全 文 ：·1452· 中草焉ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第10期2008年10月
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少药八角果实中的黄酮类成分研究
詹文照1’2，苏东敏h3，庾石山¨，刘静1，屈 晶1，刘云宝1
(1．中草药物质基础与资源利用教育部重点实验室。中国医学科学院北京协和医学院药物研究所，北京100050；
2．山东省医学科学院药物研究所，山东济南250062I3．青海省药品检验所，青海西宁810000)
摘 要：目的分离并鉴定少药八角llliciumoligandrum果实中的黄酮类成分。方法利用硅胶柱色谱、凝胶
(Se!phadexLH一20)柱色谱和oDS反相柱色谱等方法进行分离和纯化，应用核磁共振和质谱等现代波谱技术进行结
构鉴定。结果从少药八角果实的95％乙醇提取物中分离得到11个黄酮类化合物，分别鉴定为：山柰酚(I)、槲皮
素(I)、槲皮素一3一o-p_D一半乳吡喃糖苷(I)、异鼠李素一3一O—pD一葡萄吡喃糖苷(1v)、槲皮素一3-0·a—L一阿拉伯吡喃
糖苷(V)、槲皮素一3一O—a—L一鼠李吡喃糖苷(VI)、二氢槲皮素·3—0．a—L-鼠李吡喃糖苷(VII)、二氢山柰酚一30d—L一鼠
李吡喃糖苷(Ⅶ)、槲皮索一30(6”-0-a—L一鼠李吡喃糖基)一}D一葡萄吡喃糖苷(Ⅸ)、山奈酚一3-O·(6-0·a—L-鼠李吡哺
糖基)一p_D一葡萄吡喃糖苷(X)、异鼠李索一3—0-(6”-O—a—L一鼠李吡喃糖基)一pD一葡萄吡喃糖苷(Ⅺ)。结论11个化合
物均为首次从该植物中分离得到，其中，化合物Ⅳ、V、Ⅶ、Ⅶ、Ⅺ为首次从该属植物中分离得到。
关键词：少药八角f果实f黄酮类成分
中圈分类号：R284．13 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2008)10—1452—04
Investigationonflavonoidsfromfruitsofllliciumoligandrum
TANGWen—zha01“，SUDong—minl“，YUShi—shanl，LIUJin91，QUJin91，LIUYun—ba01
(1．KeyLaboratoryofBioactiveSubstancesandResourcesUtilizationofChineseHerbalMedicine．MinistryofEducation
andInstituteofMateriaMedics，ChineseAcad myofMedicalSciences&PekingUnionMedicalCollege，
Beijing100050，Chinal 2．I stituteofMateriaMedica，ShandongAcademyofMedicalSciences，
Jinan250062，Chinal 3．QinghaiProvincialInstituteforDrugControl，Xining810000，China)
Abstract：ObjectiveToisolatendidentifytheflavonoidsfromthefruitsofIlliciumoligandrum．
MethodsTheflavonoidswereisolatedbysilica—gel，SephadexLH一20，andODScolumnchromato—
graphies．Theirstructureswerelucidatedby1H—NMR，13C—NMR，andESI—MS．ResultsE even
flavonoidswereisolatedan identifiedaskaempferol(I)，quercetin(I)，quercetin一3一O—pD—
galactopyranoside(II)，isorhamnetin一3一D-pD-glucopyranoside(Ⅳ)，quercetin一3-O-a—L-arabinopy-
