全 文 ：综述与专题评论
2009年第 35卷第 7期(总第 259期) 113　
柑橘属中黄酮类化合物的研究与应用进展
彭燕 ,盛雪飞 ,吴丹 ,陈健初
(浙江大学生工食品学院 ,浙江 杭州 , 310029)
摘　要　黄酮类化合物是一类具有广泛开发应用前景的天然植物成分。文中介绍了柑橘属中主要存在的黄酮
类化合物及其抗氧化 、抗癌症 、预防心血管疾病 、抗炎 、抗过敏 、抑制微生物等生理活性。同时讨论了柑橘属黄酮
类化合物在食品 、药品 、动物饲料等方面的开发利用情况 , 为其进一步的开发应用提供一定的科学依据。
关键词　柑橘属 ,黄酮类化合物 ,生物活性 , 应用
第一作者:硕士研究生(陈健初副教授为通讯作者)。
收稿日期:2009-03-30,改回日期:2009-06-22
　　柑橘是世界第一大水果 ,在世界 140多个国家和
地区都有栽培 ,但主要集中在巴西 、中国 、美国以及地
中海沿岸的国家。根据 FAO统计 ,近几年全球柑橘
产量约 1亿 t,种植面积约 670万 hm2。我国共有 20
个省 (市)有柑橘栽培 , 2007年我国柑橘种植面积
191万 hm2 ,产量年达到 2 059万 t,种植面积和产量
均跃居世界第一 。
柑橘属植物富含植物化学物类黄酮。目前国内
外研究表明 ,柑橘属黄酮类化合物具有抗氧化 、抗病
毒 、抗炎症 、抗癌活性 、预防动脉粥样硬化和胆固醇的
增加等作用 ,本文对柑橘属黄酮类化合物的生理活性
和开发利用情况进行综合阐述 ,为进一步研究柑橘属
黄酮类化合物提供参考。
1　柑橘中的黄酮类化合物
1.1　黄酮类化合物
黄酮类化合物是广泛存在于自然界的一大类化
合物。天然黄酮类化合物可分为六类(图 1):黄酮类
(flavones), 黄烷酮类 (flavanones),黄酮醇类 (flavo-
nols),异黄酮类 (isoflavones),花色素类(anthocyani-
dins), 黄烷醇类 (flavanol)[或者儿茶素类 (cate-
chins)] 。黄酮类化合物具有多种多样的生物活性 ,
但在人体中却不能合成 ,只能从食品中获得。
1.2　柑橘属中黄酮类化合物的分布
黄酮类化合物广泛存在于各种柑橘属植物中 ,其
中已发现的柑橘属黄酮类化合物超过 60种(图 2)。
不同品种的柑橘类水果中 ,黄酮类化合物的种类和分
布有所不同 。
柑橘类黄酮中含量最高的是黄烷酮。它们很少
图 1　六类天然黄酮类化合物结构式
以苷元的形式(主要是柚皮素和橙皮素)存在 ,多以
糖苷的形式(包括新橙皮糖苷和芸香糖苷两类)大量
存在于各种柑橘果实中 。新橙皮糖苷主要存在于香
柠檬 、葡萄柚和苦橙汁中;而芸香糖苷则主要存在于
香柠檬 、橙子 、宽皮橘和柠檬果汁中。苦橙是新橙皮
苷和柚皮苷的重要来源;柠檬富含圣草枸橼苷和橙皮
苷 。柚子中的黄酮类化合物主要是柚皮苷 、橙皮苷 、
新橙皮苷 、柚皮芸香苷等黄烷酮糖苷类 ,其中柚皮苷
占 80%以上 [ 1] 。黄烷酮糖苷能够赋予柑橘果实特有
的风味。
柑橘中还富含有多甲氧基黄酮 ,而且其几乎只存
在于柑橘属 。从柑橘中分离鉴定的多甲氧基黄酮已
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图 2　几种常见的柑橘黄酮
超过 20种 ,其中以川陈皮素(nobiletin)、橘皮素(tan-
geretin)和橙黄酮(sinensetin)最为常见 。
2　柑橘属中黄酮类化合物的生理活性
