全 文 ：广 西 植 物 Ｇｕｉｈａｉａ　３２（３）：４１０－４１４　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ２０１２年５月　
ＤＯＩ：１０．３９６９／ｊ．ｉｓｓｎ．１０００－３１４２．２０１２．０５．０２５
贵州产辣蓼挥发性成分分析
林聪明１，王道平２，崔范洙２，朱海燕２，杨小生１，２＊
（１．贵州大学 生命科学学院，贵阳５５００２５；２．贵州省、中科院天然产物化学重点实验室，贵阳５５０００２）
摘　要：采用固相微萃取法和水蒸气蒸馏法提取出贵州产辣蓼的挥发性成分，运用ＧＣ－ＭＳ联用技术对挥发
性成分进行分析鉴定，并采用峰面积归一法确定各成分的相对含量。固相微萃取物中鉴定出４８个化合物，主
要有β－石竹烯（２７．０２％），正癸醇（１４．３９％），十二醛（１２．９６％）等，水蒸气蒸馏物中鉴定出２７个化合物，β－红没
药烯（１９．００％），补身树醇（１５．２５％），十二醛（１４．４１％）等。辣蓼中挥发性成分经两种不同提取方法成分存在
明显差异。与文献数据比较，不同省区产的辣蓼挥发性成分差异很大。体外抗菌试验表明，辣蓼挥发性成分
具有抑菌作用，这些研究结果为辣蓼的有效利用提供了依据。
关键词：辣蓼；挥发性成分；固相微萃取；水蒸气蒸馏
中图分类号：Ｒ９３２　　文献标识码：Ａ　　文章编号：１０００－３１４２（２０１２）０３－０４１０－０５
＊
Ｖｏｌａｔｉｌｅ　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ　ｏｆ　Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｈｙｄｒｏｐｉｐｅｒ
ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｅｄ　ｉｎ　Ｇｕｉｚｈｏｕ　Ｐｒｏｖｉｎｃｅ
ＬＩＮ　Ｃｏｎｇ－Ｍｉｎｇ１，ＷＡＮＧ　Ｄａｏ－Ｐｉｎｇ２，ＣＵＩ　Ｆａｎ－Ｚｈｕ２，
ＺＨＵ　Ｈａｉ－Ｙａｎ２，ＹＡＮＧ　Ｘｉａｏ－Ｓｈｅｎｇ１，２＊
（１．Ｃｏｌｌｅｇｅ　ｏｆ　Ｌｉｆｅ　Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｇｕｉｚｈｏｕ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｇｕｉｙａｎｇ　５５００２５，Ｃｈｉｎａ；２．Ｔｈｅ　Ｋｅｙ　Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
ｆｏｒ　Ｎａｔｕｒａｌ　Ｐｒｏｄｕｃｔｓ　ｏｆ　Ｇｕｉｚｈｏｕ　Ｐｒｏｖｉｎｃｅ　ａｎｄ　Ｃｈｉｎｅｓｅ　Ａｃａｄｅｍｙ　ｏｆ　Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｇｕｉｙａｎｇ　５５０００２，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｖｏｌａｔｉｌｅ　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ　ｏｆ　Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｈｙｄｒｏｐｉｐｅｒ　ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｅｄ　ｉｎ　Ｇｕｉｚｈｏｕ　ｐｒｏｖｉｎｃｅ　ｗａｓ　ｅｘｔｒａｃｔｅｄ　ｂｙ　ｓｏｌｉｄ－
ｐｈａｓｅ　ｍｉｃｒｏｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ　ａｎｄ　ｓｔｅａｍ　ｄｉｓｔｉｌａｔｉｏｎ，ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ　ｂｙ　ＧＣ－ＭＳ　ｔｅｃｈｎｉｑｕｅ，ｉｎ　ｗｈｉｃｈ　ｔｈｅｉｒ　ｒｅｌａｔｉｖｅ　ｃｏｎｔｅｎｔ　ｗａｓ　ａｓｃｅｒ－
ｔａｉｎｅｄ　ｂｙ　ａｒｅａ　ｎｏｒｍａｌｉｚａｔｉｏｎ　ｍｅｔｈｏｄ　ｏｆ　ｅａｃｈ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔ．４８ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｗｅｒｅ　ｆｏｕｎｄ　ｉｎ　ｔｈｅ　ｅｘｔｒａｃｔｓ　ｂｙ　ｔｈｅ　ｍｅｔｈｏｄ　ｏｆ
