全 文 ：中草喃 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第2期2006年2月·171·
(s)，70．26(d)，65．16(t)，63．31(t)，34．14(t)，
31．90(t)，30—29(t)，14．08(q)．Comparingto
thereference：引．Vwasidentifiedash xadexanoic
acid2，3一dihydroxypropyleste ．
CompoundⅡ，mp139—140℃，wasisolated
ascolorlessn edle，andcompoundⅥ，mp292—
295℃，wasisolatedascolorlesspowder．They
wereidentifiedaspsitosterolandaucosterol，re—
spectivelyafterthedeterminationof hemixed
meltingpointandRfvsauthenticsamples．
Acknowledgement：Authorsaregratefulor
thesupportfTianjinZhongxinPharmaceuticals．
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络石藤中的三萜类化合物
谭兴起h2，陈海生2，周密2，张岳2
(1．解放军第九八医院，浙江湖州 313000；2．第二军医大学药学院，上海200433)
摘要：目的对络石藤中的三萜类化合物进行分离鉴定。方法采用硅胶、反相硅胶、SephadexLH一20等柱色谱
方法进行分离，NMR等波谱学方法进行结构鉴定。结果从络石藤中分离鉴定8个三萜类化合物：络石苷F(tra—
chelosperosideF，I)、络石苷B一1(trachelosperosideB一1，I)、络石苷D一1(trachelosperosideD一1，I)、络石苷E一1
(trachelosperosideE-1，Ⅳ)、3p0一D—glucopyranosidequinovicacid(V)、3po—p_D—glucopyranoisde‘quinovicacid
27一。一pD—glucopyranosylester(Ⅵ)、3pO—pD—glucopyranosidecincholicacid27一O—pD—glucopyranosylester(VII)、
络石苷元B(trachelosperogeninB，Ⅶ)。结论 I为新化合物，其余均为首次从该植物中分离得到。
关键词：络石藤；三萜；trachelosperosideF
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2006)02—0171—04
Triterpenoidsfr mcaneswithleavesofTrachelospermumjasminoides
TANXing—qi1～，CHENHai—shen92，ZHOUMi2，ZHANGYue2
(1．No．98HospitalofPLA，Huzhou313000，China；2．CollegeofPharmacy，SecondMilitaryMe ical
University，Shanghai200433，China)
Abstract：ObjectiveTostudythetriterpenoidsfromthecaneswithleavesofTrachelospermumjas—
minoides．MethodsThec mpoundswereseparatedndpurifiedbycolumnchromatographywithsilica
gel，RP—C18，SephadexLH一20ndidentifiedbyIR，MS，NMR，and2D—NMR．ResultsEighttriter—
penoidswereidentifiedas：trachelosperosideF(I)，trachelosperosideB一1(Ⅱ)，trachelosperosideD-1
(Ⅲ)，trachelosperosideE一1(Ⅳ)，3pO—D—glucopyrdnosidequinovicacid(V)，3p—O—p—D—glucopyranoisde
收稿日期：2005—05—20
基金项目：湖州市自然科学基金资助项目(2004—20)
作者简介：谭兴起(1972一)，男，土家族，医学博士，湖北省巴东县人，2004年毕业于第二军医大学，主要从事天然药物化学研究工作。