ranoside(V)，quercetin一3一O—a—L-rhamnopyranoside(Ⅵ)，dihydroquercetin一3一19一a—L—rhamnopyranoside
(Ⅶ)，dihydrokaempferol-3—0一a—L—rhamnopyranoside(VII)，quercetin一3一O—pD一(6，，-O—a—L-rhamnopy—
ranosyl)glucopyranoside(Ⅸ)，kaempferol一3一。一pD一(67，．0一a—L—rhamnopyranosyl)glucopyranoside(x)，
isorhamnetin一3—0一pD一(6”一O-a—L-rhamnopyranosyl)glucopyranoside(Ⅺ)．ConclusionAllthese
compoundsarefirstlyobtainedfromtheplantsoffruitsofI．oligandrumandco poundsIV，V，Ⅵ，Ⅶ，
andXlareisolatedfromtheplantsofIIZiciumL．forthefirsttime．
Keywords：IlliciumoligandrumMerr．etChun；fruits；flavonoids
少药八角IlliciumoligandrumMerr．etChun为木兰科八角属植物，主要分布于我国广西、云南等
收稿日期：2008．03—28
*通讯作者庾石山

万方数据
中草焉 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第10期2008年10月· 453·
西南部省份和越南等国家。树皮、叶和果实入药，性
温，味辛、微苦，外用治疗风湿性骨痛和跌打损伤，煮
水可作农药杀虫。该植物有毒，须慎用[1]。八角属植
物中的地枫皮和八角茴香被《中国药典>>2005年版
作为常用中药所收载。国内外学者对该属植物的研
究多集中于所含的倍半萜内酯及其细胞毒活性[2’3]。
为了更好地研究该属植物，本实验对该属植物中的
少药八角进行了系统的化学成分研究，采用硅胶、凝
胶和反相柱色谱，从其果实中分离得到11个黄酮类
化合物，利用光谱数据分析、理化性质测定和与对照
品相比较等方法，分别鉴定为：山柰酚(I)、槲皮紊
(I)、槲皮素一3一O—pD一半乳吡喃糖苷(Ⅲ)、异鼠李
素一3—0一pD一葡萄吡喃糖苷(Ⅳ)、槲皮素一3一O—a—L一阿
拉伯毗喃糖苷(、『)、槲皮素一3一O—a—L一鼠李吡喃糖苷
(VI)、二氢槲皮素一3一O—a—L一鼠李吡喃糖苷(Ⅶ)、二
氢山柰酚一3一O—a—L一鼠李吡喃糖苷(Ⅶ)、槲皮素一3一
O一(6-O—a—L一鼠李吡喃糖基)一pD一葡萄吡喃糖苷
(IX)、山柰酚一3一O一(6，，-O—a—L一鼠李吡喃糖基)一pD一
葡萄毗喃糖苷(x)、异鼠李素一3一O一(6-O—a—L一鼠李
吡喃糖基)一pD一葡萄吡喃糖苷(XI)。所有化合物均
为首次从该植物中分离得到，其中化合物Ⅳ、V、Ⅶ、
Ⅶ、Ⅺ为首次从该属植物中分离得到。
1仪器与材料
XT．一lOOX显微熔点仪(温度未校正)；
Nicolet—Impact400红外光谱仪；岛津UV一240紫
外光谱仪；ZAB一2质谱仪；Mercury一400核磁共
振仪；色谱用硅胶(200---300目)由青岛海洋化工厂
生产；凝胶由瑞典Pharmacia公司生产；反相硅胶
(ODS)由日本FujiSilysia公司生产；溶剂均为分
析纯。
药材于2003年9月采自广西省，由广西中医学
院生药教研室韦松基教授鉴定为少药八角Illicium
oligandrumMerr．etChun的果实。
2提取与分离
少药八角果实3．3kg，粉碎，用95％乙醇(10L)
回流提取2次，每次2h。提取液合并，减压浓缩，得
浓浸膏487g，取浸膏400g，分散于适量水中，依次
用石油醚(5L)、醋酸乙酯(6L)和正丁醇(5L)萃
取，醋酸乙酯萃取液减压浓缩，得萃取物288g。取醋
酸乙酯萃取物140g经硅胶(200～300目，1．0kg)
柱色谱，CH3Cl—MeOH(100：1—70t 3 )梯度洗脱，