ｓｏｌｉｄ－ｐｈａｓｅ　ｍｉｃｒｏｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ，ｃｏｍｐｏｕｎｄｓβ－Ｃａｒｙｏｐｈｙｌｅｎｅ（２７．０２％），Ｄｅｃａｎｏｌ（１４．３９％）ａｎｄ　Ｄｏｄｅｃａｎａｌ（１２．９６％）ｗｅｒｅ
ｔｈｅ　ｍａｉｎ　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ．Ｍａｉｎ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓβ－Ｂｉｓａｂｏｌｅｎｅ（１９．００％），Ｄｒｉｍｉｎｏｌ（１５．２５％）ａｎｄ　Ｄｏｄｅｃａｎａｌ（１４．４１％）ｗｅｒｅ
ｏｂｓｅｒｖｅｄ　ｉｎ　ｔｈｅ　２７ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｉｎ　ｔｈｅ　ｅｘｔｒａｃｔｓ　ｂｙ　ｍｅａｎｓ　ｏｆ　ｓｔｅａｍ　ｄｉｓｔｉｌａｔｉｏｎ．Ｔｈｅ　ｅｖｉｄｅｎｔ　ｄｉｆｆｅｒｅｒｎｃｅ　ｏｆ　ｖｏｌａｔｉｌｅ　ｃｏｍ－
ｐｏｎｅｎｔｓ　ｏｆ　Ｐ．ｈｙｄｒｏｐｉｐｅｒｓｈｏｗｅｄ　ｉｎ　ｔｈｅ　ｔｗｏ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ　ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ　ｍｅｔｈｏｄｓ　ａｎｄ　ｄｉｖｅｒｓｉｔｙ　ｉｎ　ｖａｒｉｏｕｓ　ｄｉｓｔｒｉｃｔｓ　ｃｏｍｐａｒｅｄ
ｗｉｔｈ　ｔｈｅ　ｄａｔａ　ｒｅｐｏｒｔｅｄ．Ｔｈｅ　ｖｏｌａｔｉｌｅ　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ　ｓｈｏｗｅｄ　ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌ　ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ　ｉｎ　ｖｉｔｒｏ．Ｔｈｅｓｅ　ｒｅｓｕｌｔｓ　ｐｒｏｖｉｄｅｄ　ｅｖｉ－
ｄｅｎｃｅｓ　ｆｏｒ　ｕｓｉｎｇ　Ｐ．ｈｙｄｒｏｐｉｐｅｒ．
Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｈｙｄｒｏｐｉｐｅｒ；ｖｏｌａｔｉｌｅ　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ；ｓｏｌｉｄ－ｐｈａｓｅ　ｍｉｃｒｏｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ；ｓｔｅａｍ　ｄｉｓｔｉｌａｔｉｏｎ
　　辣蓼（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｈｙｄｒｏｐｉｐｅｒ）为蓼科（Ｐｏｌｙｇ－
ｏｎａｃｅａｅ）蓼属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）一年生草本植物，别名：
蓼子草，柳草，斑蕉草，蝙蝠草等，在中国大部分地区
都有分布（刘信平等，２００９）。全草均可入药，其性
温、辛，具有祛风利湿，散瘀止痛，解毒消肿等功效
（张国英等，２００５）。国外近年来研究表明（Ａｋｉｒａ
等，１９９４），辣蓼具有抗微生物，杀虫，抗氧化，抗肿瘤
等多种生物活性。辣蓼全草含蛋白质，有机酸，糖
类，鞣质，黄酮，挥发油等成分，可能含有蒽醌类物质
（张国英，２００４）。在贵州苗族和侗族地区，有大量人
＊ 收稿日期：２０１１－１２－０２　　修回日期：２０１２－０２－２４
基金项目：国家自然科学基金（３０９７３６２０）；贵州省科技厅项目（黔科合Ｊ字［２０１１］２３１０）［Ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ　ｂｙ　ｔｈｅ　Ｎａｔｉｏｎａｌ　Ｎａｔｕｒａｌ　Ｓｃｉｅｎｃｅ　Ｆｏｕｎｄａｔｉｏｎ　ｏｆ
Ｃｈｉｎａ（３０９７３６２０）；Ｐｒｏｊｅｃｔ　ｏｆ　Ｄｅｐａｒｔｍｅｎｔ　ｏｆ　Ｓｃｉｅｎｃｅ　ａｎｄ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ　ｏｆ　Ｇｕｉｚｈｏｕ　Ｐｒｏｖｉｎｃｅ（２０１１－２３１０）
