯度洗脱 o得 Œ∗
ŒŒŒ部分 oŒ和 ŒŒŒ分别用丙酮 !无水乙醇结晶得化合
物 ukvs °ªl ovkt{ °ªl ∀苯部分经聚酰胺柱分离 o
水2乙醇梯度洗脱 o得 „ ∗ ⁄部分 o⁄经硅胶薄层 u次
分离 o展开剂为石油醚2丙酮kuΒtl和石油醚2乙酸乙
酯kwΒtl o得化合物 w kuy °ªl ∀乙酸乙酯部分以少
量甲醇溶解 o加 w倍量乙酸乙酯 o过滤 o滤液回收溶
剂得固体 tx ªo聚酰胺柱分离 o水2|x h乙醇梯度洗
脱得 ƒµt ∗ w oƒµu经硅胶柱k氯仿2甲醇梯度洗脱l !
聚酰胺柱≈甲醇2水kw }tl展开  !硅胶薄层≈苯2乙酸乙
酯kw }tl洗脱 得化合物 xkty °ªl ∀
3 结构鉴定
化合物 t 白色方晶 o°³tyt ∗ tyu ε k§l ∀Œ•
kŽ…µl¦°p t }vvss ∗ vwtsk ’ ‹l ou|{sk≤ ‹l otwut o
tvux ottws ottss otsw{ otsvs oyts ∀熔点 !纸层色谱
• φ值及红外光谱数据与蔗糖标准品的数据一致 ∀
化合物 u 白色颗粒状结晶 o°³zy ∗ zz ε k文
献值 {t ε ≈y l o׏≤ 检识 o溴酚蓝显色为黄色斑点 ∀
元素分析 计算值 ≤ z{ qy h o‹ tv qsw h ~分析值 ≤
zz q|{ h o‹ tu q{w h ~≤uw ‹w{ ’u o∀Œ• kŽ…µl¦°p t }
vvss ∗ uwss k ≤ ’ ’ ‹ l ou|tz ou{w| k ≤ ‹ l otzsx
k ≤ ’ l otwyu otwvt otu|x ∀ ∞Œ2  ≥ °r½}vy{
k n l ot{x otzt otu| ottt o|z o{x o{v ozv ozt oys o
xz ∀t ‹‘ • k≤⁄≤ v¯l ∆}u qwku‹ o·o≤ ‹u≤ ’ ’ ‹l ot qyu
ku‹ o° o≤ ‹u≤ ‹u≤ ’ ’ ‹l ot quy≈¥µ¶ok≤ ‹ulus  os q{y
kv‹ o·o≤ ‹vl ∀根据以上数据确定为二十四碳酸k木
腊酸l ∀
化合物 v 白色针晶 o°³twt ∗ twu ε ∀ Œ•
kŽ…µl¦°p t }vwz{ k ’ ‹l ou|zs ou{z{ k ≤ ‹l otys| o
twvz otuxu ottyt ∀t ‹‘ • k≤⁄v≤ l¯ ∆}s qzukv‹ o¶o
≤ ‹vl os q{wkv‹ o·o≤ ‹vl os q|u ot qsv ot qu{k各 v‹ o§o
≤ ‹v ≅ vl ot qxskv‹ o¶o≤ ‹vl ox qwkt‹ o° ox2‹l ov qy
kt‹ o° ov2‹l ∀ ∞Œ2  ≥ °r½}wtwk  n l ov|yk  n p
‹u’l ouzv ouxx ouvt outv ∀以上数据与文献报道的
Β2谷甾醇数据一致≈w  ∀与 Β2谷甾醇共薄层 • φ值一
致 ∀
化合物 w 白色粉末 ∀ Œ• kŽ…µl¦°p t }vxut
k’ ‹l ou|t{ ou{xsk≤ ‹l otzszk ≤ ’ l otyvv otysy o
txtw k芳 环 l o tu{x o tty| o ttxz o ttsx ∀t ‹‘ •
≈k≤⁄vlu≤ ’  ∆}z qxykt‹ o§o€ tx qz ‹½oz2‹l oy q||
ku‹ o¶ou oy2‹l oy qwxkt‹ o§o€ tx q| ‹½o{2‹l ow qtv
ku‹ o·o’≤ ’≤ ‹ul ov q{zky‹ o¶o’≤ ‹v ≅ ul ot qy{
ku‹ o° o’≤ ’≤ ‹u ≤ ‹ul ot quykuy ‹ o¶o≤ ‹u ≅ tvl o
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k≤ ‹ultx ≤ ‹v n ‹ ov ox2二甲氧基2w2羟基2桂皮酸l o
