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GC-MS法分析辣蓼脂肪酸成分



全 文 :32  河南大学学报(医学版), 2009 年 , 第 28 卷第 1 期
此阔鳞鳞毛蕨具有很大的药用价值 ,是一种有待于进
一步开发利用的药用资源 。
在阔鳞鳞毛蕨根和叶的脂溶性成分中还含有 6 ,
9 ,12-十八碳三烯酸 、7 , 10 ,13-二十碳三烯酸 、(all-Z)-
5 ,8 ,11 ,14-二十碳四烯酸和 8 , 11-二十碳二烯酸等多
不饱和脂肪酸 ,其中 6 , 9 , 12-十八碳三烯酸属于 n-6
系多不饱和脂肪酸 。不饱和脂肪酸具有广泛的生物
学功能 , 其中 n-6和 n-3系多不饱和脂肪酸在很多情
况下互相协调制约 ,共同调节生物体的生命活动 ,包
括脂类代谢 、心血管功能调节 、血糖浓度调节 、癌细胞
调控 、免疫调节等各个方面[ 10] 。
十六烷酸占阔鳞鳞毛蕨根脂溶性成分的
11.16%,该化合物在日本多管藻中大量存在[ 11] ,与
动植物体的营养有密切关系。
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[责任编辑 段金卯]
GC-MS 法分析辣蓼脂肪酸成分
刘瑜新1 , 2 ,秦俊锋1 , 3 ,张贝贝1 , 2 ,康文艺1 , 2*
(1.河南大学 天然药物研究所 , 河南 开封 475004;2.河南大学 药学院 , 河南 开封 475004;3.贵阳医学院 ,贵州
贵阳 550004)
摘 要:目的:对辣蓼全草的脂肪酸成分进行研究。方法:采用索氏提取法从辣蓼中提取脂溶性成分 , 用气相色谱-
质谱联用检测其化学成分。结果:从辣蓼中分离鉴定了 16 个脂肪酸成分 、2 个甾类成分和 1 个植醇 , 占色谱总馏分
出峰面积的92..95%。结论:辣蓼所含脂肪酸主要为不饱和脂肪酸 ,主要脂肪酸是油酸 、亚油酸 、棕榈酸。
关键词:辣蓼;脂肪酸;油酸;亚油酸;棕榈酸
中图分类号:R284.1   文献标识码:A 文章编号:1672-7606(2009)01-0032-03
 收稿日期:2008-12-02
 基金项目:河南省科技厅基础前沿计划(0723004502);河南省教育厅基础研究计划(2008A360002);河南大学校基金
(06YBZR073)
 作者简介:刘瑜新(1983-)女 , 广西贺州人 ,硕士研究生 , 从事天然活性成分研究及新药开发。
 *通讯作者:康文艺(1971-), 男 ,黑龙江尚志市人 ,医学博士后 , 副教授 ,从事天然药物活性成果研究工作 。
DOI :10.15991/j.cnki.41-1361/r.2009.01.010
刘瑜新 , 等:GC-MS 法分析辣蓼脂肪酸成分 33 
Fatty Acids from polygonum hydroiper L.
LIU Yu-xin1 , 2 , QIN Jun-feng1 , 3 , ZHANG Bei-bei1 , 2 , KANG Wen-yi1 , 2*
(1 .Institute of Natural Products , Henan University , Kai f eng 475004 , China ;2 .Pharmaceutical College o f
Henan University , Kai f eng 475004 , China;3 .Guiyang Medical University , Guiyang 550004 , CHina)
Abstract:Objective: To analyze the fatty acids from polygonum hydroiper L.Methods: The fat ty acids we re
extr acted by Soxhlet ex tr action , and GC-MS w as used to analyze their components.Results: 16 fatty acids
compounds , two phy tostero l and 1 phy tol w ere identified from p.hyd roi per L , amounting to 92.95% of the total
constituents.Conclusion: Unsa tur ated fatty acids are the main compounds o f p.hydroi per L.oleic acid , and
lino leic acid and pa lmic acid are the main fatty acids compounds.
