全 文 ：※成分分析 食品科学 2016, Vol.37, No.20 37
离子液体辅助超声萃取-高效液相色谱同时测定
半边莲中6 种黄酮类化合物
邓永利，周光明*，陈军华，高 意，廖安辉
（西南大学化学化工学院，发光与实时分析教育部重点实验室，重庆 400715）
摘 要：目的：通过单因素试验和正交试验对离子液体辅助萃取半边莲中黄酮类化合物的条件进行优化，建立
高效液相色谱法同时分离测定半边莲中芦丁、槲皮素、柚皮素、橙皮素、山柰酚和芹菜素的方法。方法：采用
InertSustain C18色谱柱（150 mm×4.6 mm，5 μm）进行分离；流动相为甲醇（B）-乙酸溶液（A，pH 3.0），梯度
洗脱；流速1.0 mL/min；紫外检测波长285 nm；柱温35 ℃。结果：以黄酮类化合物的提取量为指标，最佳提取条
件为甲醇体积分数80%、固液比1∶80（g/mL）、萃取时间30 min、离子液体浓度0.6 mol/L。在优化的色谱条件下，
芦丁、槲皮素、柚皮素、橙皮素、山柰酚和芹菜素分离效果良好；定性检出限（RSN = 3）依次为0.001 2、0.002 3、
0.002 6、0.000 2、0.001 0、0.000 6 μg/mL；样品回收率为91.77%～102.53%。结论：该萃取方法操作简单快速，为
半边莲中黄酮类化合物的提取分离及检测提供了有效的方法。
关键词：高效液相色谱；半边莲；黄酮类化合物；离子液体；超声萃取
Simultaneous Determination of 6 Flavonoid Compounds in Herba Lobelia chinensis by High Performance Liquid
Chromatography after Ionic Liquid Assisted Ultrasonic Extraction
DENG Yongli, ZHOU Guangming*, CHEN Junhua, GAO Yi, LIAO Anhui
(Key Laboratory on Luminescence and Real-Time Analysis, Ministry of Education,
School of Chemistry and Chemical Engineering, Southwest University, Chongqing 400715, China)
Abstract: Objectives: To optimize the conditions for ionic liquid-assisted extraction of flavonoids compounds from Herba
Lobelia chinensis using single factor and orthogonal array designs and consequently to establish a high performance liquid
chromatography (HPLC) method for simultaneous determination of rutin, quercetin, naringgenin, hesperetin, kaempferol and
apigenin in Herba Lobelia chinensis. Methods: The 6 compounds were separated on an InertSustain C18 (150 mm × 4.6 mm, 5 μm)
using a mobile phase consisting of methanol and acetic acid (pH 3.0) with gradient elution at a flow rate of 1.0 mL/min.
The detection wavelength was set at 285 nm. The column temperature was maintained at 35 ℃. Results: The optimum
extraction conditions for total flavonoids were determined as follows: 80% (V/V) aqueous methanol as extraction solvent;
solid-to-liquid ratio, 1:80 (g/mL); extraction time, 30 min; and ionic liquid concentration, 0.6 mol//L. Under these conditions,
rutin, quercetin, naringgenin, hesperetin, kaempferol and apigenin were separated satisfactorily. The limits of detection (LODs)
for these flavonoid compounds were 0.001 2, 0.002 3, 0.002 6, 0.000 2, 0.001 0 and 0.000 6 μg/mL, respectively. The recoveries
of spiked samples ranged from 91.77% to 102.53%. Conclusion: The proposed method is simple and rapid, and it can provide an
efficient means for the extraction, separation and determination of flavonoid compounds in Herba Lobelia chinensis.
