全 文 ：山 茱黄 化 学 成 分 的研 究△
中国医学科学院药用植物研究所 北京
、 徐 丽珍
李 斌
李慧颖 田 磊 李克明
钱 天秀 利、南君
摘婆 从中药山茱英中分离韭鉴定了 种化合物 熊果酸 , , ‘一二甲基糠醒醚 ,
一经甲基糠醛 , 没食子酸 , , 一二经基苯甲酸 , 马钱素 砚 , 一甲基
莫诺贰 飞 , 一脱氢马钱素 飞 , 日一谷菌醇 【 和脱水莫诺贰元 。 其中 为首次从
天然界中分得 , 、 和租 为第一次从山茱黄科植物中分得。
关健词 山茱英 , , 一二甲基糠醛醚 一经甲基糠醛 马钱素 一 一甲基莫诺贰 脱水莫
诺贰元
茱英 ‘ ￡ 系山茱英科山茱英属植物 , 具 有 抗 菌 、
利尿 、 降压 、 升白和免疫等多种生 理 活 性〔’〕。 但化学成分的研究报道不多 , 我们系统地研
究了其化学成分 。
从山茱英干燥果肉中分离得到‘个化合物 , 分别鉴定为熊果酸 , , ‘一二甲 基雄
醛醚 , 产一 一。一 , , 一经甲基糠醛 一
, , 没食子酸 , , 一二经基苯甲酸 , 马钱 素 ,
, 一 一甲基莫诺贰 一 一 , 孤 , 一脱氢马钱素 一
, 孤 , 日一谷留醇 双 和脱水莫诺贰元 , , 其
中化合物 为首次从天然界中分得 , , 和孤为第一次从山茱英科植物中分得 。 其 中化合
物 和班有较显著的免疫作用 , 对刺激剂诱导的小 鼠脾细胞转化有明显的作用 。
化合物 为白色细针 晶, 入饮水 , 岔异 一 ‘ , ,
, 显示其为环烯醚菇类 。 ’ 一 一 。 中 , , , 为烯
氢的峰 , 占 。 , 和 , , 为个缩醛氢的化学位移 ,
, , 和 , , 一 为甲基和邻位次甲墓峰 , 进一步表明其 为
莫诺贰元类母核 。 ‘℃一 中, 和 分别是烯碳和酚碳基碳的季碳峰 , 和
是一个缩醛碳的次甲基碳峰 , 所 以也支持其为莫诺贰元类结构。 分子离子峰是 ,
高分辨质谱测定分子式为 。 。, 比莫诺贰元少 个质量数 。 与乙酞化试剂毗吮 醋醉
不生成乙酞化物 。 一 相关谱中, 与 。相关 , 与 , 。相关 , 与 。‘相关 , 但 是
与 矿 , 。与 。, 与 。之间未见偶合 , 从分子模型中, 显示后 组质子 间的夹 角接 近
“ , 与二维谱一致 。 由以上分析 , 推测化合物 结构为 。 化学结构式如图所示 。
仪器和试荆
熔点测足用 一 熔点测定仪 , 温度计未校正 。 红 外光 谱 用 一
型红外光谱仪测定 。 紫外光谱用 ! 型紫 外光谱仪测定 ,
, 也 ,
, !
