全 文 ：收稿日期:2011-02-25
基金项目:“十一五”科技重大专项(2009ZX09103-352)和国家自然科学基金资助项目(81102787-H2803)
作者简介:何双凤(1987-) ，女(汉族) ，江西九江人，助理工程师，E-mail heshfe@ 126． com;* 通讯作者:罗晓健
(1960-) ，男(汉族) ，江西吉安人，博士，教授，主要从事生物药剂学和药物新剂型的研究，Tel． 0791-7117201，E-mail
luoxj98@ 126． com。
文章编号:1006-2858(2012)07-0546-05
杏香兔耳风提取物的小肠吸收机制
何双凤1，孙勇兵1，徐 兰2，潘德城2，黄 恺2，罗晓健1*
(1. 中药固体制剂制造技术国家工程研究中心，江西 南昌 330006;2. 江西中医学院，江西 南昌 330006)
摘要:目的 研究杏香兔耳风提取物的小肠吸收机制，并初步考察小肠上皮细胞一元羧酸转运蛋白
对提取物吸收的影响。方法 采用外翻肠囊模型，以杏香兔耳风提取物中绿原酸和 3，5-二咖啡酰基
奎宁酸为主要成分考察总酚酸在不同肠段(空肠、回肠)中的膜通透性，同时通过吸收抑制(阿魏
酸、苯甲酸、布洛芬)试验，考察了一元羧酸转运蛋白对绿原酸和 3，5-二咖啡酰基奎宁酸吸收的影
响。结果 在空肠和回肠中，绿原酸比 3，5-二咖啡酰基奎宁酸的小肠渗透率都要高。三种抑制剂
(阿魏酸、苯甲酸、布洛芬)可使绿原酸和 3，5-二咖啡酰基奎宁酸在回肠的渗透率降低;对绿原酸和
3，5-二咖啡酰基奎宁酸在空肠的渗透率影响较小。结论 绿原酸和 3，5-二咖啡酰基奎宁酸在小肠
的吸收属于一级动力学过程，吸收机制为被动扩散。但是同时还存在以一元羧酸转运蛋白介导的
主动转运。
关键词:绿原酸;3，5-二咖啡酰基奎宁酸;外翻肠囊法;吸收;一元羧酸转运蛋白
中图分类号:R 94 文献标志码:A
杏香兔耳风提取物是通过一系列分离纯化工
艺得到的中药材杏香兔耳风(Ainsliaea fragrans
Champ)的精制品，富集了大量的酚酸类成分，具
有较强的药理活性［1］，其中绿原酸(chlorogenic
acid，结构式见图 1)和 3，5-二咖啡酰基奎宁酸
(3，5-dicaffeoylquinic acid，3，5-DCQA，结构式见图
1)的含量较高。Pereira等［2 － 5］发现 3，5-DCQA具
有抗菌和杀菌作用，对抑制生物体内整合酶和体
外的 HIV-1 的复制有选择性作用，还可抑制半胱
天冬酶-3 的活化作用和谷胱甘肽缺乏症，从而抑
制 H2O2 诱导的细胞凋亡。研究表明，绿原酸的
吸收方式除被运转运外，还可能存在 P-糖蛋白
(P-glycoprotein，P-gp)、有机阴离子转运蛋白(or-
ganic anion transporter，OAT)、有机阴离子转运多
肽(organic anion transporting polypeptide，OATP)
介导的主动转运［6 － 7］，但 3，5-DCQA 的吸收机制
研究未见报道。本实验中，作者采用外翻肠囊模
型研究杏香兔耳风提取物在大鼠小肠中的吸收机
理，并研究一元羧酸转运蛋白(monocarboxylate
transporter，MCT)底物阿魏酸、苯甲酸、布洛芬对
绿原酸、3，5-DCQA吸收的影响，为杏香兔耳风提
取物药动学研究提供参考。
1 仪器与材料
Agilent 1100 型 HPLC 仪(美国 Agilent 公
司) ，HHS型电热恒温水浴锅(上海博迅实业有限
公司医疗设备厂) ，KQ-250 型超声波清洗器(昆
山市超声仪器有限公司) ，AL104-01 电子天平(上
海 Mettler Toledo 公司) ，AUW-220D 型电子分析
天平(日本 Shimadzu 公司) ，CO2、O2 混合气体(江
西省南昌市江特特种气体公司) ，pH计(德国 Sar-
torius公司)。
Fig． 1 The molecular structures of chlorogenic acid and 3，5-dicaffeoylquinic acid
图 1 绿原酸和 3，5-DCQA的结构式
第 29 卷 第 7 期
2 0 1 2 年 7 月
沈 阳 药 科 大 学 学 报
Journal of Shenyang Pharmaceutical University
Vol. 29 No. 7
Jul． 2012 p. 546
