全 文 ：中革菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第12期2008年12月· 765·
化学成分
萝b秦艽化学成分的研究(Ⅲ)
余振喜，王钢力，林瑞超。
(中国药品生物制品检定所，北京100050)
摘要：目的研究萝b秦艽Phlomismedicinalis的化学成分：方法采用各种现代色谱技术进行分离纯化，根据
化合物的理化性质和波谱数据进行结构鉴定。结果 从萝b秦艽根的95％乙醇提取物中分离并鉴定了lo个化合
物，分别为1一去羟基山栀素甲酯(1-dehydroxyshanzhigeninmethylester，I)、钩萼草素A(notohamosinA，I)、洋
丁香苷(verbascoside，I)、3，4-二羟基苯乙醇(N)、琥珀酸(V)、蔗糖(Ⅵ)、2，6-二聚果糖(Ⅶ)、果糖吡喃丁苷(Ⅷ)、
D一葡萄糖(Ⅸ)和D一果糖(X)。结论所有化合物均为首次从该植物中分离得到，其中化合物Ⅱ为首次从该属植物
中分得，化合物I为一新化合物。
关键词：萝卜秦艽；1一去羟基山栀索甲酯；钩萼草素A
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2008)12—1765—04
ChemicalconstituentsofPhlomisedicinalis(n1)
YUZhen—xi，WANGGang-li，LINRui-chao
(NationalI stituteforheControlofPharmaceuticalandBiologicalProducts，Beijing100050，China)
Abstract：ObjectiveTostudythchemicalconstituentsofPhlomisedicinalis．MethodsThecon—
stituentswereisolatedanpurifiedbyvariousmodernchromatographytechniquesandthestructureswere
elucidatedbyphysicochemicalpropertiesandspectralanalyses．ResultsTencompoundswereobtained
andelucidatedasl— ehydroxyshanzhigeninmet ylester(I)，notohamosinA(I)，verbascoside(Ⅲ)，3，
4一dihydroxyphenylet a o (N)，succinicacid(V)，sucrose(Ⅵ)，2，6-difructose(Ⅶ)，butyl—p—D—fruc-
topyanoside(V1)，D—glucose(Ⅸ)，andD—fructose(X)．ConclusionA1lthecomp undsareisolated
fromthisplantforthefirsttime．compoundI i8obtainedfromtheplantsofPhlomisL nn．forthefirst
time，andcompoundI isanewone．
Keywords：PhlomismedicinalisDiel ；1一dehydroxyshanzhigeninmethylester； otohamosinA
萝卜秦艽为唇形科糙苏属多年生草本植物萝卜
秦艽PhlomisedicinalisDiel 的根[1。]，主产于四
川西部、西藏东部，生于海拔1700-3600m的山坡
上[1]。其性凉，味苦，有疏风清热、止咳化痰、生肌敛
疮之功效，主治风热感冒、咳嗽痰多、疮疡久溃不敛
等症口’3]。萝b秦艽作为螃蟹甲人药，在西藏等地区
应用广泛[2]。本实验对该植物根的95％乙醇提取物
的化学成分进行了较为系统的研究，即95％乙醇提
取物经大孔树脂吸附，分别用10％、40％、95％乙醇
洗脱。本研究报道从其40％和95％乙醇洗脱物中各
分离得到的1个化合物及从10％乙醇洗脱物中分
离得到的8个化合物。根据理化性质和波谱数据，分
别鉴定为1一去羟基山栀素甲酯(I)、钩萼草素A
(notohamosinA，Ⅱ)、洋丁香苷(verbascoside，Ⅲ)、
