全 文 ：-458· 中革蔼ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第3期2006年3月
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积雪草酸及其衍生物的生物活性研究概况
陈军，华雏一，孙宏斌。
(中国药科大学新药研究中心，江苏南京210009)
摘要：积雪草酸(asiaticacid)是传统药用植物积雪草中量较高的乌苏烷型五环三萜酸。生物活性研究表q耳积雪草酸
及其衍生物具有治疗皮肤创伤、抗抑郁、抗阿尔茨海默病以及保肝、保护心脑血管和诱导肿瘤细胞凋亡等多种作用。
综述近年来积雪草酸及其衍生物生物活性的研究概况并就开发积雪草酸及相关衍生物提出建议。
关键词：积雪草酸，五环三萜}生物活性
中图分类号：R282．71 文献标识码：A 文章编号：02532670(2006)03—0458—03
鉴鍪岳智：泣20苏05省-07“-六08太人才高峰。项目基金}江苏省自然科学基金(BK2005lo】)
尊翥茕雍雾舞摇71i}j嚣；嚣志要套毒。；髫氅翥整慧兰：。。。@，。。⋯。m
万方数据
中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第3期2006年3月·459·
AdvancesinstudiesOffbiologicalactivitiesofasiaticacidanditsderivatives
CHENJun，HUAWei—yi，SUNHong—bin
(CenterofD ugDiscovery，ChinaPharmaceuticalUniversity，Nanjing210009，China)
Keywords：asiaticacid；pentacyclictriterpenes；biologicalactivities
积雪草为伞形科植物积雪草Centellaasiatica(L)Urb．
的干燥全草，叉称落得打、崩大碗、半边钱，在我国作为药用植
物使用已有二千余年历史，为《中国药典》收载的常用中药。国
内积雪草资源十分丰富，几乎遍布长江流域以南地区。积雪草
具有清热刺湿、解毒消肿之功效。适用于湿热黄疸、中暑腹泻、
砂淋血淋、痈肿疮毒、跌打损伤。积雪草酸(asiaticac d，图1—
1)是积雪草中量较高的乌苏烷型五环三萜酸。随着国内外研
究的深人．其药理活性正不断被发现，本文就积雪草酸及其衍
生物的生物活性研究进展加以综述。
】 Rl=H Rz—H
I Rl=H R2=Glu～GluRha
I RJ=OHR2=H
囤I积■草酸(1)、积■草皂苷(Ⅱ)及
羟基积■草酸(丑)的结构
Fig．1Structuresofasiaticacid(1)，aslaticoside
(1)，andmadecassicacid(a)
1治疗皮肤剖伤
长期以来．积雪草提取物(主要古积雪草酸和积雪草皂
苷)一直用于治疗皮肤创伤与慢性溃疡，也用于治疗因结核病
和麻风病而引起的皮肤变形。毛维翰等m对积雪草皂苷(图1
i)治疗皮肤病做了临床多中心开放性研究，结果表明，积雪
草皂苷对皮肤溃疡总有效率为91．47“；对疤痕、疙瘩的总有
效率为67．9％；对局限性硬皮病的总有效率为89％，对皮肤
淀粉样变形的总有效率为76“；对萎缩性硬化性苔藓等其他
一些皮肤病也有较好的治疗效果。其作用机制可能是活化马
尔皮基层细胞并诱发角质化。
研究表明，积雪草皂苷在刺激正常皮肤成纤维细胞I、I
型胶原合成的同时抑制瘢痕成纤维细胞1、Ⅲ型胶原合成。进
一步研究还发现，积雪草皂苷对成纤维细胞胶原合成的影响
作用与调控胶原合成的关键酶——赖氨酸氧化酶超家族成员
相关基因的表达直接相关。临床上，患者无论是口服积雪苷片
剂，还是外用霜剂，均获得了较好的治疗效果。
一般认为，积雪草提取物的治疗作用主要归因于积雪草
皂苷，积雪草酸本身无作用。也有研究01表明，真正起作用的
是积雪草酸。以积雪草酸为先导合成了若干衍生物口]，用抗张
强度法筛选出2n．3p，23一三乙酰积雪草酸乙氧基甲酯和积雪
草酸甲酯，它们的括性比积雪草提取物提高了30％。
2抗抑郁
为了提高药物的生物利用度，李铁军等H3合成7积雪草
酸钠、钾、铵等盐类衍生物，采用经舆的小鼠悬尾及强迫游泳
实验模型，发现积雪草酸、积雪草酸钠盐及羟基积雪草酸(图
1一II)在30mg／kg剂量下能显著缩短小鼠悬尾及强迫游泳的
不动时间。此外，在拈抗由利血平引起的小鼠眼睑下垂的实验
中，他们还发现积雪草酸钠盐、积雪草酸及羟基积雪草酸在
60mg／kg剂量下具有明显的拮抗作用，效果优于三环类上市
药物多塞平+提示积雪草酸及其箭生钫具有较强的抗抑郁
活性。
3抗阿尔茨海默病(Alzheimer’sdisea e，AD)
研究表明，大量的老年斑和神经纤维缠结是AD患者脑
内两个主要的病理学特征。老年斑的校心成分是p淀粉样蛋
白(Aft)，Ap由细胞分泌，以非溶性聚合物形式存在，在缅胞
基质沉积后可产生很强的神经毒性。韩国东国制药株式会社
合成了若干积雪草酸衍生物，发现它们在B103细胞水平可拈