相同部分合并，得5个流份(Fr．1～Fr．5)。Fr．2
(10．8g)再次进行硅胶(200～300目，200g)柱色
谱，CH3C1一MeOH(30l 1—10l 1)梯度洗脱，得化合
物I(35rag)，I(42rag)。Fr．3(36．5g)进行硅胶
(200～300目，500g)柱色谱，CH3C1一MeOH(20l
1—10：1)梯度洗脱，得化合物Ⅲ～VI粗品，再经
SephadexLH一20柱色谱纯化(CH3CI—MeOH1 l 1
洗脱)，得化合物Ⅱ(20．2rag)、Ⅳ(18rag)、V(18．3
rag)、Ⅵ(21．4mg)。Fr．4(28g)经与Fr．3同样的方
法进行色谱和纯化，得化合物VI(13．2mg)、Ⅶ(12
mg)。Fr．5(20g)先经SephadexLH一20柱色谱
(MeOH洗脱)，得SFr．1(8g)和SFr．2(10g)两部
分，SFr．2再次进行硅胶(2003 目，300g)柱色
谱，CH。CI—MeOH(10：1—4：1)梯度洗脱，得化合
物IX～Ⅺ粗品，各粗品经Rp一18反相柱色谱纯化，甲
醇水溶液(20％--40％)洗脱，得化合物IX(12rag)、
X(11mg)、Ⅺ(21rag)。
3结构鉴定
化合物I：黄色粉末，mp274--。277℃，薄层喷
以AICI。试剂紫外灯下显黄绿色荧光。盐酸一镁粉反
应为阳性，Molish反应为阴性，提示该化合物为一
黄酮苷元，与山奈酚对照品共薄层显示一个斑点，故
鉴定化合物I为山奈酚。
化合物1：黄色粉末，mp>300℃，薄层喷以
AICI。试剂紫外灯下显黄绿色荧光。盐酸一镁粉反应
为阳性，Molish反应为阴性，提示该化合物为一黄
酮苷元，与槲皮素对照品共薄层显示一个斑点，故鉴
定化合物1为槲皮素。
化合物I：棕黄色粉末，mp268～271℃，薄层
喷以AICl。试剂紫外灯下显黄色荧光。盐酸一镁粉反
应为阳性，Molish反应为阳性，提示该化合物为一
黄酮苷。用10％盐酸进行水解，水解液薄层检出半乳
糖。ESI—MS显示m／z487．2，为EM+Na]+峰，提示
该化合物相对分子质量为464，分子式为C。，H：。0。：。
1H—NMR(DMSO—d。)艿：12．62(5一OH)，10．83(7一
OH)，9．70(4-OH)，9．12(3-OH)，7．66(1H，dd，
J=8．8，2．0Hz，H一6’)，7．51(1H，d，，=2．0Hz H一
2’)，6．81(1H，d，J=8．8Hz，H一57)，6．39(1H，d，
，=2．0Hz，H一6)，6．19(1H，d，，=2．0Hz H一6)，
5．37(1H，d，，=8．0Hz，glu—H一1)。13C—NMR数据见
表1。以上数据与文献报道‘4]一致，故确定该化合物
为槲皮素一3一O—pD一半乳吡喃糖苷。
化合物Ⅳ：棕黄色粉末，mp229～231℃，薄层
喷以AICl。试剂紫外灯下显黄色荧光。盐酸一镁粉反
应为阳性，Molish反应为阳性，提示该化合物为一
黄酮苷。用10％盐酸进行水解，水解液薄层检出葡萄
糖。ESI—MS显示m／z501．1，为[M+Na]+峰，提示

万方数据
·1454· 中草焉ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第10期2008年10月
该化合物相对分子质量为478，分子式为C。：H。：Om
1H—NMR(DMSO—d6)d：7．93(1H，d，J=2．0Hz，H一
2’)，7．49(1H，dd，J=8．4，2．0Hz，H一67)，6．88(1H，
d，，=8．4Hz，H一5’)，6．43(1H，d，，=2．0Hz H一
6)，6．20(1H，d，J=2．0Hz，H一8)，5．55(1H，d，J=
7．2Hz，glu—H一1)，3．80(3H，s，37一OCH3)。13C—NMR
数据见表1。以上数据与文献报道[5]一致，故确定该
化合物为异鼠李素一3—0一pD一葡萄吡喃糖苷。
化合物V：棕黄色粉末，mp189192℃，薄层
喷以AICI。试剂紫外灯下显黄色荧光。盐酸一镁粉反