DOI:10.14066/j.cnki.cn21-1349/r.2012.07.005
布洛芬(湖北百科亨迪药业有限公司) ，苯甲
酸(广东汕头西陇化工厂) ，绿原酸、3，5-二咖啡酰
基奎宁酸、阿魏酸对照品以及杏香兔耳风提取物
(其中绿原酸含量质量分数为 16. 89%，3，5-DC-
QA含量质量分数为 19. 24%，江西本草天工科技
有限责任公司) ，乙腈为色谱纯，其他试剂为分析
纯。
Kreb-Ringer bicarbonate(K-R 液)缓冲液［6］
［c /(mmol·L －1) ］:NaCl 112. 10、KCl 4. 69、CaCl2
0. 645、KH2PO4 1. 18、MgSO4·7H2O 1. 205、NaH-
CO2 25. 0、葡萄糖 5. 05 g·L
－1。
1. 1 实验动物
清洁级 Sprague-Dawley(SD)大鼠，雌性，体质
量(200 ± 20)g，江西中医学院实验动物中心提
供，实验动物许可证:SCXK(赣)2005-0001。
2 方法与结果
2. 1 HPLC色谱条件
色谱柱:Diamonsil C18(250 mm × 4. 6 mm，
5 μm，迪马公司) ，杏香兔耳风提取物的流动相:
乙腈-体积分数为 0. 2%的磷酸水溶液(V ∶ V) ，梯
度洗脱条件:0 min(20 ∶ 80)、8 min(21 ∶ 79)、
11 min(23∶ 77) ，检测波长:328 nm［8］;阿魏酸的流
动相:甲醇-体积分数为 1%的甲酸水溶液(体积
比为 55∶ 45) ，检测波长:320 nm，柱温均:30 ℃，流
速:1 mL·min －1，进样量:10 μL［9］;布洛芬的流动
相为醋酸钠缓冲液(醋酸钠 6. 13 g，加水750 mL，
振摇使溶解，用冰醋酸调节 pH 值至 2. 5)-乙腈
(体积比为 40 ∶ 60) ，检测波长:263 nm，柱温:30
℃，流速:1 mL·min －1，进样量:10 μL［10］。
2. 2 标准溶液的配制
精密 称 取 绿 原 酸 7. 57 mg、3，5-DCQA
7. 50 mg，置 25 mL 量瓶中，用 K-R 液溶解并定容
至刻度，摇匀，配制成分别含绿原酸 302. 8、3，5-
DCQA 300 ng·L －1的储备液。
2. 3 方法学考察
2. 3. 1 标准曲线的制备
精密量取绿原酸储备液，分别用 K-R 液稀释
成 302. 8、151. 4、30. 3、12. 1、6. 1、1. 2 ng·L －1溶
液。依“2. 1”条色谱条件下进样 10 μL，记录峰面
积。以绿原酸的峰面积 A 为纵坐标，质量浓度 ρ
为横坐标，进行线性回归，求得绿原酸的标准曲线
为:A = 27. 381ρ + 77. 15，r = 0. 999 9。
精密量取 3，5-DCQA 储备液，分别用 K-R 液
稀释成 300. 0、150. 0、30. 0、12. 0、6. 0、1. 2 ng·L －1
溶液。按“2. 1”条色谱条件下进样10 μL，记录峰
面积。以 3，5-DCQA 的峰面积 A 为纵坐标，3，5-
DCQA的质量浓度 ρ为横坐标，进行线性回归，求
得 3，5-DCQA 的标准曲线为:A = 57. 74ρ +
242. 56，r = 0. 999 8。
2. 3. 2 专属性
取绿原酸和 3，5-DCQA 适量，分别置 25 mL
量瓶中，加入外翻肠囊试验 2 h后的空白 K-R液，
配制成质量浓度分别为 44. 80 、40. 56 ng·L －1的
溶液，混匀，滤过，滤液按“2. 1”条色谱条件进样
10 μL;与 K-R液及外翻肠囊试验 2 h 后空白 K-
R 液的色谱行为进行比较，以确定在绿原酸和
3，5-DCQA 色谱峰处杂质的干扰。实验结果表
明，肠内容物不干扰绿原酸和 3，5-DCQA 的测
定。
2. 3. 3 精密度
精密称取绿原酸和 3，5-DCQA 适量，加空白
K-R液分别配制成高、中、低 3 个质量浓度(绿原
酸为 151. 4、40. 5、12. 1 ng·L －1;3，5-DCQA分别为
150、30、12 ng·L －1) ，混匀，滤过，滤液按“2. 1”条
色谱条件分别连续进样 5 针，记录峰面积，计算精
密度，试验结果表明绿原酸的 RSD 分别为
2. 25%、3. 02%，1. 99%，3，5-DCQA 的 RSD 分别
为 2. 58%、2. 77%、3. 12%。精密度合格。
