全 文 ：　[收稿日期] 　2010-02-15;2010-05-27修回
　[基金项目] 　贵州省教育厅自然科学研究项目“运用毛状根转化技术获取竹节参皂苷成分的研究”(黔教科 2008084)
　[作者简介] 　张　来(1977-),男 ,副教授 ,博士研究生 ,从事药用植物生物技术研究。
[ 文章编号] 1001-3601(2010)06-0349-0044-03
黔产竹节参块茎精油成分分析及抗氧化活性研究
张 来1 ,2 , 赵荣飞1
(1.安顺学院 化学与生物农学系 , 贵州安顺 561000;2.西南大学 生命科学学院 , 三峡库区植物生态教
育部重点实验室 , 重庆 北碚 400715)
　　[摘　要] 为研究黔产竹节参块茎精油的化学成分 ,采用常规溶剂提取黔产竹节参块茎精油 ,用 GC-MS
技术对精油成分进行分析 。结果表明 ,在黔产竹节参块茎精油中共检测出 45个色谱峰 ,成功鉴定出 40个化合物(以萜类为主),其中甲基丁酸(9.56%)、正己酸(11.60%)和镰叶芹醇(10.04%)为代表性物质;同时黔
产竹节参精油具有一定的抗氧化活性 ,其抗氧化性能以 2 g 为最佳 。[关键词] 竹节参;精油成分;抗氧化活性[中图分类号] R284.2 [文献标识码] A
Essential Oil and Antioxidant Activity of Tuber from
Panaxja ponicus in Guizhou
ZHANG Lai1 , 2 , ZHAO Rong-fei1
(1.Department of Chemistry and Bioagronomy , Anshun College , Anshun , Guizhou 561000;2.School of
Lif e Science , Southwest University , Key Laboratory of Eco-environments in Three Gorges Reservoir
Region(MOE), Beibei , Chongqing 400715 , China)
　　Abstract:The composition of essent ial oil ex t racted from tubers of Panax ja ponicus in Guizhou w as
analyzed by GC-MS technolog y.The resul ts showed that 45 chromatog raphic peaks w ere detected and 40
compounds w ere successfully identified.The main chemical components are 3-methyl butanoic acid(9.56%), hexanoic acid (11.60%)and falcarinol (10.04%).The optimum antio xidant ability of the
e ssential oi l ex t racted f rom Pana xja ponicus is 2g.
Key words:Panax ja ponicus;essential oil;antiox idant act ivity
　　黔产竹节参植物名为竹节参(Panax ja ponicus
C.A.Meye r),隶属五加科人参属 ,生于荫蔽度较大
的山坡沟边 、阴湿地带或岩石沟涧旁 ,分布于中国 、
日本和朝鲜 ,在我国则主要分布于云南 、贵州 、四川 、
湖北等地[ 1-2] ,西南地区是竹节参生物多样性的分布
中心[ 3] 。竹节参有我国南药三七和北药人参的综合
功用 ,2000年收载于《中华人民共和国药典》 ,用于
气血双亏 、烦热口渴 、虚劳咳嗽 、跌打损伤 、关节疼
痛 、咳血 、吐血 、外伤出血等症状[ 4] ,因此 ,长期以来
被贵州苗族同胞视为民间医药珍品 ,是一个值得开
发利用的民族医药资源 。到目前为止 ,竹节参的生
物学特性[ 5-7] 、药用化学成分[ 8-11] 、生物活性[ 12-14] 、生
药学[ 15] 以及基因工程[ 16-18] 等领域有较为深入的研
究 ,但其精油成分的研究未见报道 。为此 ,本研究利
用水蒸汽蒸馏法从竹节参块茎中提取精油 ,运用气
相色谱-质谱联用(GC —MS)技术对其精油中的化
