全 文 ：第 21卷 第 8期
2005年 8月
农 业 工 程 学 报
Transactions of the CSAE
Vol. 21　 No. 8
Aug.　 2005
黑大豆种皮花色苷的提取及其抗氧化作用研究
徐金瑞 1, 2 , 张名位 1※ , 刘兴华2 , 陆广欣1 , 池建伟1 , 孙　玲 1
( 1.广东省农业科学院生物技术研究所农业部功能食品重点开放实验室 ,
广州 510640;　 2.西北农林科技大学食品科学与工程学院 ,杨凌 712100)
摘　要: 以黑大豆皮为材料 ,采用二次回归正交旋转组合设计对其花色苷的提取工艺进行了优化研究。结果表明 ,最佳提取
参数为温度 60℃、时间 1 h、乙醇浓度 60% 、料液比 1∶ 40。 对黑大豆种皮花色苷含量与总抗氧化能力之间的相关性分析表
明 ,二者之间存在极显著的线性关系 (P < 0. 01) ,且黑大豆种皮花色苷提取物表现出较强的清除 O H· 、 O-2 · 及有机自由
基 DPPH· 的体外抗氧化作用 ,其清除能力是维生素 C的 1. 6倍、 2. 2倍、 1. 4倍。
关键词: 黑大豆皮 ; 花色苷 ; 提取 ; 抗氧化作用
中图分类号: T S209　　　　文献标识码: A　　　　文章编号: 1002-6819( 2005) 08-0161-04
徐金瑞 ,张名位 ,刘兴华 ,等 .黑大豆种皮花色苷的提取及其抗氧化作用研究 [ J].农业工程学报 , 2005, 21( 8): 161- 164.
Xu Jinrui, Zhang M ingw ei, Liu Xinghua, et al. Ex tr action and antio xida tion of anth ocyanin of black soybean seed coa t [ J].
T ransac tions of th e CSAE, 2005, 21( 8): 161- 164. ( in Chinese with Eng lish abstract)
收稿日期: 2005-01-06　修订日期: 2005-03-25
基金项目:国家自然科学基金资助项目 ( No: 30200171)
作者简介:徐金瑞 ( 1976- ) ,女 ,陕西宝鸡人 ,博士生 ,研究方向为生
物活性物质。广州　广东省农业科学院生物技术研究所农业部功能
食品重点开放实验室 , 510640。 Email: x ujr343@ sina. com
通信作者:张名位 ( 1967- ) ,男 ,湖北荆州人 ,博士 ,研究员 ,博士生
导师 ,研究方向为植物活性物质。 广州　广东省农业科学院生物技
术研究所农业部功能食品重点开放实验室 , 510640。
Emai l: mw zhh@ 163. net
0　引　言
黑大豆是传统的药食兼用的农产品资源之一 ,自古
以来民间就有用黑大豆补血、活血和乌发养颜的记
载 [1 ] ,这提示黑大豆具有较高的研究价值和开发潜力。
现代营养素研究进一步发现 ,黑色食品中的天然花色苷
类物质有极强的防止活性氧危害和抗氧化作用 ,可消除
机体代谢过程中产生的过多自由基 ,具有延缓衰老、预
防各种疾病等功能 [2, 3 ]。 黑大豆种皮富含花色苷类化合
物 ,是天然色素的重要来源。前人已对黑大豆种皮色素
的化学结构及稳定性进行了大量研究 [ 4- 5 ] ,表明其主要
成分为飞燕草 -3-葡萄糖苷和矢车菊 -3-葡萄糖苷 ,其在
酸性条件下稳定性较好。 Takano ri等 [6- 8 ]通过体外试验
初步得出黑大豆黑色素对脂质过氧化体系具有抑制作
用 ,但由于黑大豆种皮中抗氧化物质并非只是花色苷一
种 ,而且提取工艺对花色苷含量和总抗氧化能力 ( total
antio xidant capacity , TAC)的影响也有差异 ,为全面考
察其花色苷的抗氧化作用及各因素对两者的影响 ,本研
究首次以花色苷含量和总抗氧化能力作为提取指标 ,采
用二次回归正交旋转设计法对其花色苷的提取工艺进
行了系统的优化 ,分析了二者之间的相关性 ,并进一步
探讨了花色苷粗提物清除活性氧和 DPPH自由基的能
力 ,旨在为利用黑大豆皮开发天然抗氧化功效因子提供
依据。
1　材料与方法
1. 1　材料与试剂
黑大豆种皮:选用广东省农科院生物技术研究所培
育的“粤引黑大豆 1号” ,将其干燥后用粉碎机破碎 ,再
通过吹风机分离出种皮 ,粉碎过 60目筛备用。
试剂: 1, 1-二苯基-2-苦基苯肼 ( 1, 1-Dipheny l-2-
picryl-hydra zyl, DPPH ) , 3-氨 基 苯 二 甲 酰 肼 ( 3-
Aminophthalhydrazide, Luminol )购自 Sigma公司 ;三
吡啶三吖嗪 ( 2, 4, 6-tripyridy l-s-triazine, TPTZ)购自