应为阳性，Molish反应为阳性，提示该化合物为一
黄酮苷。用10％盐酸进行水解，水解液薄层检出阿拉
伯糖。ESI—MS显示m／z457．1，为[-M+Na]十峰，提
示该化合物相对分子质量为434，分子式为
C20H18011。1H—NMR(DMSO—d6)艿：7．65(1H，dd，，=
8．4，2．0Hz，H一6’)，7．49(1H，d，，=2．0Hz H一27)，
6．83(1H，d，J=8．4Hz，H一57)，6．39(1H，d，J=2
Hz，H一6)，6．19(1H，d，J=2．0Hz，H一8)，5．27(1H，
d，J=4．8Hz，Ara—H一1)。13C—NMR数据见表1。以上
数据与文献报道[6]一致，故确定该化合物为槲皮素一
3一O—a—L一阿拉伯吡喃糖苷。
化合物VI：棕黄色粉末，mp178～181℃，薄层喷
以AICI。试剂紫外灯下显黄色荧光。盐酸一镁粉反应为
阳性，Molish反应为阳性，提示该化合物为黄酮苷。用
10％盐酸进行水解，水解液薄层检出鼠李糖。ESI—MS
显示m／z471．2，为EM+Na]+峰，提示该化合物相对
分子质量为448，分子式为C。。H：。O¨。1H—NMR
(DMSO—d6)艿：7．30(1H，d，J=2．0z，H一2’)，7．25
(1H，dd，J=8．4，2．0Hz，H一67)，6．85(1H，d，，=
8．4Hz，H一5’)，6．37(1H，d，J=2．0Hz，H一6)，6．19
(1H，d，，一2．0Hz，H一8)，5．26(1H，s，rha—H一1)。
13C—NMR数据见表1。以上数据与文献报道[7】一致，故
确定该化合物为槲皮素一3-0一a—L一鼠李吡喃糖苷。
化合物Ⅶ：白色粉末，mp175～177℃，薄层喷
以AICI。试剂紫外灯下显蓝色荧光。盐酸一镁粉反应
为阳性，Molish反应为阳性，提示该化合物为一黄
酮苷。用10％盐酸进行水解，水解液薄层检出鼠李
糖。ESI—MS显示m屈473．2，为EM+Na]+峰，提示
该化合物相对分子质量为450，分子式为C：，H：：0。，。
1H—NMR(DMS0一d6)艿：6．89(IH，d，，=2．0Hz，H一
27)，6．79(2H，dd，J=8．4，2．0Hz，H一6’)，6．75(IH，
d，J=8．4Hz，H一57)，5．86(1H，d，J=1．2Hz．H一
6)，5．84(IH，d，J=1．2Hz，H一8)，5．02(IH，d，，=
10．2Hz，H一2)，4．56(IH，d，J=10．2Hz，H一3)，
4．00(IH，d，J=1．6Hz，rha—H一1)，1．13(3H，d，，=
6．4Hz，rha—CH。)。13C—NMR数据见表1。以上数据
与文献报道阻]一致，故确定该化合物为二氢槲皮素一
3一O—a一己一鼠李吡喃糖苷。
化合物Ⅶ：白色粉末，mp145～148℃，薄层喷
以AICI。试剂紫外灯下显蓝色荧光。盐酸一镁粉反应
为阳性，Molish反应为阳性，提示该化合物为一黄
酮苷。用10％盐酸进行水解，水解液薄层检出鼠李
糖。ESI—MS显示m／z457．2，为EM+Na]+峰，提示
该化合物相对分子质量为434，分子式为Cz。HzzO，o。
1H—NMR(DMSO—d。)艿：7．30(2H，d，，=8．4Hz，H一
2’，6’)，6．79(2H，d，J=8．4Hz，H一3’，57)，5．86
(1H，d，J=2．0Hz，H一6)，5．84(1H，d，J一2．0Hz，
H一8)，5．09(1H，d，J=10．2Hz，H一2)，4．57(1H，d，
J一10．2Hz，H一3) 3．95(IH，d，，=1．2Hz rha—H一
1)，1．13(3H，d，J=6．4Hz，rha—CH3)。13C—NMR数
据见表l。以上数据与文献报道[9]一致，故确定该化
合物为二氢山柰酚一3一O—a—L一鼠李吡哺糖苷。
化合物Ⅸ：棕黄色粉末，mp275～278℃，薄层
喷以A1CI。试剂紫外灯下显黄色荧光。盐酸一镁粉反
应为阳性，Molish反应为阳性，提示该化合物为一
黄酮苷。用15％盐酸进行水解，水解液薄层检出葡萄
糖和鼠李糖。ESI—MS显示m／z651．1，为EM+Na]+