作者简介：林聪明（１９８５－），男，四川仪陇县人，硕士研究生，研究方向为药物化学，（Ｅ－ｍａｉｌ）ｎｃｙｌｃｍ＠１６３．ｃｏｍ。
＊通讯作者：杨小生，博士，研究员，主要从事天然药物有机化学，（Ｅ－ｍａｉｌ）ｇｚｃｎｐ＠ｙａｈｏｏ．ｃｏｍ．ｃｎ。
工种植栽培，主要作为佳肴酸汤鱼中的珍贵食料，有
去腥味、添味作用，使酸汤鱼味鲜可口，广受食客青
睐。由于地域与气候条件差异，其化学成分也不尽
相同，特别是香味成分。为有效开发本香辛植物，我
们开展了贵州苗族侗族集中区域黔东南凯里产的辣
蓼植物中的挥发性成分研究。
固相微萃取法具有选择性好，简单快速，无溶剂
使用等特点，是分析香气成分的有效手段。水蒸气
蒸馏法是传统经典的提取挥发油的方法。本文利用
此两种方法对辣蓼中挥发性成分进行提取，采用
ＧＣ－ＭＳ测试分析其中的成分，并进行比较分析。旨
在探讨辣蓼的挥发性化学成分，以及不同提取处理
方法的成分变化。为进一步将辣蓼开发成为香料产
品提供科学的依据。
１　材料与方法
１．１实验材料
ＨＰ６８９０／ＨＰ５９７５ＣＧＣ／ＭＳ联用仪（美国安捷
伦公司）。手动固相萃取装置（美国Ｓｕｐｅｌｃｏ公司），
萃取纤维头为：２ｃｍ～５０／３０μｍ　ＤＶＢ。辣蓼，采集
于贵州省凯里，经贵阳中医学院陈德媛教授鉴定为
蓼科植物辣蓼（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｈｙｄｒｏｐｉｐｅｒ）。
１．２挥发性成分的提取
１．２．１取新鲜辣蓼全草３　１３０ｇ，洗净，切碎，用水蒸
气蒸馏法提取，经乙醚萃取，无水硫酸钠干燥，除去
乙醚后，得具有浓烈的芳香气息的黄色油状物（收率
为０．０２％）。
１．２．２取新鲜辣蓼全草５ｇ，洗净，切碎，置于２５ｍＬ
固相微萃取仪采集瓶中，插入装有２ｃｍ～５０／３０μｍ
ＤＶＢ纤维头的手动进样器，在８５℃左右顶空萃取
３０ｍｉｎ取出，快速移出萃取头并立即插入气相色谱
仪进样口（温度２５０℃）中，热解析３ｍｉｎ，进样。
１．３气相色谱－质谱分析
色谱条件为 ＨＰ－５ＭＳ　５％ Ｐｈｅｎｙｌ　Ｍｅｔｈｙｌ　Ｓｉ－
ｌｏｘａｎｅ（３０ｍ×Φ０．２５ｍｍ×０．２５μｍ）弹性石英毛
细管，柱温为４５℃（保持２ｍｉｎ），以５℃·ｍｉｎ－１升温
至３００℃，保持２ｍｉｎ；气化室温度为２５０℃；载气为
高纯度Ｈｅ（９９．９９９％）；柱前压５２．５５ＫＰａ，载气流量
为１．０ｍＬ·ｍｉｎ－１；进样量为１μＬ，分流比２０∶１。
离子源为ＥＩ源；离子源温度为２３０℃；四级杆温
度为１５０℃；电子能量７０ｅＶ；发射电流３４．６μＡ；倍增
器电压９８２Ｖ；接口温度２８０℃；质量范围２０～４５０。
１．４定性定量分析
通过ＨＰＭＳＤ化学工作站，结合ＮＩＳＴ００５标准
质谱图库和 ＷＩＬＥＹ２７５质谱图库，并结合有关文献
（姚祖凤等，１９９８）对化合物进行人工图谱解析，按峰
面积归一化法（宋晓红等，２００９）进行计算求得各挥
发性化学成分的相对含量。
１．５体外抑菌试验
实验用菌株为：大肠杆菌（ＡＴＣＣ　２５９２２）、枯草
芽孢杆菌（ＡＴＣＣ　９３７２）、金黄色葡萄球菌（ＡＴＣＣ
６５３８）、铜绿假单胞菌（ＡＴＣＣ　２７８５３）。环丙沙星作
为阳性对照药。采用纸片法（Ａｌａｍ等，２００９）测定
抑菌圈，纸片挥发油载药量为５６００ｍｇ／ｄｉｓｃ，纸片环
丙沙星载药量为０．０３２ｍｇ／ｄｉｓｃ。按照试管稀释法
（ＮＣＣＬＳ，２０００）确定最小抑菌浓度（ＭＩＣ）。
２　结果与分析
２．１辣蓼挥发性成分的分析与鉴定
以固相微萃取和水蒸气蒸馏两种方法从辣蓼中
共分离鉴定了７０个化合物，其中，共性成分只有５
个。检测鉴定出固相微萃取物中的挥发性成分４８
个，含量较高的有 β－石竹烯（２７．０２％），正癸醇
（１４．３９％），十二醛（１２．９６％），正十二醇（７．３９％），
癸醛（６．５０％），α－葎草烯（５．１３％），含量超过１％的
化合物共有１５个。检测鉴定出水蒸气蒸馏得到的
挥发性成分 ２７ 个，含量较高的有 β－红没药烯
（１９．００％），补身树醇（１５．２５％），十二醛（１４．４１％），
（３Ｅ）－３－甲基－４－（２，６，６－三甲基－２－环庚烯）－３－丁烯－２－
醇（１３．３３％），石竹烯氧化物（７．８７％），香柠檬醇
