全 文 ：中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第6期2007年6月·825·
ElO]GongFJ，WangGL，YuanX，eta1．Studiesonthechemi—
calconstituentsoftheflowersofDendranthemaindicum
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药材)，2005，28(10)：883—884．
冬虫夏草菌丝体化学成分的研究
栾 兰1，王钢力2，郁建平1，石岩2，林瑞超2。
(1．贵州大学生命科学学院，贵州贵阳550025；2．中国药品生物制品检定所，北京100050)
冬虫夏草菌丝体为从新鲜冬虫夏草中分离得到
的蝙蝠蛾拟青霉(Cs一4)菌种经发酵培养所得菌丝体
的干燥粉末，为黄棕色，气香，味微苦。具补肺益肾、
秘精益气之功效。用于肺肾两虚引起的咳嗽、气喘、
咯血、腰酸背痛等病及慢性支气管炎的辅助治疗。笔
者从其95％乙醇提取物中分离得到7个化合物，分
别鉴定为麦角甾醇(I)、麦角甾醇过氧化物(Ⅱ)、正
二十五烷酸(Ⅲ)、染料木素(IV)、大豆素(V)、对羟
基苯乙酸甲酯(Ⅵ)、3，5一二甲氧基一4一羟基苯甲酸
(Ⅶ)。化合物IV～Ⅶ为从该属菌丝体中首次分得。
1仪器与材料
X一5显微熔点测定仪(北京泰克仪器有限公
司)，温度计未校正。INOVA一500和INOVA一400
型核磁共振仪(Varian公司)。WatersLC—MS
QZ2000型质谱仪(Waters公司)和Autospec—Ul—
timaETOF型质谱仪，未校正。PharmadexLH一20
(安发玛西亚生物技术上海有限公司)。DIAION
HP20(JL京绿百草科技发展有限公司)。薄层色谱硅
胶和柱色谱硅胶(160～200目，青岛海洋化工厂)。
其他试剂均为分析纯。
冬虫夏草菌丝体由江西国药有限公司提供，经
中国药品生物制品检定所张继副主任药师鉴定为从
新鲜冬虫夏草中分离得到的蝙蝠蛾拟青霉(Cs一4)菌
种经发酵培养所得菌丝体的干燥粉末。
2提取与分离
冬虫夏草菌丝体粉末1．5kg，10倍量95％乙醇
提取3次，合并滤液，减压浓缩乙醇，得干浸膏
341．9g。用热水混悬浸膏后分别用石油醚、氯仿、正
丁醇萃取。其中石油醚层159．4g经硅胶柱色谱，石
油醚一醋酸乙酯系统洗脱，得化合物1I(32．5rag)、Ⅲ
(64．3mg)、IV(37．0mg)；氯仿层8．7g经硅胶柱色
谱，氯仿一甲醇系统洗脱，得化合物I(3．5mg)；正丁
醇层72．3g经大孔树脂粗分，水一乙醇梯度洗脱，其
中50％乙醇洗脱流份3．5g，经硅胶柱色谱，氯仿一
甲醇系统洗脱，根据TLC合并共得14个组分，其中
组分2(85．1mg)经凝胶柱色谱，纯水洗脱，得化合
物VI(3．3mg)，组分6(61．3mg)在氯仿一甲醇
(100：16)系统中析出化合物V(18．1mg)；30％乙
醇洗脱流份5．9g，经硅胶柱色谱，氯仿一甲醇系统洗
脱，得化合物Ⅶ(1．1mg)。
3结构鉴定
化合物I：白色针晶(石油醚一醋酸乙酯)，
mpl46～148℃，Liebermann—Burchard反应呈阳
性。EI—MS，1H—NMR，13C—NMR数据与文献中发表
的光谱数据Ea3对照，基本一致，确定该化合物为麦角
甾醇。
化合物Ⅱ：白色针状结晶(石油醚一醋酸乙酯)，
mpl70～173℃，分子式为C28H4403，Liebermann—
Burchard反应呈阳性，El—MSm／z(％)：396(80)，
414(30)，428(25)；1H—NMR(CDCl。，500MHz)艿：
0．81(3H，S，CH。一18)，0．81(6H，d，J一7．0Hz，CH3—
26，27)，0．88(3H，S，CH。一19)，0．90(3H，d，，一7．0
Hz，CH，一28)，1．00(3H，d，J一7．0Hz CH3—21)，
3．96(1H，m，H一3)，5．12(1H，dd，t，一15．5，8．0Hz，
CH。一23)，5．24(1H，dd，J一15．5，8．0Hz，CH3—22)，
6．23(1H，d，J=8．5Hz，H一6)，6．49(1H，d，J兰8．5
Hz，H一7)；13C—NMR(CDCl。，500MHz)艿：12．9(C一
18)，17．6(C一28)，18．2(C—19)，19．6(C一21)，19．9
(C一26)，20．6(C一27)，20．9(C一11)，23．4(C一16)，
28．6(C一15)，30．1(C一2)，33．1(C一25)，34．7(C一4)，
36．9(C—10)，36．9(C一1)，39．3(C一12)，39．7(C一20)，
42．8(C一24)，44．5(C一13)，51．1(C一9)，51．7(C一14)，
收稿日期：2006—09—14
作者简介：栾兰(1978一)，女，辽宁大连人，在读硕士研究生，研究方向为中药化学成分和质量分析。
*通讯作者林瑞超Tel；(010)67095307Fax：(010)67023650E—mail：linrch@sina．corn
万方数据