Fluka公司 ;维生素 C等试剂均为国产。
1. 2　主要仪器设备
pH计 ( p HS-3C型 ,上海理达仪器厂 ) ;紫外可见分
光光度计 ( 752C型 ,上海第三分析仪器厂 ) ;手动可调式
移液器 ( Dragon-M ed型 ,芬兰 Bio tec) ;电脑发光测试仪
( WDD-2型 ,北京瑞利分析仪器公司 )等。
1. 3　试验方法
1. 3. 1　二次回归正交旋转组合设计优化黑大豆种皮花
色苷的浸提工艺
以黑大豆种皮为材料 ,对浸提温度 ( X 1 )、浸提时间
(X 2 )和乙醇浓度 ( X3 )、料液比 (X 4 ) 4个因素进行四因
子二次回归正交旋转组合设计 [9 ] ,因素水平见表 1。方
表 1　正交试验因素水平表
Table 1　 Facto rs and levels of th e o r th ogonal reg ression tests
规范变量
Zj
浸提温度
X 1 /℃
浸提时间
X 2 /h
乙醇浓度
X 3 /%
料液比
X 4 /g mL- 1
上星号臂 ( 2) 100 5 100 1∶ 40
上水平 ( 1) 80 4 80 1∶ 30
零水平 ( 0) 60 3 60 1∶ 20
下水平 (- 1) 40 2 40 1∶ 10
下星号臂 (- 2) 20 1 20 1∶ 4*
变化区间Δ j 20 1 20 1∶ 10
　注: * 理论计算下星号臂为 0,试验中实际按 1∶ 4取值。
161
法是称取 2. 0 g黑大豆皮 ,按试验设计条件 ,用 2 mo l /L
的盐酸调溶液 pH值至 3. 5,水浴浸提后趁热过滤 ,然后
用 pH 3. 5的与提取相应浓度的乙醇溶液补充至提取
前的体积 ,备用。
1. 3. 2　花色苷的定量
参考董爱文等 [ 10]的方法 ,将适量提取液用相应浓
度的 pH3. 5的乙醇溶液定容至适当体积 ,以对应的乙
醇溶液作参比 ,于 535 nm处测 A535nm值 ,其计算公式
为:
MF =
A535nm V N
98. 2m
式中 　MF—— 种皮花色苷质量分数 , mg g- 1 ;
A535nm— — 吸光值 ; V—— 定容体积 , mL; N—— 稀释
倍数 ; 98. 2— — 花色苷在 535 nm处的平均消光系数 ;
m—— 黑大豆种皮质量 , g。
1. 3. 3　总抗氧化能力 ( T AC)测定
采用 FRAP法 [11- 13 ] ,实际加样量扩大了 20倍 ,即
0. 2 mL样品+ 0. 6 mL水+ 6 m L预热至 37℃的
FRAP工作液 ( 10 mmol· L- 1 T PT Z、 20 mmol· L- 1
FeCl3、 0. 3 mmol· L- 1醋酸钠缓冲液以 1∶ 1∶ 10的比
例混合 ) ,摇匀后放置 4 min,于 593 nm测其吸光值 ;另
以 0. 1～ 1. 0 mmol· L- 1 FeSO4的标准溶液代替样品
作标准曲线 ,得到回归方程 y = 0. 3117x - 0. 006,相关
系数 R2 = 0. 9994。样品的总抗氧化能力以毫摩尔
FeSO4 /每克提取物表示 ,单位为 mmol· g- 1。
1. 3. 4　邻菲罗啉 -Cu2+ -抗坏血酸 - H2O2体系检测 OH
· 清除能力
向测量管中依次加入 50μL待测样品 (用 50μL
60%乙醇作空白 ) , 50μL 1× 10- 3 mol· L- 1 CuSO4溶
液 , 20μL 1× 10- 3 mo l· L- 1抗坏血酸溶液 , 50μL 1×
10- 3 mo l· L- 1邻菲罗啉溶液 , 780μL pH 9. 0的硼砂-
硼酸溶液 ,最后加入 50μL 0. 15% H2O2溶液启动发光 ,
每 6 s记录一次发光值 ,连续测量 8次 [14 ]。
1. 3. 5　邻苯三酚 -鲁米诺 - 碳酸盐缓冲液体系检测
O
-
2 · 清除能力
向测量管中依次加入 10μL待测样品 (以 10μL
60%乙醇作空白 ) , 20μL 1× 10- 3 mo l· L- 1邻苯三酚溶
液 , 970μL鲁米诺 - pH 10. 2碳酸盐缓冲液混合液 (体
积比 1∶ 2)启动发光 ,每 6 s记录一次发光值 ,连续测量
8次 [14 ]。
1. 3. 6　 H2O2 -鲁米诺 - 碳酸盐缓冲液体系检测 H2O2
清除能力
向测量管中依次加入 50μL待测样品 (以 50μL
60%乙醇作空白 ) , 50μL 0. 15% H2O2溶液 , 900μL鲁
米诺 - pH 9. 5碳酸盐缓冲液混合液 (体积比为 1∶ 17)
启动发光 ,每 6 s记录一次发光值 ,连续测量 8次 [14 ]。
1. 3. 7　发光抑制率的计算
生物化学发光法测定自由基时 ,一定浓度范围内发
