全 文 ：《食品工业》2016 年第37卷第 11 期 281
分析检测
DAD-HPLC法同时测定姜皮中姜辣素类物质
李田叶1，沙芳芳1，路旭辉1，师仁丽1，王向红1, 2*
1. 河北农业大学食品科技学院（保定 071001）；2. 河北省农产品加工工程技术研究中心（保定 071001）
摘 要 姜具有丰富的食品价值和药用保健功效, 姜皮中含有丰富的生物活性成分, 具有广阔的开发前景。研究应
用二极管阵列高效液相色谱法对姜皮中姜辣素物质进行了分析, 色谱条件为: Syncronis C18柱, 流动相是乙腈和0.1%
甲酸水为流动相, 采用梯度洗脱, 流速1.0 mL/min, 柱温为30 ℃, 检测波长280 nm。在0~200 mg/L范围内五种姜辣素
类物质均具有良好的线性关系。精密度RSD值在0.02%~1.24%之间。加标回收率在95.45%~99.52%之间, 最低
检出限在0.014~0.091 μg/mL之间。该法快速, 简便, 灵敏, 准确, 重现性好, 可有效地用于姜皮中姜辣素类物质含量
的测定。
关键词 高效液相色谱法; 姜皮; 姜辣素; 姜酮
DAD-HPLC Method for Simultaneous Determination of Gingerols in Ginger Peel
Li Tian-ye1, Sha Fang-fang1, Lu Xu-hui1, Shi Ren-li1, Wang Xiang-hong1, 2*
1. College of Food Science and Technology, Agricultural University of Hebei (Baoding 071001);
2. Hebei Agricultural Products Processing Engineering Technology Research Center (Baoding 071001)
Abstract　Ginger is rich in food value and medicinal health benefits, ginger peel is rich in biologically active ingredients,
it has broad development prospects. High performance liquid chromatography with diode array detector (HPLC-DAD)
was employed to establish the detection method of gingerols in ginger peel. Chromatographic conditions were as follows:
Syncronis C18 column, acetonitrile and 0.1% formic acid in water as the mobile phase, using gradient elution, flow rate 1.0
mL/min at 30 ℃, detection wavelength of 280 nm. In the 0~200 mg/L range, five gingerols have good linear relationship
within the linear range. The RSD of precision test is between 0.02% to 1.24%. The recovery rate test is between 95.45% to
99.52% and the lowest detection limit test is between 0.014 to 0.091 μg/mL. The method is rapid, simple, sensitive, accurate,
reproducibility and can be effectively used for the determination of the content of gingerols concentrated ginger peel.