Key words: high performance liquid chromatography; Herba Lobelia chinensis Lour.; flavonoid compounds; ionic liquid;
ultrasonic extraction
DOI:10.7506/spkx1002-6630-201620007
中图分类号：O657.72 文献标志码：A 文章编号：1002-6630（2016）20-0037-05
引文格式：
邓永利, 周光明, 陈军华, 等. 离子液体辅助超声萃取-高效液相色谱同时测定半边莲中6 种黄酮类化合物[J]. 食品科学,
2016, 37(20): 37-41. DOI:10.7506/spkx1002-6630-201620007. http://www.spkx.net.cn
DENG Yongli, ZHOU Guangming, CHEN Junhua, et al. Simultaneous determination of 6 flavonoid compounds in Herba Lobelia
chinensis by high performance liquid chromatography after ionic liquid assisted ultrasonic extraction[J]. Food Science, 2016,
37(20): 37-41. (in Chinese with English abstract) DOI:10.7506/spkx1002-6630-201620007. http://www.spkx.net.cn
收稿日期：2016-01-04
基金项目：中央高校基本科研业务费专项（100030-2120130993）
作者简介：邓永利（1980—），女，硕士研究生，研究方向为离子色谱。E-mail：hxdengyl@swu.edu.cn
*通信作者：周光明（1964—），男，教授，博士后，研究方向为色谱及其联用技术。E-mail：gmzhou@swu.edu.cn
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半边莲（Herba Lobelia chinensis），又名半边花、
水仙花草、长虫草等，系桔梗科半边莲的干燥全草；味
辛、平，归心、小肠、肺经。现代药理学表明半边莲具
备利尿消肿、清热解毒等功效，可用于治疗臌胀水肿、
湿热黄疸、湿疹湿疮等疾病[1]。据文献报道，半边莲中含
有黄酮类[2-3]、萜类[4]、木脂素类[5-6]、生物碱类[7-9]等多种
活性成分。大量国内外的实验证明半边莲具有抗癌[10-13]、
抗病毒[14]、抗炎[15-16]和抑制动脉硬化[17]的功能；亦有研究
表明半边莲能够大量吸收被污染土壤中的重金属镉，并
有望用于植物修复[18]。
半边莲具有丰富的植物资源和显著的药理作用。目
前，关于半边莲中有效成分分离测定的报道较少，仅见
乔春峰等[19]定量测定了半边莲中两种多炔类成分；黄秀
香[20]、李颖[21]等分别优化了半边莲中黄酮苷和异阿魏酸的
提取工艺，因此亟待对该植物的化学成分进行进一步深入
研究。黄酮类化合物是半边莲中非常重要的一类化合物，
并且黄酮类化合物被认为是抗癌的主要活性成分[22-23]，半
边莲中含有的黄酮类化合物主要有芦丁、槲皮素、柚皮
素、橙皮素、山柰酚、芹菜素和木犀草素等[5,24-25]。近几
年，在绿色化学的框架下发展起来的一种新型萃取剂——
离子液体，具有蒸汽压低、热稳定性好、溶解性强和可
设计等特性[26-29]，使其在化学领域具有广泛应用，离子液
体已经作为辅助溶剂萃取天然产物中的活性成分[30-31]。
另外，超声波法是提取中药中活性成分的常用方法，它
能加速药材中有效成分溶解、缩短提取时间、提高有
效成分的提取率等优点[32]。鉴于此，本实验以离子液体
1-己基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐（[HMIm]PF6）作为辅助
萃取溶剂，结合超声波法提取半边莲中的有效成分，利
用高效液相色谱同时分离和定量测定提取液中的芦丁、
槲皮素、柚皮素、橙皮素、山柰酚和芹菜素。
1 材料与方法
1.1 材料与试剂
半边莲 重庆药房。
芦丁、槲皮素、柚皮素、橙皮素、山柰酚和芹菜素
对照品（纯度均≥98.5%） 上海晶纯实业有限公司；
1-己基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐（纯度为99%） 中科
院兰州化学物理研究所；乙酸（分析纯）、甲醇（色
谱纯） 重庆川东化工有限公司化学试剂厂；二次蒸
馏水 实验室自制。
1.2 仪器与设备
LC-20A高效液相色谱仪（包括SPD-20A紫外检测器、
CTO-10AS柱温箱、LC-20AT泵） 日本岛津公司；KH-
3200B型超声波清洗器 昆山禾创超声仪器有限公司；
SZ-2自动双重纯化水蒸馏器 上海沪西分析仪器；
XY型电热恒温干燥箱 上海精宏实验设备有限公司；
FA2004A型分析天平 上海精天电子仪器有限公司。
1.3 方法
1.3.1 色谱条件
色谱柱：InertSustain C18（150 mm×4.6 mm，
5 μm）；流动相：甲醇为流动相B，乙酸（pH 3.0）
为流动相A，梯度洗脱（0～5 min，50%～55% B；
5 ～ 1 5 m i n ， 5 5 % ～ 5 5 % B； 1 5 ～ 2 0 m i n ，
55%～50% B）；流速：1.0 mL/min；进样量：20 μL；