光强度 (CP )与自由基的数量呈正相关 ,故可用 CP表
示自由基的产生量。清除自由基的物质可以降低 CP ,根
据对 CP的抑制率 ( I R )可判断物质清除自由基的能力。
一般以 CP被抑制 50% 时对应的样品浓度 IC50值衡量
样品清除自由基的能力。
IR = [ (CP对照 - CP样品 ) /CP对照 ]× 100%
1. 3. 8　抑制 DPPH·的能力
向 2 mL 2× 10- 4 mol· L- 1 DPPH· 溶液中加入 2
mL样品 (空白用 60%乙醇代替 ) ,摇匀于室温下放置
30 min,用无水乙醇作参比液 ,于 517 nm下测定其吸光
值 Ai ; 同时测定 2 mL 2× 10- 4 mol· L- 1 DPPH· 溶液
与 2 mL无水乙醇混合液的吸光值 Ac ; 再测 2 mL样品
液与 2 mL无水乙醇混合液的吸光值 A j , 根据以下公
式计算样品对 DPPH· 的抑制率 [15 ]:
IR = [1 - ( Ai - A j ) ] /Ac× 100%
式中 　 Ai—— 加样品液时 DPPH 溶液的吸光值 ;
Aj— — 样品液在测定波长的吸光值度 ; Ac—— 未加样
品液时 DPPH·溶液的吸光值。
2　结果与分析
2. 1　黑大豆种皮花色苷提取的二次回归正交旋转试验
结果
浸提温度、时间、乙醇浓度以及料液比等对黑大豆
种皮花色苷的提取影响较大 ,本研究以花色苷含量和总
抗氧化能力为指标 ,采用二次回归正交旋转设计对提取
工艺进行了优化 ,试验结果见表 2。
通过 DPS数据分析软件对表 2中的花色苷含量进
行处理 ,方差分析结果见表 3。由表 3可知 ,料液比和乙
醇浓度的二次项对花色苷的提取在 0. 01水平达极显
著 ,乙醇浓度、浸提温度的二次项及料液比和乙醇浓度
的交互作用在 0. 05水平显著 ,各因素对提取时花色苷
含量的影响大小顺序为:料液比> 乙醇浓度> 提取温度
> 提取时间。由于各因素对提取时花色苷含量的影响不
是简单的线性关系 ,为了更明确各因子对其的影响 ,采
用 DPS软件对表 2中花色苷含量数据进行多元回归分
析 ,可得到如下回归数学模型:
Y 1 = 1. 02783 + 0. 07992X 1 + 0. 05333X 2 +
0. 10358X 3+ 0. 17367X 4 - 0. 08327X
2
1+ 0. 04098X
2
2 -
0. 19177X 23 - 0. 01115X 24 + 0. 03387X 1X 2 -
0. 03600X 1X3 + 0. 07775X 1X 4 - 0. 04712X2X 3 +
0. 04537X 2X4 - 0. 11400X 3X 4
回归方程 F> F0. 01 ( 14, 21) = 3. 03,即得到的回归
方程在 0. 01水平显著。 通过 DPS软件的优化功能 ,进
一步可以得到黑大豆种皮花色苷的最佳提取工艺条件
为 ,浸提温度 60℃、提取时间 1 h、乙醇浓度 60% 、料液
比 1∶ 40。 对该优化条件进行试验验证 ,在该最优条件
下 ,其粗提物得率 12. 5% ,折算其种皮花色苷含量为
1. 32 mg /g ,与回归数学模型估算的种皮中花色苷含量
1. 38 mg /g ,二者相对差仅为 4. 6% ,表明试验优化得到
的工艺参数基本是可靠的 ,可以为黑大豆种皮花色苷的
工业化生产提供技术依据。
162 农业工程学报 2005年　
表 2　黑大豆种皮花色苷二次回归正交旋转组合
设计试验及结果
Table 2　 Results of quadric r eg r ession or thogonal ro tar y
tests o f anthocyanin o f black soybean seed coat
试验
号
浸提温度
X 1
浸提时间
X 2
乙醇浓度
X 3
料液比
X 4
花色苷含量
/mg g- 1
Y1
TAC
/mmol g- 1
Y2
01 1 1 1 1 1. 321 1. 017
02 1 1 1 - 1 1. 122 0. 957
03 1 1 - 1 1 1. 236 1. 005
04 1 1 - 1 - 1 0. 608 0. 756
05 1 - 1 1 1 1. 057 0. 786
06 1 - 1 1 - 1 0. 918 0. 895
07 1 - 1 - 1 1 1. 235 1. 345
08 1 - 1 - 1 - 1 0. 359 0. 351
09 - 1 1 1 1 0. 821 0. 843
10 - 1 1 1 - 1 0. 614 0. 691
11 - 1 1 - 1 1 0. 846 1. 091
12 - 1 1 - 1 - 1 0. 297 0. 312
13 - 1 - 1 1 1 0. 798 0. 795