学成分进行分离和鉴定 ,运用面积归一化法确定各
个成分的相对百分含量 ,同时对精油的抗氧化生物
活性进行试验 ,为黔产竹节参的药材质量控制提供
参考依据 。
1 材料与方法
1.1 试验材料
1.1.1 竹节参 2009年 5月采于贵州省盘县和织
金县 ,经贵州师范大学王承录教授鉴定为竹节参
(Panax ja ponicus C.A.Meyer)块茎。
1.1.2 仪器 GC/MS-QP2010 型气相色谱 -质
谱联用仪(日本 SHIMADZU 公司);电子恒温水浴
锅 DZKW-4型(上海京桥科学仪器厂);R-205旋转
蒸发仪(瑞士 Buchi公司)。
1.1.3 试剂 乙醚 、硫酸钠 、叔丁基对苯二酚(TB-
HQ)、硫代硫酸钠等 ,均为分析纯。
1.2 试验方法
1.2.1 精油的提取 称取竹节参块茎粉末(粉碎
过 60目筛)100g ,置于烧瓶中进行水蒸气蒸馏 10 h ,
将馏出物移至分液漏斗中 , 加入乙醚(V ∶V =
1∶1)萃取 ,取上层油相置于具塞试管中 ,经无水硫
酸钠干燥后作为色谱分析试样。
1.2.2 GC —MS 条件 GC 条件:RTX25MS 型弹
性石英毛细管色谱柱(0.125mm×30m ,0.125μm);
进样口温度为 250℃;升温程序:50℃保持 5min后 ,
　贵州农业科学　2010 , 38(6):44 ～ 46　Guizhou Ag ricultural Science s
以 5℃/min上升至 250℃,保持 5min;载气为氦气;
柱内载气流量 1 151mL/min;分流比为 20∶1;进样
量 2μL;汽化室温度为 250℃。MS 条件:EI 离子
源 ,电子能量 70 eV;离子源温度 200℃;接口温度
250℃;溶剂延时 4min;倍增器电压 0.19 kV;扫描
范围 40 ～ 600amu 。
1.2.3 精油成分检测 用气相色谱-质谱联用仪
进行定性分析鉴定 。通过 G1701BA 化学工作站数
据处理系统 ,检索 NIST98谱图库 ,并分别与八峰索
引及 EPA/NIH 质谱图集的标准谱图进行对照 、复
合 ,再结合有关文献进行人工谱图解析 ,确定竹节参
块茎中精油的各个化学成分 ,按峰面积归一化法进
行定量分析 ,分别计算各化学成分在竹节参块茎精
油成分中的相对百分含量 。
1.2.4 抗氧化活性测定 称取竹节参精油 0.5 g 、
1.0 g 、2.0 g各 1份 ,分别加入装有 50g 新鲜猪油的
锥形瓶中 ,拌匀;另取 2 份等量的相同猪油 ,一份加
入 TBHQ 10mg 作对照 ,另一份作空白对照(CK)。
各试样在 60℃下处理 0.5 h 使其充分溶解 ,用棉塞
塞好 ,于 60℃恒温箱中保存 ,每隔 24 h 搅拌 2min ,
并交换它们在恒温箱中的位置 ,每隔 3 d取样 1次 ,
采用硫代硫酸钠滴定法测定过氧化值(POV)[ 19] 。
POV值越大 ,抗氧化活性越低;POV 值越小 ,抗氧
化活性越高。
2 结果与分析
2.1 精油成分
从图 1可知 ,竹节参块茎精油中共检测出 45种
化合物(色谱峰),其中 ,34 、36号同为 2 , 3 ,5 ,8-四甲
基癸烷 ,属不同构象 ,未鉴定成分 5个 ,故实际鉴定
出 40种化合物(表),以萜类为主。
2.2 精油成分含量
从表看出 ,竹节参块茎精油成分单个化合物相
对含量在 9%以上的有 3 种 , 分别是 3-甲基丁酸
(9.56%)、正己酸(11.60%)、镰叶芹醇(10.04%);
图 1 竹节参块茎精油总离子流图谱
　Fig.1　The to tal ion current chroma to g ram of essential
o il from tubers of Panax j a ponicus
含量在 4%～ 7%的有异丙基乙醚(6.56%)、辛酸
(4.27%)、庚烯(4.37%)、1aR-(1aα, 4α, 4aβ , 7bα)-
1a ,2 ,3 , 4 , 4a ,5 ,6 ,7b-八氢-1 , 1 , 4 , 7-四甲基-1H-环
丙烯并(E)奥(4.92%)、2-异丙烯基-5-异丙基-7 , 7-
二甲基双环(4.1.0)-3-庚烯(5.89%);含量在 1%～
4%的有 15种 ,分别是辛醛(1.76%)、己酸丙烯酯
(1.66%)、庚酸(2.21%)、可巴烯(2.10%)、(E)-α-
香柠檬烯(2.95%)、(1S-外)-2-甲基-3-亚甲基-2-(4-