Key words:Polygonum hydroiper L.;Fatty acids;Oleic acid;linoleic acid;Pa lmic acid
  辣蓼(polygonum hydroiper L .)又称水蓼 ,为蓼
科(Polygonacene)蓼属(Polygonum L .)一年生草
本植物。辣蓼作为民间习用中药材已被作为多种中
药制剂的原料药[ 1-2] 。文献报道辣蓼主要含黄酮化
学成分 ,挥发性成分和鞣质[ 4-5] 。对辣蓼的药理研究
表明辣蓼具有抗氧化 、抗感受伤害作用 、抗微生物 、抗
病毒等作用[ 4-6] 。对辣蓼药理活性成分的研究主要
集中在其黄酮类和挥发性中的萜类成分的研究 ,而对
辣蓼脂肪酸成分的研究未见报道 。作者首次用索氏
提取法提取辣蓼的脂肪酸成分 ,并用气相色谱-质谱
联用分析鉴定其中成分 ,为辣蓼资源的进一步开发和
利用提供更广泛的依据。
1 实验部分
1.1 仪器与材料
GC 6890 N 型气相色谱仪(美国安捷伦公司),
5975 型 质 谱 仪 (美 国 安 捷 伦 公 司)。辣 蓼
(polygonum hydroiper L.)于 2006年 8月采集于河
南省开封地区 ,由河南大学天然药物研究所袁王俊博
士鉴定 ,标本存于河南大学天然药物研究所。
1.2 实验
1.2.1 称取辣蓼全草粉末 11.13 g , 至索氏提取器
中 ,加入石油醚 300 ml 浸泡过夜 ,回流 7 h 进行提
取 ,回收石油醚得 161.9 mg 棕绿色油状物 ,得率为
1.45%。
1.2.2 甲酯化 取上述粗品溶于 5 ml石油醚/乙醚
(4/3)中 ,加入 0.5 m l/L NaOH 甲醇溶液 4 m l ,振荡
2 min后放置 20 min ,加入 1 ml 蒸馏水静置分层取
上清液即为甲酯化的脂肪酸。
1.3 GC-MS 分析条件
气相色谱条件:HP -5 M S 石英弹性毛细管柱
(30.0 m ×250 μm ×0.25 μm),载气为高纯氦气
99.999%),流速为 1.0 ml/min;进样口温度为 250
℃;色谱柱初始温度 50 ℃(保持 3.0 min), 以 5 ℃/
min升温至 180 ℃(保持 2 min),最后以 7 ℃/min升
温至 250 ℃(保持 10 min),进样量 1μL。质谱条件:
电离源为 EI ,电离能量70 eV;离子源温度为 250 ℃;
传输线温度为 280 ℃;四级杆温度为 150 ℃;电子倍
增器电压 1765 V 。质量扫描范围为 30 ~ 440 amu ,分
流进样 ,分流比 20∶1。
2 结果与讨论
2.1 实验结果
按上述实验方法和条件 ,对索氏提取法提取的辣
蓼脂溶性成分进行 GC-MS 分析 ,计算机质谱数据系
统检索(RT LPES T 3.L 和 N IS T 05.L),面积归一化
法确定各成分的质量分数 ,各组分按照从气相色谱
HP-5MS 柱中流出的顺序 ,并查对有关质谱资料和
有关文献 ,两者成分见表 1。
从辣蓼中共分离鉴定了 16个脂肪酸成分 ,占色
谱总馏分出峰面积的 72.29%, 其主要成分是油酸
(26.66%), 其 次 亚 油 酸 (18.39%)、棕 榈 酸
(15.50%)、硬脂酸(4.47%);此外还鉴定了 2个甾类
化合物 γ-谷甾醇(10.64%)和 22 , 23-二氢豆甾醇
(6.44%)和植醇(3.58%)。
2.2 讨论
表 1显示 ,辣蓼的饱和脂肪酸含量为 26.74%,
不饱和脂肪酸含量为 45.55%,可见辣蓼中的脂肪酸
主要为不饱和脂肪酸 ,此外 ,从表中还可以看出辣蓼
脂肪酸中主要为偶数碳脂肪酸 ,含量占 71.34%,而
奇数碳脂肪酸含量很低(0.95%)。可见辣蓼中的脂
肪酸具有很高的药用价值和营养价值 。
34  河南大学学报(医学版), 2009 年 , 第 28 卷第 1 期
  表 1 辣蓼脂肪酸甲酯化成分
  Table 1 Fatty Acids from poly gonum hydroiper L.