Keywords　 HPLC; ginger peel; gingerols; zingerone
* 通 讯 作 者 ； 基 金 项 目 ： 国 家 科 技 支 撑 项 目
（NO.2011BAD13B06）
姜（Ginger），为多年生草本植物，含有姜辣
素、姜烯酚等生物活性成分[1]，在医学上应用广泛，
药用价值丰富[2]。生姜具有和中止呕、解表散寒的功
效，而姜皮是生姜的主要炮制品之一，其功效与生姜
相比各有所长，姜皮味辛性凉，具有止汗微寒的功效
和很好的行水消肿的功效[3-5]。
生姜中主要含有的功能性物质中，姜辣素类物质
含量较高，主要成分是6-姜酚。姜辣素具有抗氧化、
止呕抑菌、抗炎防腐的功效[6-9]，文献中对姜皮中的主
要的功能性物质姜辣素类化合物的分析较少，也未对
其代表性的姜辣素类物质进行系统分析，也并未结合
其药理作用进行研究[10-14]，通过对生姜的具有代表性
的炮制品之一姜皮中主要的姜辣素类物质进行同时测
定分析，以便更好地发挥姜皮的功效和价值，发挥生
姜的高值化应用。试验拟采用DAD-HPLC同时分离姜
皮中的姜辣素类物质，为建立姜辣素类物质提供快速
高效测定的分析方法，同时为姜皮食疗功效的拓展开
发设计新的思路。
1　材料与方法
1.1　材料与仪器
生姜：保定市果蔬市场提供；6-姜酚标准品、8-
姜酚标准品、10-姜酚标准品、6-姜烯酚标准品、姜
酮标准品：中国药品检验鉴定所提供；乙腈：为色谱
纯；水：为乐百氏纯净水；其余试剂：为分析纯。
Agilent 1200型高效液相色谱仪：美国安捷伦有
限公司；Syncronis C18（5 μm×250 mm×4.6 mm）：
Thermo；KQ-500DE型数控超声波清洗器：昆山市超
声仪器有限公司；FZG-4A型真空干燥箱：南京天利
制药设备有限公司；电子天平：北京赛多利斯仪器系
统有限公司；QE-100粉碎机：浙江屹立工贸有限公
司；RE-52A型旋转蒸发仪：上海亚荣生化仪器厂。
1.2　试验方法
1.2.1　姜皮样品制备
姜皮经挑选、清洗、切片后，于真空干燥箱在60
℃~80 ℃下真空干燥，并经粉碎、筛分后，于干燥器
中保存。
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分析检测
1.2.2　溶液的制备
1.2.2.1　对照品溶液的制备
精密称定姜酮、6-姜酚、8-姜酚、6-姜烯酚、
10-姜酚的对照品溶于色谱醇甲醇制得1.0 mg/mL的单
标溶液以备用。精密吸取一定量单标对照品溶液即制
成一定浓度的混标溶液。
1.2.2.2　样品溶液的制备
精密称取姜皮粉末1.000 0 g，加入40 mL甲醇，超
声处理30 min，重复超声1次，取上清液3 500 r/min离
心10 min，将离心后的上清液，移入梨形瓶中，将残
渣重复操作，合并离心液旋转蒸发至干，加入1 mL甲
醇复溶，过有机微孔滤膜（0.45 μm），待用。
1.2.3　色谱条件的选择
1.2.3.1　流动相的确定
通过比较乙腈和水以及甲醇和水组合流动相的结
果分析，同时考虑到测定效率和快速简便性，选择合
适的流动相。通过高效液相色谱仪，通过设计不同的
梯度洗脱程序以实现姜辣素类物质的较好的分离，确
保峰形好，实现样品中目标物质分离度较好，并保证
出峰时间较快，经过分析混标对照品溶液和姜皮的色
谱图来综合考虑最终适宜的梯度。
1.2.3.2　流速的确定
对混标色谱图和样品色谱图进行分析，发现在
0.6~1.0 mL/min之间，样品均实现基线分离。流速的
选择需要排除样品分析中目标物质以外的杂质的干扰
同时要保证分离度。试验分别比较0.6，0.8和1.0 mL/
min的流速的分离效果，从而选择合适的流速。
1.2.3.3　检测波长的确定
对姜皮中主要的姜辣素类化合物进行全波长扫描，
确定其最大吸收波长，并结合光谱分析选择检测波长。
1.2.4　姜辣素类物质的线性关系的确定
取混合标准品溶液适量，以色谱醇甲醇分别稀释
成质量浓度为1，5，10，12.5，25，50，100，125和
200 μg/mL的溶液，在此条件下进样10 μL测定。以标
准品溶液的浓度（X）为横坐标，峰面积积分值（Y）