uszkuuw p ’ ‹l ot{skuuw p ≤ ’ ’ ‹ n ‹l otyzkuuw p
≤ ‹≤ ’ ’ ‹ n ‹l ~ƒ„…2  ≥ °r½}ww{k  n l ouuw ∀根据
以上数据确定为芥子酸十六酯 ∀
化合物 x 无色针状结晶 o°³uts ∗ utw ε o紫
外光下显蓝紫色荧光 ∀ ˜ ∂ ±° }vuv ∀t ‹‘ •
≈k≤⁄vlu≤ ’  ∆}z q{ykt‹ o§o€ | qs ‹½ow2‹l oy quw
kt‹ o§o€ | qs ‹½ov2‹l oz qx{kt‹ o§o€ z q| ‹½ox2
‹l oy q|skt‹ o§§o€ z q| ou q{ ‹½oy2‹l oy q{ykt‹ o
§o€ u q{ ‹½o{2‹l ∀ ∞Œ2  ≥ °r½}tyuk  n l otvwk 
p ≤ ’l otsyk  p ≤ ’ p ≤ ’l ∀以上数据与文献报道
的 z2羟基香豆素k伞形花内酯l数据一致≈x  ∀
参考文献
≈t  阴 健主编 q中药现代研究与临床研究kul q北京 }学苑出版社 o
t||x qwuw
≈u  赵玉英 o王邠邠 o雷黎明 o等 q苦参黄酮类成分的研究 q植物学
报 ot||v ovxkwl }vsw
≈v  赵玉英 o宠青云 o刘京渤 o等 q苦参生物碱的研究 q天然产物研究
与开发 ot||w oyktl }ts
≈w  韦 松 o梁 鸿 o赵玉英 o等 q怀牛膝中化合物的分离鉴定 q中国
中药杂志 ot||z ouukxl }u|v
≈x  张海军 o赵玉英 o欧阳荔 o等 q结香化学成分的研究 q天然产物研
究与开发 ot||z o|ktl }uw
≈y  林启寿 q中草药成分化学 q北京 }科学出版社 ot||z qwu
Στυδιεσ ον τηε Χηεµιχαλ Χονστιτυεντσφροµ Σοπηορα φλαϖεσχενσ Αιτ .
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第 ux卷第 t期
usss年 t月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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¶·¬·∏¨ ±·¶¥¼ ° ¤¨±¶²©¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ ¤±§¬§¨ ±·¬©¬±ª·«¨¬µ¶·µ∏¦·∏µ¨¶²± ·«¨ ¥¤¶¬¶²©¶³¨¦·µ¤¯ ¤±¤¯¼¶¬¶qΡεσυλτσ:
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¤±§∏°¥¨¯¯¬©¨µ²±qΧονχλυσιον :≥¬±¤³¬¦¤¦¬§«¨ ¬¤§¨¦¼¯ ¶¨·¨µ¬¶¤ ±¨ º ¦²°³²∏±§q ׫¨ ¶¨ ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ²¥·¤¬±¨ §
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Κεψ ωορδσ Σοπηορα φλαϖεσχενσ~¶¬±¤³¬¦¤¦¬§«¨ ¬¤§¨¦¼¯ ¶¨·¨µ
≈责任编辑 徐美珍 
黄花败酱根及根茎化学成分的研究
杨东辉t o魏璐雪u o蔡少青t o王 璇t
kt q北京医科大学 药学院 o北京 tsss{v ~u q北京中医药大学 中药学院 o北京 tsssu|l
摘要 目的 }对黄花败酱根及根茎的化学成分进行研究 ∀方法 }用化学法和光谱法分离 !鉴定其成分 ∀结果 }从