3，4一二羟基苯乙醇(Ⅳ)、琥珀酸(V)、蔗糖(VI)、2，
6一二聚果糖(Ⅶ)、果糖吡喃丁苷(Ⅷ)、D一葡萄糖(IX)
和D一果糖(x)。所有化合物均为首次从该植物中分
离得到，其中化合物Ⅱ为首次从该属植物中分得，化
合物I为一新化合物。
化合物I：白色粉末，mp145～148℃。ESI-MS
给出准分子离子峰m／z229[M+1]十，则相对分子
质量为228，结合NMR谱，推出化合物的分子式为
C。。H，。O。，不饱和度为4。IR如窦(cm_)谱提示结构
中有羟基(3406、361)，烯氢(3080)，羰基
(1651)，碳碳双键(1628)和碳氧键(1178、132)
等基团的存在；DEPT谱显示有3个季碳，4个叔
收稿日期：2008—04—29
作者简介：余振喜(1977一)，男，河南信阳人，博士，主要从事药品质量标准研究。Telt(010)67095319E—mail：pf760823@sina．corn
*通讯作者林瑞超Tel：(010)67095307E—mail：Linrch307@sina．eom
万方数据
·1766· 中草焉 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第12期2008年12,El
碳，2个仲碳和2个伯碳等11个碳信号；1H—NMR
谱低场区有一个烯质子粕：7．6(1H，s)；13C—NMR谱
和DEPT谱显示有一对烯键&：156．8和110．1，两
个次甲基&：44．1和48．5，一个亚甲基&：47．7，还
有一个连氧的亚甲基&：66．4，一个连氧的次甲基
＆：97．7和一个连氧的季碳&：80．0信号，以上数据
表明化合物I为环烯醚萜类化合物n’5]，且C一4位有
羧甲基取代艿H：3．68(3H，s)和&：170．7／52．0。通过
HMQC和HMBC谱(图1和表1)的相关关系，结合
DEPT谱，可知2个次甲基&：44．1和48．5分别为
C一5和C一9的信号，亚甲基&：47．7为C一7的碳信
号，2个羟基一个连在次甲基C一6(&：79．7)上，一个
连在季碳C一8(&：80．0)上，另一个连氧的亚甲基(&
66．4)为C一1的碳信号。化合物I与从相同部位分离
得到的山栀苷甲酯(shanzhisidemethylester)E61的
1H—NMR与13C—NMR数据相比，少了一个与C一1位
相连的葡萄糖的碳氢信号，C一1、C一7、C一9位的碳信
号分别向高场位移△&：28．4、2．1和3．2，C一3、C～5、
C一6位的碳信号分别向低场位移△&：4．0、2．7和
2．1，其他位置碳信号的化学位移基本一致；与化合
物山栀素甲酯【7J(图2中的RF，)和1一表山栀素甲酯
(1一epishanzhigeninmethylster)C7](图2中的RF2)
的13C-NMR数据(表1)相比，除C一1、C一9位的碳信号
分别向高场位移△&：26．0／27．8和3．4／3．4，C一3位
的碳信号向低场位移△&：3．8／3．0以外，其他位置
碳信号的化学位移基本一致。综合以上分析，化合物
I的结构鉴定为1一去羟基山栀素甲酯(1一dehy—drox—
yshanzhigeninmethylester)。通过文献检索，可知化
合物I为一新化合物，其化学结构见图1和图2。
图1化合物I的HMBC示意图
Fig．1HMBCCorrelationofcompoundI
R2
H
OH
H
lO
图2 RF。、RF：和化合物I的化学结构式
Fig．2ChemicalstructuresofRFI，RFz，
andcompoundI
表1化合物I、RFI、RFz的NMR(CD30D，500MHz)数据
Table1 NMR(CD30D，500MHz)DataofcompoundI，RF-，andRF2
序号
13C—NMR
RFI RF2
13C—NMRI DEPTI HMBcI
8
9
lO
11
一oCH3
156．8
110．1
44．1
80．0
47．7
79．7
48．5
24．1
170．7
52．0
153．0
110．0
43．3
80．3
49．2
81．0
51．9
25．O
170．2
53．2
153．8
110．O
42．6