△国家自然科学基金资助课题
. 6 2 -
。 C O O C H ,
R-.嘴 CH“万砚) R 二O H
(顶) R 二 O
图 化合物砚、 孤、 l 和 X 的化学结构式
核磁共振光谱用A M 一5 0 0 , J N M 一G X 4 0 和F X 一 1 0 型核磁共振仪测定 。 质谱 用 M A X 一7 1
型质谱仪测定 。 柱层析和薄层层析用青岛海洋化工厂出产的硅胶 。
2 提取和分离
sk g山茱英千燥果肉用甲醇冷浸4次 , 甲醇提取液减压浓缩得21109 浸膏 。 浸膏用 甲 醇-
水 ( 2 : 3 ) 和乙酸乙醋溶剂系统萃取, 乙酸乙醋部分浓缩蒸去溶剂 , 得到3379 膏状物 ( A ) ,
甲醇一水部分浓缩得到 11839 膏状物 ( B ) 。
A 部分309经硅胶柱层析 , 用氯仿一甲醇溶剂系统梯度洗脱 , 其中0.5% 甲醇一氯仿洗脱部
分 , 根据薄层层析检查 , 合并相同的斑点部分 , 再经硅胶柱层析 , 氯仿重结晶 , 分别得到化
合物 1 15 0m g , 化合物 1 10 m g , 化合物R 56 m g 。 2 % 甲醇一氯仿洗脱部分 , 根据薄层 层 析
检查 , 合并相 同的斑点部分 , 再经硅胶柱层析 , 乙酸乙醋重结晶得到化合物 V 20m g 。 10 %
甲醇一氯仿洗脱部分 , 根据薄层层析检查 , 合并相 同的斑点部分 , 再经硅胶中压柱层析 , 乙
酸乙醋重结晶得化合物F 30 m g 。
B 部分10009吸附在硅胶上 , 用氯仿一甲醇溶剂回流洗脱 , 10 % 甲醇一氯仿洗脱部分22.259
经硅胶柱层析 , 己烷一乙酸乙醋一甲醇溶剂系统梯度洗脱 , 其中2% 一5 % 乙酸乙醋一己烷 洗 脱
部分 , 根据薄层层析检查 , 合并相同的斑点部分 , 甲醇重结晶 , 得到化合物X 30 m g 。 其 中
10 % ~ 20 % 甲醇一乙酸乙醋洗脱部分 , 根据薄层层析检查 , 合并相 同的斑点部分 , 再经硅胶柱
层析 , 氯仿重结晶 , 得到化合物 1 40 m g 。 30 % 甲醇一氯仿洗脱部分 13 .59 经硅胶柱层析 , 氯
仿一甲醇溶剂系统梯度洗脱 , 其中;% 一5 % 甲醇一氯仿洗脱部分 , 薄层层析检查 , 合并 相 同
的斑点部分 , 再经硅胶柱层析 , 甲醇重结晶, 得到化合物现 15m g 。 4 % 甲醇一氯仿洗脱 部 分
609 , 经大孔吸附树脂柱层析 , 水一甲醇溶剂系统梯度洗脱 , 其中甲醇洗脱部分 , 再经硅胶柱
层析 , 乙酸乙酷一甲醇溶剂系统梯度洗脱 , 乙酸乙酚洗脱部分 , 根据薄层层析检查 , 合 并相
同的斑点部分 , 进一步通过制备薄层层析切割 , 分得化合物珊14 m g 。 50 % 甲醇一氯仿洗脱部分
1779 , 经大孔吸附树脂柱层析 , 水一甲醇溶剂系统梯度洗脱 , 其中30 % 甲醇一水洗脱部分 , 再
经硅胶柱层析 , 氯仿一甲醇溶剂系统梯度洗脱 , 其中30 % 一50 % 甲醇一氯仿洗脱部分 , 薄层层
析检查 , 合并相 同的斑点部分 , 甲醇重结晶, 得到化合物 M 30 9 。
3 鉴定
化合物 I : 白色结晶 , m p 2 6 3 一2 65 ℃ 。 光谱数据与 文 献〔“〕报道的熊果酸相符 。
化合物 卜 浅黄色结晶 , m p l 0 5 ℃ 。 I R 嵘乳em 一 ’: 3 1 2 0 , 1 6 7 0 , 2 5 3 0 , 1 4 5 0 , 1 4 1 0 , 2 5 6 0 ,
1 2 5 0
,
1 2 0 0
,
1 0 5 0
,
9 5 0
。
U V 入竺碧nm : 224 , 2 7 5 。 , H 一N M R ( e D e l3 ) d p p m : 4 . 6 5
( 4 H
,
s
)
,
6
.
5 5
(
Z H
,
d
,
J
= 4 H
z
)
,
7
.
2 4
(
Z H
,
d
,
J
= 4 H
z
)
,
9
.
6 7
(
Z H
,
s.
