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Studies on Chemical Constituents of Lagopsis supina (Steph.)Ik. GaI.

夏至草化学成分的研究



全 文 :Στυδιεσ ον Χηεµιχαλ Χονστιτυεντσιν τηε Ροοτ οφ ∆εσµοσ γρανδιφολιυσ (Ι)
• ˜ ¬∏2«²±ªt o „’ ≥«¬2¯ ²±ªu oŒ„’ ≥«¬2¬∏¤±u o≥‹Œ • ¤±2«²±ªu o≥˜ «²±ª2º∏u o„‘≤«∏¤±2 ¬´±ªt
kt q‹²¶³¬·¤¯ vsy ²© °„ o…¨ ¬­¬±ª tsstst o≤«¬±¤~
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[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε:ײ¬±√ ¶¨·¬ª¤·¨ ±¨ º ¦²°³²∏±§¶º¬·«¤±·¬2·∏°²µ¤¦·¬√¬·¬¨¶©µ²° ·«¨ µ²²·²© ∆εσµοσ
γρανδιφολιυσ²© Αννοναχεαε qΜετηοδ : ׫¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶ º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§ ¥¼ ¶¬¯¬¦¤ ª¨¯ ¦²¯∏°± ¦«µ²°¤·²2
ªµ¤³«¼ o¤±§·«¨ ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¨¯∏¦¬§¤·¨§¥¼ ˜ ∂ oŒ• o ≥ ot ‹ ‘ • otv≤ ‘ • o‹2‹ ≤ ’≥≠ ¤±§‘’∞≥≠ ¤±¤¯¼2
¶¬¶qΡεσυλτ :≥¬¬¦²°³²∏±§¶«¤√¨¥¨ ±¨¬¶²¯¤·¨§©µ²°·«¨ ≤ ‹≤ v¯ ¬¨·µ¤¦·²©·«¬¶³¯¤±·¤±§¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶¯ ¤º¬±¤¯k ´l o
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σιον :„¯¯ ¦²°³²∏±§¶ º µ¨¨ ©²∏±§©µ²° ·«¬¶³¯¤±·©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨q׫µ¨¨ §¬«¼§µ²©¯¤√²±²¬§¶¬¶²¯¤·¨§©µ²° ·«¬¶
¶³¨¦¬¨¶¤µ¨ ¦«¤µ¤¦·¨µ¬½¨ §¥¼ „2µ¬±ª¶∏¥¶·¬·∏·¬²± ¤±§±² …2µ¬±ª¶∏¥¶·¬·∏·¬²±q
[ Κεψ ωορδσ] Αννοναχεαε ; ∆εσµ οσ; ∆εσµοσ γρανδιφολιυσ~©¯¤√²±²¬§ ≈责任编缉 徐美珍 
夏至草化学成分的研究
袁久荣 o李全文 o李智立
k山东中医药大学 天然药物省重点实验室 o山东 济南 uxsstwl
≈摘要  目的 }对唇形科植物夏至草全草的化学成分进行研究 ∀方法 }溶剂提取 !硅胶柱色谱和薄层色谱法进