峰，提示该化合物相对分子质量为628，分子式为
C27H32017。1H—NMR(DMS0一d6)艿：7．54(1H，dd，L厂=
8．0，2．0Hz，H一6’)，7．51(1H，d，J=2．0Hz，H一 7)，
6．83(1H，d，J=8．4Hz，H一5’)，6．37(1H，d，J一2．0
Hz，H一6)，6．18(1H，d，J=2．0Hz，H一8)，5．30(1H，
d，，一7．2Hz，glu—H一1)，4．36(1H，br．s，rha—H一1)，
0．98(3H，d，，=7．5Hz，rha—CH3)。13C—NMR数据见
表1。以上数据与文献报道[10]一致，故确定该化合物
为槲皮素一3—0一(6”一O—ot—L一鼠李吡喃糖基)一pD一葡萄
吡喃糖苷，即芦丁。
化合物x：棕黄色粉末，mp213～215℃，薄层
喷以AICI。试剂紫外灯下显黄色荧光。盐酸一镁粉反
应为阳性，Molish反应为阳性，提示该化合物为一
黄酮苷。用15％盐酸进行水解，水解液薄层检出葡萄
糖和鼠李糖。ESI—MS显示m屈635．1，为[M+Na]+
峰，提示该化合物相对分子质量为612，分子式为
C27H32016。1H—NMR(DMSO—d6)艿：7．98(2H，d，，=
8．4Hz，H一27，6’)，6．87(2H，d，J一8．4Hz H 37，
57)，6．42(IH，d，‘，=2．0Hz，H一6)，6．39(IH，d，J=
2．0Hz，H一8)，5．43(IH，d，J=7．2Hz，glu—H一1)，
4．40(1H，br．s，rha—H一1)。0．97(3H，d，‘，一7．5Hz，

万方数据
中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第10期2008年10月· 455·
rha—CH。)。”C—NMR数据见表1。以上数据与文献报
道[11]一致，故确定该化合物为山柰酚一3一o-(6，，_O—a—
L一鼠李吡喃糖基)一}D一葡萄吡喃糖苷。
化合物Ⅺ：棕黄色粉末，mp206209℃，薄层
喷以AICI。试剂紫外灯下显黄色荧光。盐酸一镁粉反
应为阳性，Molish反应为阳性，提示该化合物为一
黄酮苷。用15％盐酸进行水解，水解液薄层检出葡萄
糖和鼠李糖。ESI—MS显示m／z665．2，为VM+Na]+
峰，提示该化合物相对分子质量为642，分子式为
C28H34017。1H—NMR(DMSO—d6)艿：7．84(IH，d，j_--
2．0Hz，H一2’)，7．51(1H，dd，J=8．0，2．0Hz，H一
67)，6．90(IH，d，J=8．4Hz，H一5’)，6．18(1H，d，
，=2．0Hz，H一6，8)，5．30(1H，d，J=7．2Hz glu—H一
1)，4．36(1H，br．S，rha—H一1)，3．84(37一OCH3)，0．98
(3H，d，，=7．5Hz，rha—CH3)。13C—NMR数据见表1。
以上数据与文献报道[12]一致，故确定该化合物为异
鼠李素一3一。一(6，，-o—a—L一鼠李吡喃糖基)一}D一葡萄吡
喃糖苷。
裹1 化合物一～Ⅺ的”C-NMR数据(DMSO一以，400MHz)
Table1”C—NMRDataofcompoundsII～Ⅺ(DMSO一以，41111MHz)
序号 II N V VI 1／! VII ⅨX Ⅺ
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万方数据
少药八角果实中的黄酮类成分研究
作者： 唐文照， 苏东敏， 庾石山， 刘静， 屈晶， 刘云宝， TANG Wen-zhao， SU Dong-min，
YU Shi-shan， LIU Jing， QU Jing， LIU Yun-bao
作者单位： 唐文照,TANG Wen-zhao(中草药物质基础与资源利用教育部重点实验室,中国医学科学院,北
京协和医学院药物研究所,北京,100050;山东省医学科学院药物研究所,山东,济南,250062)
， 苏东敏,SU Dong-min(中草药物质基础与资源利用教育部重点实验室,中国医学科学院,北