为纵坐标，进行线性分析。
1.2.5　精密度试验
取混合标准品溶液125 μg/mL、连续进样6次，每
次均进样10 μL，记录其保留时间和峰面积，计算姜
酮、6-姜酚、8-姜酚、6-姜烯酚、10-姜酚的峰面积
的相对标准偏差RSD值。
1.2.6　稳定性试验
取姜皮样品溶液，按“1.2.2.2”方法制备供试品
溶液，分别于0，2，4，8，12和24 h以10 μL进样测
定，考察其是否稳定并分析保留时间和峰面积，计算
姜酮、6-姜酚、8-姜酚、6-姜烯酚、10-姜酚的峰面
积的相对标准偏差值。
1.2.7　加标回收率试验
称取确定含量的姜皮样品5份，每份约1.000 0 g，
准确计算样品中姜酮、6-姜酚、8-姜酚、6-姜烯酚、
10-姜酚的含量并分别加入相应含量的姜辣素单标对
照品溶液，按“1.2.2.2”方法制备供试品溶液，进样
10 μL进行分析。
1.3　样品测定
精密称取姜皮粉末分别取3份，各1.000 0 g，分别
按“1.2.2.2”方法制备供试品溶液，并在样品过膜后
利用高效液相色谱仪计算姜皮中各种姜辣素类物质的
含量。
2　结果与分析
2.1　色谱条件的最终确定
2.1.1　流动相的选择
通过对流动相组合中的有机相的选择分析，发现
乙腈与甲醇相比，和水组合时，分离效果和洗脱效果
都比甲醇要更好；在色谱峰重现性、分离度、色谱柱
的保养、改善峰形等方面来综合考虑，甲酸能够更好
地改善峰形和消除拖尾，同时对色谱柱更加温和，故
在流动相中加入甲酸，故最终选择流动相为乙腈和
0.1%甲酸水。
2.1.2　流动相梯度的选择
通过尝试比较不同的流动相比例，可知表1梯度
能够既能样品和混标中的姜辣素类物质与其他物质较
好的分离，保峰形好，分离度较高，出峰时间又较
快，故最终确定流动相梯度。
2.1.3　流速的选择
通过分析比较0.6，0.8和1.0 mL/min的流速，由所
得到的色谱比较可知，1.0 mL/min流速与其余流速相
比，分离度较高，同时出峰较快，受干扰较少。同时
出于对色谱柱的寿命性的考虑，太大的流速不利于色
谱柱的维护和保存，故最终选择1.0 mL/min。
2.1.4　检测波长的选择
利用DAD检测器对混标标准品姜辣素类物质进行
全波长扫描分析和光谱分析，可知五种姜辣素类物质
的最大吸收波长大约都在280 nm，可以同时得到灵敏
度和分离度都较高的色谱图，便于准确的定性定量分
析，混合标准品色谱图和姜皮色谱图分别见图1和图2。
1：姜酮，2：6-姜酚，3：8-姜酚，4：6-姜烯酚，5：10-姜酚
图1　姜辣素混标标准品色谱图
《食品工业》2016 年第37卷第 11 期 283
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2.3　精密度试验结果
由精密度试验表3可知：通过5种代表性姜辣素类
物质的连续6次进样分析，发现其相对标准偏差RSD
值较小，表明该法测定姜皮中主要的姜辣素类物质精
密度良好，从而能进一步证明了研究方法的可行性。
表3　精密度试验结果（n=6）
名称 1 2 3 4 5 6
精密度试
验RSD/%
姜酮 1 048.4 1 048.5 1 048.2 1 048.1 1 047.9 1 048.3 0.02
6-姜酚 713.7 702.8 723.3 713.2 724.7 710.6 1.24
8-姜酚 538.5 539.8 530.2 538.6 535.7 535.4 0.72
6-姜烯酚 494.7 497.6 499.8 495.7 493.4 492.8 0.51
10-姜酚 483.1 482.6 482.5 482.3 483.7 483.1 0.12
2.4　稳定性试验结果
由表4稳定性试验可知：稳定性试验中相对标准
偏差较小，具有良好的稳定性。
表4　稳定性试验结果（n=6）
名称
姜酮 6-姜酚 8-姜酚 6-姜烯酚 10-姜酚
RSD/% 3.26 1.55 0.87 1.03 3.17
2.5　加标回收率试验结果
分析加标回收率试验，见表5~表9，可知加标回
收率在95.45%~99.53%之间，回收率较高，RSD值较
小，故结果真实可信。
表5　姜酮加标回收率试验结果（n=6）