甲基-3-戊烯基)双环(2.2.1)庚烷(1.14%)、(1S-
桥)-2-甲基-3-亚甲基-2-(4-甲基-3-戊烯基)双环
(2.2.1)庚烷(1.59%)、β-金合欢烯(3.72%)、2R-
(2α,4aα,8aβ)-1 ,2 ,3 , 4 , 4a , 5 , 6 , 8a-八氢-4a ,8-二甲
基-2-(1-异丙烯基)萘(1.62%)、反式-α-佛手柑油烯
(1.86%)、α-白菖考烯(1.25%)、(-)匙叶桉油烯醇
(2.71%)、棕榈酸(3.10%)、8-氧代环十七烯-2-酮
(1.18%)、四十四烷(1.49%);含量在 1%以下的化
合物有 17种 。
经统计分类 ,黔产竹节参块茎精油化学成分中
烯类有 9个 ,酸类 8个 ,烷类 6个 ,醇类 5个 ,醛类 4
个 ,酮类和酯类各 2个 ,醚 、萘 、吡喃各 1 个 ,未鉴定
成分 5个;在含量上 ,烯类和酸类相对较高 ,分别占
精油总含量的 27.87%和 23.23%,醇类和醚类次
之 ,为 14%和 6.56%,而醛 、酮 、萘 、酯等成分的含量
相对偏低。
表 竹节参块茎精油化学成分及相对含量
Table　Chemical composition o f essential oil ex tracted f rom tubers of Panax ja ponicus and their re lativ e contents
序号
No.
化合物
Compounds
分子式
Molecular fo rmula
含量/ %
Content
1 异丙基乙醚(propane , 2-ethoxy-) C5 H12O 6.56
2 3-甲基丁酸(Butanoic acid , 3-methyl-) C5 H10O 2 9.56
3 辛醛(Octanal) C8 H16O 1.76
4 丙基丙二酸(Propanedioic acid , propyl-) C6 H10O 4 0.90
5 3-甲基戊酸(Pentanoic acid , 3-methy l-) C6 H12O 2 0.56
6 (E)-2-辛烯醛[ (E)-2-Octenal] C8 H14O 0.42
7 苯乙醛(Benzeneacetaldehyde) C8 H8O 0.49
8 正己酸(Hexano ic acid) C6 H12O 2 11.60
9 己酸丙烯酯(n-Caproic acid vinyl este r) C8 H14O 2 1.66
10 庚酸(Heptano ic acid) C7 H14O 2 2.21
11 辛酸(OCtanoic Acid) C8 H16O 2 4.27
12 可巴烯(Copaene) C15H 24 2.10
13 3 , 7-二甲基-1 , 7-辛二烯-3-醇(1 , 7-Octadien-3-ol , 3 , 7-dimethy l-) C10H 18O 0.83
14 三环[ 2.2.1.02 , 6] 庚烯{T ricy clo[ 2.2.10(2 , 6)] heptane} C15H 24 4.37
15 (E , E)-2 , 4-癸二烯醛[ (E , E)-2 , 4-Decadienal] C10H 16O 0.97
16 E-α-香柠檬烯(E-trans-.alpha.-Bergamotene) C15H 24 2.95
·45·　第 6 期 张　来 等　黔产竹节参块茎精油成分分析及抗氧化活性研究
续表
17 (1S-外)-2-甲基-3-亚甲基-2-(4-甲基-3-戊烯基)双环(2.2.1)庚烷 C15H 24 1.14[ Bicyclo(2.2.1)heptane , 2-methy l-3me thy lene-2-(4-methyl-3-penteny l)- , (1S-exo)-]
18 1aR-(1aα, 4α, 4aβ , 7bα)-1a , 2 , 3 , 4 , 4a , 5 , 6 , 7b-八氢-1 , 1 , 4 , 7-四甲基-1H-环 C15H 24 4.92丙烯并(E)奥 [ 1H-Cyclopr op[ e] azulene , 1a , 2 , 3 , 4 , 4a , 5 , 6 , 7b-octahydro-1 , 1 , 4 , 7
-tetr ame thy l-, [ 1aR-(1a.alpha., 4.alpha., 4a.be ta., 7b.alpha.)]
