全 文 ：·1446· 中草焉ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第10期2008年10月
·化学成分·
亚贡叶的化学成分研究
邱鹰昆1’2，田 芳1，窦德强¨，康廷国1，董锋3
(1．辽宁中医药大学药学院，辽宁大连 116620l．厦门大学医学院药学系，福建厦f-J361005；
3．珍奥集团，辽宁大连116600)
摘 要：目的 研究新引种的抗糖尿病植物亚贡Smallanthussonchifolius叶的化学成分。方法应用多种柱色谱方
法进行分离和纯化，NMR和MS等波谱解析化合物结构。结果从亚贡叶的乙醇提取物中分离出6个化合物，其结
构分别鉴定为：5，8---羟基一(5H，8H)一p紫罗兰醇(I)、对映一贝壳杉烷一3p，16p，17一三醇(I)、对映一贝壳杉烷一16p，
17一二醇一19一酸(I)、3，4-二羟基苯甲醛(IV)、正二十五醇(V)和正二十八醇(Ⅵ)。结论化合物I～Ⅵ均为首次从
本植物中分离得到，化合物I为首次发现的p紫罗兰醇型新化合物，命名为亚贡醇(sonchif0101)．
关键词：亚贡f5，8---羟基一(5H．8H)一}紫罗兰醇；贝壳杉烷
中图分类号：R284 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2008)10—1446一03
StudiesonchemicalconstituentsfromleavesofSmallanthussonchifolius
QIUYing—kunl”，TIANFan91．DOUDe—qian91，KANGTing—gu01，DONGFen93
(1．CollegeofPharmacy，LiaoningUniversityofTraditionalChineseMedicine，Dalian116620tChina，
2．DepartmentofPharmacy，MedicalCollege，XiamenUniv rsity，Xiamen361005tChinaI
3．ZhenAoCo．，Ltd．，Dalian116600，China)
Abstract：ObjectiveTos udythechemicalompositionfromleavesofSmallanthussonchifolius．
MethodsSomechromatographymethodswereusedintheisolationpr cedure，whilethestructureswere
determinedontheaidsofNMRandMSspectralanalyses．ResultsAnewcompound，togetherwithfive
knowncompounds．wasisol tedfromtheethanolicextractof heleaves．ThenewcompoundiS
characterizedas5，8一dihydroxyl一(5H，8H)一pionol(I)．Othercomp undsareobtainedforthefirsttime
fromthetitleplantandidentifiedasent—kaurane一313，1613，17-triol(I)，ent—kaurane一1613，17-diol-19-oic
acid(I)，3，4一dihydroxybenzaldehyde(IV)，1-pentacosanol(V)，and1-octacosanol(Ⅵ)，respectively．
ConclusionCompoundsI一ⅥareisolatedfromtheplantsofgenusSmallanthusforthefirsttime．
CompoundI isa肛ionolderivatefirstlyisolatedfromgenusSmallanthus．Itisnamedassonchifol01．
Keywords：Smallanthussonchifolius(Poepp．&Endl．)H．Robinson；5，8一dihydroxyl一(5H，8H)一p
ionol：kaurane
亚贡Smallanthussonchifolius(Poepp．&
Endl．)H．Robinson，原名Polymniasonchifolia