)
。
M S
嘴中草药》1 , 9 5年第26卷第2期 , 6 3 -
,
3
)
,
2 0 6
(
1 8 、, 1 3 8 ( 3 ) , 1 2 5 ( 8 ) , 1 2 3 ( 5 ) , 1 1 0 ( 4 8 ) ,
1 0 9
(
2 0 0
)
,
1 0 5
(
3
)
,
9 5
(
1 5
)
,
8 2
(
3 9
)
,
8 1
(
7 8
)
,
5 3
(
5 0
)
。 以上数据与文献〔3〕报
道的5 , 5 ‘一二甲基糠醛醚一致 。
化合物l : 淡黄色油 , I R 、溉奢;em 一 ’: 3 4 0 0 , 1 6 7 0 , 1 5 8 0 , 1 5 2 0 , 1 4 0 0 , 1 3 7 0 , 1 3 4 0 ,
2 2 5 0
,
1 2 9 0
,
2 0 7 0
,
2 0 3 0
,
9 7 0 8 2 0
。
U V 入彗霏Hnm : 224 , 2 7 5 。 ’H 一 N M R ( e D e l : ) 己
p p m : 3 .05 ( IH , b r . s , O H ) , 4 . 6 8 ( Z H , 8 ) , 6 . 4 8 ( I H , d , J = 4 H z ) , 7 . 1 8
(
z H
,
d
,
J
二 4 H z )
,
9
.
5 3
(
I H
, S
)
。
M S m /
z
( % )
: 1 2 6 ( M
+ ,
4 7
)
,
2 2 5
(
9
.
0
)
,
1 0 9
(
1 4
)
,
9 7
(
1 0 0
)
,
8 1
(
1 7
)
,
6 9
(
7 6
)
,
5 3
(
6 6
)
。 以上数据与文献〔‘〕报道 的5一 经
甲基糠醛一致 。
化合物 W : 白色结晶 , m p 23 5 一 240 ℃ 。 光谱数据与文献〔5〕报道的没食子酸一致 。
化合物 v : 浅黄色结晶, m p 1 7 6一75℃ 。 I R v 芳六em 一 ’: 3 3 0 0 , 1 6 7 0 , 1 6 0 0 , 2 5 3 0 ,
1 4 6 0
,
1 4 2价 1350, 1 5 0 0 , 1 2 2 0 , 1 1 0 0 , 9 4 0 。 U v 入瓦碧: 212, 2 6 8 。 ‘H 一 N M R ( D M s o -
d 。 ) 。p p m : 6 .9 6 ( 3H , b r . s ) , 8 . 0 8 ( I H , s ) 。 M S m / z ( % ) . 1 5 4 ( M + , 9 9 ) , 1 3 7
(
1 0 0
)
,
2 0 9
(
2 5
)
,
8 1
(
1 3
)
,
6 3
(
1 2
)
。 以上数据符合3 , 5 一二经基苯甲酸结构 。
化合物VI : 白色粒状结晶, m p 1 8 2 ℃ , 〔a 〕甘一 8 6 0 ( e , 0 . 5 , E t o H ) 。 I R v 岔六
em 一 i : 3 4 6 0 , 3 3 0 0 , 1 7 1 0 , 1 6 5 0 , 1 4 3 0 , 1 3 9 0 , 1 3 0 0 , 1 2 8 0 , 1 1 8 0 , 1 1 6 0 5 2 1 3 0 , 1 1 0 0 ,
1 0 0 0
,
9 0 0
,
5 6 0
。
U v 久黔nm: 235(4.06) 。 ‘H 一N M R ( e o D o N ) d p p m : 1 1 . 1 6 ( 3 H -
d , J = s H z
)
,
2
.
7 1
(
I H
,
m
,
C
。一 H ) , 2
.
0 4
(
I H
,
m
,
C
S一H )
,
2
.
4 3
(
x H
,
m
,
C 一
H ) , 2 . 6 4 ( I H , q , J = 2 4 , 7 H z , C 。‘一 H ) , 3 . 5 ( I H , q , J = 7 H z , e 。一 H ) , 3 . 5 9
(
3 H
,
s
,
O C H
。
)
,
4
.
