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发酵对葫芦巴挥发性化学成分的影响



全 文 : 2006, Vol. 27, No. 12 食品科学 ※基础研究194
2004, 37: 477-488.
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收稿日期:2006-08-09
作者简介:姚健(1960-),男,高级工程师,研究方向为资源植物化学。
发酵对葫芦巴挥发性化学成分的影响
姚 健,马君义,张 继,高义霞
(西北师范大学生命科学学院,甘肃 兰州 730070)
摘 要: 采用水蒸气蒸馏与溶剂萃取相结合的方法对未发酵和发酵后的葫芦巴茎叶挥发性成分进行提取,运用毛
细管气相色谱-质谱联用法分析测定,用计算机检索NIST02质谱数据库确定其挥发性化学成分,用面积归一化法
进行定量分析。结果表明,两种方法提取的挥发性化学成分及含量皆有很大差异,发酵的葫芦巴挥发油产率明显
提高。经毛细管色谱从未发酵的葫芦巴茎叶挥发油中分离出93个峰,鉴定出65种成分,占挥发油总相对含量的
69.89%,从发酵后的葫芦巴茎叶挥发油中分离出134个峰,鉴定出49种成分,占挥发油总相对含量的36.57%,二
者共有成分32种,这与已有文献结果存在明显的区别。
关键词:葫芦巴;发酵;挥发性化学成分;GC-MS
Influence on the Volatile Constituents in Trigonella foenum-graecum L. nde Fermented Condition
YAO Jian,MA Jun-yi,ZHANG Ji,GAO Yi-xia
(College of Life Science, Northwest Normal University, Lanzhou 730070, China)
Abstract :Steam distillation which combined with solvent extraction method was adopted to separate the volatile constituents
from the stems and leaves of Trigonella foenum-graecumu der unfermented and fermented condition. The composition was
isolated and determined by capillary GC-MS technique and compared with the NIST02 standard MS database by computer.
The relative content of each component was calculated by area normalization method. The results showed that the components
and contents of the volatile oils extracted with two different methods are differ from each other, and the producing rate improved
obviously through yeast fermentation. By capillary chromatogram, 93 peaks were isolated nd 65 f them were identified which
accounted for 69.89% of the total contents under unfermented condition. Meanwhile, 134 peaks were isolated and 49 of them
were identified which accounted for 36.57% of the total contents under fermented condition. There are 32 compounds in both
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of them, which is different from that in other existent documents.
Key words:Trigonella foenum-graecum L.;ferment;volatile constituents;GC-MS
中图分类号:Q946 文献标识码:A 文章编号:1002-6630(2006)12-0194-05
葫芦巴(Trigonella foenum-graecum L.)又名香草儿,
为豆科葫芦巴属草本芳香植物,植株有浓郁的香气,广
泛分布于亚洲、非洲和欧洲。葫芦巴全草入药,具温
肾、祛寒、明目之效,又可防高山反应,外用防脓
肿,置于室内可防虫、灭虱、驱蚊蝇和香化房间[1]。目
前常将其作为补肾药、祛(肠)风药和健胃药使用,在饮
食中常用其果实作为辣味调料,小量时被美国FDA归为
“一般认为是安全的”一类[2]。药理学研究表明,葫芦
巴种子具有显著的降血糖、降血脂作用[3~6]。葫芦巴既
是一种保健性中药材,又可作为烹饪用蔬菜,国家烹饪
协会已将葫芦巴列为特种滋补保健蔬菜品种之一[7]。近
年来,科研工作者对葫芦巴进行了多层次、多领域的