Tel：(0572)7223107E—mail：Tanxq@sohu．tom
万方数据
·172· 中草芮ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第2期2006年2月
quinovicacid27一O—B—D—glueopyranosylester(VI)，3po—pD—glucopyranosidecincholieac d27一O—pD—glu—
copyranosylester(Ⅶ)，trachelosperogeninB(Ⅶ)， espectively．ConclusionCompo ndI isanewcorn—
poundandcompoundsⅡ一Ⅷareisolatedfromthisplantforthefirsttime．
Keywords：thecan swithleavesofTrachelospermumjasminoides(Lindl．)Lem．；triterpene；traehe—
losperosideF
络石藤为夹竹桃科植物络石Trachelospermum
jasminoides(Lindl．)Lem．的带叶藤茎，具有祛风
通络、凉血消肿的功效，用于风湿热痹、筋脉拘挛、腰
膝酸痛等的治疗[1]。主要成分为黄酮、木脂素类化合
物[2]，未见三萜类化合物的研究报道。为了寻找络石
藤的抗炎活性成分，本课题对络石藤的化学成分进
行了系统的研究。本研究从中获得的8个三萜类化
合物，分别是：络石苷F(trachelosperosideF，I)、
络石苷B一1(trachelosperosideB一1，1I)、络石苷D一1
(trachelosperosideD一1，in)、络石苷E—l(trache—
losperosideE一1， IV)、3}0一D—glucopyranoside
quinovicacid(V)、 3po—pD—glucopyranoisde
quinovicacid27一O—pD—glucopyranosylester(VI)、
3po—pD—glucopyranosidecinch l cac d27一。一pD—
glucopyranosylester(Ⅶ)、络石苷元B(trache—
losperogeninB，V1)。其中I为新化合物，其余均为
首次从该植物中分离得到。
化合物I：白色粉末，Liebermann—Burchard反
应和Molish反应均为阳性。提示该化合物可能为三
萜皂苷类化合物。ESI给出其相对分子质量为696，
结合13C—NMR、1H—NMR推测其分子式为C。。H。。o。。。
IR憾中3412cm叫为羟基吸收峰，1714cm-1为
羰基吸收峰。
b．脚后432
13C—NMR(CD。OD)中显示共有36个碳信号，其
中包括1个六碳糖的信号，表明苷元结构中有30个
碳原子；1H—NMR(CD。OD)中显示有5个角甲基单
峰质子艿0．73、0．94、0．95、1．08、1．29，提示化合物
为三萜皂苷类化合物。根据13C—NMR中艿124．5和
144．4的烯碳信号，1H—NMR中有艿5．33(br，S)信
号，推测化合物为具有olean一12一an基本骨架的三萜
皂苷。艿178．5和178．6为两个羰基碳信号，艿95．8、
78．7、78．4、74．0、71．1、62．4为一组六碳糖的信号。
1H—NMR中只有5个角甲基单峰信号，提示2个角甲
基被羰基取代，还有1个角甲基被CH。OH取代。
HMBC谱中六碳糖的端基质子信号艿5．37(d，
，=8．2Hz)与其中的一个羰基相关，提示该六碳糖
与其中一个羰基以酯键相连。将化合物进行薄层水
解，与标准品对照确定为葡萄糖。
将化合物与已知化合物trachelosperosideD一1
23一甲酯[3]碳谱数据对照，基本一致，故该化合物的
苷元确定为络石苷元D(trachelosperogeninD)，而
葡萄糖与苷元的连接位置则由该类化合物EI—MS
(图1)裂解规律确定，C环RDA开裂产生的a系列
的强信号264(68％，a)、246(96％，a一18)确定葡萄糖
连接在23位上。
根据以上数据，确定其化学结构为：2a，3t3，19a，
-COORl
————————+
246(96％) m／z 201(100％)
图1化合物I的EI—MS裂解图
Fig。1EI—MSFragmentationp hwayfcompoundI
24一tetrahydroxy01ean一12一ene一23，28一dioicacid 23一Vector22型红外光谱仪。硅胶(200～300目)为青