2.1　抗氧化作用
　　研究表明 ,柑橘属黄酮类化合物具有较强的抗氧
化能力 , 其作用机制如下:(1)直接清除活性氧
(·HO、O2-· 、1O2等)及破坏自由基连锁反应;(2)
类黄酮酚性羟基等具有供氢或供电子能力 ,通过再生
其他抗氧化物从而抑制脂质过氧化作用(R·、ROO·、
RO·),如类黄酮通过将 H原子传递给 α-生育酚而使其
再生;(3)与其化学结构有关 ,如糖苷的存在和缺乏(糖
苷或糖苷配基),游离羟基的有无或羟基最终酯化的
数量和位置;(4)与变价金属离子(Cu2+、Fe2 +)螯合 ,
从而间接抑制脂质的过氧化 [ 2] 。
近年来 ,有多篇论文报道了柑橘属黄酮类化合物
的自由基清除活性和抗氧化能力。 Chen等人[ 3]指
出 ,柚皮苷具有较强的超氧阴离子清除活性。 Wilms-
en等人 [ 4]采用 DPPH自由基清除实验对橙皮苷的抗
氧化能力进行了测定 ,发现其抗氧化能力与 trolox(阳
性对照)相当 。Zhi等人 [ 5]研究了陈皮中提取的黄酮
类化合物 (FEPCR)的体外抗氧化能力 , 结果表明
FEPCR对 DPPH·自由基 、超氧阴离子以及过氧化氢
的清除能力均高于抗坏血酸 。
　　单杨等人 [ 6]通过体外抗氧化实验对柑橘皮中 5
种多甲氧基黄酮单体(3 , 5, 6, 7, 8, 3 , 4 -七甲氧基
黄酮 、5, 6, 7, 8, 4 -五甲氧基黄酮即柑橘黄酮 、 3-羟
基 -5, 6 , 7, 8, 3 , 4 -六甲氧基黄酮 、5, 6, 7, 8, 3 , 4 -
六甲氧基黄酮和橙皮苷)的抗氧化功能进行了研究 。
结果表明 ,柑橘皮中 5种黄酮单体均具有一定的抗亚
油酸氧化能力 ,且均强于芦丁 。其中橙皮苷和 5 , 6,
7, 8 , 3 , 4 -六甲氧基黄酮处理时 ,在实验进行的 288
h(13d)内亚油酸的氧化基本被抑制 ,表现出很强的
抑制能力 。在脂质抗氧化实验中 ,橙皮苷的半抑制浓
度达到 0.35μg/mL,与 BHT的 IC5o(0.37 μg/mL)相
近 [ 7] 。
Abeysinghe等人 [ 8]还分析了柑橘不同组织部位
的抗氧化能力 ,发现囊衣部分的抗氧化能力高于果汁
和瓣膜 ,其中橙皮苷起到了主要作用。
2.2　抗癌作用
黄酮类物质的抗氧化特性以及吸收紫外线的能
力 ,使得它们在癌变的 DNA损伤(起始阶段)、肿瘤
生长(生长阶段)和细胞扩散(增殖阶段)均能发挥作
用 。Kun等人 [ 9]发现 ,柚皮素通过诱导 DNA修复可
以对前列腺癌细胞产生抑制作用。 Koyuncu等人 [ 10]
的研究证实 ,橙皮苷具有防止致肿瘤药剂引发的炎症
与细胞增生 。 Morley等人 [ 11]研究发现 ,川陈皮素和
橘皮素可以在不导致细胞死亡的极低浓度水平下抑
制癌细胞增殖 。
体外研究表明 ,柑橘属黄酮类化合物对人体多种
肿瘤细胞 ,如骨髓癌细胞 、淋巴癌细胞 、卵巢癌细胞 、
前列腺癌细胞及扁平癌细胞有抑制增殖的作用 。多
甲氧基黄酮比羟基黄酮更具有抑制肿瘤细胞生长的
潜力 ,如多甲氧基黄酮中的柑橘黄酮和蜜橘黄酮对多
种人癌细胞(鳞状细胞癌 、胶质肉瘤 、白血病等)有抑
制作用 [ 12] 。多甲基亲脂性类黄酮(如柚皮苷和红橘
素)对扁平癌细胞的抑制作用则受其剂量控制 ,当剂
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量为 8 μmol/L时就可以杀死癌细胞。