14 - 1 - 1 1 - 1 1. 035 0. 982
15 - 1 - 1 - 1 1 0. 324 0. 576
16 - 1 - 1 - 1 - 1 0. 245 0. 301
17 - 2 0 0 0 0. 895 0. 918
18 2 0 0 0 0. 416 0. 484
19 0 - 2 0 0 1. 056 0. 865
20 0 2 0 0 1. 249 1. 113
21 0 0 - 2 0 0. 234 1. 006
22 0 0 2 0 0. 209 0. 223
23 0 0 0 - 2 0. 512 0. 476
24 0 0 0 2 1. 376 1. 179
25 0 0 0 0 0. 998 1. 021
26 0 0 0 0 1. 094 1. 094
27 0 0 0 0 0. 929 0. 945
28 0 0 0 0 0. 98 0. 929
29 0 0 0 0 1. 142 0. 998
30 0 0 0 0 1. 064 0. 98
31 0 0 0 0 1. 035 1. 142
32 0 0 0 0 0. 968 1. 064
33 0 0 0 0 1. 045 1. 035
34 0 0 0 0 1. 026 1. 104
35 0 0 0 0 0. 972 1. 047
36 0 0 0 0 1. 081 1. 023
表 3　黑大豆种皮花色苷含量方差分析
Table 3　 Variance analysis o f anthocyanin content
o f black soybean seed coat
变异
来源 平方和 自由度 均方 比值 F 显著水平 P
X 1 0. 1533 1 0. 1533 3. 58657 0. 07211
X 2 0. 0683 1 0. 0683 1. 59736 0. 22013
X 3 0. 2575 1 0. 2575 6. 02538 0. 02291*
X 4 0. 7238 1 0. 7238 16. 93706 0. 00049* *
X 21 0. 2219 1 0. 2219 5. 19194 0. 03326*
X 22 0. 0537 1 0. 0537 1. 25739 0. 2748
X 23 1. 1768 1 1. 1768 27. 53651 0. 00003* *
X 24 0. 004 1 0. 004 0. 09302 0. 76338
X 1X 2 0. 0184 1 0. 0184 0. 42961 0. 5193
X 1X 3 0. 0207 1 0. 0207 0. 4852 0. 49372
X 1X 4 0. 0967 1 0. 0967 2. 26316 0. 14738
X 2X 3 0. 0355 1 0. 0355 0. 83141 0. 37221
X 2X 4 0. 0329 1 0. 0329 0. 77081 0. 3899
X 3X 4 0. 2079 1 0. 2079 4. 86545 0. 03868*
回归 3. 0716 14 0. 2194 F = 5. 134
剩余 0. 8975 21 0. 0427 F > F0. 01( 14, 21) = 3. 03
总和 3. 969 35
　注: * 表示在 0. 05水平显著 ,* * 表示在 0. 01水平显著。
2. 2　花色苷含量与总抗氧化能力的相关性
由表 2中花色苷含量和总抗氧化能力测定结果 ,可
绘制二者之间的关系曲线 (见图 1)。 由图 1可知 ,黑大
豆种皮的总抗氧化能力与其花色苷含量存在极显著的
线性相关性 ,相关系数达到 0. 8387 ( P < 0. 01) ,表明
黑大豆种皮的抗氧化作用主要与其所含花色苷类物质
有关 ,即黑大豆种皮花色苷类物质可能是其抗氧化的主
要物质基础。
图 1　黑大豆种皮花色苷含量与总抗氧化能力的相关性
Fig . 1　 Co rr elation o f anthocyanin contents
and to tal antio xidant capacity
2. 3　黑大豆种皮花色苷提取物体外清除自由基作用
为了进一步证明花色苷类物质的抗氧化作用 ,本研
究通过体外抗氧化试验 ,测定了黑大豆皮中花色苷提取
物对生物体内常见的氧自由基 OH· 、 O- · 、 H2O2以及
有机自由基 DPPH· 的清除能力 ,并与维生素 C标准品
进行了对照。清除能力分别以花色苷提取物和维生素 C
标准品对自由基的清除率达到 50%时对应的浓度 IC50
值表示 ,结果见表 4。
表 4　黑大豆种皮花色苷和维生素 C清除自由基能力比较
Table 4　 Compa rison o f scaveng ing free radical capacity