。一pglucopyranoside。经文献检索为新化合物，命名
为络石苷F(trachelosperosideF)。结构式见图2。
1仪器、试剂与材料
VarianINOVA一400型核磁共振仪
(1H—NMR、13C—NMR均为500Hz)；Mat一212磁
式质谱仪(EI)；Q—Tofmicro质谱仪(ESI)；Bruker
岛海洋化工厂产品；Sephadex—LH20为Pharmacia
公司产品；反相硅胶C。。为Merck公司产品；其余试
剂均为分析纯，购自上海化学试剂公司。络石藤药材
采自浙江湖州，经第二军医大学药学院郑汉臣教授
鉴定为夹竹桃科植物络石藤T．jasminoides
(Lindl．)Lem．。
o吃
●●；●r◆
万方数据
中草115ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第2期2006年2月·173·
图2化合物I结构
Fig．2StructureofcompoundI
2提取与分离
络石藤药材粗粉经85％乙醇加热回流后回收
乙醇至无醇味，溶液加水溶解，滤过，上大孔吸附树
脂，分别用水，20％、40％、60％、95％乙醇洗脱得各
部位。经正相和反相硅胶柱层色谱分离、Sephadex
LH一20凝胶柱色谱分离，从40％乙醇洗脱部位得到
了化合物I～Ⅶ，从60％的乙醇洗脱部位得到了化
合物Ⅷ。
3结构鉴定
化合物I：白色粉末，Liebermann—Burchard反
应和Molish反应均为阳性。IRv熙cm～：3412，
2940，1714，1363，1223，1072。ESI—MSm／z：719
VM+Na]+。EI—MSm屈：472(10)，264(68)，246
(96)，201(100)，185(32)，131(42)。1H—NMR和
13C—NMR数据见表1和表2。
化合物Ⅱ：白色粉末，Liebermann—Burchard反
应和Molish反应均为阳性。IR蜷。B。rcm～：3400，
2 934，l731，t454，1368，l261，1074。ESI—MSm／
(tracheIosperosideB一1)。
化合物11I：白色粉末，Liebermann—Burchard反
应和Molish反应均为阳性。IRv裟am～：3385，
2940，l732，1576，1376，1234，1070。ESI—MSm／
z：719[M+Na3+。EI—MSm／z：410(100)，408(19)，
395(16)，215(13)，202(34)，189(57)，131(25)。
1H—NMR和13C—NMR数据见表1和表2。经与文献
对照[33鉴定为络石苷D一1(trachelosperosideD一1)。
化合物Ⅳ：白色粉末，Liebermann—Burchard反
应和Molish反应均为阳性。IRv黑am_。：3417，
2940，1731，1578，1455，1381，1234，l070。ESI—
MSm／z：719[M+Na3+。1H—NMR和13C—NMR数据
见表1和表2。以上数据与文献对照[3]，鉴定为络石
苷E—l(tracheIosperosideE一1)。
化合物V：白色粉末，Liebermann—Burchard反
应和Molish反应均为阳性。ESI—MSm／z：671EM+
Na3+，687[M+K3+和1319[2M+NaJ+。13C—NMR
数据见表3。以上数据与文献对照[s]，鉴定为3po—
D—glucopyranosidequinovicac d。
化合物1／I：白色粉末，Liebermann—Burchard反
应和Molish反应均为阳性。ESI—MSm／z：833[M+
Na]+。13C—NMR数据见表3。以上数据与文献对
照[6|，鉴定为3po二pD—glucopyranoisdequinovic
acid27一O—pD—glucopyranosylester。
化合物Ⅶ：白色粉末，Liebermann—Burchard反
应和Molish反应均为阳性。ESI—MSm／z：833[M+
Na]+。坞C—NMR数据见表3。以上数据与文献对
z：543[M+Na]+。1H—NMRNl3C—NMR数据见表1照‘7|，鉴定为3#-o—pD—glucopyranoisdecincholic
和表2，以上数据与文献对照‘引，鉴定为络石苷B一1 acid27一O—pD—glucopyranosylester。
表1化合物I～Ⅳ和Ⅷ的1H—NMR数据
TaMe1 1H—NMRDataforcompoundsI—IVandvm(500MHz)
a—inpyridine—d5b-inDMSO—d6c—inCDsOD