（７．６３％），含量超过１％的化合物共有１１个。
化学成分分析表见表１，气相色谱－质谱分析
总离子流图见图１和图２。
２．２辣蓼挥发性成分的抑菌结果
采用纸片法和试管稀释法做抑菌试验（表２）。
表２结果显示，贵州产辣蓼的挥发性成分具有广谱
抑菌作用，对革兰氏阳性菌作用更强些。由于辣蓼
的挥发性成分及其复杂，尚难确定其抗菌的具体成
分，也可能是多组分的联合作用。
３　结论与讨论
３．１两种不同提取方法挥发性成分比较
从以固相微萃取和水蒸气蒸馏两种方法得到的
１１４３期　　　　　　　　　　 　　　林聪明等：贵州产辣蓼挥发性成分分析
表１　两种不同提取方法挥发性化学成分
Ｔａｂｌｅ　１　Ｔｈｅ　ｖｏｌａｔｉｌｅ　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ　ｆｒｏｍ　ｔｗｏ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ　ｍｅｔｈｏｄｓ
编号
Ｎｏ．
保留时间
Ｒｅｔｅｎｔｉｏｎ
ｔｉｍｅ（ｍｉｎ）
化合物名称
Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ
分子式
Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ
ｆｏｒｍｕｌａｓ
分子量
Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ
ｗｅｉｇｈｔｓ
相对含量
ｒｅｌａｔｉｖｅ　ｃｏｎｔｅｎｔｓ（％）
固相微萃取 水蒸气蒸馏
１　 ２．８５８　 １－戊烯－３－醇（１－ｐｅｎｔｅｎ－３－ｏｌ） Ｃ５Ｈ１０Ｏ　 ８６　 ０．１５ —
２　 ３．１０４　 ２－乙基呋喃（２－ｅｔｈｙｌ－ｆｕｒａｎ） Ｃ６Ｈ８Ｏ　 ９６　 ０．０５ —
３　 ４．３６４　 ２－戊烯－１－醇（２－ｐｅｎｔｅｎ－１－ｏｌ） Ｃ５Ｈ１０Ｏ　 ８６　 ０．０６ —
４　 ６．４４８ 反－２－己烯醛（２－ｈｅｘｅｎａｌ） Ｃ６ Ｈ１０Ｏ　 ９８　 ０．７５ —
５　 ６．５７６ 顺－３－己烯－１－醇（３－ｈｅｘｅｎ－１－ｏｌ） Ｃ６ Ｈ１２Ｏ　 １００　 １．２１ —
６　 ７．６７６ 壬烯（１－ｎｏｎｅｎｅ） Ｃ９ Ｈ１８ １２６　 ０．１４ —
７　 １０．７８５　 １－辛烯－３－醇（１－ｏｃｔｅｎ－３－ｏｌ） Ｃ８ Ｈ１６Ｏ　 １２８　 ０．４３ —
８　 １１．０４１　 ６－甲基－５－庚烯－２－酮（６－ｍｅｔｈｙｌ－５－ｈｅｐｔｅｎ－２－ｏｎｅ） Ｃ８ Ｈ１６Ｏ　 １２６　 ０．１５ —
９　 １１．２０２ 香叶烯（ｍｙｒｅｅｎｅ） Ｃ１０Ｈ１６ １３６　 ０．０４ —
１０　 １１．２７６ ｄｌ－６－甲基－５－庚烯－２－醇（ｄｌ－６－ｍｅｔｈｙｌ－５－ｈｅｐｔｅｎ－２－ｏｌ） Ｃ８Ｈ１６Ｏ　 １２８　 ０．３２ —
１１　 １１．８００ 顺－３－己烯基乙酸酯（ａｃｅｔａｔｅ） Ｃ８ Ｈ１４Ｏ２ １４２　 ０．１４ —
１２　 １３．３１７ 反－β－罗勒烯（ｔｒａｎｓ－β－ｏｃｉｍｅｎｅ） Ｃ１０Ｈ１６ １３６　 １．１９ —
１３　 １５．２５０ 正十一烷（ｕｎｄｅｃａｎｅ） Ｃ１１Ｈ２４ １５６　 １．８２ —
１４　 １９．０８６ 癸醛（ｄｅｃａｎａｌ） Ｃ１０Ｈ２０Ｏ　 １５６　 ６．５０　 ０．４０
１５　 ２１．４７９ 正癸醇（ｄｅｃａｎｏｌ） Ｃ１０Ｈ２２Ｏ　 １５８　 １４．３９ —
１６　 ２２．０４５ 吲哚（ｉｎｄｏｌｅ） Ｃ８Ｈ７Ｎ　 １１７　 ０．４９ —
１７　 ２２．５３６ 十一醛（ｕｎｄｅｃａｎａｌ） Ｃ１１Ｈ２２Ｏ　 １７０　 ０．２６ —
１８　 ２３．１２４ 癸酸甲酯（ｄｅｃａｎｏｉｃ　ａｃｉｄ，ｍｅｎｔｈｙｌ　ｅｓｔｅｒ） Ｃ１１Ｈ２２Ｏ２ １８６　 ０．７６ —
１９　 ２４．７２６ 正十一醇（１－ｕｎｄｅｃａｎｏｌ） Ｃ１１Ｈ２４Ｏ　 １７２　 ０．４７ —
２０　 ２４．８１２ α－古巴烯（α－ｃｏｐａｅｎｅ） Ｃ１５Ｈ２４ ２０４　 ０．５０ —
２１　 ２５．２９２ α－姜烯（α－ｚｉｎｇｉｂｅｒｅｎｅ） Ｃ１５Ｈ２４ ２０４　 ０．１５ —
２２　 ２５．３４６ β－榄香烯（β－ｅｌｅｍｅｎｅ） Ｃ１５Ｈ２４ ２０４　 ０．１０ —
２３　 ２５．４８５ 癸酸乙酯（ｅｔｈｙｈ　ｃａｐｒａｔｅ） Ｃ１２Ｈ２４Ｏ２ ２００　 ０．２８ —