序号 化合物 保留时间(min)
含量
(%)
1 (.+/ -.)-2-methyl-Butanoic acid methyl este r(.+/ -.)-2-甲基-丁酸甲酯 3.917 0.12
2 Dodecanoic acid methy l e ster 月桂酸甲酯 15.892 0.10
3 Me thy l tet radecanoate肉豆蔻酸甲酯 18.915 0.53
4 Pentadecanoic acid me thy l ester 十五烷酸甲酯 20.807 0.27
5 (Z)-9-Hexadecenoic acid methyl este r棕榈油酸甲酯 22.433 1.53
6 Hexadecano ic acid me thy l ester 棕榈酸甲酯 22.929 15.50
7 3 , 5-bis(1 , 1-dimethy lethyl)-4-hydroxy-Benzenepropanoic acid me thy l ester
3 , 5-双(1 , 1-二甲基乙基)-4-羟基苯丙酸甲酯 23.333 0.24
8 15-methy l-11-Hexadecenoic acid methyl este r 15-甲基-11-十六烯酸甲酯 24.452 0.26
9 Heptadecano ic acid methy l ester 十七烷酸甲酯 24.937 0.31
10 (Z , Z)-9 , 12-Octadecadienoic acid methyl este r亚油酸甲酯 26.506 18.39
11 (Z)-9-Octadecenoic acid methyl ester 油酸甲酯 26.690 26.66
12 Phy to l植醇 26.875 3.58
13 Octadecanoic acid methy l e ster 硬脂酸甲酯 27.106 4.47
14 gamma.-Sitostero lγ-谷甾醇 29.828 10.64
15 22 , 23-dihydro-Stigmastero l 22 , 23-二氢豆甾醇 30.740 6.44
16 Eico sanoic acid methyl ester花生油酸甲酯 31.189 2.04
17 Docosano ic acid me thy l ester 山嵛酸甲酯 35.112 0.88
18 T rico sanoic acid methyl ester 二十三烷酸甲酯 37.119 0.25
19 Tetracosanoic acid methy l e ster 木蜡酸甲酯 39.576 0.74
总计 — 92.95
  植物脂肪酸具有多方面的药理活性 ,特别是多不
饱和脂肪酸具有降血脂 、稳定细胞膜功能 、调控基因
表达 、维持细胞因子和脂蛋白平衡 、抗心血管病 、促进
生长发育 ,健脑等方面起着重要作用。油酸 、亚油酸
和棕榈酸是辣蓼的主要脂肪酸 ,占脂肪酸总量的 83.
76%,油酸和亚油酸是人体必须脂肪酸 ,对降低人体
血压 、降低血清胆固醇有明显疗效 ,对防止人体粥样
硬化 、冠状动脉硬化和血栓的形成有着积极的作用。
王筱菁等通过实验证明了棕榈酸能引起成 MG 63细
胞(成骨肉瘤细胞)凋亡 , 亚油酸则对其有保护作
用[ 7] 。可见油酸 、亚油酸和棕榈酸是辣蓼的药效成分
之一 。
辣蓼中甾醇含量为(17.8%),植物甾醇植物甾醇
(phy to sterol o r plant stero l)具有防治癌症 、防治前
列腺疾病 、类激素作用和消炎退热作用等药理活性。
表明甾醇可能是辣蓼抗微生物活性的药效成分之一。
3 结论
辣蓼作为民间习用药材 ,研究结果显示高含量的
部分脂肪酸与甾醇类化合物有可能是民间治疗腹泻 、
痢疾 、皮肤发痒的药效成分之一。辣蓼中还含有一定
量的甾醇和植醇。可见辣蓼的脂溶性成分也是辣蓼
发挥多种药效的成分之一。
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