2.3　预防心血管疾病
研究发现 ,柑橘属类黄酮能影响血管壁细胞 、血
小板和白细胞的功能 、凝血过程 、血液流变性以及血
栓的形成 ,降低血浆胆固醇含量 ,抗动脉粥样硬化 ,对
心血管疾病具有一定的预防和治疗作用。
Beret[ 13]研究表明 ,蜜橘黄酮 、柑橘黄酮等多甲
氧基黄酮与乙酰水杨酸活性类似 ,都具有抗血小板凝
聚和抗黏附活性 。山奈素 、槲皮素比杨梅黄酮更能有
效的抑制由花生四烯酸诱导的血小板凝聚 ,对胶原诱
导的血小板凝聚 ,槲皮素表现出很高的抑制作用。体
外试验结果显示 ,槲皮素可抑制血小板的凝聚 ,在体
内可以降低凝血氧烷的含量。
低密度脂蛋白(LDL)的自由基氧化在动脉粥样
硬化产生中起主要作用。类黄酮是自由基清除剂和
抗氧化剂 ,能防止 LDL的氧化 ,减少血栓形成的倾
向 ,并对主动脉内皮细胞腺苷脱氨酶有抑制作用 。
Kim等人[ 14]的研究发现 ,橙皮素及其代谢物可以显
著减少血浆总胆固醇与甘油三酯水平 ,即减弱胆固醇
的合成与酯化 。 Kim等人 [ 15] 研究发现 ,柚皮苷可以
与 β -羟基-β -甲基戊二酰 CoA(HMG-CoA)结合 ,抑制
HMG-CoA还原酶活性 ,使体内 LDL受体减少 ,达到
了降低胆固醇的生物合成的目的。 Eguchi等人 [ 16]发
现 ,川陈皮素除了可以降低胆固醇 ,还可以阻止巨噬
细胞形成泡沫细胞 ,进而能预防动脉粥样硬化症。
Song[ 17]提取了柚皮苷和橙皮苷这 2种生物黄
酮 ,然后将它们以 100 g饲料中 0.5 g的量加入饲料
中喂养小鼠 ,小鼠已被胆固醇饲料(1 g胆固醇 /100
g)喂养 42 d形成了高胆固醇模型 。实验结果表明 ,
上述柑橘类黄酮可以明显降低小鼠血浆和肝脏中的
脂质 、肝脏胆固醇和肝脏甘油三酯(P<0.05)含量 ,
HMG-COA还原酶和 ACAT酶的活力也明显降低 。
Juskiewicz等人[ 18]将从葡萄柚皮中提取出的黄酮类
化合物 ,按照 0.1%、0.2%、0.4%的量添加如饲料中
喂饲大鼠 8 w,结果发现它们对大鼠的摄食 、体重无
明显影响 ,无高血脂 、高胆固醇现象 ,可以明显降低丙
二醛(MDA),这说明葡萄柚皮中提取的黄酮类化合
物具有降脂作用 。
2.4　抗炎 、抗过敏作用
一些黄酮类物质可以影响淋巴细胞 、巨噬细胞 、
干细胞和粒细胞等多种免疫细胞的分泌 、分化以及移
动等过程 ,因此表现出一定的消炎 、抗过敏和提高免
疫的作用。
从柑橘中提取的多甲氧基黄酮可以抑制肿瘤坏
死因子 -α(TNF-α)和其他随着炎症而释放的细胞因
子的产生 。蛋白激酶 C(PKC)、磷酸二酯酶 、磷酸酯
酶 、脂肪氧合酶 、环氧化酶等能调节炎症反应中内皮
细胞和炎症细胞的活性 。研究表明 ,柑橘属类黄酮能
抑制 PKC和磷酸二酯酶等主要的细胞信号的传导和
活性 ,同时也影响因炎症而产生的免疫应答细胞(T、
B淋巴细胞)的活性 。橙皮苷等通过抑制脂肪氧化
酶 、环氧酶和磷脂酶 A2从而抑制了溶酶体酶的分泌
和花生四烯酸从细胞膜的释放 ,影响花生四烯酸的代
谢和组胺的释放 , 而组织的发炎主要是由组胺的释
放引起的反应 。橙皮素抑制由角叉菜胶诱导的胸膜
炎 ,减少渗出液体积 ,使白细胞迁移量由 48%下降至
34%,还可明显减轻由酵母菌引起的大鼠高热 ,表明
其可以作为一种温和的抗炎症药物或预防剂 。用小
鼠巨噬细胞进一步研究结果表明 ,橙皮素还能抑制脂