2 8
(
一H , m , C 7一 H ) , 5
.
4
(
I H
,
d
,
J
= S H
z , 葡萄糖C 厂H ) ,
5
.
6 5
(
z H
,
d
,
J
= 凌H z , C ;一 H ) , 7
.
6 8
(
I H
, S ,
C
。一H )
。 ’a C 一 N M R 占p p m : 13 .6
( 一e H 。 ) , 3 x . 7 ( e 。 ) , 4 1 . 6 ( C : ) , 4 2 . 。( C 。 ) , 4 5 . 8 ( C 。 ) , 5 0 . 5 ( O C H 。 ) , 6 2 . 6
(
C
。‘
)
,
7 1
.
4 又C 4‘ ) , 7 3 . 3 ( C : ‘ ) , 7 4 . 7 ( C 7 ) , 7 8 . 5 ( C 。产 ) , 7 5 . 9 ( C 6 , ) , 9 7 . 哇
( C , ) , 1 0 0 . 8 t C l ‘ ) , x l 3
.
2
(
C
‘
)
,
1 5 1
.
3
( C
。
)
,
1 6 7
.
6
(
C
=
o
)
。
E l M S m /
z
( % )
:
2 2 5 ( M
+ 一葡萄糖 , 2 7 ) , 2 1 0 ( 4 3 ) , 1 9 7 ( 1 4 ) , 1 9 2 ( 1 1 ) , 1 8 2 ( 9 1 ) , ; 7 9 ( 1 0 0 ) ,
1 6 5
(
2 3
)
, 一5 1 ( 2 1 ) , 1 3 9 ( 6 0 ) , 1 2 7 ( 1 9 ) , 1 2 5 ( 2 2 ) , 1 0 9 ( 2 9 ) , 1 0 3 ( 3 2 ) , 9 7
(
4 5
)
,
5 5
(
6 0
)
,
s x
(
3 x
)
,
7 3
(
5 2
)
,
6 7
(
8
)
。
F D 一 M S m / z
: 3 9 0 ( M + )
。 以上数
据与文献“ , 7 〕报道的马钱素一致 。
化合物现: 白色玻璃状体 , m p l o s ~ 一10 。 。 〔 a 〕智一 1 0 0 。 ( e , 0 . 0 7 , M e o H ) 。 I R v 协em 一 土: 3 4 0 0 , 1 7 0 0 , 1 6 4 0 一 1 4 4 0 , 1 3 9 5 , 1 3 2 0 , 1 2 6 0 , 1 1 6 0 , 1 1 3 0 5 1 0 8 0 5 1 0 4 5 , 9 9 5 , 8 9 5 。
U v 入盘taoxn n m : 236 ( 4.02 ) 。 ’H 一 N M R ( C D 3o D ) 。p p m : ‘.3 3 ( 3 H , d , J = S H z ) ,
3
.
3 4
(
3 H
, s ,
O C H
d
)
,
3
.
6 7
(
3 H
, s ,
C 0 0 C H
3
)
,
4
.
7 6
(
I H
,
d
,
J
“ S H z , 葡萄糖
C ;, 一H ) , 5 . 8 2 ( I H , t , J “ S H z , C ?一H ) , 5 . 8 5 ( 一H , d , J = s H z , C ,一H ) , 7 . 5 0 ( z H ,
s
,
C
:一 H )
。
E I M S m /
z
( % )
: 2 5 8 ( M
+ 一葡萄糖 , 5 ) , 2 4 0 ( 2 3 ) , 2 2 7 ( 2 5 ) , 2 2 6
(
3 0
)
,
2 0 9
(
一o ) , 2 0 8 ( 2 0 ) , 1 9 4 ( 1 7 ) , 8 5 ( 3 7 ) 。 F A B 一M S m / z : 4 4 3 ( M + +
N a )
。 以上数据与文献〔“〕报道的7一O 一甲基莫诺贰一致 。
化合物孤: 白色结晶 , m p 1 9 1 ~ 1 0 3 ℃ , 〔a 〕若一 1 5 2 . 1 2 。 ( e , 0 . 0 6 8 , E t 0 H ) 。 I R 、 丝袅
cm 一 l * 3 3 8 0 一 1 7 5 0 , 1 6 8 0一640一 1 4 5 0 , 1 4 1 0 , 1 3 0 0 , 1 1 9 0 一 1 1 2 0 , 1 0 9 0 , 1 0 8 0 , 1 0 0 4 5
,
5 5 0
。
U V 入啥裂王n m : 2 3 0 ( 4 . 1 3 ) . ‘H 一N M R ( e s o 5 N ) 占p p m : 0 .90 ( 3 H , d ,
J
= 7 H
z
)
,
2
.