开发,从全株中提取的香精、植物胶等衍生物广泛应
用于石油、化妆和食品医疗及烟草行业。董丽,黄伟
等对葫芦巴浸膏的香气成分进行了分析研究[8,9],本文采
用不同的处理方法对葫芦巴全草的挥发性成分进行了研
究,以期为葫芦巴的药用和食用提供实验依据。
1 材料与方法
1.1仪器与试剂  
挥发油提取器、旋转蒸发仪、气相色谱-质谱联用
仪(HP6890/5973型,美国Hewlett-Packard公司)、恒温
震荡器(DDHZ-300)、石油醚(沸程60~90℃)。
1.2材料处理
将市购的葫芦巴全草粉碎后等分两份各100g,置锥
形瓶中,一份备用,另一份加蒸馏水150ml,常温下
接种干酵母粉0.5g,搅拌均匀后置恒温震荡器中培养
48h(28℃,140r/min,每24h停止震荡1h)。
1.3挥发油提取
1.3.1未发酵葫芦巴挥发油的提取
取100g葫芦巴全草粉末,加300ml石油醚浸提6h
后抽滤,再每2h萃取1次(共4次),合并萃取液, 浓
缩并转移至挥发油提取器回流提取,收集得挥发油与石
油醚混合液,置真空干燥箱40℃干燥除去石油醚,即
得葫芦巴挥发油。
1.3.2发酵葫芦巴挥发油的提取
将发酵后葫芦巴发酵液加300ml石油醚浸提6h后抽
滤,再每2h萃取1次(共4次),合并上述萃取液,浓
缩并转移至挥发油提取器回流提取,收集得挥发油与石
油醚混合液,置入真空干燥箱40℃干燥除去石油醚,即
得葫芦巴挥发油。
1.4实验方法与测定条件
1.4.1实验方法
溶剂萃取法、水蒸汽蒸馏法、GC-MS联用测定。
1.4.2测定条件
气相色谱条件:石英毛细管柱HP-5MS,30m×
0.25mm,膜厚0.25μm。升温程序:从60℃开始, 保持
2min,以6℃/min升到300℃,保持8min,载气为He,
柱流量1.2ml/min,进样口温度:300℃,进样量:1μl,
恒流,分流比:20:1。质谱条件:EI源;电离电压:
70eV;离子源温度:270℃,扫描范围:50~500amu,
扫描周期:1s。
2 结果与分析
2.1不同处理方法下葫芦巴挥发油产率比较
未发酵葫芦巴 发酵葫芦巴
挥发油产率(%) 0.0868 0.2423
颜色 黄色 褐黄色
气味 药香味 药香味
表1  不同方法提取的葫芦巴挥发油产率及品质
Table 1 The yields and qualities of volatile oil from Trigonella
foenum-graecum under unfermented and fermented condition
2.2不同处理方法下葫芦巴挥发油的GC-MS分析结果
在上述实验条件下对葫芦巴挥发油进行测试,得
到的总离子流色谱图见图1和2。将图1和2中分离
出的各组分提取质谱图,经用NIST02质谱数据库系
统检索与标准谱图比较分析,并与文献资料[8,9]核对,
确认了82种成分,并用气相色谱面积归一化定量法
计算出各种成分的相对质量分数,其定性定量结果见
表 2。
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图1  未发酵葫芦巴全草挥发油的GC-MS总离子流色谱图
Fig.1 Total ionic current chromatogram of volatile oil from
Trigonella foenum-graecum under unfermented condition
by GC-MS
2006, Vol. 27, No. 12 食品科学 ※基础研究196
3 讨论与结论
3.1通过酵母发酵,葫芦巴挥发油产率为0.2423%,
明显高于未发酵、直接用原材料提取的挥发油产率
(0.0868%),这主要是由于酵母菌能发酵糖类产能,可
将葫芦巴中的多糖(如淀粉、纤维素等)分解为单糖或双
糖供微生物生长,且降低培养基粘度,使得挥发油易
于被提取出来。
3.2发酵葫芦巴挥发油的主成分与未发酵葫芦巴挥发油
的主成分都主要为酯类物质。未发酵葫芦巴挥发油的主
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图2  发酵葫芦巴全草挥发油的GC-MS总离子流色谱图
Fig.2 Total ionic current chromatogram of volatile oil from
Trigonella foenum-graecum under fermented condition by GC-MS
编号 化合物名称 化学式
相对含量(%)
未发酵 发酵
1 1-甲氧基-4-(1-丙烯基)苯 C10H12O 1.251 -
2 辛酸丁酯 C12H24O 0.072 -
3 十四烷 C14H30 0.084 0.030
4 石竹烯 C15H24 0.057 -
5 4-甲基十五烷 C16H34 0.200 -
6 4-(2, 6, 6-三甲基-环己基-1-烯)-3-丁烯基-2-酮 C32H20O 0.534 0.199
7 十五烷 C15H32 0.145 0.198
8 丁基化羟氢甲苯 C15H24O 0.161 0.087
9 5, 6, 7, 7a-四氢-4, 4, 7a-三甲基-2(4H)-苯丙呋喃酮 C11H16O2 0.360 -
10 正戊基葵酰胺 C15H31ON 0.057 -
11 十二酸乙酯(月桂酸乙酯) C14H28O2 0.102 -
12 十六烷 C16H34 0.273 0.374
13 7-甲基十六烷 C17H36 - 0.130
14 10-甲基二十烷 C21H44 - 0.115
