全 文 ：第 6 卷 第1 期 架 学 学 报
1 9 5 8年1 月 C AT AP H AR M C AU T EI C AS I N I C A
V ol
.
V l
,
N o
.
J也 , 1 95 8
尹 、 曰、 尹、 ` ` 门、 、 、 产` 气 、 内 、 内、 ~ 、 , 妇确 、 , . .、 , 、 、 , 勺 , 、 , 、 气曰、 2、 了、 产、 尹、 产
研 究简 报
中集扁柏根皮之初步化学研究 ’
朱元龙 徐择粼 刘宝善
中典扁柏根皮是大戟科植物 ; 学名为 吕功iu m : `占幼扮um R o xb . , 在我国古代 巳用作为
利尿剂【日 . 本草翩目土亦甜载 : “ 岛柏根皮味苦 , 微温有毒 , 性沉而降 ; 主治暴水 , 症瘫积
聚 , 疗头夙 , 利水通腾 , 功胜大戟 ” LZ] . 最近应用于 日本血吸虫病患者 , 亦蔽明却有迅速导
泻 , 消除腹水 , 精小肝肿大 ,改善圣身机能的作用『代
关于扁柏根皮的化学成份迄今尚未觅有人报告过 ;砚我俩从安徽宁国得来的材料 , 进
行初步化学成份研究 , 提取得一种白色片状晶体 , 熔点 80 一 81 “ C , 分子式为 q 0 H I : .O , 含
有酚墓酮基及二个甲氧墓 ,其乙酸化物 m . p . 1 04 一 1 06 O C ;澳化物 m :P 18 8一 18 9 “ C ,乳4一二
砒基苯腺 m :P 即 7一即 9 O C . 据查对文献〔干一习 , 孩品体可能即为花椒素 (X a nt ho x y h n) 。 为
了进一步蔽明其确为花椒素 , 我们用藤黄酚按棒田及 rP at 氏方法 g[, ’ D] , 合成了花椒素 , 合
成品的熔点为 79 一 80 OC 和自扁柏根皮提出之片品混合熔点不下降 。 其紫外光吸收光淤 ,
最大吸收峰均在 2 86 .m’ `处 (l go ￡二 .4 25 ) , 同形毖本土与我俩所得的花椒素一致 。 因此征
明此白色片状桔晶即为花椒素撅疑 。
按花椒素早巳在 1 8 54 年由 D e m se lbe n 氏从芸香科山椒中获得 t4, 5· ”飞以后在花椒岛
及菊科植物等中亦梦砚过 [-68 , , , , , ” .
实 段
_将岛柏根皮磨成栩粉 , 加入 3 倍量之甲醇加热迥热 , 趁热过滤 , 如此处理三次 . 合并
滤液 , 放冷 , 即有桔晶性沉淀析出 ;滤取沉淀井在甲醇中重桔晶 , 即得一种高熔点然色狱针
状桔晶 (尚未深入研究 ) 。 滤液减压渡按成 3 0 ml , 放冷 , 析出沉淀 , 滤出沉淀井棘溶于乙
醚 中再过滤 , 乙醚涯俯即有片状桔晶析出 (产量 .0 3 乡乡) 。 将此粗桔晶再溶于 乙 醚 , 井用
6 灿N a多O : 溶液洗去杂臀 , 再用水洗去碱 , 然后肠水渡粉即得 白色桔晶 ; 在丙酮中重桔晶
数次后 , 即成 白色冈光之片状桔晶 . m :P 80 一 81 “ C . 凡 .0 8 (以一份正丁醉 , 一份 毗咤
与二份鲍和的氛化钠水溶液为展开剂 ; 用 W ha mt an 恤 1 滤袄 ; 呈色 剂 为 P au ly 氏 拭
剂 ) 。
分析 : C 10 H o o .
舒算值% : C , 61 . 2 2 ; H , 6 . 1 2
分析值% : C , 6 1 . 26 ; 6 1 . 38 ; H , 6 . 4 1 , 6 . 3 3
19 5 7年 6 月 2 7 日收到 。
DOI : 10. 16438 /j . 0513 -4870. 1958. 01. 009
放 整 学 学 报 弓卷
分子量 24 0.( 7冰点下降法 )
本品用Z e is l e氏法侧知含二个甲氧墓 .
本品于乙醇中对三氛化铁藏液呈紫杠色 ;对 M no l n氏拭剂生杠色沉淀 , 对 B ar d y 氏
献剂「,弓性叙色沉淀 ,与氢氧化钠及碘作用生成碘仿 D代
乙酞化衍生物的制备 : 取本品 .0 s g m 加醋配 久 s lm 及然水醋酸钠 .0 2哈 m , 在油浴上
迥流二小时 , 放冷 , 加蒸溜水 加m l ,移置于冰箱中 , 不久即有白色桔晶析出 , 过滤 , 并以水
洗滁沉淀到洗液不呈酸性为止 , 之后在乙醚中重桔晶数次 , 便得白色菱形枯晶 。 m .P 1 04 一
1 0 6
O
C
。 -
分析 : C o H“ O 。
箭算值% : C , 6() . 4 9 ; H , 5 . 9 2
分析值% : C , 60 . 0 , 60 . 04 ; H , .6 20 , .6 20
懊化物衍生物的制备 : 取本品 .0 3 g m 溶于四氛化碳 2伪n l 中 , 在 4 O C 下滴加 1形澳之
四氮化碳溶液直到不褪色为止 . 此时即有沉淀析出 ,将此沉淀于丙酮中重桔晶二次 , 即得
淡黄色柱状晶体 . m .P 18 8一 18 9 ” .c
分析 : C扔H u O 一B r
针算值% : C , 4 3 . 6 7 ; H , 4 . 0 3
分析值% : C , 43 . 70 , 43 .阳 ; H , 4 . 0 5 , 4 . 23
2
,
4一二稍基苯腺的制备 : 取本品 .0 3 9 1n 溶于乙醇中 , 加入 致 5形之 2 , 今二稍墓苯阱硫
酸盐之乙醇液 30 m l 左右 , 放置过夜 , 即有橘扛色沉淀析出 . 将此沉淀于泳醋酸中重桔晶
二次 , 即得橘杠色柱状桔晶 . m :P 劝 7一” 9 O .C
分析 : C 场H 场O , N -
箭算值% : N , 14 .3 6
分析值% : N , 14 .科 , 1 4 . 66
桔 渝
从中典岛柏根皮中获得一种 白色片状桔晶 , m :P 80 一 81 O C , 分子式为 cl 0H」, o’ 。 粗
侧定其化学及物理恻霄并和作者合成之花椒素对照 ; 就明孩晶体与花椒素同为一物 . 其
对 日本血吸虫病之疗效正在献墩中 .