1 2
(
I H
,
m
,
C
S一 H )
,
2
.
3 3
(
I H
,
m
,
C
g 一 H )
,
2
.
6 2
(
z H
,
q
,
J
二 1 5 ,
s H
z ,
C
S一 H )
,
2
.
7 3 〔zH , b r . d , J = l s H z , C 。 ‘一 H ) , 3 . 3 5 ( I H , b r . t , J 二 s H z , C 。 -
H )
,
3
.
4 9
(
3 H
, S ,
O C H
3
)
,
5
.
3 3
(
I
H
,
d
,
J
=
S H
z , 葡萄糖C 厂H ) , 5 . 9 0 ( z H , d , J =
3 H
z ,
C
, 一 H )
, 了. 6 4 ( I H , s , C 3 一H ) 。 E l 一 M s m / z ( % ) : 2 2 6 ( M + 一葡萄糖 , 6 4 ) ,
2 0 9
(
3 2
)
,
1 9 8
(
6 9
)
,
1 9 7
(
6 2
)
,
6 了 ( 5 9 ) , 1 5 5 ( 3 3 ) , x 3 9 ( 5 7 ) , 2 2 了 ( 4 0 ) , 一2 2
( 16 ) , 。7 ( 3 2 ) , 9 6 ( 5 6 ) , 8 5 ( 1 0 0 ) 。 F A B 一 M S m / z : 3 8 9 ( M 十 + 1 ) 。 以上数 据与
文献〔8 〕报道的7一脱氢马钱素一致 。
化合物 VI 的氧化产物: 化合物 M 15 m g溶于 15m l丙酮中 , 加入 。.0 45 m l铬酸溶液(70 m g
C rO 。溶在sm l水和。.6 m l浓硫酸溶液中) , 室温搅拌3m in , 碳酸氢钠 中和 。 反应液浓缩至原
体积的三分之一 , 过滤 , 沉淀用丙酮一二氯甲烷 ( 1 : l) 洗涤 , 滤液蒸干 , 经制备薄层层析纯
化 , 得到产物与天然的7一脱氢马钱素 ( 孤 ) 的T L C 和IR 一致 , 它们的混合熔点不下降 。
化合物双: 白色结晶 , m p 1 27 一 132 ℃ 。 其IR , M S 光谱数据与民谷街醇一致 。
化合物X : 白色结晶 , m p 1 19 ~ 1 20 ℃ , 高分辨质谱测得分子式为C :IH 140 。 ( 实验 值
226.0545, 计算值226.0841 ) 。 〔a 〕毛, 一 4 了. 1 7 “ ( e , 0 . 0 5 3 , E o O H ) 。 I R v 赞乳em 一 ’ :
1 7 0 0 一 1 6 4 0 一 1 4 5 0 , 1 3 8 0 一 1 3 4 0 , 1 3 0 0 , 1 2 6 0 , 1 2 3 0 , 1 2 0 0 , J 1 7 0 , 1 1 4 0 , 1 1 2 0 , 1 1 1 0 ,
一0 5 0 , 9 5 5 , 9 2 0 , 9 0 0 , 5 7 0 , 5 2 0 。 U V 入性水, ‘。 m : 2 2 8 ( 3 . 9 6 ) 。 ’H 一N M R ( D M s o 一 d 6 )
d p p m : 1
. 2 1 ( 3 H
,
d
,
J
= 了H z ) , 1
.