2. 3. 4 回收率实验
分别精密称取绿原酸和 3，5-DCQA 适量，加
入外翻肠囊试验 2 h后的空白 K-R液分别配制成
高、中、低 3 个浓度(绿原酸为 151. 4、40. 5、12. 1
ng·L －1;3，5-DCQA 分别为 150、30、12 ng·L －1)的
供试液，按“2. 1”条色谱条件分别进样测定，经回
归方程求得浓度，计算回收率。结果表明，绿原
酸高、中、低 3 种浓度的回收率分别为(100. 02
± 2. 89)%、(99. 78 ± 2. 30)%、(100. 23 ±
1. 04)%;3，5-DCQA 高、中、低 3 种浓度的回收
率分 别 为 (99. 89 ± 2. 84)%、(100. 11 ±
2. 17)%、(99. 32 ± 1. 98)%。回收率符合实
验要求。
2. 4 大鼠外翻肠囊实验方法
2. 4. 1 外翻肠囊实验方法
实验前将大鼠禁食过夜(自由饮水) ，用
0. 2 kg·L －1的乌拉坦腹腔注射麻醉(1. 0 g·kg －1体
质量) ，沿腹中线打开腹腔，自幽门下 15 cm 起往
745第 7 期 何双凤等:杏香兔耳风提取物小肠吸收机制
下 10 cm剪下空肠，自盲肠上行 20 cm 处开始往
下 10 cm剪下回肠，放入空白 KR缓冲液中，去除
肠系膜，肠肛端用细线扎紧，用细玻璃棒轻轻地将
肠管翻转使粘膜面(A面)朝外，浆膜侧(B 面)向
内，拟形成肠腔，将近胃端绑扎于取样品(玻璃管
一端) ，用注射器从取样口处向肠内注满 K-R 液，
作为受药体系。然后将其放入三口烧瓶中，受药
体系液面高于供药体系液面，在烧瓶中持续通入
气体(体积分数为 95%的 O2 和体积分数为 5%的
CO2) ，整个装置放入 37 ℃恒温水浴中进行实验。
分别于 0. 5、1. 0、1. 5、2. 0 h从 B 面内肠腔中取出
受药体系溶液，并记录体积，用 0. 22 μm 微孔滤
膜滤过，滤液于 HPLC法测定药物含量，同时补充
同体积的 37 ℃空白 K-R 液。每次实验后测定肠
囊的表面积。
2. 4. 2 杏香兔耳风提取物和阿魏酸在肠营养液
中的稳定性考察
杏香兔耳风提取物的稳定性考察 取 K-R
液(调节 pH 值 7. 4、6. 0、5. 5)按“2. 4. 1”条外翻
肠囊实验方法对小肠进行处理，收集肠内溶液，为
肠营养液。以此溶液配制一定浓度杏香兔耳风提
取物溶液，置于 37 ℃的水浴中孵育，于 12 h 内不
同时间定时取样，按“2. 1”条色谱条件下进样测
定，记录绿原酸和 3，5-DCQA的峰面积，考察样品
的稳定性。结果表明，绿原酸和 3，5-DCQA 在 K-
R液(pH7. 4)中很不稳定，且孵化 2 h 后，样品中
绿原酸和 3，5-DCQA 分解;在 K-R 液 pH6. 0 时，
样品也不是很稳定;在 pH5. 5 溶液中，样品12 h内
是稳定的。故确定选择 pH5. 5 的 K-R 液进行吸
收机理的研究。
阿魏酸稳定性考察 取 K-R 液 pH5. 5 按
“2. 4. 1”条外翻肠囊实验方法对小肠进行处理，
收集肠内溶液。以此溶液配制阿魏酸浓度为
194. 19 mg·L －1的溶液(约为 1 mmol·L －1) ，置于
37 ℃的水浴中孵育，于不同时间点取样，按“2. 1”
条色谱条件下进样测定，结果表明阿魏酸不干扰
样品的测定，且阿魏酸溶液在 12 h内稳定。
布洛芬稳定性考察 取 K-R 液 pH5. 5 按
“2. 4. 1”条外翻肠囊实验方法对小肠进行处理，
收集肠内溶液。以此溶液配制布洛芬浓度为
205. 3 mg·L －1的溶液(约为 1 mmol·L －1) (布洛芬
溶于少量乙醇，加入收集肠内溶液中) ，置于37 ℃
的水浴中孵育，于不同时间点取样，按“2. 1”条色
谱条件下进样测定，结果表明布洛芬不干扰样品
的测定，且布洛芬溶液在 14 h内稳定。
2. 4. 3 外翻肠囊吸收样品溶液的制备
供试药物的制备:称取杏香兔耳风提取物
(以绿原酸计，含绿原酸 0. 5 mmol·L －1)置100 mL
量瓶中，加入少量乙醇溶解后，加 K-R 液稀释至
刻度，混匀，12 h内用于吸收机制研究。
含有阿魏酸供试样品的制备:称取杏香兔耳
风提取物(含绿原酸 0. 5 mmol·L －1)置 100 mL量
瓶中，加入少量乙醇溶解后，加入阿魏酸，混匀，用
K-R 液 稀 释 至 刻 度，混 匀 (含 阿 魏 酸