次数
姜酮含
量/mg
加入姜酮
含量/mg
测的量/
mg
加标回
收率/%
平均加标
回收率/%
RSD/%
1 0.01 0.008 0.018 2 101.11
99.52 2.48
2 0.01 0.008 0.017 3 96.11
3 0.01 0.01 0.019 5 97.50
4 0.01 0.01 0.020 3 101.50
5 0.01 0.012 0.021 7 98.64
6 0.01 0.012 0.022 5 102.27
表6　6-姜酚加标回收率试验结果（n=6）
次数
姜酮含
量/mg
加入姜酮
含量/mg
测的量/
mg
加标回
收率/%
平均加标
回收率/%
RSD/%
1 1.685 1.35 3.027 99.74
98.94 1.34
2 1.685 1.35 3.028 99.77
3 1.685 1.68 3.335 99.11
4 1.685 1.68 3.347 99.47
5 1.685 2.00 3.659 99.29
6 1.685 2.00 3.548 96.28
表7　8-姜酚加标回收率试验结果（n=6）
次数
姜酮含
量/mg
加入姜酮
含量/mg
测的量/
mg
加标回
收率/%
平均加标
回收率/%
RSD/%
1 0.373 0.30 0.646 95.99
97.58 2.79
2 0.373 0.30 0.652 96.88
3 0.373 0.37 0.726 97.71
4 0.373 0.37 0.717 96.50
5 0.373 0.45 0.786 95.50
6 0.373 0.45 0.847 102.92

1：姜酮，2：6-姜酚，3：8-姜酚，4：6-姜烯酚，5：10-姜酚
图2　姜皮色谱图
表1　流动相梯度洗脱程序
时间/min 乙腈 0.1%甲酸水 流速/mL·min-1
0.00 25 75 1.000
10.00 25 75 1.000
20.00 50 50 1.000
30.00 60 40 1.000
40.00 60 40 1.000
51.00 90 10 1.000
53.00 25 75 1.000
2.2　线性关系及最低检测限
通过高效液相色谱法进行分析，对五种姜辣素类
物质的线性关系和最低检测限值分析，得结果如表2
所示。
对表2分析，在0~200 μg/mL范围内五种姜辣素类
物质得到的线性方程中R2均达到0.999 0以上，表明线
性关系良好。分析五种姜辣素类物质的最低检出限值
和最低定量限值，分析可知仪器状态良好，色谱方法
有效可信。
名称 线性方程 线性范围/μg·mL-1 R2 仪器检出限/μg·mL-1 仪器定量限/μg·mL-1 精密度/%
姜酮 Y=8.365 0X+2.770 8 0~200 0.999 3 0.091 0.303 0.57
6-姜酚 Y=5.684 4X+3.069 8 0~200 0.999 9 0.028 0.093 0.09
8-姜酚 Y=4.334 4X-3.787 7 0~200 0.999 2 0.030 0.100 0.94
6-姜烯酚 Y=3.841 3X+15.050 0~200 0.999 6 0.014 0.047 0.74
10-姜酚 Y=3.943 9X-8.152 8 0~200 0.999 7 0.032 0.107 1.05
表2　姜辣素线性关系及最低检测限结果（n=6）
《食品工业》2016 年第37卷第 11 期 284
分析检测
表8　6-姜烯酚加标回收率试验结果（n=6）
次数
姜酮含
量/mg
加入姜酮
含量/mg
测的量/
mg
加标回
收率/%
平均加标
回收率/%
RSD/
%
1 0.754 0.60 1.285 94.90
97.36 3.79
2 0.754 0.60 1.375 101.55
3 0.754 0.75 1.435 95.41
4 0.754 0.75 1.496 99.47
5 0.754 0.90 1.663 100.54
6 0.754 0.90 1.526 92.26
表9　10-姜酚加标回收率试验结果（n=6）
次数
姜酮含
量/mg
加入姜酮
含量/mg
测的量/