4 5
(
I H
,
b
r
.
d
,
J
=
1 3 H
z ,
e
6 一H )
,
1
.
7 5
(
I H
m
,
C
l 。一 H )
,
2
.
2 1
(
I
H
,
d d
,
J
= 一3 , 1 o H z , C 。 / 一 H ) , 2
.
8 6
(
z
H
,
b
r
.
d
,
J
= l o H
z ,
C 一H ) ,
3
.
6 6
(
3 H
, s ,
O C H
3
)
,
4
.
1 5
(
z H
,
q
,
J
=
7 H
z ,
C
。一H )
,
4
.
9 0
(
I H
,
d
,
J
=
3
.
S H
z ,
C
7 一 H )
,
5
.
7 9
(
I
H
,
t
,
J
=
Z H
z ,
C
I 一H )
,
7
.
4 4
(
I
H
,
d
,
J
=
1
.
S H
z ,
e
3一 H )
。 ’‘C -
N M R 乙p p m : 1 8 .6 ( e H 。 ) , 2 2 . 4 ( e 。 ) , 3 2 . 3 ( e l 。 ) , 3 5 . 4 咬e 。) , 5 1 . 1 ( o C H 。 )
6 9
.
1 ( C
。
)
,
8 5
.
3
(
C
7
)
,
9 2
.
2
(
C
;
)
,
2 1 2
.
9
(
C
‘
)
,
2 5 0
.
2
(
C
、
)
,
2 6 6
.
6
(
C
=
0
)
。
E I M S m /
z
( 环 ) : 226 ( M + , 8 3 ) , 2 1 1 ( 2 7 ) , 2 0 5 ( 1 2 ) , 1 9 6 ( 1 2 ) , 2 9 5 ( 3 2 ) ,
1 0 4
(
3 6
)
,
1 9 3
(
2 5
)
,
1 5 0
(
1 0 0
)
,
1 7 9
(
6 7
)
,
1 7 7
(
2 2
)
,
1 7 6
(
5 9
)
, 一6 6 ( 4 0 ) -
2 6 5 ( 6 7 ) , 1 5 2 ( 4 7 ) , 1 4 9 ( 5 9 ) , 1 4 5 ( 7 9 ) , 1 3 9 ( 4 2 ) , 1 3 7 ( 5 4 ) , 2 2 5 ( 3 7 ) , 1 2 3
(
5 2
)
,
1 2 1
(
7 5
)
,
1 0 9
(
5 6
)
。 以上数据符合文献〔, 〕报道的 ( x ) 结构。 通 过二 维 谱 ,
H
一 H 相关 , C 一 H 相关 , 对其 ‘H 一N M R 进行了归属 , 业命名为脱水莫诺贰元 。
致谢: 本 文承 中国 医 学科学院药物研究所采晓 天教授和 本所丛浦珠教授 帮助 , 浙江 杭州
天 目山 药厂提供 中药山茱芙原料 , 军事医学科学院仪 器侧试 中心 , 中国 医学科学院 医学生物
技术研 究所 、 中国 医学科学院药物研究所 , 中国药品 生物制品鉴 定所 以 及我 所分析室代测 质
谱 、 核磁共振谱 、 红外尤谱和紫外光谱等。
参 考 文 献
江 苏新 医学院 . 中药大辞典. 上海: 上海科技出
版社 , 1 9 a 5 . 1 8 9
T
a
k
a
g i S
, e t a l
. 药学杂志 ( 日 ) , 1 9 7 9 ,
9 9
*
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李焕荣 , 等. 中草药 , 1 9 8 1 , 1 2 ( 1 ) : 1 6
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9 于德泉 , 等 。 分析化学手册 。 北京: 化学工业出
)女社 , 1 9 8 9 . 2 8 2
《中草药 》1 9 9 5年第26 卷第2期
( 19 9 3一0 7 一 0 8 收稿)
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M a Xuemei, L i M a n f e i a n d Z h a n g Q i n g r o n g
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