Poepp．&Endl．，为菊科Smallanthus属植物。亚贡
(yacon)原生长于海拔880～3500m的安第斯山
脉，其根茎味甜，可作为水果生吃，是当地印第安人
传统的块根食品。亚贡的种植现已遍布其他各洲，20
世纪80年代亚贡从新西兰引种到了日本、意大利、
德国、法国、捷克、韩国、巴西、俄罗斯等国，近期被引
种到我国，主要在台湾、云南、海南、湖南、辽宁等地。
亚贡的根茎中含有大量多酚、寡糖和纤维素类成分，
民间发现其具有抗氧化防衰老、促进肠蠕动、防止便
秘等功能。近年来的研究还发现，亚贡中的碳水化合
物不为人体吸收，属低热量食品，因此很适合糖尿病
人及减肥者食用。亚贡叶可加工成茶饮用，有降压、
降糖的功效。另外，对消化道及循环系统疾病以及结
肠癌都有一定的治疗作用[1~3]。随着该植物在我国
的引种成功，其食用、保健与药用价值越来越受到关
注，本实验通过多种柱色谱从该植物叶的乙醇提取
物中分离得到6个化合物，经波谱方法分别鉴定为：
5，8一二羟基一(5H，8H)一p紫罗兰醇(I)、对映一贝壳
收稿日期：2008—02—15
作者简介：邱鹰昆，男．辽宁中医药大学生药学博士后．
。通讯作者窦德强Tel：(0411)8754999·8019E—mail：doudeqian92003@yahoo．com．cn

万方数据
中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第10期2008年10月·1447·
杉烷一3p，16p，17一三醇(I)、对映一贝壳杉烷一16p，17一
二醇一19一酸(I)、3，4一二羟基苯甲醛(Ⅳ)、正二十五
醇(V)和正二十八醇(Y1)。化合物I～Ⅵ均为首次
从该植物中分离得到，化合物I为新化合物，命名为
亚贡醇(sonchifol01)。
1仪器和材料
X一4显微熔点测定仪(北京泰克仪器有限公
司)；BrukerARX一400核磁共振仪，测试溶剂为
DMSO-d6；PerseptiveBiosystems质谱仪(美国)；
Varian215型泵制备型液相色谱仪(美国)，Alhech—
uvis200型检测器(美国)；HypersilC18色谱柱(5
pm，20mm×300mm，大连依利特)；柱色谱用硅胶
200～300目(青岛海洋化工厂)。亚贡S．
sonchifolius的叶2005年9月由大连珍奥集团董锋
高级工程师采自辽宁省鞍山市岫岩新甸镇大山村，
标本保存在辽宁中医药大学生药教研室。
2提取和分离
干燥的亚贡叶5kg用60％乙醇提取3次，合并
提取液，回收乙醇，得到水混悬液，再分别用氯仿、正
丁醇萃取，回收溶剂后得到氯仿部分60g，正丁醇部
分40g及水溶部分100g。正丁醇部分上硅胶柱，以
氯仿一甲醇梯度洗脱，得10个流份，流份1上硅胶柱，
以石油醚一醋酸乙酯梯度洗脱得化合物V(3．0g)、
Ⅵ(243rag)；流份7上制备HPLC(70％甲醇为流动
相，270nm检测)得化合物I(9mg)；流份6上ODS
柱，以甲醇一水梯度洗脱，所得流份经硅胶、Sephadex
LH一20柱色谱得化合物Ⅱ(21mg)、I(32mg)和Ⅳ
(8mg)。
3结构鉴定
化合物I：白色粉末，ESI—MS给出准分子离子
峰m／z245[M+H]+和267[M+Na]+，HR—ESI—MS
给出准分子离子峰245．1744EM+HI+，确定该化
合物的分子式为C。。H。．0。。在氢谱低场区仅有1个
sp2杂化碳上质子信号：艿6．23(1H，d，，=8．2Hz)
推测分子中可能存在>C=CH—CH。一的结构片段，
对应于碳谱中的信号3c154．84和126．27。在氢谱中
还有两对前手性碳上质子的4组dd峰信号：艿2．62
(1H，dd，，=13．8，5．7Hz)、2．39(1H，dd，J=13．8，
6．1Hz)和d2．09(1H，dd，J=13．1，7．0Hz)、1 96
(1H，dd，，=13．1，8．6Hz)，说明分子中有2个亚甲
基与次甲基相连。在氢谱的高场区有4个甲基信号，
其中3个为孤立甲基：3：1．98(3H，S)，1．33(3H，S)，
1．23(3H，s)；另一个为与次甲基相连的甲基艿1．55
(3H，d，，=6．4Hz)。此外，该化合物的氢谱中还有3
组连氧次甲基质子信号：艿5．43(1H，dd，J一8．2，
4．6Hz)，4．57(1H，m)和4．38(IH，m)。在”C—NMR