本文元素分析由翩朵仙 、 王式齐等同志担任 , 又本工作有张坟同志参加 ,瑾此一井志甜 .
参 考 文 献
[ l ]
[ 2 ]
[ 3 〕
[ 4 〕
[ 5 〕
[ 6 〕
[ 7」
唐傲傲 , 政和握史轰类备用木草 (政和木草 ) , 雀十四 , 四十七夏 (万历己卯版 ) .
李时珍 , 本草侧目 , 35 雀 , 62 一 63 夏 (商务万有文康版 ) .
安徽宁国县血吸虫病防治站中医治疗粗握墩 , 中医杂志 1 9 56 年 , 8 月号 , 3” 夏 (健康报 , 1 956 年 4 月
盯 日 第三版 ) .
D
e
mse
lb en
, 刁n , 1 854 , 8 9 , 2 5 1 .
J
o
nas
,
R
. , 以亡二 Z占1. , 1 9 0 9 , 1 . 1 5 6 6 .
阮~ l e r
,
F
.
W
.
un d cS h
o s be
r
ge
r , E
. ,
B
o r , 1 9 1 1
,
4
,
2 8 5
.
vY es R
e n` 卜阮v es e t P ier r e rA d诊 10
. ,
uB l l
.
oS
c
. 以俪 . , F r一 , 1 9 50 , 6 7 3 .
1期 朱元龙等: 中集扁拍根皮之初步化学研究
` L S〕 反 he a红e r, H . J.寻·肠 u t e r , W . M . a nd oF t e , P . A , J . 月 , . 尸加 r二 . 月, : 配 · , 1 9 5 4 , 幻 , 4 3 .[ 9 ] P r a t t , D . D . 皿d OR hi so n , R . , J . C . 5 . , 1 9 2 4 , 1 9 3 ·
〔1 0〕 接田淳兰 , 日木绷攀杂志 , 1 927 , “ 吕, 84 .5
[ 1 1 ] S t
e
hlt
o
use
,
J
. , 河朋 . , 18 5 8 , 104 , 2 3 6 .
〔12〕 T ho m s . H . , 以`用 . 肠1. , 1 9 1 5 , 1 , 1 1 8 6 .
〔13 ] Sm i t h , T . 日n d S m i th , H . , 丹 a ro . J . , 1 9 2 7 , 1 1 , , 68 (C 月 . , 蕊 , 2 2 4 1 ) .
[ 14〕 A ll en , C . F . H . , J . 月m . 以` m . 汤` . , 1 9 3 0 , 2S , 2 9 5 5 .
〔15 ] F u son , R
.
C
. 日 n d T u 11以玉 , C . W . , J . 月二 . 以翻 . 5碗 . , 193 4 , 6S , 1 6 3 8 .
A P R E L IM I N A R Y S T U D Y O N C H I N E S E D R U G
“
W U
一
C H I U ”
R O O T B A R K O F S A P I t JM S E B不F石R U M R O X B .
C H u Y u ^ N e
一
L [J N e , H s u C
H E 一 L一N , L xu P ^ -o s H u ^ N
A bs tr ac t
T h e d r u g w 少C址 u ~ K e n g d e s e ir b e d I n P e n 一 sT a -o 长an g . M u , t比 C过ne se M at e ir a
M
e 山 e a , as P姗 g iat v e an d h y d r ag o g此 h as b e e n u s e d as id u r e t i c 主n C川n a f o r ce nt u ir e s .
I t 15 r e P o rt ed
r e 沈nt l y t ha t t hj s d r u g 15 e f f e e幼 v e a ga i ns t S e址t o s o n d as 主5 J a Po 过 e u l n . I n
v i e w o f t h e f a Ct t h at 5 0 上ar n o 主过 o r m at i o n er g ar 山 n g it s e h e x n l ca l e o n s t i t健nt h as
b e e n er P o rt e d
,
t he P
r e s e游 i n v e s it g at l o n w as u n d e r t a k e n .
hT
e
m at e
r i a l f o r t址5 e x 件 ir me nt , v a名 o b t故 n e d f r o m N i n g k o 由 s t ir Ct , A hn 吐 P r o -讨 n e e . A cr y s t a 1Une s ub s翻nL ce 刀。 e ilt n g at 80 一 81 OC , v a s l s o alt de a n d i t s m o le e吐廿 f o mr u al
w a s de t
e r m加 e d t o b e C 10 H I JO一 A e e o r山 n g t o i st e比 d ca l an d p h y s 1aC l p r o阵 rt l e s 主t
w a习 i de n 创比i e d t o b e x a n七h o x州 n .
肠`