抗由A日产生的神经毒性，初步总结构效关系如下：1)积雪草
酸对B103细胞的保护话性为97％，其活性比积雪草酸甲醋
(58，，)、积雪草酸辛氧基甲酯(22％)和积雪草皂苷(24％)强
得多，似乎表明28位的羧酸呈游离态非常重要，但是，积雪草
酸28位成四氢毗哺酯对B103细胞的保护活性却又高达
92％f2)3位及23位羟基的重要性大干2位羟基{3)羟基积
雪草酸活性下降。
以茛菪胺诱导小鼠痴呆为模型n1筛选出2羟基积雪草酸
比已用于抗AD的维那克林具有更强的效果。Kim等”3认为
积雪草酸衍生物能提高认知能力的作用机制和其促进乙酰胆
碱合成有关。
4保肝作用
采用四氯化碳和D半乳糖胺诱导的肝细胞毒性模型，以
谷丙转氨酶(GPT)活性为考查指标，将合成的数十个积雪草
酸衍生物进行了细胞水平的保肝活性筛选[“。结果表明一些
积雪草酸衍生物对2个模型都具有较好的保护作用，提示积
雪草酸及其衍生物具有较好的保肝活性(表1)。Gao等03研究
了积雪草酸保肝的作用机制，认为与保护肝脏细胞线粒体和
清除超氧阴离子和羟自由基有关。
5保护心脑血管
崔福贵“”o采用离体大鼠心脏缺氧一再灌注模型，发现积
雪草酸及羟基积雪草酸在5mg／kg剂量下，可使冠状动脉血
流量明显增加，心跳规则，梗死面积明显缩小；采用结扎大鼠
冠状动脉引起急性心肌梗死模型，发现结扎前1h以20rag／
kg剂量灌服积雪草酸、羟基积雪草酸．可使大鼠在冠状动脉
结扎后比结扎前心率有所减慢．大鼠心电图像孓T段、T段下
万方数据
中革菊 ChineseTraditionalandHerbDrugs第37卷第3期2006年3月
寰1积叠草酸衍生翱对四氯化碳及肛半乳糖胺诱导的
肝损伤的保护作用
Table1 Effectsofa iaticderivativesonlivercellinjury
inducedbyCCI·andD-galactosamlne
相对肝细胞保护作用
积雪草酸衍生物 四氯化碳模型D半乳糖胺模型
∞p—mL∞pg／ni|．5Dgg／m1．50,g／mL
2-覆基积雪草酸 30 44 15 62
3p．23一二己酰氧墓乌索一12一烯 4z 30 58 66
一二十八酿四氧毗哺醇
2nt卵，23一三己酰基积雪草醴 39 34
2|，3‘，4’，6’-四乙酰募葡萄
降．大鼠血清中肌酸激酶(CK)、乳酸脱氢酶(LDH)值均比对
照组降低，心肌梗死面积有明显的缩小}采用结扎犬冠状动
脉左前降支中断引起犬心肌梗死模型．发现积雪草酸、羟基
积雪草酸能明显减少结扎冠状动脉造成的心肌梗死区质量，
同时使反映心肌损害的生化代谢指标LDH及CK明显下
降·提示积雪草酸及羟基积雪草酸有抗心肌梗死作用。
将吸有50％三氯化铁溶液的小片定量滤纸敷于大鼠大
脑中动脉上制备脑血栓模型，造模前以20mg／kg剂量连续
给药3d，发现积雪草酸、羟基积雪草酸能明显缩小脑结梗死
面积，羟基积雪草酸还能明显降低大脑中的含水量．提示积
雪草酸及羟基积雪草酸有防治脑血栓活性。
6诱导肿瘤蠲胞稠亡作用
Park等“”发现积雪草酸可诱导人黑素瘤细胞SK—
MEL一2的凋亡，其作用机制可能为通过增加细胞内活性氧
(ROS)，提高Bax的表达而改变Bax／Bcl一2的比例．进而激
括caspase一3等途径而诱导细胞凋亡。Lee等“”发现积雪草
酸可诱导人肝癌细胞HepG2的凋亡．其作用机制可能是通
过提高细胞内ca抖水平，激活p53的表达等途径而起作用。
Hsu等““发现积雪草酸可诱导人乳腺癌细胞MCF一7和
MDA—MB一231的凋亡，其作用机制可能是通过激括有丝分
裂原激活蛋白澈酶(MAPKs)p38信号传导通路而诱导细胞
凋亡。黄云虹等””发现积雪蕈酸皂苷与长春新碱合用对人
口腔鳞癌细胞敏感株KB及耐药株KBv200、人乳腺癌细胞
敏感株MCF一7和耐药株MCF一7／ADM均有显著的协同作
用，合并用药纽KB细胞凋亡率、Bcl一2蛋白磷酸化水平明显
高于长春新碱单用组，且仅有合用组检测到活化后的cas—
past一3蛋白。
7展望
众所周知，五环三萜类化合物具有广泛的生物活性o“，
本课题组合成了若干积雪草酸衍生物并发现其具有新的生
物活性。为进一步开发积雪草酸及相关衍生物，建议今后加
强以下几方面的工作：1)加强对积雪草酸及衍生物的作用机
制的研究j2)对积雪草酸及其衍生物进行广泛的生物活性筛
选及梅效关系研究}3)对积雪草酸及相关产晶进行深人的临
床前研究，从而为进一步的医药产品开发提供依据。
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保护 环境 保护 植被
万方数据
积雪草酸及其衍生物的生物活性研究概况
作者： 陈军， 华维一， 孙宏斌， CHEN Jun， HUA Wei-yi， SUN Hong-bin
作者单位： 中国药科大学,新药研究中心,江苏,南京,210009
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2006,37(3)
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