mg
加标回
收率/%
平均加标
回收率/%
RSD/%
1 0.7 0.56 1.217 96.59
95.45 2.51
2 0.7 0.56 1.206 95.71
3 0.7 0.7 1.273 90.93
4 0.7 0.7 1.368 97.71
5 0.7 0.84 1.489 96.69
6 0.7 0.84 1.464 95.06
2.6　姜皮中姜辣素物质的测定
最终测定得到姜皮中姜酮0.010 mg/g；6-姜酚
1.685 mg/g；8-姜酚0.373 mg/g；6-姜烯酚0.754 mg/g，
10-姜酚0.700 mg/g。
3　讨论
3.1　姜皮中姜辣素类化合物的研究现状
阅读很多文献发现有关生姜及主要炮制品的报道
较多，但是生姜的重要的炮制品之一姜皮中的研究较
少，也并无文献对姜皮中主要的姜辣素进行系统的分
析，并且有关姜皮中的姜辣素物质的研究主要集中在
6-姜酚[11, 15-16]。试验采用的是DAD-HPLC首次同时对
姜皮中5种主要的姜辣素类物质进行分析，这在以往
的文献中并未见报道，此法高效，灵敏度高，为提高
姜皮的食品价值和药用保健价值以及姜皮以及生姜的
其他炮制品的进一步开发利用提供了新的途径。
3.2　酸抑制剂的确定
由于姜辣素类物质中含有乙酰氧基、甲氧基和酚
羟基，为达到抑制其解离以减少拖峰现象的目的，故
考虑加入酸类物质，从而使色谱峰峰形较好，缩短检
测时间，减少拖尾，做液相时常加的酸抑制剂是磷酸
和甲酸。通过综合对比添加磷酸和甲酸的效果，发现
甲酸对提高分离度，消去拖尾，改良峰形和对色谱柱
的保护等方面都表现出较好的效果，最终选定甲酸作
为酸抑制剂。
3.3　评估姜皮不同姜辣素含量与其食品药用功效的
关系
姜皮中的姜辣素类物质丰富，且含量相对较高。
姜酮和8-姜酚含量相比其他生姜的炮制品较低，可能
与姜皮具有止汗微寒的功效有关。研究是简略分析姜
辣素含量对姜皮中食用药用保健功效的影响，未来还
需通过试验来验证每种主要的姜辣素的具体的功效。
4　结论
试验通过比较不同色谱条件，得出较优的条件
为色谱柱：Syncronis C18（5 μm×250 mm×4.6 mm）
Thermo；流动相组合：乙腈、0.1%甲酸水，梯度见
表1；流速：1.0 mL/min；检测波长：280 nm；柱温30
℃；进样量：10 μL。利用此条件可以同时对姜皮中
的主要的姜辣素类物质进行分析检测。具有简便、准
确、可信度高的特点，有效用于姜皮中主要的姜辣素
类物质含量的测定。
分别通过精密度试验、稳定性试验和加样回收率
试验来比较分析方法是否可靠有效和准确，并通过
比较姜皮中不同种姜辣素的含量和种类，发现姜辣
素的含量以及种类可能与其食品药用功效有着一定的
联系。
最终测定得到姜皮中姜酮0.010 mg/g；6-姜酚
1.685 mg/g；8-姜酚0.373 mg/g；6-姜烯酚0.754 mg/g，
10-姜酚0.700 mg/g。
姜皮中含有丰富的姜辣素类物质，其与姜皮的特
殊的药用功效存在着较大联系，文献中还未对姜皮中
的姜辣素类物质进行液相的分析测定，这里建立了姜
皮中姜辣素类化合物的测定方法，为姜皮在食品领域
的进一步开发利用提供基础数据。
参考文献：
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ASE-LC-MS/MS技术检测水产品中六溴环十二烷
蒋玲波，王萍亚，戴意飞，赵巧灵，曾敏，苗英娜
舟山市食品药品检验检测研究院（舟山 316021）
摘 要 建立了快速溶剂萃取-超快速液相色谱-串联质谱 (ASE-LC-MS/MS) 测定水产品中六溴环十二烷 (HB-
CDS) 的方法。试样经冷冻粉碎后, 以V (丙酮)∶V (正己烷)=1∶1的溶液为萃取液, 采用快速溶剂萃取法, 以水-甲醇
为流动相, 经C18柱分离后, 以快速液相色谱-串联质谱法多反应监测扫描模式进行定性和定量分析。结果表明, 最
低检出限为2 μg/L, 加标回收率为89%~104%, 相对标准偏差小于15%; 在10~200 μg/L, 线性范围内线性关系良好, 相
关系数均大于0.998。该方法灵敏度高、重现性好、定性定量准确, 适用水产品的复杂基质样品检测, 可为相关国家