1 mmol·L －1) ，12 h内用于吸收机制研究。
含有苯甲酸供试样品的制备:称取杏香兔耳
风提取物(含绿原酸 0. 5 mmol·L －1)置 100 mL量
瓶中，加入少量乙醇溶解后，加入苯甲酸，混匀，用
K-R 液 稀 释 至 刻 度，混 匀 (含 苯 甲 酸
1 mmol·L －1) ，12 h内用于吸收机制研究。
含有布洛芬供试样品的制备:称取杏香兔耳
风提取物(含绿原酸 0. 5 mmol·L －1)置 100 mL量
瓶中，加入少量乙醇溶解后，加入布洛芬，混匀，用
K-R 液 稀 释 至 刻 度，混 匀 (含 布 洛 芬
1 mmol·L －1) ，12 h内用于吸收机制研究。
2. 4. 4 外翻肠囊吸收数据处理和实验结果
药物的表观渗透系数按如下公式进行计
算［11］
Papp =
dQ /dt
A × ρ0
其中，dQ /dt:药物的转运量(μg·s － 1) ，A:肠囊的
表观内表面积(cm2) ，ρ0:上式也做相应修改供药
池中药物的初始质量浓度(mg·L －1)。
由表 1 可知，在空肠和回肠中，绿原酸比 3，5-
DCQA的小肠渗透率都要高。阿魏酸、苯甲酸、布
洛芬可使 3，5-DCQA 在空肠、回肠的渗透率降低
(P ＜ 0. 05) ;对绿原酸在空肠、回肠的渗透率影响
较小，无统计学意义(P ＞ 0. 05)。
3 讨论
a. 本实验中，作者采用外翻肠囊法探讨了杏
香兔耳风提取物的吸收机制。外翻肠囊法周期
短、成本低，且可考察药物在同一动物体内不同肠
段的吸收情况，这有利于提高实验的重现性和可
靠性［12 － 13］。刘晓红［14］用乳酸脱氢酶法评价了肠
粘膜的活性，暴露出的黏膜细胞得到充足氧气供
应时，在 2 h内无显著性变化，随着实验时间的延
长，各肠段营养液中乳酸脱氢酶的活性增加显著，
845 沈 阳 药 科 大 学 学 报 第 29 卷
所以在大鼠肠段实验中，2 h 可基本保持肠黏膜 的活性，故本实验的时间确定为 2 h。
Table 1 The permeability of chlorogenic acid and 3，5-DCQA in both the jejunum and the ileum(珔x ± s，n =6)
表 1 绿原酸和 3，5-DCQA在空肠、回肠中的渗透(珔x ± s，n =6)
Rat everted
gut sacs Inhibitor
Papp(cm·s
－ 1 × 10 －6)
Chlorogenic acid 3，5-dicaffeoylquinic acid
Jejunum － 13. 51 ± 3. 74 9. 92 ± 5. 35
Benzoic acid 10. 23 ± 2. 57 3. 90 ± 0. 74
Ibuprofen 11. 13 ± 3. 90 2. 68 ± 1. 52
Ferulic acid 14. 31 ± 1. 88 2. 83 ± 1. 92
Ileum － 14. 67 ± 4. 87 10. 07 ± 8. 82
Benzoic acid 12. 52 ± 2. 96 4. 45 ± 1. 46
Ibuprofen 13. 16 ± 7. 42 5. 13 ± 0. 80
Ferulic acid 12. 93 ± 3. 04 2. 78 ± 1. 06
b. 以绿原酸和 3，5-DCQA 在小肠内的累积
渗透量与取样时间作线性回归，所得直线的相关
系数均大于 0. 9，可以确定绿原酸和 3，5-DCQA在
小肠的吸收属于一级动力学过程，吸收机制为被
动扩散。
研究结果表明，肠道上皮细胞的一元羧酸转
运蛋白参与了肠道弱酸性物质的吸收，如苯甲酸、
水杨酸、青霉素等，MCT 基于其广泛的底物专属
性，在许多药物的吸收中扮演重要角色，而绿原酸
和 3，5-DCQA 都含有酚羟基和羧基，是弱酸性化
合物。阿魏酸、苯甲酸、布洛芬是 MCT 的典型底
物，在很多实验中用来研究 MCT 的活性和功能，
因此在本实验中选用阿魏酸、苯甲酸、布洛芬来考
察 MCT 对绿原酸和 3，5-DCQA 吸 收 的 影
响［15 － 19］。从表 1 中可以看出，阿魏酸、苯甲酸、布
洛芬对 3，5-DCQA在回肠中的吸收有强烈的抑制
作用，在空肠中的吸收抑制作用较小;对绿原酸在
空肠、回肠的吸收抑制也作用较小。实验结果初
步表明，绿原酸和 3，5-DCQA 可能是 MCT 的底
物，但是由于 MCT 在小肠中的表达量不是很高，