干燥根及根茎中分得 w个皂苷类化合物 o分别为常春藤皂元2v2 Ο2Β2kuχ2乙酰基l2吡喃阿拉伯糖苷 o齐墩果酸2u{2 Ο2
Β2 ∆2吡喃葡萄糖苷 o常春藤皂苷元2v2 Ο2Α2 Λ2吡喃阿拉伯糖kt ψ vl2Β2 ∆2吡喃木糖苷 o齐墩果酸2v2 Ο2Α2 Λ2吡喃鼠李糖2
kt ψ ul2Β2 ∆吡喃木糖苷 ∀结论 }均为首次从该植物中获得 ∀
关键词 黄药败酱 ~皂苷 ~硅胶柱层析
败酱草为较常用中药 o始载于5神农本草经6 o列
为中品 ∀有清热解毒 !祛瘀排脓 !活血化瘀 !镇心安
神之功效≈t  ∀ 5中国药典6kt||x年版l规定败酱草
的原植物为黄花败酱 Πατρινια σχαβιασαεφολια ƒ¬¶¦«q
或白花败酱 Π. ϖιλλοσα ∏¶¶q的干燥全草 ∀ 5中国药
典6kt||x年版l收载败酱片 o为黄花败酱根及根茎
的浸膏片 o为中枢神经镇静药 o用于治疗以失眠为主
要症状的神经衰弱或精神病患者 ∀本文对黄花败酱
根及根茎的 zs h乙醇提取物中乙酸乙酯萃取部位
化学成分进行了提取 !分离和鉴定工作 ∀从中分离
鉴定了 x个皂甙类化合物 o其中齐墩果酸2v2 Ο2Α2 Λ2
吡喃鼠李糖2kt ψul2Β2吡喃阿拉伯糖苷已有报道≈u  ∀
1 仪器 !材料及试剂
…²¨ ·¬∏¶× ‹Ž’x型显微熔点测定仪 o‘Œ≤ ’∞×
ƒŒ2Œ• x⁄2÷ 红外光谱仪 k Ž…µ压片l o ∂Œ• Œ„‘
Š∞Œ‘Œ vss型核磁共振仪k×  ≥内标l o ¥¨¶³¨¦∞
型质谱仪 ∀黄花败酱 Π. σχαβιασαεφολια ƒ¬¶¦«q根及
根茎购于河北安国药材公司 o经北京中医药大学闫
玉凝教授鉴定 ∀硅胶为青岛海洋化工厂产品 ∀
2 提取与分离
黄花败酱干燥根及根茎 u ®ªo粉碎成粗粉 ozs h
收稿日期 }t|||2st2sy
乙醇加热回流提取 v次 ∀提取液减压浓缩 o依次用
乙醚 !乙酸乙酯 !正丁醇萃取 ∀乙酸乙酯萃取液减压
浓缩 o滤去沉淀 o滤液蒸干得干浸膏 us ªo氯仿2甲醇
kxΒtl溶解浸膏 o拌入少量硅胶 o水浴蒸干 o研成细粉
上硅胶ktws ∗ tys目l柱 o氯仿2甲醇kusΒt ∗ xΒtl梯
度洗脱 o得到化合物 ´ ∗ ∏粗品 o经硅胶柱层析反复
处理 o丙酮重结晶得化合物 ´ ∗ ∏的粉末 ∀
3 结构鉴定
化合物 ´ 白色粉末 o°³t|x ∗ t|z ε o溶于甲
醇 o¬¨¥¨µ°¤±±和  ²¯¬¶«反应均呈阳性 ∀ ƒ„…2  ≥
°r½}txz otzx≈ „µ¤¥¬±²¶¼¯ ¤¦¨·¤·¨ n ousv≈ • ⁄„ n o
wvz≈苷元 p u’ ‹ p t n owzt≈苷元 p t n oysv≈  p
≤ ‹v≤ ’ n ~∞Œ2  ≥ °r½}ywy≈   n oywx≈  p t n ∀
Œ• kŽ…µl¦°p t }vwvz qxk’ ‹l ou|ut quk≤ ‹l oty|z qx
k ≤ ’ l otyu{ qu{k ≤ ≤ l otsyx q|k≤ ’≤l ∀t ‹2
‘ • ∆}x qtykt‹ o¥µ¶otu2‹l ow qu|kt‹ o§o€ { qs
‹½o„µ¤¥2t2‹l ou qstkv‹ o¶o„≤2≤ ‹vl ot quwkv‹ o¶o
≤ ‹vl os q{zky‹ o¶ou ≅ ≤ ‹ƒvl os qyzkv‹ o¶o≤ ‹vl o
s qwwkv‹ o¶o≤ ‹vl ∀tv ≤‘ • 数据见表 t ∀酸水解薄
层可检出常春藤皂苷元和阿拉伯糖 ∀根据其糖端基
质子 € { qs‹½o糖的构型应为 Β构型 ∀其糖信号
的tv ≤ ‘ • 数据与 Β2阿拉伯吡喃糖的碳信号数据
#|v#
第 ux卷第 t期
usss年 t月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qux o‘²qt¤±qousss