78．2
48．7
79．5
51．9
24．O
170．2
53．O
4．05，dd。J一5．0．11．5HzI
3．52，t，J=10．0，11．0Hz
7．6。s
2．99。t，J=6．5。6．0Hz
3．96．m
2．06。dd，‘，一8．0。14．5H2‘
1．75，dd．J一3．0，14．5Hz
2．20。m
1．18，s
3．68．S
CHz C3。Cs
CH C1，C¨C5，C|-1
C
CH C3，C4，C6，C9
CH
CHz Cs，CB，Cs。Clo
C
CH Cs
CHs C7，C8，C9
C
CH3 Cll
1仪器与材料
X一5显微熔点测定仪(北京泰克仪器有限公
司)，Impact一400型红外光谱仪(Nicolet公司)，
KBr压片；Inova一500型核磁共振仪(Varian公
司)；WatersLC—MSQZ2000型质谱仪(Waters公
司)；WatersP epLC4000型制备高效液相色谱仪
(Waters公司)。SephadexLH一20(Amersham公
司)；D一101型大孔吸附树脂(天津市海光化工有限
公司)；薄层色谱硅胶和柱色谱硅胶(120-200目，
青岛海洋化工厂)。其他试剂均为分析纯。
萝卜秦艽经中国药品生物制品检定所张继副主
任药师鉴定为P．medicinalisDie s的干燥根。2003
●H
R
d
H
H物瓯陇船
万方数据
中草焉ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第12期2008年12月·1767·
年8月采于西藏自治区林芝地区，由西藏藏药股份
有限公司提供，样品标本存放于西藏自治区药品检
验所标本室。
2提取与分离
取萝卜秦艽的干燥根10kg粉碎，分别用8、6、4
倍量95％乙醇回流提取，每次2h，合并提取液，减
压浓缩得浸膏2．2kg。浸膏用水溶解后，经D一101
型大孔吸附树脂吸附，分别用lo％、40％、95％乙醇
洗脱，回收乙醇得各部位浸膏。取10％乙醇洗脱物
浸膏500g(共1．5kg)，加水分散，分别用石油醚、醋
酸乙酯和水饱和正丁醇萃取，减压回收溶剂，得各部
位浸膏。取水饱和正丁醇部位浸膏65g(石油醚部位
和醋酸乙酯部位浸膏分离得到的化合物与40％和
95％洗脱物中分离得到的化学成分相同邛刖)，加水
分散，先经硅胶柱色谱，氯仿一甲醇梯度洗脱，所得各
部分再反复经凝胶柱色谱和硅胶柱色谱分离，分别
得到化合物Ⅲ(35rag)、N(18mg)、V(37mg)、Ⅵ
(75mg)、Ⅶ(36mg)、Ⅶ(15rag)、IX(23mg)、X(35
mg)；40％乙醇洗脱物浸膏250g，反复经硅胶柱色
谱，氯仿一甲醇梯度洗脱，得化合物I(11mg)；95％
乙醇洗脱物浸膏90g，反复经硅胶柱色谱，先后用石
油醚一醋酸乙酯、氯仿一甲醇梯度洗脱，得化合物Ⅱ
(21mg)。
3结构鉴定
化合物I：白色粉末，mp1451487C。分子式：
C11H1605；ESI—MSm／z：229[M+1]+，251[M+
Na]+，211[M—oH]+；IR憾(cm一1)：3406，3361，
3080，2972，2937，2885，l651，1628，1178，
1132；1H—NMR、”C—NMR、DEPT和HMBC数据
和信息见表1。
化合物Ⅱ：白色粉末，mp297～300。C；[a]酽
一39．7。(f，o．0605 g／100mL，CH。0H)；Lieber—
mann-Burchard反应阳性。分子式C29H4605；ESI—MS
m／z：497[M+Na]+，362，318，274，218；IR喵KB。r
(cm一1)：3369，3030，2970，2943，2854，1468，
1446，1388，1377，1333，l130，1055，1032；
1H—NMR(C5D5N，500MHz)艿：2．28(1H，dd，，一
4·0，11．0Hz，H1—1)，1．94(1H，d，，一4．0Hz H2—
1)，4．50(1H，d，J=11．0Hz，H一2)，4．90(1H，br．s，
H-3)，2．25(1H，d，J一11．0Hz，H一5)，0．84(1H，m，
Hl一6)，1．03(1H，m，H2—6)，1．37(1H，m，Hl一7)，
