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广 西 植 物 Guihaia 12(2)：125—128．Mag．1992
绒毛番龙眼种仁油中脂肪酸组成和脂肪酸
二氢嚼唑衍生物的 GC—MS分析
、
．三查墓 堂堡 元芬
(中国科学院昆明植物研究所，昆明 850204)
6 )
8 钾·7
摘要 本文报道绒毛番龙眼种仁油的脂肪酸组成脂肪酸双键位置，采用 “远端基团修饰 的方
浃经GC／MS测定，它的种仁油的主要脂肪酸含量 ( )如下：C16 o 3．94．C16：1(9)4．134。
C18：9 3．31．C18：1 ) 19．18，C18 t 1(11) 13．49。C2O 1 0 32．25，C2O t 1(11) 2．21。
C2O I 1(13) 8．43．C22：0 6．13。C22{1(13) 1．16．C22 t 1(15) 5．14．
关键词
． 墼墨垂枣 堕堕壁! 鲑定垡
一 ⋯ F -
绒毛番龙眼 (Pometia lomento~a(B1．) Teysm．)属无患子科番龙眼属植物， 生长予
热带低、中山沟谷雨林中，乔木，优势树种。此属我国仅看两种 各分布在云南和台湾。绒
毛番龙眼产予云南南部，斯里兰卡，中南半岛，印度尼西亚的苏门答腊和爪哇等 地 亦 有 分
布⋯ 。此种采自云南省勐腊县， 前人对无患子科种子油脂肪馥的一般分析中【2)， 主含 油
酸、花生酸，棕榈酸等，花生酸高达3O 以上，还有约1O一2O 的成分未能确定结构。基本
对绒毛番龙眼的不饱和酸双键定位处于似是而非状态，我们采用了 靖 基 团修 饰 的方
法，将其脂肪酸缩合为二氢曙唑衍生物(2-Substituted 4，4-dimethyloxazoline derivative)
简称DMOX衍生物，用GO-MS分析的技术，正确地确定了绒毛番龙眼种仁油的脂肪酸结构
及定量组成。
材料及方法
一
、 样品取 自云南西双版纳勐腊县，油样 的提
取和制备脂肪酸方法如下一采收的种子去壳后得到
种仁，粉碎，用石油醚作溶剂，经索氏抽提器多次回
流提取，回收溶剂后得到种仁油。取种仁油2g，加
％KOⅡ 乙醇溶液10ml，水浴加热回流 2小时，
使油充分皂化，加水，冷却，乙醚掘取不皂化物后，
皂液经4O 硫酸酸化，再用乙醚提取三次，合并乙
鞋 层，水洗至中性，加无水硫酸钠干燥，回收乙醚
得总脂肪酸。
二，脂肪酸二氢嘿唑衍生物的制各 (远靖基团
修饰法 )
化学反应如下一
表 1 皱毛番宠眼种仁油脂肪酸组成
Table 1 Fatty acids0f the kernel
oli of Pometla fomentosa；
Peak Total M 。 St
ruc
—
tu—
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Ⅱ0· ( ) oxa ne assigned
391
393
) )1 1 3 ㈣。喜 。喜喜。
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2 6 5 7 2 5 L I ，
4 3 9 3 3 2 8 2 1 5
1 2 3 4 5 6 7 8 9 0 1
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126 广 西 植 物 12卷
、
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图 I 绒毛番龙眼种仁总脂肪酸二氢曙唑衍生物总离子流图
Fig I The series ions of the 2--substituted 4，4-dimethyloxazoline derivatives
of the total fatty acids from kernel of Pometla }0m0n}osa
I 3
j l
s I
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3 B
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．． Cl Cl 。I。f I r—0 J|·也
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图2 二十二碳烯一l5—酸二氢嚼唑衍生物质谱图
Fig 2 M ass spectra of 2一substituted 4，4-dim ethyloxazoline
derivatives of docos-15--enoic
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2期 王惠英等：绒毛番龙眼种仁油中脂肪酸组成和脂脂酸二氢曙哇衍生物的G IS分析 127
表2 皱毛番龙暇种仁油脂舫酸二氧曙硅衍生物系列1氅子
Table 2 The series ions of the 2-substituted 4，4-dimethyloxazollne
derivatives of the fatty acids from kernel oils of Pometia tomon~o*a
113 1l3 l13
126 126 126
140 140 140
l54 154 154
169 168 169
1S2 182 182
196 196 196o
208~ 21,0 208
222 224 222
236 238 236
250 252 250
264 266 264
278 280 27＆
292 294 292
307 309 306
320
935
113 113 113
126 126 126
1 40 140 140
154 154 154
l68 168 168
182 1B2 182