２４　 ２５．９５５ 十二醛（ｄｏｄｅｃａｎａｌ） Ｃ１２Ｈ２４Ｏ　 １８４　 １２．９６　 １４．４１
２５　 ２６．３１８ β－石竹烯（β－ｃａｒｙｏｐｈｙｌｅｎｅ） Ｃ１５Ｈ２４ ２０４　 ２７．０２ —
２６　 ２６．７４５ α－香柑油烯（α－ｂｅｒｇａｍｏｔｅｎｅ） Ｃ１５Ｈ２４ ２０４　 ２．７８ —
２７　 ２６．９３８ 香橙烯（ａｒｏｍａｄｅｎｄｒｅｎｅ） Ｃ１５Ｈ２４ ２０４　 ０．４９ —
２８　 ２７．３１２ α－律草烯（α－ｈｕｍｕｌｅｎｅ） Ｃ１５Ｈ２４ ２０４　 ５．１３ —
２９　 ２７．３７６ 反－β－法呢烯（ｔｒａｎｓ－β－ｆａｒｎｅｓｅｎｅ） Ｃ１５Ｈ２４ ２０４　 ０．１４ —
３０　 ２７．９３１ 正十二醇（１－ｄｏｄｅｃａｎｏｌ） Ｃ１２Ｈ２６Ｏ　 １８６　 ７．３９ —
３１　 ２８．０３８　 １－癸烯（１－ｄｅｃｅｎｅ） Ｃ１０Ｈ２０ １４０ — ０．８４
３２　 ２８．１８８ Ａｒ－姜黄烯（Ａｒ－ｃｕｒｃｕｍｅｎｅ） Ｃ１５Ｈ２２ ２０２　 ２．０１ —
３３　 ２８．２３０ 正十四醇（１－ｔｅｔｒａｄｅｃａｎｏｌ） Ｃ１４Ｈ３０Ｏ　 ２１４ — ２．４９
３４　 ２８．２９４ β－芹子烯（β－ｓｅｌｉｎｅｎｅ） Ｃ１５Ｈ２４ ２０４　 １．０４ —
３５　 ２８．４１２ 佛术烯（ｅｒｅｍｏｐｈｉｌｅｎｅ） Ｃ１５Ｈ２４ ２０４　 １．１２ —
３６　 ２８．５０８ α－荜澄茄油烯（α－ｃｕｂｅｂｅｎｅ） Ｃ１５Ｈ２４ ２０４　 ０．３７ —
３７　 ２８．９５７ β－红没药烯（β－ｂｉｓａｂｏｌｅｎｅ） Ｃ１５Ｈ２４ ２０４　 ０．４７　 １９．００
３８　 ２９．０５３ α－柏木烯（α－ｃｅｄｒｅｎｅ） Ｃ１５Ｈ２４ ２０４　 ０．６８ —
３９　 ２９．２３５ α－人参烯（α－ｐａｎａｓｉｎｓｅｎｅ） Ｃ１５Ｈ２４ ２０４　 ２．０３ —
４０　 ２９．４０５ 月桂酸甲酯（ｍｅｔｈｙｌ　ｌａｕｒａｔｅ） Ｃ１３Ｈ２６Ｏ２ ２１４　 １．１６ —
４１　 ２９．９９３ 檀香醇（ｓａｎｔａｌｏｌ） Ｃ１５Ｈ２４Ｏ　 ２２０　 ０．３９ —
４２　 ３０．２３９ γ－榄香烯（γ－ｅｌｅｍｅｎｅ） Ｃ１５Ｈ２４ ２０４ — ３．４３
４３　 ３０．５５９ 橙花叔醇（ｎｅｒｏｌｉｄｏｌ） Ｃ１５Ｈ２６Ｏ　 ２２２　 ０．３２ —
４４　 ３０．７８３ 金合欢醇（ｆａｒｎｅｓｏｌ） Ｃ１５Ｈ２６Ｏ　 ２２２ — ０．７０
４５　 ３０．９１２　 ２－烯丙基苯酚（２－ａｌｙｌｐｈｅｎｏｌ） Ｃ９Ｈ１０Ｏ　 １３４　 ０．１９ —
４６　 ３１．１３６ 石竹烯氧化物（ｃａｒｙｏｐｈｙｌｅｎｅ　ｏｘｉｄｅ） Ｃ１５Ｈ２４Ｏ　 ２２０　 ０．７０　 ７．８７
４７　 ３１．４４６ 月桂酸乙酯（ｅｔｈｙｌ　ｌａｕｒａｔｅ） Ｃ１４Ｈ２８Ｏ２ ２２８　 ０．１３ —
４８　 ３１．９３７　 １６－十八碳烯醛（１６－ｏｃｔａｄｅｃｅｎａｌ） Ｃ１８Ｈ３４Ｏ　 ２６６　 ０．５７ —
４９　 ３２．１０８ 香柠檬醇（ｂｅｒｇａｍｏｔｏｌ） Ｃ１５Ｈ２４Ｏ　 ２２０ — ７．６３
５０　 ３２．４２９　 １，５－二甲基－６－亚甲基－螺［２，４］庚烷（ｓｐｉｒｏ［２，４］ｈｅｐｔａｎｅｓ
１，５－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－６－ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ）
Ｃ１０Ｈ１６ １３６ — ０．４０
５１　 ３２．５３６　 ２－甲基－丁酸丁酯（ｂｕｔｙｌ－２－ｍｅｔｈｙｌ　ｂｕｔｙｒａｔｅ） Ｃ９Ｈ１８Ｏ２ １５８　 ０．３４ —
５２　 ３２．６４２ α－花柏烯（α－ｃｈａｍｉｇｒｅｎｅ） Ｃ１６Ｈ２６ ２１８　 ０．４７ —
２１４ 广　西　植　物　　　 　　　　　　　　　　　　　　３２卷
续表１
编号
Ｎｏ．
保留时间
Ｒｅｔｅｎｔｉｏｎ
ｔｉｍｅ（ｍｉｎ）
化合物名称
Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ
分子式
Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ
ｆｏｒｍｕｌａｓ
分子量
Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ
ｗｅｉｇｈｔｓ
相对含量
ｒｅｌａｔｉｖｅ　ｃｏｎｔｅｎｔｓ（％）
固相微萃取 水蒸气蒸馏
５３　 ３２．７８１ 羽毛柏烯（ｗｉｄｄｒｅｎｅ） Ｃ１５Ｈ２４ ２０４ — １．４２
５４　 ３２．９４１　 １０，１０－二甲基－２，６－二亚甲基环［７，２，０］十一烷－５－醇（１０，
１０－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－２，６－ｄｉｍｅｔｈｙｌｅｎｅｂｉｃｙｃｌｏ［７，２，０］ｕｎｄｅｃａｎ－５－ｏｌ）
Ｃ１５Ｈ２４Ｏ　 ２２０ — ０．４３
５５　 ３３．４４４ 喇叭烯（ｌｅｄｅｎｅ） Ｃ１５Ｈ２４ ２０４ — ０．３２
５６　 ３３．６０４ 赖伯烯（ｊｕｎｉｐｅｎｅ） Ｃ１５Ｈ２４ ２０４　 ０．１５ —
５７　 ３３．８８２ 雪松烯（α－ｃｉｓ－ｈｉｍａｃｈａｌｅｎｅ） Ｃ１５Ｈ２４ ２０４ — ０．１６
５８　 ３３．９４６ 橙花醛（ｎｅｒａｌ） Ｃ１０Ｈ１６０　 １５２ — ０．０４
５９　 ３３．９９９　 １，３，６－三亚甲基环庚烷（ｃｙｃｌｏｈｅｐｔａｎｅ　１，３，６－ｔｒｉｓｌｍｅｔｈｙｌｅｎｅ） Ｃ１０Ｈ１４ １３４ — ０．４０
６０　 ３４．２１３ α－蒎烯（α－ｌｏｎｇｉｐｉｎｅｎｅ） Ｃ１５Ｈ２４ ２０４ — ０．４０
６１　 ３４．３２０　 １，３，８－对－薄荷三烯（１，３，８－ｐ－ｍｅｎｔｈａｔｒｉｅｎｅ） Ｃ１０Ｈ１４ １３４ — １．６６
６２　 ３６．０５０ 补身树醇（ｄｒｉｍｉｎｏｌ） Ｃ１５Ｈ２６Ｏ　 ２２０　 ０．１９　 １５．２５
６３　 ３９．７２５ （３Ｅ）－３－甲 基－４－（２，６，６－三 甲 基－２－环 庚 烯）－３－丁 烯－２－醇
（（３Ｅ）－３ｍｅｔｈｙｌ－４－（２，６，６－ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｈｅｘ－２－ｅｎ－１－ｙｌ）ｂｕｔ－
３－ｅｎ－２－ｏｌ）
Ｃ１４Ｈ２４Ｏ　 ２０８ — １３．３３
６４　 ４０．７８３　 ２，６－二甲基－２，４－庚二烯（２，６－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－２，４－ｈｅｐｔａｄｉｅｎｅ） Ｃ９Ｈ１６ １２４ — １．０３
６５　 ４２．０５４ 正二十烷（ｅｉｃｏｓａｎｅ） Ｃ２０Ｈ４２ ２８２ — ０．４３
６６　 ４２．６２０ Ｎａｐｈｔｈｏｌ－［１，２－ｃ］ｆｕｒａｎ－１（３Ｈ）－ｏｎｅ，５，５ａ，６，７，８，９，９ｂ－ｏｃ－
ｔａｈｙｄｒｏ－６，６，９ａ－ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ－，［５ａＳ－（５ａａ，９ａｂ，９ｂａ）］－（－）－ｄｒｉ－
ｍｅｎｉｎ
Ｃ１５Ｈ２２Ｏ２ ２３４ — ０．６０
６７　 ４４．３３０ Ｎａｐｈｔｈｏｌ［１，２－ｃ］ｆｕｒａｎ－１－（３Ｈ）－ｏｎｅ－４，５，５ａ，６，７，８，９，９ａ－
ｏｃｔａｈｙｄｒｏ－６，６，９ａ－ｔｒｉｍｅｔｈｙ－（－）ｄｒｉｍｅｎｉｎ
Ｃ１５Ｈ２２Ｏ２ ２３４ — ０．６０
６８　 ４４．３７２　 ２，３－二甲基－１，３－庚二烯（２，３ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，３－ｈｅｐｔａｄｉｅｎｅ） Ｃ９Ｈ１６ １２４ — ０．５０
６９　 ４６．５４１ 正二十二烷（ｄｏｃｏｓａｎｅ） Ｃ２２Ｈ４６ ３１０ — ０．５７
７０　 ４８．６６７ 正二十三烷（ｔｒｉｃｏｓａｎｅ） Ｃ２３Ｈ４８ ３２４ — ０．９２
　注：“—”表示该物质未被检出。
　Ｎｏｔｅ：“—”ｍｅａｎｓ　ｔｈａｔ　ｔｈｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄ　ｉｓ　ｎｏｔ　ｆｏｕｎｄ．
图１　固相微萃取总离子流色谱图
Ｆｉｇ．１　Ｔｏｔａｌ　ｉｏｎ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｍ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｓｏｌｉｄ－ｐｈａｓｅ　ｍｉｃｒｏｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ
辣蓼挥发性成分的气相色谱－质谱总离子流图可
见，前者的被检出的成分的数量远多于后者，说明水
蒸气蒸馏法由于温度高，在提取过程中，可能破坏了
其中稳定性较差的挥发性成分。固相微萃取方法是
直接对原料样品进行检出，其挥发性成分得以较为客
观的反应，但得到的只是定性和相对含量的结果，不
能体现在原料中的总含量。而水蒸气蒸馏法可获得
挥发性成分在原料样品中的含量。这两种方法可在
挥发性成分的研究中互为补充，可依据需要选择。
　　两种提取方法中挥发性成分有明显差异。固相
微萃取中烯烃含量最高，占总成分的４６．０２％，其次
醇类占２５．１３，醛占２１．１０％。水蒸气蒸馏中醇含量
最高，占总总成分的 ４０．２３％，其 次 烯 烃 类 占
２８．７６％，醛占１４．８５。固相萃取中鉴定出２个单萜
３１４３期　　　　　　　　　　 　　　林聪明等：贵州产辣蓼挥发性成分分析
图２　水蒸气蒸馏总离子流色谱图
Ｆｉｇ．２　Ｔｏｔａｌ　ｉｏｎ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｍ　ｏｆ　ｓｔｅａｍ　ｄｉｓｔｉｌａｔｉｏｎ
表２　辣蓼挥发性成分的体外抑菌作用
Ｔａｂｌｅ　２　Ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　ｖｏｌａｔｉｌｅ
ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｉｎ　ｖｉｔｒｏ
供试菌株
Ｔｅｓｔｅｄ
ｓｔｒａｉｎｓ
抑菌圈直径
Ｄｉａｍｅｔｅｒｓ
ｏｆ　ｚｏｎｅ　ｏｆ
ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ
（ｍｍ）
最小抑菌浓度
Ｍｉｎｉｍａｌ
ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ
ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ
（ＭＩＣ）（μｇ／ｍＬ）
金黄色葡萄球菌（ＡＴＣＣ　６５３８） ８／２１＊ ７００／０．３８
枯草芽孢杆菌（ＡＴＣＣ　９３７２） ７／２２　 ３５０／０．２４
大肠杆菌（ＡＴＣＣ　２５９２２） ６／１７　 １４００／０．６２
铜绿假单胞菌（ＡＴＣＣ　２７８５３） ５／１５　 ２８００／４．６
　注：８／２１＊，斜杠前的数值８为辣蓼的对应值，斜杠后的数值２１
为环丙沙星的对应值。
　Ｎｏｔｅ：８／２１＊，８ｃｏｒｒｅｓｐｏｎｄ　ｔｏ　ｎｕｍｅｒｉｃａｌ　ｖａｌｕｅ　ｏｆ　Ｐ．ｈｙｄｒｏｐｉｐｅｒ，
２１ｃｏｒｒｅｓｐｏｎｄ　ｔｏ　ｎｕｍｅｒｉｃａｌ　ｖａｌｕｅ　ｏｆ　Ｃｉｐｒｏｆｌｏｘａｃｉｎ．
类化合物，含量占１．２３％，２１个倍半萜类化合物，含
量占４５．６８％。水蒸气蒸馏中鉴定出６个单萜类化
合物，含量占２．９４％，１３个倍半萜类化合物，含量占
５７．８１％。由此可知两种提取方法所得挥发性成分
中均以倍半萜类化合物为主要成分。
３．２不同产地辣蓼中挥发性成分的比较
从地域上来看，贵州产辣蓼水蒸气蒸馏提取得
到的挥发油中的挥发性成分有别于其它省区。文献
调研，湖南吉首产辣蓼中含量最高的化合物为１－菲
兰烯（１３．６０％）（姚祖凤等，１９９８），湖北恩施产辣蓼
中含量最高的化合物为 Ｎ－（２－乙胺）次乙亚胺
（３９．０９％）（刘信平等，２００９），上海金山产辣蓼中含
量最高的化合物为２，４ａ，５，６，７，８－六氢－３，５，５，９－四甲
基－苯并环庚三烯（１０．１３％）（蔡玲等，２００９），而贵州凯
里产辣蓼中含量最高的为β－红没药烯（１９．００％）。因
此，不同省区的辣蓼中的主要挥发性成分区别较大。
辣蓼植物在我国分布广泛，当前对蓼属化学成
分和药理作用的研究大多是单一的，尚未进行系统、
深入的研究，这就限制了蓼属植物的有效利用。另
外，辣蓼已被列入《贵州省中药、民族药材质量标准》
收录品种，是民间常用食材料，具有开发价值。
致谢　贵州省、中科院天然产物化学重点实验
室对样品进行气相色谱－质谱联用分析。
参考文献：
张国英．２００４．辣蓼的主要成分提取、分离与鉴定［Ｄ］．南京：南
京林业大学：１１－１３
