全 文 ：土槿皮的化学成分研究
熊春梅
（南昌大学 第一附属医院， 江西 南昌 330006）
[摘要] 目的 研究土槿皮 （Pseudolarix kaempferi） 的化学成分。 方法 运用多种分离手段， 根据理化及波谱
（NMR，MS）数据确定化合物的结构。 结果 分离并鉴定了 2 个化合物，分别为β－sitosterol（1）、pseudolarolide A
（2）。 结论 以上化合物均为首次从土槿皮中分离得到。
[关键词] 土槿皮；化学成分；β－sitosterol；pseudolarolide A
[中图分类号] Q946－33 [文献标识码] A [文章编号] 1673－4718（2009）08－0045－02
收稿日期：2009－07－03
作者简介：熊春梅（1965－），女，江西吉安人，主管药师，主要从事药物调剂研究工作．
0 引言
土槿皮为松科金钱松的根皮和近根树皮，是我
国许多地区常用民间药，主要用于止痒杀虫、手脚
癣、神经性皮炎、湿疹、癞痢头。 土槿皮的化学成分
已开展了许多研究，周炳南 [1]等从土槿皮中提取了
土槿皮甲酸、乙酸等多种抗真菌有效成分，李珠莲[2－3]
等从土槿皮中分得土槿丙酸、土槿丙二酸、土槿丁
酸、土槿戊酸，另外还分到了土槿皮甲酸－β－D－葡萄
糖苷和土槿皮乙酸－β－D－葡萄糖苷[4]。 陈科[5]等从中
得到金钱松呋喃酸和白桦脂酸。 Yang SP[6－8]等从金
钱松根皮中分离得到了二萜和三萜化合物。 鉴于土
槿皮中所含化合物的结构新颖，且许多化合物具有
生理活性，为进一步探讨其化学成分，有必要对其
继续进行研究，作者从其甲醇提取物中分离、鉴定
了 2 个化合物 ， 分别为 β －sitosterol （1）、pseu-
dolarolide A（2），以上两个化合物均为首次从土槿
皮中分离得到。
1 仪器与材料
质谱（EI－MS）用 VG Autospec－3000 型质谱仪
测定；核磁共振谱（NMR）用 DRX－500 超导核磁共
振仪测定，TMS 为内标； 薄层层析板和柱色谱硅胶
由青岛海洋化工厂生产；Sephadex LH－20 为 Phar-
macia 公司生产。
样品于 2007 年 3 月采集于江西省铜鼓县，由
作者鉴定为土槿皮（Pseudolarix kaempferi）。
2 提取与分离
土槿皮样品 2．9 kg 粉碎后，用 95％甲醇回流提
取 3 次，每次 4 h，将提取液减压浓缩得到的浸膏溶
于水中，用石油醚萃取，减压浓缩回收溶剂，得石油
醚萃取物 21 g。 然后将样品进行硅胶柱层析， 石油
醚－氯仿梯度洗脱（从 10：1 到 1：1），得到三个组分。
第二个组分以石油醚－氯仿系统经硅胶柱色谱分
离 ， 得化合物 1 （50 mg）； 第三个组分经硅胶 、
Sephadex LH－20 凝胶柱色谱得化合物 2（27 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1： 无色针状晶体 （石油醚）。 1H－NMR
（500 Hz，CDCl3）dH：3．52（1H，m，H－3），5．34（1 H，brs，
H－6）．13C－NMR（125 Hz，CDCl3）dC：37．2（t，C－1），31．6
（t，C－2），71．7（d，C－3），42．3（t，C－4），140．7（s，C－5），
121．7（d，C－6），31．8（t，C－7），31．8 （d，C－8），50．1 （d，
C－9），36．1（s，C－10），21．0（t，C－11），39．7（t，C－12），
42．2（s，C－13），56．7（d，C－14），24．2（t，C－15），28．2（t，
C－16），56．0 （d，C－17），11．9 （q，C－18），19．3 （q，C－
19），36．4 （d，C－20），19．0 （q，C－21），34．0 （t，C－22），
26．1 （t，C －23），45．8 （d，C －24），29．1 （d，C －25），19．7
（q，C－26），19．8（q，C－27），23．0（t，C－28），11．8（q，C－
29）。 经查阅文献，以上波谱数据与文献[9]中数据对
照基本一致，故鉴定该化合物为 β－sitosterol。
化合物 2：白色粉末状固体。 EI－MS m ／ z（％）：
468[M]＋。 1H－NMR （500 MHz，CDCl3）dH：2．40（1H，m，
H－24a），2．70 （1H，m，H－2a），2．93 （1H，m，H－25），
4．09 （1H，td，J ＝5．5 Hz，10．0 Hz，H－16）。 13C －NMR
（125 MHz，CDCl3）dC：33．3（t，C－1），37．3（t，C－2），216．3
（s，C－3），50．3（s，C－4），48．6（d，C－5），21．3（t，C－6），
26．2（t，C－7），47．8（d，C－8），20．5（s，C－9），26．7（s，C－
10），26．7 （t，C －11），30．9 （t，C －12），44．0 （s，C －13），
47．1 （s，C －14），40．7 （t，C －15），77．3 （d，C －16），54．7
（d，C－17），19．2（q，C－18），30．9（t，C－19），30．0（d，C－
第 30 卷 第 8 期
2009 年 8 月
井冈山学院学报（自然科学）
Journal of Jinggangshan University(Science and Technology)
Vol．30 No．8
Aug．2009
井冈山学院学报（自然科学） 第 30 卷第 8 期
The study on the oxidation resistance activities of
ethanolic extracts of Chinese chive leaf and Chinese chive seed
SUN Zhi－yong1， CHEN Yang1， FENG Li－juan1， WANG Wen－jun1， LIU Xiao－lin2
（1．Department of Chemistry， Zhuhai Compus of Zunyi Medical College；
2．Department of Bioengineering， Zhuhai Compus of Zunyi Medical College， Zhuhai 519041， China）
Abstract：Using ethyl alcohol infiltration extract method, the ethanolic extracts of Chinese chive leaf and