行分离 o理化和波谱学方法鉴定结构 ∀结果 }从乙醇提取物中分得 y个化合物 o分别鉴定为二十酸十八醇酯 !二十酸
2ty2甲基2tx oty2烯十七醇酯 !棕榈酸 !Β2谷甾醇 !齐墩果酸和胡萝卜甙 ∀结论 }除 Β2谷甾醇外均为首次从该属植物中
分离得到 ∀
≈关键词  夏至草 ~棕榈酸 ~齐墩果酸 ~胡萝卜甙
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  … ≈文章编号  tsst2xvsukussslsz2swut2sv
夏至草为唇形科植物夏至草 Λαγοπσισ συπινα
k≥·¨³«qlŒ®q2Š¤¯ q的干燥全草 o又名夏枯草 !白花夏
枯 !灯笼棵 !风轮草 ∀广泛分布于我国东北 !华北 !华
东及陕西 !甘肃 !云南 !贵州等地 ∀味微苦 o性平 o有
小毒 o具有活血调经功能 ∀主治贫血性头昏 o半身不
遂 o月经不调 ∀作为妇科药 o民间认为效力超过益母
草≈t  ∀其化学成分未见文献报道 o为了阐明夏至草
的治疗作用 o我们对其进行了化学成分的研究 o从中
分离鉴定 y个化合物 o分别为二十酸十八醇酯 !二十
≈收稿日期  t|||2s|2s|
≈基金项目  山东省自然科学基金资助课题k|yttyl
李智立现在兵器工业部济南五三研究所 o山东 济南 uxsstw
酸2ty2甲基2tx oty2烯十七醇酯 !棕榈酸 !Β2谷甾醇 !齐
墩果酸及胡萝卜甙 ∀
1 仪器 !试剂及材料
÷2w型显微熔点测定仪k未校正l o˜ ∂2vsss 紫
外分光光度计k日本岛津l o° µ¨®¬±¨ ¯° µ¨x||…型红外
分光光度计kŽ…µ压片l o…µ∏®¨ µ„ 2wss ‹½型核磁
共振波谱仪 oƒ¬±¬ª¨ ±  „×2ztt 型质谱仪 ∀柱色谱
硅胶 !薄层色谱硅胶 Š !硅胶 ‹ 均系青鸟海洋化工厂
产 ∀夏至草采集于山东省临沂地区 o经作者鉴定为
Λαγοπσισσυπιναk≥·¨³«qlŒ®q2Š¤¯ q的干燥全草 ∀
2 提取分离
夏至草粗粉 w ®ªo工业乙醇回流提取 o滤过 o减
压浓缩 o得沉淀物kvs ªl及浸膏k约 vss ªl ∀沉淀物
#tuw#
第 ux卷第 z期
usss年 z月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qux o‘²qz∏¯¼ ousss
经硅胶柱分离 o依次用石油醚 !石油醚2乙酸乙酯k|Β
tl !石油醚2氯仿k{Βu ∗ wΒyl洗脱 o得化合物 ´和 µ ∀
浸膏拌硅藻土ks q{ ®ªl o经硅胶柱分离 o依次用石油
醚 !苯 !乙酸乙酯及乙醇洗脱 ~石油醚浸膏经硅胶柱
分离 o石油醚2乙酸乙酯梯度洗脱 o得化合物 ¶ ~苯浸
膏经硅胶柱分离 ot h ∗ vs h 乙酸乙酯的石油醚洗
脱 o得化合物 ·和 ∏ ~乙醇浸膏经硅胶柱分离 o依次
用正丁醇 !水饱和正丁醇及 × ‹ƒ洗脱 o得化合物 √ ∀
3 结构鉴定
化合物 ´ 白色片状结晶≈石油醚2甲醇ktΒ
tl  o°³yu ∗ yv ε o异羟肟酸铁试验阳性 ∀Œ• kŽ…µl
¦°p t }tzwt k ≤ ’ l otuvs otttw k ≤ ’≤ l ozus
≈k≤ ‹ul ν , ν  w  ∀ ∞Œ2  ≥ °r½k h l }xywk  n ottl o
vtvk|vl ovtuktzl ou|zktsl ou|xkzl ouy|kwl o{x
kvsl oztkw{l oxzktssl ∀碎片 vtv是长链羧酸酯的