1·48(1H，m，H2-7)，2．36(1H，m，H一9)，5．72(1H，
d，J=10．5Hz，H一11)，6．00(1H，dd，J=2．5，10．5
Hz，H一12)，1．01(1H，d，J一12．5Hz，H，一15)，1．60
(1H，m，H2-15)，1．74(1H，m，H．一16)，1．65(1H，m，
H2—16)，5．52(1H，br．s，H一18)，1．99(1H，m，H1—
19)，1．36(1H，m，H2-19)，1．96(1H，m，H1-21)，
1．48(1H，m，H2-21)，1．59(1H，m，H1-22)，1．67
(1H，m，H2-22)，4．62(1H，d，J一11．0z，H1-23)，
4．42(1H，d，J一11．OHz，H2-23)，4．20(1H，d，J=
11．0Hz，H，一24)，4．09(1H，d，J一11．0Hz，Hz-24)，
1．13(3H，s，H一25)，O．84(3H，s，H一26)，0．92(3H，s，
H一27)，1．27(3H，s，H一28)，3．66(1H，d，J=10．5
Hz，H，一29)，3．60(1H，d，J一10．5Hz，H2-29)；
”C—NMR和DEPT(C5D5N，500MHz)艿：42．8(C一1，
CH2)，66．2(C一2，CH)，73．8(C一3，CH)，47．6(C一4，
C)，44．5(C一5，CH)，19．O(C一6，CH2)，32．7(C一7，
CH2)，41．0(C一8，C)，54．8(C一9，CH)，38．1(C一10，
C)，130．7(C一11，CH)，126．O(C一12，CH)，139．1(C一
13，C)，40．5(C一14，C)，26．3(C—15，CH2)，32．8(C一
16，CH2)，45．0(C一17，C)，136．1(C一18，CH)，52．O
(C—19，CH2)，44．7(C一20，CH)，35．7(C一21，CH2)，
39．6(C一22，CH)，69．0(C一23，CH2)，63．6(C一24，
CH2)，19．3(C一25，CH3)，16．7(C一26，CH3)，20．1(C一
27，CH3)，27．O(C一28，CH3)，70．9(C一29，CH2)。以j兰
理化性质和波谱数据与文献报道基本一致[9]，故确
定化合物Ⅱ为钩萼草素A(notohamosinA)。
化合物Ⅲ：白色粉末，分子式：C：。H360。。；ESI—
MSm／z：625[M+H]+；1H—NMR(CD30D，500
MHz)艿：aglycone，7．14(1H，d，J一1．5Hz，H一2)，
6．76(1H，d，J一8．5Hz，H一5)，7．02(1H，dd，J=
2．O，8．5Hz，H一6)，4．OO(1H，m，H1一a)，3．86(1H，
m，H2-0【)，2．73(2H，m，H—p)；caffeoylmoiety，7．14
(1H，d，J一1．5Hz，H一2)，6．71(1H，d，J一8．5Hz，
H一5)，7．10(1H，dd，J=1．5，8．5Hz，H一6)，6．32
(1H，d，J一15．5Hz，H—a)，7．60(1H，d，J一15．5
Hz，H—B)；Glc，4．32(1H，d，J一8．0Hz，H—1)；Rha，
5． 4(1H，d，J=1．5Hz，H一1)；13C—NMR(CD3()D，
500MHz)d：aglycone，131．4(C一1)，116．5(C一2)，
146．1(C一3)，144．7(C一4)，117．1(C一5)，121．2(C一
6) 72．3(C—a)，36．6(C—p)；caffeoylmoiety，127．7
(C一1)，115．4(C一2)，147．9(C一3)，150．8(C一4)，
116．3(C一5)，124．3(C一6)，115．1(C—a)，149．4(C一8)，
168．2(一C=O)；Glc，104．2(C一1)，76．2(C一2)，81．9
(C一3)，70．4(C一4)，76．O(C一5)，62．4(C一6)；Rha，
103．0(C一1)，72．0(C一2)，72．2(C一3)，73．8(C一4)，
70．6(C一 )，18．4(C一6)。以上数据与文献报道基本一