196 196 196
210 210 210
224 224 22
236o 238 236-
250 252 250
264 266 264
278 280 278
292 294 292
306 309 306
320 322 320
335 337 334
348
363
1l3 ll3 ll3
126 126 126
140 I40 140
154 154 154
l6B 168 168
182 182 182
196 196 196
2l0 2l0 2l0
224 224 224
299 238 238
252- 252 252
264- 266 264o
278 280 278
292 294 292
306 308 306
320 322 320
334 336 334
349 350 348
363 365 362
976
391
1l3
126
140
154
168
182
196
210
224
238
252
266
280~
292~
306
320
334
348
362
376
3g1
11：3
126
140
154
168
l82
196
210
224
238
252
266
280
294
308
322
336
3S0
364
378
393
一 a咖 炙
O R
操柞如下；取绒毛番龙服种仁总脂肪酸1mo1／1加z_甲基一2-氨基丙醇 (AMP)5M,加
熟．~170℃进行缩含反应，得脂肪酸=氢嚯唑衍生物 (DMOX)，经硅胶小柱纯化后，可直
接进行GC-MS分析。
三，GC—MS分析；仪器为美国 Finnigan-4510型 OC／~S／DS联用仪，数据处理使用
ll~COS系统，气相条件为分析柱l SE-54石英弹性毛细管柱 30m×0．25ram, 柱温190。一
240℃，程序升温3l~／min，避样器温度240℃，分离器温度240℃，载气l He分流比5O 1，
进样量l 0．25p1。
质谱条件；EI．离子源，温度170℃，电子能量70ev，发射电流0．25mA, 堵 增器 电压
1200V，扫描周期 1秒。
结 果 与 讨 论
1．绒毛番龙眼种仁脂肪酸 DMOX衍生物总离子流图(图 1)与相应的脂肪酸甲酯气相
0 “ ¨
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广 西 植 物 l2卷
色谱图 (省略 )基本一致，共分离11个明显 的化合物，对各个峰的 DMOX衍生物质谱图解
析的结果，该油脂肪酸组成见表 1。
2．双键位置的确定t 用 “远端基团修饰的方法” [8 将绒毛番龙眼种仁脂肪酸与 2一甲
基一2氨基丙醇缩合反应生成二氢嘿唑衍生物 (DMOX )，其质谱图的每一个碳原子 都 有一
个强的特征峰 (峰族中的强峰 )，若相邻碳原子的连结是单键时，两个特征峰之间相差l4个
质量数， 若相邻的两个碳原子 n和 n一1之间差距是12时， 证明第 n位碳原子必有一个双键
相连。 用此方法可方便地鉴别一烯到多烯酸的准确位置。 图二即为绒毛番龙眼的DMOX衍
生物总离子流图第十一号峰的质谱图，从图中明显看出，除了a ．一a- 之间的强峰族相差是
12外，其余各强峰间差距均为144质量数，证明第l1号峰仅在15位有一个双键连结，其余的
碳链均为单键，并且 DMOX 衍生物的质谱图都有较强的分子离子峰， 很容易确定化台物的
碳原子数，第11号峰的M 为391，证明该化合物为=十二碳烯一15一酸。
3．同理解析各峰质谱图，确定各化合物结构见表 2。
参 考 文 献
C i)中国科学院中国植物志编辑委员会，1985：中国植物志．47(1)：34—36 科学出版社，北京
C 2)王惠英等。1982：云南热带 亚热带油脂植物研究。热带植物研究论文报告集． 8O一99， 云南人 民
出版社 ，云南。
C3)黄知恒等 ，1987：化学修饰在质谱中的应用 I，长链不饱和脂肪酸的双键定位一2—烯基取代杂环化台物
的质谱，化学学报．45(11)：1077-1083。
THE COMPOSITION OF FATTY ACIDS AND GC—MS ANALYSIS
OF 2-SUBSTITUTED 4．4-DIMETHYLOXAZOLINE DERlVA_
TIVES IN KERNEL OIL OF POMETIA TOMENTOSA
Wang Huiying．Yu Xuojian and Yi Yuanfen
(Kunming Institute of Botany，Academia．Kunming 650204)
Abstract This fpaper reported the composition of fatty acids in kernel oil of
Pametlo tomenfosa(BI)Teysm．by gas chromatography／Mass spectrometry(GC／MS)．
The double bond position of these fatty acids has been elucidated by means of
·remote functional group m odification ． The contents of the main fatty acids are
as follows( ),C1 610 3 94．C1 6tl(9)4．134，C18：0 3．31，C18：l(9)19．18，C18,1(II)13．49
C2o#0 32．25．C2O；1(II)2．21．C20-1(13)B．43．C22：o 6．13．C22；I(13)1．1 6，C22：if15)5．14
Key wo rds Pomet如 tD卅P fO 口；Fatty acid；D ouble bond location
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