特征离子 o推断构成酯的羧酸为饱和二十碳酸 ~碎片
vtu是  ¦¯¤©©¨µ·¼重排形成的离子 o推断构成酯的醇
为饱和十八醇 ~碎片 {x ozt oyz等离子的强度呈现直
链烃基离子的规则分布≈u  ∀t ‹ ‘ • k≤⁄≤ v¯l∆}w qsx
ku‹ o·o≤ ‹u’≤ ’l ou qvsku‹ o·o≤ ‹u≤ ’l ot quyk¶o
vx≤ ‹ul os q{{ky‹ o·ou≤ ‹vl ~示典型的脂肪族羧酸
酯 ∀由以上实验及数据推断为二十酸十八醇酯
k ¬¨¦²¶¤±²¬¦¤¦¬§²¦·¤§¨¦¼¯ ¶¨·¨µl ∀
化合物 µ 白色片状结晶k乙酸乙酯l o°³yy qx
∗ yz qx ε o高锰酸试验阳性 o异羟肟铁试验阳性 ∀
Œ• kŽ…µl¦°p t }vsss k ≤ ‹l otzws k ≤ ’ l otyxs
k ≤ ≤ l ott|s ottzz k ≤ ’≤ l ozus ∀ ∞Œ2  ≥ °r½
k h l }xyuk  n otl ovtvkuul ovtsk{l ou|xkuul ouyz
k{l otuzkzl ottvktsl o||ktyl o|zktssl o{xkuvl ozt
ky{l oxzk|ul ∀t ‹ ‘ • k≤⁄≤ v¯l∆}x qvvkt ‹ o·o€
x qx ‹½o‹≤≤l ow qsvku‹ o·o€ y qz ‹½o≤ ‹u ’≤ ’l o
u quzku‹ o·o € z qx ‹½o≤ ‹u≤ ’l ot q|| ku‹ o° o
≤ ‹u ≤≤l ot qx{kw‹ o´ ou≤ ‹ul ot quzkv‹ o¶o≤ ‹vl o
t quykv‹ o¶o≤ ‹vl ot quvk¥µ¶ouz≤ ‹ul os q{ykv‹ o·o
€y qz ‹½o≤ ‹vl o并进行重水交换和去偶试验 ∀根
据以上实验及数据推断为二十酸2ty2甲基2tx oty2烯
十七醇酯 k ¬¨¦²¶¤±²¬¦¤¦¬§2ty2° ·¨«¼¯2tx oty2«¨·¤§¨2
¦¨±¼¯ ¶¨·¨µl ∀
化合物 ¶ 白色片状结晶k石油醚l o°³yt qx ∗
yu qx ε o溴麝香草酚蓝试验阳性 o与葡萄糖2苯胺试
剂显深褐色 ∀Œ• kŽ…µl¦°p t }vxss ∗ uxssk示羧基
’ ‹l otzsvk ≤ ’ l otwyv ozus ∀ ∞Œ2  ≥ °r½k h l }
uxyk  n ozsl ouuzk{l outvku{l ot{xkuwl otztkuxl o
txtku|l otwtkt{l otu|kytl otstktwl o||ktwl o{z
kvtl o{xkvwl ozvktssl oztkxul oyskz|l oxzk{tl owv
ktssl ou|kvyl ∀与棕榈酸对照品的红外光谱完全一
致 o混合熔点不下降 ∀
化合物 · 白色针状结晶k丙酮2水l o°³tv{ ∗
tws ε o¬¨¥¨µ°±±2…∏µ¦«¤µ§反应阳性 ∀ Œ• kŽ…µl
¦°p t }vwssk’ ‹l ou|vs otywsk ≤ ’ l otwyx otv{s
k≤ ‹vl otsxukvΒ2’ ‹ oxl ∀与 Β2谷甾醇对照品的薄层
色谱 • φ值相同 o红外光谱一致 o混合熔点不下降 ∀
化合物 ∏ 白色针状结晶k乙醇l o°³vs| ∗ vts
ε o¬¨¥¨µ°¤±±2…∏µ¦«¤µ§反应紫红色 ∀ Œ• k Ž…µl