15 2, 6, 10-三甲基十五烷 C18H38 0.173 -
16 2-甲基十六烷 C17H36 0.117 0.225
17 2-氯-1-(2, 4-二甲基苯基)-2-甲基-1-丙酮 C12H15Cl0 0.137 -
18 3-甲基十六烷 C17H36 - 0.399
19 十七烷 C17H36 0.346 0.361
20 2, 6, 10, 14-四甲基十五烷 C19H40 0.355 0.264
21 1, 13-十三醇双乙酯酸 C17H32O4 - 0.220
22 十四醛 C14H28O 0.471 -
23 邻 基-1-烯-(1-8)-交酯 C10H14O2 0.670 -
24 8-甲基十七烷 C18H38 - 0.420
25 2-甲基十七烷 C18H38 - 0.254
26 3-甲基十七烷 C18H38 - 0.175
27 十四酸(肉豆蔻酸) C14H28O2 - 0.720
28 正月桂酸丁酯 C15H30O2 0.382 -
29 十四酸乙酯(肉豆蔻酸乙酯) C16H32O2 0.479 0.159
30 十八烷 C18H38 0.379 0.469
31 2, 6, 10, 14-四甲基十六烷 C10H42 0.428 0.451
32 2, 6, 6-三甲基双环[3.1.1]庚烷 C10H18 0.685 -
33 6, 10, 14-三甲基-2-十五酮 C18H36O 1.792 0.581
34 双(2-甲基丙基)-1, 2-苯二甲酸酯 C16H22O4 2.626 0.628
35 十九烷 C19H40 1.290 0.746
36 1, 2-苯二甲酸丁基辛基酯 C20H30O4 0.342 -
37 14-甲基十五酸甲酯 C17H34O2 0.410 -
38 十六酸甲酯(棕榈酸甲酯) C17H34O2 - 0.535
39 环氧十七烷-2-酮 C16H30O2 0.190 -
表2  未发酵和发酵葫芦巴全草挥发油化学成分的GC-MS对比分析结果
Table 2 Analytical results of the essential chemical constituents from Trigonella foenum-graecum under unfermented and fermented
condition analyzed by GC-MS
197※基础研究 食品科学 2006, Vol. 27, No. 12
编号 合物名称 化学式
相对含量(%)
未发酵 发酵
40 1, 1 -[4-(3-环戊基丙基) 5-环戊基戊烷 C25H46 - 1.935
41 3-甲基十八烷 C19H40 0.275 -
42 正十六酸(棕榈酸) C16H32O2 7.607 0.756
43 十六酸乙酯(棕榈酸乙酯) C18H36O2 7.535 15.645
44 6, 9-十八碳二烯酸甲酯 C19H34O2 0.404 -
45 十七酸乙酯 C19H38O2 0.389 -
46 二十一烷 C21H44 0.241 -
47 9, 12, 15-十八碳三烯酸甲酯 C19H32O2 0.735 0.901
48 E-15-十七烯醛 C17H32O - 1.271
49 十八酸甲酯 C19H38O2 1.589 -
50 叶绿醇 C20H40O 3.507 0.483
51 (Z, Z)-9, 12-十八碳二烯酸 (亚油酸) C18H32O2 - 9.430
52 9, 12-十八碳二烯酸乙酯(亚油酸乙酯) C20H36O2 14.558 -
53 (Z, Z, Z)-9, 12, 15-十八碳三烯酸乙酯 C20H34O2 16.316 8.854
54 十六酸丁酯 C20H40O2 4.524 11.266
55 十八酸乙酯 C20H40O2 2.808 3.882
56 3, 7, 11, 15-四甲基-2-十六烯-1-醇 C20H40O 0.487 -
57 十六酸-3-甲基丁酯 C21H42O2 0.294 -
58 二十三烷 C23H48 0.127 0.747
59 二十酸甲酯 C21H42O2 - 0.299
60 9, 12-十八碳二烯酸-2-羟基-1-(羟甲基)乙酯 C22H35O4 2.129 0.379
61 9, 12, 15-十八碳三烯酸乙酯 C20H34O2 - 0.973
62 9, 12, 15-十八碳三烯酸-2-羟基-1-(羟甲基)乙酯 C20H36O4 5.745 0.290
63 十八酸丁酯 C24H44O2 0.923 0.317
64 二十酸乙酯 C24H44O2 1.386 1.386
65 二十五烷 C25H52 0.535 0.716
66 双(2-乙基己基) -邻苯二甲酸酯 C24H38O4 0.141 0.339
67 十八酸二十酯 C38H76O 0.692 -
68 二十酸乙酯 C24H46O2 0.211 -
69 二十七烷 C27H56 0.769 0.901
70 二十五烷 C25H52 0.241 -
71 二十八烷 C28H38 - 0.214
72 2, 6, 10, 14, 18-五甲基-2, 6, 10, 14, 18-二十碳五烯 C25H42 0.139 -
73 二十九烷 C29H60 1.824 1.856
74 三十烷 C30H62 - 0.108
75 三十一烷 C31H64 - 1.143
76 三十二烷 C32H66 1.511 -
77 3, 7, 11, 15-四甲基-2-十六烯-1-醇 C20H40O 0.069 -
78 三十三烷 C33H68 0.678 0.384