万方数据
·174· 中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第2期2006年2月
表2化合物I～Ⅳ和Ⅷ的”C—NMR数据
Table2”C-NMRDataforcompoundsI一1Vandvm(DMSO—d‘，125MHz)
位置 I c I a II6 Nc Ⅶa 位置 l。 I a Ib Ⅳc Ⅶa
1 48．1 47．73 47．01 48．03 48．05 19 82．43 72．33 80．07 82．97 72．89
2 69．22 68．76 67．87 70．07 69．23 20 35．95 41．77 34．84 35．92 42．50
3 82．11 79．49 81．32 82．43 80．04 21 29．51 26．36。 28．41 29．51 27．09“
4 58．60 47．55 56．60 59．12 48．04 22 33．95 37．37 32．62 33．80 38．61
5 53．40 47．950 51．57 53．17 48．57823 62．90 64．02 62．47 64．13 65．48
6 22．60 19．08 20．86 22．41 i9．49 24 i78。51162．63 179．74 62．44 63．ZO
7 33．26 33．23 31．91 33．27 33．77 25 17．45 17．05 16．32 17．43 16．891
8 ．40．92 40．33 39．83 40．92 40．64 26 17．48 17．05 16．41 17．57 17．30‘
9 49．70 47．73047．56 49．38 48．18s27 24．87 24．17 24．18 24．96 24．77
10 39．41 37．85 41．17 39．21 38．34 28 178．60‘ 176．63175．88178．64180．74
11 25．08 24．10 23．58 25．10 24．54 29 29．40 26．66 28．09 28．59 27．26
12 124．52127．98 122．30 124．63 128．09 30 25．16 16．35 24．55 25．17 17．41一
13 144．43 138．96 143．24 144．45 140．12Glc一1 95．81 95．48 94．33 95．83
14 42．57 41．77 41．17 42．64 42．28 Glc一2 73．95 73．71 72．69 73．91
15 29．40 28．87 27．77 Z9．41 29．42 Glc一3 78．36 78．59 75．90 78．26
16 28．40 25．76。 27．11 28．41 26．54“Glc一4 71．12 70．93 69．35 71．10
17 47．11 48．28 45．24 47．12 48．57Glc一5 78．73 78．86 77．97 78．66
18 45。05 54．07 47。56 45．03 54．74GIc一6 82．42 62．05 60．80 62。44
a—inpyridine—dsb-inDMSO—dec—inCD30Dd--i—maybereversed
表3化合物V～Ⅶ的”C—NMR数据(pyridine—d。，125MHz)
Table3”C-NMRDataforcompoundsV一Ⅶ(pyridine—d6，125MHz)
编号 V Ⅵ Ⅶ 编号 v Ⅵ Ⅶ 编号 v Ⅵ Ⅶ
1 39．11 39．10 39．23 15 26．88 26．33 26．90 29 19．04 16．66 33．21
2 26．52 26．37 26．33 16 25．66 25．48 25．65 30 21．50 21．33 Z3．89
3 88．81 88．86 88．92 17 47．90 49．12 48．15 Glc一1 107．00106．98106．88
4 39．58 39．59 39．59 18 55．06 54．88 44．ZZ 、2 75．89 75．90 75．90
5 55．86 55．99 56．03 19 39．50 39．25 44．oo 3 78．88 79．34 79．45
6 18．72 18．74 18．74 20 37．88 37．68 30．91 4 72．02 72．03 72．09
7 37．Z5 37．67 37。43 21 30．71 30。46 34．05 5 78．30 78。88 78．88