标准制定提供参考依据。
关键词 快速溶剂萃取 (ASE); 超快速液相色谱-串联质谱 (LC-MS/MS); 六溴环十二烷 (HBCDS); 水产品
Determination of HBCDS in Aquatic Product by ASE-LC-MS/MS
Jiang Ling-bo, Wang Ping-ya, Dai Yi-fei, Zhao Qiao-ling, Zeng Min, Miao Ying-na
Zhoushan Institute for Food and Drug Control, Zhoushan (Zhejiang 316021)
Abstract　 Establish an accelerated solovent extraction-ultra performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry
(ASE-LC-MS/MS) method for HBCDS in aquatic product. V (Acetone) ∶V (Hexane)=1∶1 as an extraction solvent was been
adopted. The brominated flame retardants residue was separated by HPLC using methanol-water as the mobile phase, and
was detective using electrospray ionization (ESI) on a tandem mass spectrometer in multiple reactions monitoring mode. The
results showed that low detection limit was 2 μg/L, and the average recoveries of HBCDS were 89%~104%, relative standard
deviations were less than 15%. The HBCDS behaved linearly in the wide range of 10~200 μg/L with the correlation coefficients
more than 0.998. This method was sensisitive, recurrent and accurate. It could be used for aquatic product and provide reference
for the relevant national standards setting.
Keywords　 ASE; LC-MS/MS; HBCDS; aquatic product
ASE快速溶剂萃取技术是最新的全自动萃取方
法，样品密封在高压不锈钢提取仓内，经过起始的加
热过程，样品在静态下与加压的溶剂相互作用一段时
间，然后用压缩氮气将提取液吹扫收集瓶中，每个样
品的提取全过程约15 min。ASE极大地减少了样品准
备的繁琐，使得样品的准备变成自动流程，与传统的
萃取方法如蒸馏、索氏抽提和有机溶剂萃取等比较，
具有操作简单、经济、省时等优点，同时可以提高收
率和提纯物资的纯度[1]。
HBCDS是继TBBPA和DBDE（十溴联苯醚）之后
的第三大广泛使用的溴化阻燃剂（2001年溴化阻燃剂
的全球市场需求中，TBBPA占59%，DBDE占26%，
HBCD占其中8%）[2-4]。有研究表明，相对于其他的溴
化阻燃剂而言，HBCD在水生生物体内的含量更高。
从20世纪70年代起，科学家开始关注溴化阻燃剂对环
境与生物的影响。随着对传统溴化阻燃剂的研究越来
越深入，其化学稳定性、生物累积性和潜在的生物毒
性更多地被人们所认识[5-6]。
试验采用加速溶剂萃取-超高效液质联用技术，
建立水产品中三种六溴环十二烷（α-HBCD，β-HBCD
和γ-HBCD）快速、高效、灵敏的检测方法。该方法
具有简便、快速、灵敏度高等优点。目前尚未见相关
报道。