79 十六酸十六酯 C32H64O2 0.129 -
80 (3β, 5α, 24S)-豆甾-7-烯-3-醇 C29H49O 0.622 -
81 (24E)-豆甾烷-4, 24(28)-二烯-3-酮 C29H46O 0.885 -
82 十六酸十八酯 C34H68O2 0.501 0.457
(续表2)
成分主要为(Z, Z, Z)-9,12, 15-十八碳三烯酸乙酯、9, 12-
十八碳二烯酸乙酯、正十六酸、十六酸乙酯、十六酸
丁酯、发酵葫芦巴挥发油的主成分主要为十六酸乙酯、
十六酸丁酯、(Z, Z)-9, 12-十八碳二烯酸、(Z, Z, Z)-9,12,
15-十八碳三烯酸乙酯、十八酸乙酯。
3.3通过GC-MS分析,从未发酵葫芦巴的挥发油中分
离出93个峰,鉴定出65种成分,占挥发油总相对含量
的 69.89%;从发酵的葫芦巴挥发油中分离出134个峰,
鉴定出49种成分,占挥发油总相对含量的36.57 %;二
者共有成分32种。
3.4董丽等在“固相微萃取与气相色谱/质谱法联用分
析葫芦巴浸膏的挥发性成分”一文中对葫芦巴浸膏的挥
发性成分进行萃取、分离分析,鉴定出来的主要挥发
性化学成分为4-乙基苯酚、丁酸乙酯、邻苯二甲酸二
丁酯、2, 4-双(1, 1 二甲基乙基)苯酚、苯甲酸苄酯、9,
12-十八碳二烯酸乙酯、二氢-5-苯基-2(3H)呋喃酮、邻
苯二甲酸二乙酯等;黄伟等在“SDE/GC-MS法对两种
不同葫芦巴浸膏香气成分的分析”一文中对两个品牌的
2006, Vol. 27, No. 12 食品科学 ※基础研究198
商用葫芦巴浸膏的挥发性成分进行萃取、分离分析,鉴
定出来的主要挥发性化学成分为2-甲基-2-丁烯醛、3-
羟基-2-丁酮、糠醛、2-氯环戊醇、棕榈酸乙酯、亚
油酸乙酯等,本实验与其结果存在较大的差别,可能
原因是方法的差异,原料产地、品质的不同,具体原
因有待进一步分析研究。
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收稿日期:2006-08-01 *通讯作者
作者简介:买合布白·阿不都热依木(1980-),男,硕士研究生,主要从事资源植物研究。
心草水提液和醇提液抑菌作用初步研究
买合布白·阿不都热依木,古丽斯玛依·艾拜都拉,艾克白尔·买买提,
胡开峰,阿不都拉·阿巴斯*
(新疆大学生命科学与技术学院,新疆 乌鲁木齐 830046)
摘 要:实验用水和70%乙醇从心草中提取其活性成分, 探讨了其抑菌作用。结果表明, 心草提取物对微生物有明
显抑制作用,水提物的MIC值分别为大肠杆菌为5%,金黄色葡萄球菌、枯草杆菌为3%、苏云金杆菌、短小芽
孢杆菌为1%。醇提物的MIC值分别为大肠杆菌为3%,金黄色葡萄球菌、枯草杆菌、短小芽孢杆菌为0.5%,苏
云金杆菌为0.25%。
关键词:心草;提取物;抑菌作用
Preliminary Study on the Antibacterial of PWE and PAE from Pleurospermum lindleyanum
MAHBUBA Abdureyim,GULSUMAY Abaidulla,AKBAR Mamat,HU Kai-feng,ABDULLA Abbas
(College of Life Sciences and Technology, Xinjiang University, Urumqi 830046, China)
Abstract :The water extracts (PWE) and the alcohol extracts (PAE, use 70% ethanol) from Pleurospe mum lindleyanum were
examined for antibacterial activity on five kind of bacteria. It is shown that extracts of Pleurospermum lindleyanum had a notable
inhibiting microorganism activity. The MIC for every kind of microorganism is respectively as follows: for PWE, Echer chia coli
5%, Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis 3%, Bac lus thuringlensis, Bacil us Pumilus 1%; for PAE, Echerichia coli3%,
Staphylococcus aureus, Bacill s subtilis, Bacillus Pumilus 0.5%, Bacillus thuringlensis, 0.25%.
Key words:Pleurospermum lindleyanum;extracts;th antimicrobial activity
中图分类号:Q946 文献标识码:A 文章编号:1002-6630(2006)12-0198-03
心草又名天山梭子芹[Pleurospermum lindleyanum
(Lipsky)B. Fedt sch.]为伞形科(Umbelliferae)多年生草本植
物。全草入药,用于治疗肝炎、高血压、冠心病、神
经性头痛、暑热、高山型头痛、各种高山反应及胆、
肾结石等。分布在我国新疆西南部海拔4000m左右的山
坡草地,是该地区少数民族广泛应用的一种民间草药[1]。