8 40．17 39．59 40．25 22 37．66 36．58 36．58 6 63．23 63．2l 63．28
9 47．29 47．42 47．75 23 28．14 28．20 28．20 1’ 95．85 95．88
10 37．12 37．17 37．28 24 16．67 16．66 16．74‘ 2’ 74．32 74．37
11 23．45 23．56 23．69 25 17．24 17．23 17．25’ 3 79．06 79．10
12 129．10126．68124．17 26 18．39 16．74 19．10 4’ 71．46 71．52
13 134．25129．77 137．53 27 178．16176．61176．71 5’ 78．19 78．26
14 56．93 56．80 56．94 28 180．24178．14178．65 6’ 62．60 62．64
化合物Ⅷ：白色粉末，Liebermann—Burchard反
应阳性。ESI—MSm／z：543[-MWNa]+和1063E2M+
Na]+。1H—NMR和13C—NMR数据见表1和表2。以上
数据与文献对照Ⅲ，鉴定为络石苷元B(trachelospe—
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万方数据
络石藤中的三萜类化合物
作者： 谭兴起， 陈海生， 周密， 张岳， TAN Xing-qi， CHEN Hai-sheng， ZHOU Mi， ZHANG
Yue
作者单位： 谭兴起,TAN Xing-qi(解放军第九八医院,浙江,湖州,313000;第二军医大学药学院,上海
,200433)， 陈海生,周密,张岳,CHEN Hai-sheng,ZHOU Mi,ZHANG Yue(第二军医大学药学院
,上海,200433)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2006,37(2)
被引用次数： 14次
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8. 西部三省.韩英梅 069 络石藤化学成分及其抗癌活性[期刊论文]-国外医药(植物药分册)2002,17(2)
9. 林立 络石藤与薜荔藤的鉴别[期刊论文]-海峡药学2005,17(2)
10. 谭兴起.陈海生.钱正生.雷云超 反相高效液相色谱法测定络石藤中芹菜素7-O-β-新橙皮糖苷的含量[期刊论文
]-中国中药杂志2005,30(24)
引证文献(14条)
1.王慧.陈雪.邱洪.刘思源 络石藤的研究概况[期刊论文]-中国医药指南 2012(15)
2.李星霞.万丽丽.朱金辉.李颜.张剑萍.郭澄 HPLC法测定络石藤中黄酮苷元成分[期刊论文]-中国药房 2008(6)
3.赵晨晨.承伟.王立冬 微波辅助提取络石藤总黄酮的工艺研究[期刊论文]-中草药 2012(4)
4.赵晨晨.王立冬.承伟.程晓荣.薛志彬 超声波辅助提取络石藤总黄酮的工艺研究[期刊论文]-安徽农业科学
2011(4)
5.谭兴起.郭良君.孔飞飞.吕圭源.陈素红.张丽丹.周桂芬.张跃文.方慧 络石藤三萜总皂苷抗疲劳作用的实验研究
[期刊论文]-解放军药学学报 2011(2)
6.袁珊琴.于能江.赵毅民.徐斌.姚志伟 络石藤化学成分的研究[期刊论文]-中草药 2010(2)
7.景玲.于能江.赵毅民.李玉山 络石藤中微量化学成分的分离及结构鉴定[期刊论文]-中国中药杂志 2012(11)
8.谭兴起.郭良君.孔飞飞 HPLC法测定络石藤中络石苷元的含量[期刊论文]-安徽医药 2011(3)
9.HPLC法测定络石藤中水杨酸的含量[期刊论文]-中国药师 2009(12)
10.孔铭.张健.姚楠.李玥.蒋翠花.高萌.方志军.梁敬钰 HPLC同时测定络石藤中5个化学成分的含量[期刊论文]-中
国实验方剂学杂志 2013(3)
11.李茜.王智民.付雪涛 络石藤质量标准研究[期刊论文]-西北药学杂志 2010(6)
12.刘美平.于能江.赵骏.徐斌.赵毅民 紫外分光光度法测定络石藤提取物中的总木脂素含量[期刊论文]-解放军药
学学报 2010(2)
13.于能江.刘美平.赵毅民 双波长分光光度法测定络石藤提取物总木脂素含量的专属性[期刊论文]-国际药学研究
杂志 2011(6)
14.张健.殷志琦.梁敬钰.刁银军 络石藤石油醚萃取部位化学成分的研究[期刊论文]-中成药 2012(10)
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