多糖诱导的环氧合酶 -2(COX-2)的过量表达和诱
生型一氧化氮合酶(iNOS)、前列腺素 E2(PGE2)以及
NO的过量产生 [ 19] 。
2.5　抗病毒 、抑菌作用
抗病毒活性与黄酮类化合物结构有关 , 3位上羟
基取代是抗病毒活性的前提。天然存在的 4 -羟基-
3-甲氧基黄酮具有抗病毒的活性 ,能抵抗鼻病毒和脊
髓灰质炎病毒 。葡萄柚中槲皮素和橙皮苷能抑制疱
疹 、脊髓灰质炎病毒 、负流感病毒和胞体病毒的传染
和复制。
柑橘属黄酮类化合物具有很好的抑菌活性 。
Kawaguchi等人 [ 20]发现 ,小鼠在感染沙门氏细菌前 3
h摄取 1 mg的柚皮苷可以有效防止休克致死 ,同时
在脾 、肝脏中细菌数量都显著减少 。马庆一等人 [ 21]
发现 ,橙皮苷在 pH值为 4,浓度为 2mg/mL时对大肠
杆菌 、葡萄球菌 、枯草杆菌 、青霉 、黑曲霉 、根霉和毛霉
都有显著抑制作用。 Zhi等人 [ 5]研究了陈皮中提取
的类黄酮(FEPCR)与橙皮苷 、蜜橘黄酮 、柑橘黄酮对
大肠杆菌 、金黄色葡萄球菌 、伤寒沙门氏菌 、阴沟肠杆
菌 、粪肠球菌 、表皮葡萄球菌这 6种菌具有抑制作用 ,
其中 FEPCR、橙皮苷抗菌作用较强 ,而蜜橘黄酮和柑
橘黄酮抑菌作用较低。
在葡萄柚和橙子中含量较高的柚皮苷 、橙皮苷 ,
以及多甲氧基黄酮的蜜桔黄酮 、柑橘黄酮等 ,体外试
验结果显示这些组分具有抗真菌指状青霉的作用 ,其
中多甲氧基黄酮比羟基类黄酮具有高的活性 。葡萄
柚提取物不仅对金黄色葡萄球菌 、大肠杆菌 、伤寒杆
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菌有较高的抑菌活性 ,而且是强效广谱的抗真菌剂 。
柚皮提取物对金黄色葡萄球菌有较强的抑制作用 。
佛手柑中提取的精油可以对革兰氏阴性菌和阳性菌
均有抑菌效果 ,而佛手柑的果皮作为生产香精油的副
产物 ,从中提取的类黄酮可以良好的抑制革兰氏阴性
菌的生长 ,在经过果胶酶 62 L去糖基化处理后 ,其抑
菌效果更好 [ 22] 。
3　柑橘黄酮的应用开发前景
3.1　食品工业中的应用
黄酮类化合物在人体不能直接合成 ,只能从食品
中摄取获得 。其中大量黄酮类化合物都是由饮料进
入人体 , 这种来源至少占黄酮类化合物摄入量的
25%-30%。此外 ,还可制成酒类 、果酱 、天然食品添
加剂 、保健品等。近年来科学家都积极关注从植物体
中提取纯度高 、活性强的天然黄酮成分 ,并进一步将
其加工成有特异功能的保健食品和药品等产品 。
3.1.1　功能性食品
众多研究证实 ,黄酮类化合物具有保健功能 ,且
已开发出多种保健食品 ,如加拿大的 KGKSnynergize
公司将从柑橘皮中提取的聚甲氧基黄酮开发成了营
养增补剂 Sythinol,目前已进入美国市场销售 [ 23] 。柑
橘中黄酮类化合物具有抗癌 、抗病毒 、抗炎 、降脂 、提
高免疫力 、降低毛细血管脆性等保健活性 ,可用于功
能性食品中 ,如类黄酮口香糖 、保健饮料等。这类产
品多制成复合饮料 ,一种是在果汁中加入黄酮提取
物;另一种是在成品果汁中加入枸杞或胡萝卜等富含
维生素 、矿物质 、氨基酸 、膳食纤维的蔬菜及药材 ,再
加入黄酮提取物制成多功能复合饮料 。
在成熟的柑橘果实中 ,类黄酮在果皮 、果肉 、果核
中含量较高 , 而在果汁中含量较低 , 仅为 1% -
5%[ 24] 。这样柑橘经过榨汁后 ,剩余的下脚料可被综