Chinese chive seed are tested for the elimination ability to DPPH free radical and hydroxyl free radical．
The results show that the ethanolic extracts of Chinese chive leaf and Chinese chive seed have strong e-
limination ability to DPPH free radical and hydroxyl free radical． The IPC50 is 0．501mg ／ mL for the ethano-
lic extracts of Chinese chive seed elimination ability to DPPH free radical, and the IPC50 is 0．794mg ／ mL
to hydroxyl free radical． The IPC50 is 0．540mg ／ mL for the ethanolic extracts of Chinese chive leaf elimina-
tion ability to DPPH free radical, and the IPC50 is 0．496mg ／ mL to hydroxyl free radical．
Key words：Chinese chive leaf；Chinese chive seed；ethanolic extracts；oxidation resistance
（责任校对：彭晓冬）
（上接第 44页）
20），19．2（q，C－21），44．0（t，C－22），107．3（s，C－23），
42．8 （t，C－24），34．1 （d，C－25），179．7 （s，C－26），14．9
（q，C－27），23．1（q，C－28），22．1（q，C－29），20．7（q，C－
30）。 其波谱数据与文献[10]值一致，鉴定该化合物
为 pseudolarolide A。
参考文献
[1]Zhou B N，Ying B P， Song G Q， et al． Pseudolaric acids
from Pseudolarix kaempferi[J]．Planta Med，1983，47（1）：35－
38．
[2]李珠莲，潘德济，吴勤丽，等．土槿皮新二萜成分研究（Ⅱ）：
土槿丙二酸的结构证明和土槿甲酸、土槿乙酸、土槿丙酸和
土槿丙二酸的结构沟通[J]．化学学报，1982，40（8）：757－761．
[3]李珠莲，陈科，潘德济，等．土槿皮新二萜成分的研究（Ⅳ）：
土槿丁酸和土槿戊酸的分离及结构测定 [J]． 化学学报，
1989，47（3）：258－261．
[4]李珠莲，陈科，潘德济，等．土槿皮新二萜成分的研究（Ⅲ）：
土槿甲酸苷和土槿乙酸苷的分离及结构测定[J]．化学学报，
1985，43（8）：786－788．
[5]陈科，李珠莲，潘德济，等．土槿皮三萜成分的研究[J]．化学学
报，1990，48（6）：591－595．
[6]Yang S P， Wu Y， Yue J M． Five new diterpenoids from
Pseudolarix kaempferi[J]．J．Nat．Prod，2002，65（7）：1041－1044．
[7]Yang S P，Yue J M． Two novel cytotoxic and antimicrobial
triterpenoids from Pseudolarix kaempferi [J]．Bioorg． Med．
Chem． Lett，2001，11（24）：3119－3122．
[8]Yang S P， Dong L， Wang Y， et al． Antifungal diter-
penoids of Pseudolarix kaempferi， and their structure－ac-
tivity relationship study [J]． Bioorg． Med． Chem． Lett，
2003， 11（21）：4577－4584．
[9]韦松，梁鸿，赵玉英．怀牛膝中化合物的分离鉴定[J]．中国中
药杂志，1997，22（5）：293－295．
[10]Chen G F， Li Z L， Pan D J， et al． The isolation and
structural elucidation of four novel triterpene lactones，
pseudolarolides A， B， C， and D， from Pseudolarix
kaempferi [J]． J． Nat． Prod， 1993，56（7）：1114－1122．
Chemical constituents of Pseudolarix kaempferi
XIONG Chun－mei
（The First Affiliated Hospital of Nanchang College， Nanchang 330006， China）
Abstract Objective: To study the chemical constituents of Pseudolarix kaempferi． Methods: Various chro-
matographic techniques were used to separate and purify the constituents． Their structures were determined
by chemical evidences and spectral data （including NMR, MS）． Results： Two compounds were isolated
and purified． Their structures were identified as β－sitosterol （1）， pseudolarolide A （2）． Conclusion: Com-
pounds 1－2 were obtained from Pseudolarix kaempferi for the first time．
Key words: pseudolarix kaempferi；chemical constituents；β－sitosterol；pseudolarolide A
（责任校对：彭晓冬）
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