¦°p t }vwwsk’ ‹l oty|zk ≤ ’ l otv{y otvyv otvus o
tvsw otuy| ovzss ∗ uwssk宽峰l ∀ ∞Œ2  ≥ °r½k h l }
wxyk  n oyl owwtk  p ≤ ‹v owl owv{k  p ‹u’ ovl o
uw{ktssl ouvvktsl ous{kttl ouszkusl ousvk|sl ot|s
kusl ot{|kvtl otvvkusl ∀t ‹ ‘ • k≤⁄≤ v¯l∆}x qux
kt‹ o¥µ¶otu2‹l ov quskt‹ o§§o€ w qw ott ‹½ov2‹l o
u qz|kt‹ o§§o€ u qx o| qy ‹½ot{2‹l ot qttkv‹ o¶l o
s q|ykv‹ o¶l os q|skv‹ o¶l os q{|kv‹ o¶l os q{{kv‹ o
¶l os qzxkv‹ o¶l os qzukv‹ o¶l ∀与齐墩果酸对照品的
薄层色谱 • φ值相同 o红外光谱一致 o混合熔点不下
降 ∀
化合物 √ 白色无定形粉末k四氢呋喃2乙醇l o
°³uzv ∗ uzx ε ouys ε 分解 o¬¨¥¨µ°¤±±2…∏µ¦«¤µ§o
 ²¯¬¶«反应阳性 ∀Œ• kŽ…µl¦°p t }vwtsk’ ‹l otyvs
k ≤ ≤ l otwys k ≤ ‹ul otv{s k ≤ ‹vl ottzs otszz o
tsuxk ≤ ’ l oyusk≤ ’ ‹l ∀ ∞Œ2  ≥ °r½k h l }xzy
k  n otl ov|zk  p ≤y ‹tt ’y otvl ov|yk  p ≤y ‹tu ’y o
tssl ov{ukv|z p ≤ ‹v otwl ov{tkv|y p ≤ ‹v otvl ouxx
kv|y p ≤ts ‹ut ou|l outvkv|y p ≤tv ‹uz otul ∀t ‹ ‘ •
k≤x⁄x‘l∆}x qvvkt‹ o° oy2‹l ow qx{kt‹ o§o€ ts
‹½o糖端基氢l ow qxs ∗ v qzwkz‹ o° ov2‹ 和糖上 y个
‹l ou qzvkt‹ o§§ow2‹¥l ou qwzkt‹ o§§ow2‹¤l ou qtu
kt‹ o° oz2‹¥l ot q|ykt‹ o° oz2‹¤l ot q|s ∗ s q|xkws
个脂肪氢 o°l os q|x ∗ s q{skx个 ≤ ‹vl os qyxkv‹ o§o
€ y qt ‹½ous2≤ ‹vl ∀ √水解产物的氯仿提取液与 Β2
谷甾醇对照品的薄层色谱 • φ值相同 o水解产物的水
溶部分与葡萄糖对照品的薄层色谱 • φ值相同 o与胡
萝卜甙对照品的薄层色谱 • φ 值相同 o红外光谱一
致 o混合熔点不下降 ∀
≈参考文献 
#uuw#
第 ux卷第 z期
usss年 z月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qux o‘²qz∏¯¼ ousss
≈t  江苏新医学院 q中药大辞典 q上海 }上海科学技术出版社 o
t||v qt{uz q
≈u  丛浦珠 q质谱学在天然有机化学中的应用 q北京 }科学出版社 o
t|{z q
Στυδιεσ ον Χηεµιχαλ Χονστιτυεντσ οφ Λαγοπσισσυπινα (Στεπη .)Ικ .2ΓαΙ .