和DEPT谱显示分子中有4个甲基，2个亚甲基，4
个次甲基，1个连氧季碳(3c73．39)和1个非连氧季
碳(&33．76)存在。通过1H一1HCOSY谱解析，发现分
子中存在以下两个结构片段：>C=CH—CH(OH)一
CH(OH)一CH3和一CH：一CH(0H)一CH2一。以上结构片
段可通过HMBC图谱中的相关峰相互连接起来，其
中与3个季碳的相关信号是关键的，即H一7烯氢(艿
6．23)与C一1，5，6(3c154．84，73．39，37．18)3个季碳
均有相关，而H一8(35．43)仅与3c154．84相关，说明
C一1，5季碳连接在双键上。d1．98甲基氢与C一5季
碳(艿73．39)相关，说明该甲基连接在5位；艿1．33，
1．23甲基氢与C一1季碳(艿37．28)相关，说明这两个
甲基连接在1位。其他的HMBC相关见图1。至此，
化合物的平面结构已经基本确定，其相对构型可通
过NOESY图谱确定：由H一7烯氢与11，12位一甲基
的相关信号可确定双键的构型为Z型，而与11，13
位甲基的氢信号相关，说明这两个甲基在同侧；H一3
(d4．57)与12位甲基氢信号相关，说明这两组质子
在环的另一侧。最后，该化合物的平面结构及其环上
的相对构型被确定，即5，8一二羟基一(5H，8H)一p紫罗
兰醇[5，8一dihydroxyl一(5H，8H)一pion01]，经文献检
索，未见报道，是一新化合物，其NMR数据归属如
下。1H—NMR(C5D5N)艿：[2．09(1H，dd，J=13．4，
7．0Hz)＆1．96(1H，dd，J一13．4，8．6Hz)，H一2]，
4．57(1H，ITI，H一3)，I2．62(1H，dd，J=13．8，5．7
Hz)舳．39(1H，dd，，=13．8，6．1Hz)，H一4]，6．23
(1H，d，J=8．2Hz，H一7)，5．43(1H，dd，，=8．2，4．6
Hz，H一8)，4．38(1H，m，H一9)，1．55(3H，d，J=6．4
Hz， 一10)，1．33(3H，S，H一11)，1．23(3H，s，H一12)，
1．98(3H，S，H一13)，”C—NMR(C5D5N)艿：154．84(C一
6)，126．27(C一7)，73．39(C一5)，72．26(C一8)，70．99
(C一9)，63．94(C一3)，49．47(C一4)，46．99(C一2)，
37．18(C一1)，33．76(C一11)，32．98(C一13)，32．41(C一
12)，19．74(C一10)。
化合物I：白色无定形粉末，ESI—MSm／z323
[M+HI+；1H—NMR(C5D5N，400MHz)艿：[4．05
(1H，m)＆4．14(1H，dd，J=10．8Hz)，H一17]，1．20
(3H，S，H一18)，1．02(3H，S，H一19)，1．02(3H，s，H一
20)；13C—NMR(C5D5N，100MHz)艿：81．6(C一16)，
78．2(C一3)，66．5(C一17)，57．0(C一9)，55．4(C一5)，
53．9(C一15)，46．1(C一13)，44．7(C一8)，42．6(C一7)，
39．4(C—10)，39．3(C一4)，39．1(C一1)，37．7(C—14)，

万方数据
·1448· 中草焉ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第10期2008年lo月
·--一CObW
—●HI■C
●●NOE吖
∞
田1化合物I的结构及其关■的1H-1HCOSY、
HMBC和NOESY相关
Fig·1Structureofcompound1 andkeycorrelation
Of1H一1HCOSY。HMBC．andNOESY
28．9(C一18)，28．2(C一2)，26．8(C一12)，20．7(C一6)，
18．8(C一11)，18．1(C一19)，16．3(C一20)。核磁数据与
文献值n]对照基本一致，鉴定该化合物为对映一贝壳
杉烷一3p，1613，17-三醇(ent—kaurane-313，1613，17-
tri01)。
化合物I：白色无定形粉末，ESI—MSm／z337
[M+H]+；1H—NMR(C5D5N，400MHz)艿：[4．05
(1H，m)&4．14(1H，dd，J=10．8Hz)，H． 7]，1．34
(3H，s，H一18)，1．18(3H，S，H一20)；13C—NMR