合利用 ,其方式之一是用于提取类黄酮等天然活性物
质 。例如以血橙汁为原料生产的保健饮料 ,在不加防
腐剂的条件下 ,结合血橙汁的主要营养成分 、保健功
效 ,添加一定量的黄酮增加其黄酮的功能成分 ,对人
体有帮助消化 、促进新陈代谢 、抗感染 、防暑 、解渴等
作用[ 25] 。
3.1.2　食品天然抗氧化剂
近年发现 ,很多人工合成抗氧化剂具有一定的毒
性 。人们对食品中化学添加剂产生争议和疑虑 ,天然
抗氧化剂开发备受关注。黄酮类化合物具有高效 、低
毒 、廉价 、抗氧化性强的特点 ,是一类性能优良的天然
抗氧化剂 。其抗氧化作用是化学合成抗氧化剂的 3
-5倍 ,可以添加到如奶粉 、水果和蔬菜 、坚果 、土豆
粉和土豆片 、饮料 、风味物质 、糖果制品 、猪油 、植物油
中去 ,防止这些食品脂质氧化腐烂变质而起到保鲜作
用 [ 26] 。国外近年非常重视黄酮类化合物作为食品添
加剂的开发研制 ,已开发出添加有黄酮类化合物的可
乐型饮料 、口香糖 、面包 、啤酒等食品。这类食品口感
好 ,易保存 ,不用另加保鲜剂 ,并具有抑菌 、杀菌等明
显功效。
柑橘类黄酮表现出良好的抗氧化功能 ,可作为抗
氧化剂添加到油脂中。存在于柑橘中的柚皮苷 ,可用
作抗氧化剂延长植物油的稳定性。而且其中有一定
的苦味及良好的溶解性 ,也常用于食品 、饮料中作为
添加剂 ,赋予其一定的苦味 。可以利用柑橘榨汁后剩
余的脚料中提取 ,既节省成本 ,又可有效利用[ 27] 。
3.1.3　食品天然甜味剂
蔗糖等普通食糖是日常生活中广泛使用的调味
品之一 ,但食用普通食糖易使人发胖 ,不利于牙齿的
健康 ,尤为糖尿病人所忌讳 。高甜度 、无毒 、无热量或
低热量甜味剂的开发研究引起人们极大兴趣 。大量
研究表明 ,有些黄酮类物质可用作甜味剂应用于食品
工业中。
柚皮苷 、新橙皮苷经过氢化处理之后得到的二氢
查尔酮衍生物柚皮苷二氢查尔酮(柚皮苷二氢苯基
苯乙烯酮)和新橙皮苷二氢查尔酮(新桔皮苷二氢苯
基苯乙烯酮)可以作为新型甜味剂添加到食品中 ,其
甜度分别是蔗糖的 100倍和 150倍 ,而且具有低热量
和低啮齿性 ,可以适合糖尿病人和肥胖人群 [ 28] 。
3.2　药用原料
在药用原料方面 , 橙皮苷与其他药物配合使用 ,
具有健胃 、祛痰 、镇咳 、驱风 、利尿 、止逆和止胃痛等疗
效 。利用柑橘属黄酮类化合物的抗氧化作用开发相
应的抗氧化药物 ,作为治疗心血管疾病 、糖尿病等的
辅助药物 [ 29] ;利用柚皮苷和橙皮苷对癌细胞具有选
择性的抑制作用 ,但对人体正常细胞无影响 ,可用做
治疗化疗 、放疗耐受的癌症患者的辅助药物;利用其
抗炎症和抑菌作用开发相应的抗炎症药物 [ 30] 。
3.3　新型饲料添加剂
黄酮类和异黄酮类物质在动物体中具有明显的
生物活性 ,能显著地促进动物生长 ,减少腹脂沉积 ,改
善繁殖性能 ,提高免疫力 ,且具有剂量小 、见效快 、毒
性低等优点。是具有广阔开发前景的新型饲料添加
剂 [ 31] 。
综述与专题评论
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3.4　生态学应用
黄酮类化合物对一些植物害虫有毒性 ,如芦丁和
槲皮素能抑制烟草害虫幼虫的生长 ,可直接用做驱虫
剂和灭虫剂 ,也可在植物改良中增加植物的抗虫性 ,
使植物本身具有驱虫作用 。
4　小结
由于黄酮类化合物具有的多种生理活性以及药
理作用 ,而且其在人体内不能直接合成 ,只能从食品