≠ ˜„‘¬∏2µ²±ªoŒ ±∏¤±2º ±¨ oŒ «¬2¯¬
k¤¥²µ¤·²µ¼ ²© ‘¤·∏µ¤¯ ⁄µ∏ª¶²©≥«¤±§²±ª ˜±¬√ µ¨¶¬·¼ ²© × ≤  o¬±¤± uxsstw o≥«¤±§²±ªo≤«¬±¤l
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε: ײ¶·∏§¼ ·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶²© Λαγοπσισ συπιναqΜετηοδ : ≤²°³²∏±§¶º µ¨¨
¶¨³¤µ¤·¨§¥¼¶²¯√ ±¨·¨ ¬·µ¤¦·¬²±o¦²¯∏°±¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ ¤±§×≤ o¤±§·«¨ ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ §¨·¨µ°¬±¨ §¥¼¦«¨ °¬2
¦¤¯ ¤±§¶³¨¦·µ¤¯ ¤±¤¯¼¶¨¶qΡεσυλτ :≥¬¬¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ·«¨ ·¨«¤±²¯ ¬¨·µ¤¦·²© Λ .συπινα ¤±§¬§¨ ±·¬2
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[ Κεψ ωορδσ] Λαγοπσισσυπινα~³¤¯ °¬·¬¦¤¦¬§~²¯ ¤¨±²¯¬¦¤¦¬§~§¤∏¦²¶·¨µ²¯
≈责任编缉 徐美珍 
显齿蛇葡萄中总黄酮和二氢杨梅素的含量测定
何桂霞 o裴 刚 o周天达 o周雪仙
k湖南中医学院 药学分院 o湖南 长沙 wtssszl
≈摘要  目的 }测定显齿蛇葡萄中总黄酮和二氢杨梅素的含量 ∀方法 }分光光度法测定总黄酮含量 o薄层扫描
法测定二氢杨梅素含量 ∀结果 }总黄酮含量wv qw h ∗ ww qs h oΡΣ∆t qxy h ∗ u qyu h ~二氢杨梅素含量vz qw h ∗
v{ qx h oΡΣ∆ t q{x h ∗ u qyx h ∀结论 }显齿蛇葡萄总黄酮和二氢杨梅素的含量极高 o具有重要的开发利用价值 ∀
≈关键词  显齿蛇葡萄 ~总黄酮 ~二氢杨梅素 ~含量测定
≈中图分类号  • u{w qu ≈文献标识码  … ≈文章编号  tsst2xvsukussslsz2swuv2sv
显齿蛇葡萄为葡萄科蛇葡萄属植物 Αµ πελοπσισ
γροσσεδενταλα k ‹¤±§q2 ¤½½ql • q × q • ¤±ª≈ Α .
χαντονιεσισ k ‹ q ·¨ „ ql °¯ q √¤µq γροσσεδεντατα
‹¤±§q2 ¤½½q ≈t  o又名甜茶藤 o田婆茶 !乌蔹 !红五爪
金龙 !大齿蛇葡萄 ∀主要分布在湖南 !湖北 !广西 !广
东 !云南 !贵州 !江西 !福建等省区≈u  ∀我国广西和湖
南等省区壮族和瑶族人民常用茎叶作饮料≈v  ∀味甘
淡 o性凉 o具有清热解毒 o祛风湿 o强筋骨之功效 o主
治皮肤癣癞 o黄疸型肝炎 o感冒风热 o咽喉肿痛 o急性
结膜炎 o痈疖≈w ox  ∀经初步化学研究 o藤茶中主要有
≈收稿日期  t|||2s|2s|
效成分为黄酮类化合物 o从中分得二氢杨梅素 o经药
理实验表明 o具有明显拮抗去甲肾上腺素和高 Žn所
致的兔胸主动脉条收缩反应及钙拮抗作用 o且毒性
低 o可作为抗心律失常 !抗心肌缺血 !抗高血压的新
型药物≈y oz  ∀本文对显齿蛇葡萄中总黄酮及二氢杨
梅素的含量进行了测定 o为今后对显齿蛇葡萄的进
一步研究及充分开发利用此药材奠定了基础 ∀
1 仪器与材料
≤≥2|vs 型薄扫描仪 k日本岛津l o岛津 ˜ ∂2
uyxƒ • 分光光度计 ozxt⁄Š紫外分光光度仪k上海
仪器总厂l o硅胶 Šk青岛海洋化工厂l o点样定量毛
细管k⁄µ∏°°²±§≥¦¬¨±·¬©¬¦≤²q˜≥„l ∀
#vuw#
第 ux卷第 z期
usss年 z月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qux o‘²qz∏¯¼ ousss