(C5D5N，100MHz)占：180．2(C一19)，81．7(C—16)，
66．5(C一17)，57．0(C一5)，56．3(C一9)，53．9(C一15)，
45．9(C一13)，44．9(C一8)，43．9(C一4)，42．8(C一7)，
41．0(C一1)，40．0(C一10)，38．7(C一3)，37．8(C一14)，
29．3(C一18)，26．8(C一12)，22．9(C一6)，19．8(C一2)，
18．9(C一11)，16．O(C一20)。将上述波谱数据与文献
值[51对照基本一致，鉴定该化合物为对映一贝壳杉
烷一16t3，17一二醇一19一酸(ent—kaurane一1613，17一diol一19一
oicacid)。
化合物Ⅳ：白色针晶，ESI—MSm／z139[M+
HI+；1H—NMR(DMSO—d6，400MHz)艿：9．69(1H，S，
CHO)，7．26(1H，dd，，=1．8，8．0Hz，H一6)，7．22
(1H，d，J=1．8Hz，H一2)，6．90(1H，d，t厂=8．0Hz，
H一5)；”C—NMR(DMSo—d”100MHz)艿：191．
(CH0)，152．2(C一4)，146．1(C一3)，128．9(C一1)，
124．5(C一6)，115．8(C一5)，114．6(C一2)。综合上述波
谱数据，结合氢谱、碳谱化学位移规律，该化合物鉴
定为3，4一二羟基苯甲醛(3，4-dihydroxy-
benzaldehyde)。
化合物V：白色蜡状物，ESI—MSm／=369(M+
H)+；1H—NMR(CDCl3，400MHz)艿：3．64(2H，t，‘，一
6．6Hz，H一1)，2．61～O．91(46H，m，H一2～24)，0．88
(3H，t，J=7．0Hz，H一25)，13C—NMR(CDCl3，100
MHz)艿：63．1(C一1)，22．6～33．8(C一2～24)，14．1
(C一25)。综上可鉴定该化合物为正二十五醇(1一
pentacosan01)。
化合物Ⅵ：白色蜡状物，mp79～80℃，EI—MS
m／z410(M+)；1H—NMR(CDCl3，400MHz)艿： ．64
(2H，J=6．6Hz，H一1)，1．25～1．6(52H，brs，H一2～
27)，O．88(3H，t，J=7．0Hz，H一28)；”C—NMR
(CDCl3，100MHz)d：63．2(C一1)，31．9(C一2)，29．8，
29．6，29．4，29．3(C一4～25)，25．8(C一3)，22．7(C一
27)，14．2(C一28)。以上波谱数据与文献对照基本一
致[引，鉴定该化合物为正二十八醇(1一octacosan01)。
参考文献：
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万方数据
亚贡叶的化学成分研究
作者： 邱鹰昆， 田芳， 窦德强， 康廷国， 董锋， QIU Ying-kun， TIAN Fang， DOU De-qiang
， KANG Ting-guo， DONG Feng
作者单位： 邱鹰昆,QIU Ying-kun(辽宁中医药大学药学院,辽宁,大连,116620;厦门大学医学院药学系
,福建,厦门,361005)， 田芳,窦德强,康廷国,TIAN Fang,DOU De-qiang,KANG Ting-guo(辽
宁中医药大学药学院,辽宁,大连,116620)， 董锋,DONG Feng(厦门大学医学院药学系,福建
,厦门,361005)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2008,39(10)
被引用次数： 2次

参考文献(6条)
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引证文献(2条)
1.吴振.陈超.谢宝英.邱鹰昆.窦德强.董锋 高效液相色谱-质谱法测定亚贡叶中亚贡二萜酸A和C的含量[期刊论文]-
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2.张倩.康文艺 芭蕉根活性成分研究[期刊论文]-中国中药杂志 2010(18)


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