主动转运在药物吸收过程中的作用不是主要的。
因此，还需要进一步的实验，如 Caco-2 细胞和转
染 MCT的细胞株实验以及整体动物实验，来证明
绿原酸和 3，5-DCQA的吸收机制。
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Intestinal absorption mechanisms of Ainsliaea fra-
grans Champ． extracts
HE Shuang-feng1，SUN Yong-bing1，XU Lan2，PANG De-cheng2，HUANG Kai1，LUO Xi-
ao-jian1*
(1． National Pharmaceutical Engineering Center for Solid Preparation in Chinese Herbal Medicine，Nan-
chang 330006，China;2． Jiangxi University of Traditional Chinese Medicine，Nanchang 330006，China)
Abstract:Objective To study the absorption mechanisms of Ainsliaea fragrans Champ． extracts in the intes-
tine，and investigate the influence of monocarboxylate transporter on the absorption of extracts．Methods The e-
verted intestinal sac model was employed to investigate the membrane permeability of chlorogenic acid and 3，
5-dicaffeoylquinic acid in the extracts． The substrate of monocarboxylate transporter-ferulic acid was appiled to
study the effect of monocarboxylate transporter on the absorption of chlorogenic acid and 3，5-dicaffeoylquinic
acid． Results Ainsliaea fragrans Champ． extracts were well absorbed in the jejunum and ileum． The apparent
permeability(Papp)of chlorogenic acid was higher than that of 3，5-dicaffeoylquinic acid in both the jejunum
and the ileum． Three of the inhibitors(ferulic acid，benzoic acid and ibuprofen)could induce the decrease of
the apparent permeability of chlorogenic acid and 3，5-dicaffeoylquinic acid in the ileum，and had less effect on
those in the jejunum． Conclusions The predominant absorption mechanism of chlorogenic acid and 3，5-dicaf-
feoylquinic acid was passive diffusion． At the same time，monocarboxylate transporter maybe mediate the ab-
sorption of these two compounds on a small scale．
Key words:chlorogenic acid;3，5-dicaffeoylquinic acid;everted intestinal sac;absorption;monocarboxylate
transporter
055 沈 阳 药 科 大 学 学 报 第 29 卷