·826· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第6期2007年6月
56．2(C一17)，66．4(C一3)，79．4(C一5)，82．1(C一8)，
130．7(C一6)，132．3(C一22)，135．2(C一23)，135．4(C一
7)。以上光谱数据与文献报道一致n’2]，故确定该化
合物为麦角醇过氧化物。
化合物Ⅲ：白色片状结晶(石油醚一醋酸乙酯)，
mp61～65℃，EI—MSm／z(％)：382(9)，368(40)，
354(25)，340(78)，326(15)，129(100)，及一系列相
差CH2的碎片峰；1H—NMR(CDCl。，500MHz)艿：
0．9(3H，t，J一7．0Hz，H一25)，1．63(2H，m，J一7．5
Hz，H一3)，2．34(2H，t，J一7．5Hz，H一2)，1．29(24H，
m)。以上光谱数据与文献报道[3]一致，鉴定为正二
十五烷酸。
化合物Ⅳ：淡黄色针状结晶(甲醇)，mp289～
291℃，分子式为C，。H1。05，1H—NMR(CD。OD，500
MHz)艿：3．29(1H，s，H一2)，6．16(1H，d，J一2．0Hz，
H一2’，67)，6．27(1H，d，J一2．0Hz，H一3’，57)，6．78
(1H，d，J一9．0Hz，C。一H)，7．30(1H，d，t，一8．5Hz
H一8)；13C—NMR(CD。OD，500MHz)8：94．6(C一8)，
100．1(C一6)，105．8(C一10)，116．3(C一37，57)，123．3
(C一3)，124．7(C一1)，131．4(C一27，67)，154．8(C一2)，
158．8(C一5)，159．7(C一9)，163．9(C一47)，165
7)，182．3(C一4)。红外数据及上述光谱数据与文献
报道[4，s]一致，故确定该化合物为染料木素。
化合物V：淡黄色粉末(甲醇)，mp170～173
℃，分子式为C，。H，。O；，EI—MS给出相对分子质量
254，EI—MSm／z(％)：254(100)，253，225，197，137
(62)，118(32)；1H—NMR(DMSO，400MHz)艿：8．27
(1H，s，H一2)，7．96(1H，d，J一8．8Hz H 5)，6．93
(1H，dd，J一8．8，2．4Hz，H一6)，6．86(1H，d，J一2．4
Hz，H一8)，7．38(IH，d，J一8．4Hz，H一27，6’)，6．80
(IH，d，J一8．4Hz，H一37，57)；13C—NMR(DMSO，
400MHz)3：174．7(C一4)，162．5(C一7)，157．4(C～9)，
157．1(C一47)，152．8(C一2)，130．0(C一27，6’)，127．3
(C一5)，123．5(C～3)，122．5(C一17)，116．6(C一10)，
115．1(C一6)，114．9(C一37，57)，102．1(C一8)。以上光
谱数据与文献报道口3基本一致，故确定该化合物为
大豆素。
化合物Ⅵ：淡黄色粉末(水)，EI—MS、1H—NMR、
13C—NMR光谱数据与文献报道即]一致，故确定该化
合物为对羟基苯乙酸甲酯。
化合物Ⅶ：白色无定形粉末(甲醇)，mp200～
202℃。13C—NMR光谱数据与文献报道[81基本一致，
故确定该化合物为3，5一二甲氧基一4一羟基苯甲酸。
4讨论
本实验所用的药材——冬虫夏草菌丝体，由江
西国药有限公司提供，通过实验首次从该菌丝体中
分离得到大豆素和染料木素。考虑到可能是由于菌
丝体的不同发酵工艺对冬虫夏草菌丝体化学成分会
产生影响，作者采用薄层色谱法针对江西国药有限
公司生产的发酵虫草菌粉(Cs一4)制剂“金水宝胶囊”
和5个不同厂家生产的虫草菌丝体制剂“宁心宝胶
囊”中是否含有大豆素和染料木素成分进行比较。研
究结果显示：5个生产厂家生产的“宁心宝胶囊”中
均不含有大豆素和染料木素，而相比之下“金水宝胶
囊”中却含有这两个黄酮类成分，说明不同的菌丝体
发酵工艺对菌丝体的化学成分确实产生了影响。
本实验仅对江西国药有限公司提供的冬虫夏草
菌丝体进行了化学成分研究，分离、鉴定了2个异黄
酮类成分——大豆素、染料木素。经查阅资料证明，
2个化合物均是首次从该属菌丝体中分得。
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万方数据
冬虫夏草菌丝体化学成分的研究
作者： 栾兰， 王钢力， 郁建平， 石岩， 林瑞超
作者单位： 栾兰,郁建平(贵州大学生命科学学院,贵州,贵阳,550025)， 王钢力,石岩,林瑞超(中国药品
生物制品检定所,北京,100050)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2007,38(6)
被引用次数： 2次
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引证文献(2条)
1.王征.刘建利 冬虫夏草化学成分研究进展[期刊论文]-中草药 2009(7)
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