中获得 ,所以近年来科学家都积极关注天然黄酮类化
合物的研究利用 。在我国 ,柑橘资源丰富 ,品种多产
量大 ,其中的黄酮类物质含量丰富 、种类多 、活性强 。
因此 ,立足于国内柑橘品种 ,开发新的黄酮资源 ,将我
国柑橘属黄酮类化合物作为药物原料和保健食品的
应用开发将会有广阔的发展前景。
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[ J] .广州饲料 , 2002(4):23-25.
ProgressinResearchandApplicationofCitrusFlavonoids
PengYan, ShengXuefei, WuDan, ChenJianchu
(SchoolofBiosystemsEngineeringandFoodScience, ZhejiangUniversity, Hnagzhou310029, China)
ABSTRACT　Flavonoidsisoneofnaturalplantingredients.Therearebroadprospectsforitsdevelopmentandap-
plication.Inthispaper, thebiologicalactivities, suchasantioxidantactivity, anticanceractivity, anti-inflammation
activity, anti-alergicactivityandantimicrobialactivityaswelasthepreventionofcardiovasculardiseasearedis-
cussed.Theexploitationofcitrusflavonoidsisalsodiscussed.Thispaperprovidesscientificfoundationforthedevel-
opmentandutilizationofflavonoids.
Keywords　citrus, flavonoids, biologicalactivity, application
　政策法规标准
　 日本拟修订酱油(Syoyu)质量标签标准
2009年 4月 24日 , 日本农林水产省发布酱油(Syoyu)质量标签标准修正案概要。标准将修订如下:
(1)为了防止颜色非常浅的酱油(shirosyoyu)混浊 , 允许使用蛋白酶;(2)对于除主要配料标签之外的配料标签 ,
废除特殊规定 ,并且应用加工食品的质量标签标准(2000年 3月 31日的农林水产省第 513号通告)。
　市场动态
　
美国市场推出益生菌巧克力
巧克力巨头百乐嘉利宝(BarryCallebaut)新近在美国市场推出一款益生菌巧克力产品。这种巧克力内含有的益生
菌比酸奶或乳制品中的要多 3倍 , 并且拥有长达 1年之久的货架期。
根据弗若斯特和沙利文(Frost＆Sullivan)公司的调研报告 , 由于经济萧条 , 消费者开始着重关注健康 , 增加了对健康食品
和健康配料如益生菌的兴趣。
在美国市场上益生菌巧克力的投放依赖于消费者对益生菌健康作用的认知 ,而且 , 这款产品也获得了犹太洁食认证。
这种益生菌巧克力有牛奶巧克力和黑巧克力 2种口味 , 采用了跟普通巧克力一样的包装和制作 , 也在糖果店中销售。不同
的是 ,由于这种益生菌能耐受的最高温度是 42℃,所以需要特殊的烘焙工艺。