Ａｌａｍ　ＭＴ，Ｋａｒｉｍ　ＭＭ，Ｋｈａｎ　ＳＮ．２００９．Ａｎｔｉｂａｃｔｅｒｉａｌ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ
ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ　ｏｒｇａｎｉｃ　ｅｘｔｒａｃｔｓ　ｏｆ　ａｃｈｙｒａｎｔｈｅｓ　ａｓｐｅｒａ　ａｎｄ　ｃａｓｓｉａ　ａｌａｔａ
［Ｊ］．Ｊ　Ｓｃｉ　Ｒｅｓ，１（２）：３９３－３９８
Ａｋｉｒａ　Ｙ，Ｔａｋａｔｏｓｈｉｕ，Ｎｏｂｕｙｕｋｉｏ，ｅｔ　ａｌ．１９９４．Ａｎｔｉｏｘｉｄａｔｉｖｅ　ｓｕｌ－
ｐｈａｔｅｄ　ｆｌａｖｏｎｏｉｄｓ　ｉｎ　ｌｅａｖｅｓ　ｏｆ　Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｈｙｄｒｏｐｉｐｅｒ［Ｊ］．Ｐｈｙ－
ｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，３５（４）：８８５－８８７
Ｃａｉ　Ｌ（蔡玲），Ｌｉ　ＡＹ（李爱阳）．２００９．Ｅｘｔｒａｃｔｅｄ　ｔｈｅ　ｅｓｓｅｎｔｉａｌ　ｏｉｌ
ｆｒｏｍＰｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｈｙｄｒｏｐｉｐｅｒ　ａｎｄ　ａｎａｌｙｓｅｄ　ｂｙ　ＧＣ－ＭＳ（水蓼挥
发油的提取及ＧＣ－ＭＳ分析）［Ｊ］．Ｃｈｉｎ　Ｔｒａｄ　Ｐａｔｅｎｔ　Ｍｅｄ（中成
药），３１（６）：９１９－９２２
Ｌｉｕ　ＸＰ（刘信平），Ｚｈａｎｇ　Ｃ（张弛），Ｔａｎ　ＺＷ（谭志伟），ｅｔ　ａｌ．２００９．
Ｓｔｕｄｙ　ｏｎ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ　ｏｆ　ｖｏｌａｔｉｌｅ　ｏｉｌ　ｆｒｏｍ　Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ
ｆｌａｃｃｉｄｕｍ　ｍｅｓｓｉｎ（辣蓼挥发性活性成分的ＧＣ－ＭＳ研究）［Ｊ］．
Ｃｈｉｎ　ＪＭＡＰ（中国现代应用药学杂志），２６（４）：２８５－２８８
ＮＣＣＬＳ．２０００．Ｉｎ　ｍｅｔｈｏｄｓ　ｆｏｒ　ｄｉｌｕｔｉｏｎ　ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌ　ｓｕｓｃｅｐｔｉｂｉｌｉｔｙ
ｔｅｓｔｓ　ｆｏｒ　ｂａｃｔｅｒｉａ　ｔｈａｔ　ｇｒｏｗ　ａｅｒｏｂｉｃａｌｙ；ａｐｐｒｏｖｅｄ　ｓｔａｎｄａｒｄ－ｆｉｆｔｈ　ｅ－
ｄｉｔｉｏｎ［Ｍ］．ＮＣＣＬＳ　Ｄｏｃｕｍｅｎｔ　Ｍ７－Ａ５．ＮＣＣＬＳ　Ｗａｙｎｅ，ＰＡ，ＵＳＡ
Ｓｏｎｇ　ＸＨ（宋晓红），Ｐｅｎｇ　Ｌ（彭力）Ｓｈｉ　ＸＧ（石祥刚），ｅｔ　ａｌ．２００９．
Ｔｈｅ　ａｒｏｍａ　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　ｆｌｏｗｅｒｓ　ｏｆ　Ｃａｍｅｌｌｉａ　ｒｅｎｓｈａｎｘ－
ｉａｎｇｉｎｅ　ｂｙ　ＨＳ－ＳＰＭＥ（顶空固相微萃取法分析毛药山茶花香气
成分）［Ｊ］．Ｇｕｉｈａｉａ（广西植物），２９（４）：５６１－５６３
Ｙａｏ　ＺＦ（姚祖凤），Ｌｉｕ　ＪＸ（刘家欣），Ｚｈｏｕ　ＬＣ（周亮成）．１９９８．Ｓｔｕｄｙ
ｔｈｅ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｏｎ　ｅｓｓｅｎｔｉａｌ　ｏｉｌ　ｆｒｏｍ　Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｈｙ－
ｄｒｏｐｉｐｅｒｉｎ　Ｘｉａｎｇｘｉ（湘西辣蓼挥发油化学成分研究）［Ｊ］．Ｎａｔ
Ｐｒｏｄ　Ｒｅｓ　Ｄｅｖ（天然产物研究与开发），１１（２）：３７－４０
Ｚｈａｎｇ　ＧＹ（张国英），Ｚｅｎｇ　Ｔ（曾韬）．２００５．Ｓｔｕｄｙ　ｏｎ　ｃｈｅｍｉｃａｌ
ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｏｆ　Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｈｙｄｒｏｐｉｐｅｒ（辣蓼主要化学成分的
研究）［Ｊ］．Ｃｈｅｍ　Ｉｎｄ　Ｆｏｒｅ　Ｐｒｏｄ（林产业化学与工业），２５（３）：
２１－２４
４１４ 广　西　植　物　　　 　　　　　　　　　　　　　　３２卷