of Vitamin C and anthocyanin o f black soybean seed coat
清除 O-2 ·
能力 IC50
/mg· L- 1
清除 OH·
能力 IC50
/mg· L- 1
清除 H2O2
能力 IC50
/mg· L- 1
清除 DPPH·
能力 IC50
/mg· L- 1
花色苷提取物 40. 6 13. 9 24. 2 5. 2
标准维生素 C 88. 2 21. 8 0. 9 7. 3
IC50值越小 ,表示清除能力越大 ;相反 , IC50值越大 ,
则表示清除能力越小。表 4的结果显示 ,除过氧化氢外 ,
黑豆皮中的花色苷类物质对 OH· 、 O-2 · 以及有机自
由基 DPPH· 的清除能力均明显强于维生素 C,其对三
种自由基的清除能力分别是维生素 C的 1. 6倍、 2. 2
倍、 1. 4倍 ,由此进一步证实黑豆皮中花色苷具有较强
的抗氧化作用。
3　结　论
1) 以黑大豆种皮为材料 ,采用二次回归正交旋转
组合设计对其花色苷的提取工艺进行优化 ,得到最佳的
提取工艺参数是:提取温度 60℃、提取时间 1 h、乙醇浓
度 60%、料液比 1∶ 40。
2)对黑大豆种皮花色苷含量与总抗氧化能力之间
的相关性分析表明 ,二者之间存在极显著的线性关系
163　第 8期 徐金瑞等: 黑大豆种皮花色苷的提取及其抗氧化作用研究
(P < 0. 01) , 且黑大豆种皮花色苷提取物表现出较强
的清除 OH· 、 O-2 ·及有机自由基 DPPH· 的体外抗氧
化作用 ,其清除能力分别是维生素 C的 1. 6倍、 2. 2倍、
1. 4倍。
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sciences, 1997, 61( 21): 2103- 2110.
Extraction and antioxidation of anthocyanin of black soybean seed coat
Xu Jinrui
1, 2
, Zhang Mingwei
1
, Liu Xinghua
2
, Lu Guangxin
1
, Chi Jianwei
1
, Sun Ling
1
( 1. Key Laboratory of Functional Food , Ministry of Agriculture , Bio-technology Research Institute ,
Guangdong Academy of Agricultural Sciences, Guangzhou 510640, China;　 2. College of Food Science
and Engineering , North west Sci-Tech University of Agriculture and Forestry , Yangling 712100, China )
Abstract: The tech nolog y fo r ex t racting anthocyanins of black soybean seed coa t was optimized by quadric
reg ression orthogonal rotary tests. The results show ed that the optimum ex traction parameters were as follow s:
tempera ture 60℃ , time 1 h , ethanol concentration 60% , the ratio of black soybean seed coat mass to ethano l
v olume 1∶ 40. It also show ed that the most signi ficant (P < 0. 01) co rrela tions existed betw een to tal antio xidant
capaci ty and anthocyanins contents. M oreover, the scavenging f ree radical capaci ty of anthocyanins in black
soybean seed coat to O H· , O-2 · and DPPH· was 1. 6 times, 2. 2 times and 1. 4 times as larg e as that of
Vi tamin C, respectiv ely.
Key words: black soybean seed coa t; anthocyanins; ex traction; antioxidation
164 农业工程学报 2005年