致[10]，故确定化合物Ⅲ为洋丁香苷(verbascoside)。
万方数据
·1768· 中草焉 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第12期2008年12月
化合物Ⅳ：淡黄色粉末；FeCl。反应阳性。分子
式：C8H1003；EI-MSm／z：154[M]+，123，95，69，51，
31；IR谁塞(cm-1)：3402，1606，1527；1H—NMR和
13C—NMR的波谱数据与文献报道基本一致[1¨，故确
定化合物Ⅳ为3，4一二羟基苯乙醇。
化合物V：白色粉末，mp185～187℃，味极酸。
分子式：C。H604；ESI—MSm／z：117[M一1]+，72
EM一1--COOH]+，55[M一1一COOH—OH]+；
1H—NMR和13C—NMR的波谱数据与文献报道基本一
致[12’1引，故确定化合物V为琥珀酸。
化合物Ⅵ：无色粒状结晶(甲醇)，mp189-
190℃；Molish反应阳性。分子式：C12H2001l；ESI—
MSm／z：343VM+1]十；1H—NMR和13C—NMR的波谱
数据与文献报道基本一致[1州，故确定化合物Ⅵ为
蔗糖。
化合物Ⅵ：白色晶体，mp96～98℃；Molish反
应阳性。分子式：C12H2001l；ESI—MS优屈：343[M+
1]+；13C—NMR的波谱数据与文献报道基本一致m]，
故确定化合物Ⅶ为2，6一二聚果糖。
化合物Ⅶ：无色片状结晶，mp206208℃。分
子式：CloH2006；ESI—MSm／z：259[M+Na]+；
1H—NMR和13C—NMR的波谱数据与文献报道基本一
致[1引，故确定化合物Ⅶ为果糖吡喃丁苷。
化合物Ⅸ：白色晶体，有甜味，mp147～148℃。
分子式：C6H1206；ESI—MSm／z：180[M]+；TLC对
比实验表明，该化合物与D一葡萄糖对照品的Rf值
一致，且二者混合熔点不下降；1H—NMR和13C—NMR
波谱数据与文献报道基本一致[12“引，确定化合物Ⅸ
为D一葡萄糖。
化合物x：白色方晶，mp100～102℃，分子式：
c。H】206；ESI—MSm／z：180[M]+；TLC对比实验表
明，该化合物与D一果糖的Rf值一致，且二者混合熔
点不下降；”C—NMR的波谱数据与文献报道基本一
致[15]，确定化合物x为D一果糖。
参考文献：
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杭白芷香豆素类成分的研究(Ⅱ)
贾晓东，赵兴增，冯 煦。，王 鸣，孙 浩，董云发
(江苏省中国科学院植物研究所，南京中山植物园江苏省药用植物研究开发中心，江苏南京210014)
摘要：目的研究杭白芷中的香豆素类成分。方法杭白芷鲜药材用乙醇冷浸，反复正、反相柱色谱及制备高效
液相色谱分离得到化合物I～疆。根据化合物的理化性质及其光谱数据确定结构。结果 从杭白芷鲜药材中分离
鉴定了5个香豆素苷和3个香豆素类成分，分别为别异欧前胡素(I)、氧化前胡素(I)、佛手柑内酯(I)、
marmesin4-O—pD—apiofuranosyl一(1—’6)一pD—glucopyranoside(13／)、pD—glucosyl一6-(i3-D—apiosyl)columbianetin
收稿日期：2008—03—14
作者简介：贾晓东(1981一)。女．内蒙古包头市人，2003年7月毕业于中国药科大学。获学士学位．现为中国科学院江苏植物研究所在读
硕上，研究方向为药用植物活性成分。
*通讯作者 冯 煦Tel／Fax：(025)84347084E—mail：fengxu@mail．enbg．net
万方数据
萝卜秦艽化学成分的研究(Ⅲ)
作者： 余振喜， 王钢力， 林瑞超， YU Zhen-xi， WANG Gang-li， LIN Rui-chao
作者单位： 中国药品生物制品检定所,北京,100050
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2008,39(12)

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