19 (1S-桥)-2-甲基-3-亚甲基-2-(4-甲基-3-戊烯基)双环(2.2.1)庚烷 [ Bicyclo C15H 24 1.59(2.2.1)heptane , 2-methyl-3-methy lene-2-(4-methyl-3-pentenyl)-, (1S-endo)-〗
20 β-金合欢烯 [ 1 , 6 , 10-Dodecatriene , 7 , 11-dimethy l-3-methy lene-] C15H 24 3.72
21 2R-(2α, 4aα, 8aβ)-1 , 2 , 3 , 4 , 4a , 5 , 6 , 8a-八氢-4a , 8-二甲基-2-(1-异丙烯基) C15H 24 1.62
萘[ Naphthalene , 1 , 2 , 3 , 4 , 4a, 5 , 6 , 8a-octahydro-4a , 8-dimethy l-2-(1-methy lethenyl)-,
2R-(2.alpha., 4a.alpha., 8a.beta.]
22 反式-α-佛手柑油烯(tr ans-.a lpha.-Bergamo tene) C15H 24 1.86
23 2-异丙烯基-5-异丙基-7 , 7-二甲基双环(4.1.0)-3-庚烯[ Bicyclo(4.1.0) C15H 24 5.89-3-heptene , 2-isopropeny l-5-isopr opy l-7 , 7-dimethyl-]
24 γ-榄香烯(gamma.-Elemene) C15H 24 0.76
25 α-白菖考烯(alpha.-Calaco rene) C15H 20 1.25
26 1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酮[ Ethanone , 1-(4-hydro xy-3-me thoxypheny l)-] C9 H10O 3 0.66
27 (-)匙叶桉油烯醇 [(-)-Spathulenol] C15H 24O 2.71
28 橙花叔醇(1 , 6 , 10-Dodecatrien-3-ol , 3 , 7 , 11-t rimethyl-) C15H 26O 0.49
29 1 , 5-二异丙基-2 , 3-二甲基-环己烷(Cyclohexane , 1 , 5-diisopr opyl-2 , 3-dimethyl-) C14H 28 0.83
30 2-十五炔-1-醇(2-Pentadecyn-1-ol) C15H 28O 0.76
31 3 , 4 , 5 , 6-四甲基辛烷(Octane , 3 , 4 , 5 , 6- tetramethyl-) C12H 26 0.56
32 反式-3 , 5 , 6 , 8a-四氢-2 , 5 , 5 , 8a-四甲基-2H-1-苯并吡喃 C13H 20O 0.46(2H-1-Benzopyr an , 3 , 5 , 6 , 8a-tetr ahydro-2 , 5 , 5 , 8a- te tramethyl-, t rans-)
33 (3aR , 5aS , 8R , 9aS , 9bR)-十氢-8-羟基-3a , 6 , 6 , 9a-四甲基萘并(2 , 1-b)呋喃 C16H 26O3 0.97[-2(1H)-Naph tho(2 , 1-b)fur an-2(1H)-one , decahydro-8-hydroxy-3a , 6 , 6 , 9a-
tetr ame thy l-,(3aR , 5aS , 8R , 9aS , 9b R)-]