京协和医学院药物研究所,北京,100050;青海省药品检验所,青海,西宁,810000)， 庾石山
,刘静,屈晶,刘云宝,YU Shi-shan,LIU Jing,QU Jing,LIU Yun-bao(中草药物质基础与资源
利用教育部重点实验室,中国医学科学院,北京协和医学院药物研究所,北京,100050)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2008,39(10)
被引用次数： 10次

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5.张培成;徐绥绪 山楂叶化学成分研究[期刊论文]-药学学报 2001(10)
6.王爱国;尹春风;冯孝章 风寒草化学成分研究[期刊论文]-中国中药杂志 2006(08)
7.刘延泽;王彩芳;张振中 柳兰化学成分研究I.柳兰中的黄酮类化合物[期刊论文]-中草药 2002(04)
8.郭洪祝;袁久荣 中华补血草化学成分研究 1994(08)
9.裴月湖;李铣;朱延儒 仙鹤草根芽中新二氢黄酮醇甙的结构研究 1990(04)
10.Su B N;Cuendet M;Michael E H Constituents of the bark and twigs of drLocarpus dadah with
cyclooxygenase inhibitory activity 2002
11.蒋受军;魏峰;鲁静 小野芝麻的化学成分研究[期刊论文]-中国药科大学学报 2002(06)
12.王哲;贾忠建 油茶饼中的黄酮类成分 1986(02)

本文读者也读过(4条)
1. 尚小雅.郭妙茹.赵琮玮.李帅.SHANG Xiao-ya.GUO Miao-ru.ZHAO Cong-wei.LI Shuai 野八角化学成分的研究
[期刊论文]-中国中药杂志2008,33(21)
2. 赵军.闫明.黄毅.贺文义.赵昱.ZHAO Jun.YAN Ming.HUANG Yi.HE Wen-yi.ZHAO Yu 新疆圆柏黄酮类成分的研究
[期刊论文]-林产化学与工业2008,28(2)
3. 段磊.黄建梅.杨春澍.马长华.DUAN Lei.HUANG Jian-mei.YANG Chun-shu.MA Chang-hua 厚皮香八角果皮的化学
成分研究[期刊论文]-中国药学杂志2006,41(6)
4. 黄平.Gloria Karagianis.Peter G Waterman.HUANG Ping.Gloria Karagianis.Peter G Waterman 假地枫皮中
二萜酸类化合物研究[期刊论文]-天然产物研究与开发2005,17(3)

引证文献(10条)
1.李耀华.劳深.袁经权.蔡乐.陈必存.黄俏妮 不同产地八角茴香中总黄酮的含量测定[期刊论文]-广西中医学院学
报 2009(3)
2.邓世明.汤丽昌.王宁.杨先会 胆木叶的水溶性成分研究[期刊论文]-时珍国医国药 2011(5)
3.赵春超.邵建华.曹丹丹.张玉伟.李铣 蓬子菜化学成分研究[期刊论文]-中国中药杂志 2009(21)
4.王丽艳.邢凤兰.高春林.杨菲 野火球的化学成分研究[期刊论文]-中草药 2010(11)
5.旷丽莎.江炜.侯爱君.钱旻 水线草的化学成分研究[期刊论文]-中草药 2009(7)
6.陈显强.周雪峰.刘大有.王隶书.杨斌.刘永宏 赤雹茎的化学成分研究[期刊论文]-中草药 2011(10)
7.魏晓楠.林彬彬.谢国勇.李建文.秦民坚 木蝴蝶种子化学成分研究[期刊论文]-中国中药杂志 2013(2)
8.张忠立.左月明.徐璐.屈晓晟.罗永明 三白草黄酮类化学成分的研究[期刊论文]-中草药 2011(8)
9.刘百联.张婷.张晓琦.叶文才.李药兰 臭灵丹化学成分的研究[期刊论文]-中国中药杂志 2010(5)
10.陈丛瑾 柱色谱法分离纯化黄酮类化合物研究进展[期刊论文]-西北药学杂志 2011(2)


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