34 2 , 3 , 5 , 8-四甲基癸烷(Decane , 2 , 3 , 5 , 8-tetrame thy l-) C14H 30 0.52
35 正-十六酸或棕榈酸(n-Hexadecano ic acid) C16H 32O2 3.10
36 2 , 3 , 5 , 8-四甲基癸烷(Decane , 2 , 3 , 5 , 8-tetrame thy l-) C14H 30 0.70
37 镰叶芹醇(Falca rinol) C17H 24O 10.04
38 8-氧代环十七烯-2-酮(Oxacycloheptadec-8-en-2-one) C16H 28O2 1.18
39 十八酸(Octadecanoic acid) C18H 36O2 0.87
40 四十四烷(Tetra te tracontane) C44H 90 1.49
2.3 抗氧化活性
从图 2可知 ,经竹节参块茎精油处理的猪油在
整个存放期间 ,其抗氧化活性随着精油用量的增加
而增加 ,其中 ,2 g 精油的抗氧化活性始终大于 TB-
HQ , 0.5 g 和 1g 精油的抗氧化活性明显小于 TB-
HQ 。比较精油用量 0.5 g 、1.0g 、2.0 g 对猪油 POV
值的影响可以看出 ,竹节参抗氧化活性呈现明显的
量—效相关性 ,即精油用量越小 , POV 值越大 ,其抗
氧化活性越低;用量越大 ,POV 值越小 ,其抗氧化活
性越高。
图 2 竹节参精油用量对猪油 POV 值的影响
　　Fig.2　Effect o f essential oil ex tracted from tubers of
Panax ja ponicus on lard POV value
3 结论
1)化学成分 。本试验从黔产竹节参块茎精油
中共检测出 45 种化合物 , 其中 34 、36 号同为
2 , 3 ,5 , 8-四甲基癸烷 , 属不同构象 ,未鉴定成分 5
种 ,故实际鉴定出 40种化合物 ,且以萜类为主 。在
所有成分中 ,含量在 9%以上的化合物有甲基丁酸 、
正己酸和镰叶芹醇 ,三者占总含量的 31.2%,是黔
产竹节参块茎精油成分的代表性物质 。
2)从化学分类看 ,黔产竹节参块茎精油中含量
较高的物质类别是酸类和烯类 ,二者共包括 17个化
合物 ,占精油总含量的 51.1%。有研究表明 ,植物
中酸类和烯类化合物是通过乙酸-丙二酸途径(AA-
MA 途径)与甲戊二羟酸途径(MVA 途径)所产
生[ 2 0-21] ,可见酸类和烯类化合物是黔产竹节参精油
的代表性物质类别 。
3)精油抗氧化性试验结果表明 ,黔产竹节参块
茎精油的抗氧化活性随着用量的增加而增大 ,但在
试验条件范围内 ,以 2 g 精油的抗氧化活性最佳 ,其
抗氧化性能强于 TBHQ 。
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·46· 　　　　　　　　　　　　 　　　　　贵 州 农 业 科 学 2010 , 38 卷
3 小结
本试验结果表明 ,佛手瓜过氧化氢酶的活力为
280U/(g ·min),该酶的最适温度为 30℃,最适 pH
为 7.5。甲醇和乙醇对佛手瓜过氧化氢酶活性的影
响均表现为低浓度起激活作用 ,高浓度起抑制作用 ,
当甲醇浓度为 7.5%时其酶活性最大 ,乙醇浓度为
5%时其酶活性最大 。金属离子 Cu2+ 、Mn2+对佛手
瓜过氧化氢酶有一定的激活作用 ,在相同浓度下 ,
Cu
2+比 Mn2+的激活作用明显。
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(责任编辑:冯　卫)
·49·　第 6 期 张福平 等　不同因素对佛手瓜过氧化氢酶活性的影响