检测波长：285 nm；柱温：35 ℃。混合对照品和样品的
色谱图见图1。
50 10 15
6
5
4
3
2
1 ᯊ䯈/minA
50 10 15
B
65
4
3
2ᯊ䯈/min1
1.芦丁；2.槲皮素；3.柚皮素；4.橙皮素；5.山柰酚；6.芹菜素。
图 1 混合对照品（A）和样品（B）色谱图
Fig. 1 Chromatograms of standard mixture (A) and sample (B)
1.3.2 溶液的制备
1.3.2.1 对照品溶液的制备
精密称定芦丁、槲皮素、柚皮素、橙皮素、山柰酚
和芹菜素对照品适量于10 mL容量瓶中，甲醇溶解并定
容，配制成对照品储备液。分别精密吸取各对照品溶液
适量于10 mL容量瓶中，用甲醇稀释至刻度，制成混合对
照品溶液，置于冰箱（4 ℃）内避光保存备用。
1.3.2.2 供试品溶液的制备
将中药半边莲在60 ℃烘箱干至质量恒定后研磨粉
碎，粉末过60 目筛。称取0.1 g半边莲粉末于具塞锥形
瓶中，准确加入8 mL 0.6 mol/L [HMIm]PF6溶液，称定
质量，超声萃取30 min，再称定质量，用提取溶剂补足
减失的质量。提取液5 000 r/min离心5 min，取上清液用
0.45 μm微孔滤膜过滤，即得。
2 结果与分析
2.1 流动相的选择
※成分分析 食品科学 2016, Vol.37, No.20 39
分别考察甲醇、乙腈与不同pH值（乙酸调节）的溶
液作为流动相的分离效果。实验结果表明，当pH 3.0的乙
酸溶液作为流动相时能够有效抑制芦丁色谱峰的前延和
山柰酚、芹菜素色谱峰的拖尾。对比甲醇和乙腈作为流
动相的色谱图，发现甲醇作为流动相时槲皮素和柚皮素
的分离度明显大于乙腈作为流动相的分离度，可能是由
于乙腈对槲皮素和柚皮素的洗脱能力更强，使得槲皮素
和柚皮素的分离效果较差。在分离的6 种成分中可能是因
为槲皮素和柚皮素以及山柰酚和芹菜素的极性相近，在
等度洗脱的条件下，槲皮素和柚皮素、山柰酚和芹菜素
的色谱峰重叠严重，难以达到定量分析的要求。其中槲
皮素和柚皮素更是难以同时分离，查阅资料显示有关槲
皮素和柚皮素同时分离的报道较少。但是，由图1可知，
通过设置梯度洗脱，使得不易同时分离的山柰酚和芹菜
素成功完全分离，较难同时分离的槲皮素和柚皮素亦能
达到定量分析的要求。为了改善色谱峰的峰形和避免
基质中杂质对分析目标物的干扰，不断调节流动相的
比例，最终确定了1.3.1节中的梯度洗脱条件。结果表
明，在1.3.1节的色谱条件下，较难同时分离的槲皮素
和柚皮素能够得到较好地分离，并且能够达到定量分
析的要求。
2.2 提取条件的优化与确定
2.2.1 提取溶剂及离子液体浓度的选择
芦丁
槲皮素
柚皮素
橙皮素
山柰酚
芹菜素
20
5
10
15
40 60 80 100⭢䞷փ〟࠶ᮠ/%ᨀਆ䟿/ ˄µg/0.1 g ˅
图 2 甲醇体积分数对提取量的影响
Fig. 2 Effect of methanol concentration on the extraction efficiency
芦丁
槲皮素
柚皮素
橙皮素
山柰酚
芹菜素
0.2
5
10
15
0.4 0.6 0.8 1.0ᆀ⏢փ⎃ᓖ/˄mol/L˅ᨀਆ䟿/ ˄µg/0.1 g ˅
图 3 离子液体浓度对提取量的影响
Fig. 3 Effect of ionic liquid concentrations on the extraction efficiency
比较了20%、40%、60%、80%和100%甲醇体积分数
的溶液作为提取溶剂后，由图2可知，6 种分析物的提取
量随着甲醇体积分数的增大而增大，且80%和100%的甲
醇对6 种分析物的提取量相当，为了节约有机试剂，选
择80%甲醇溶液作为单因素试验的提取溶剂。同时进一
步考察不同浓度离子液体提取溶剂对有效成分提取量的
影响，依次以0.2、0.4、0.6、0.8、1.0 mol/L离子液体作
为提取溶剂的提取效果。图3表明，当离子液体的浓度为
0.6 mol/L时，各成分的提取量达到最大，其中柚皮素和
芦丁的提取量明显增加，离子液体的浓度大于0.6 mol/L
提取量并无明显增加。
2.2.2 超声时间的选择
比较超声提取10、20、30、40 min和50 min 6 种成分
的提取量，在10～30 min内，各成分的提取量随超声时
间的延长而明显增大，超过30 min后，提取量并无明显
增加，实验结果见图4。
芦丁
槲皮素
柚皮素
橙皮素
山柰酚
芹菜素
10
5
10
15
20 30 40 50䎵༠ᰦ䰤/minᨀਆ䟿/ ˄µg/0.1 g ˅
图 4 超声时间对提取量的影响
Fig. 4 Effect of ultrasonication time on the extraction efficiency
2.2.3 固液比和波长的选择
考察固液比为 1∶3 0 、 1∶5 0 、 1∶6 0 、 1∶8 0 和
1∶100（g/mL）6 种成分的提取效果，实验结果见图5，
1∶80和1∶100的固液比都可以得到满意的提取效果。根据
6 种有效成分对紫外光的吸收强度，选择285 nm作为检
测波长。
芦丁
槲皮素
柚皮素
橙皮素
山柰酚
芹菜素
1IJ30501015 1IJ50 1IJ60 1IJ80 1IJ100ᨀਆ䟿/ ˄µg/0.1 g ˅ പ⏢∄˄g/mL˅
图 5 固液比对提取量的影响
Fig. 5 Effect of solid-to-liquid ratio on the extraction efficiency
2.2.4 正交试验结果
为全面考察离子液体辅助超声提取各因素的影响，
在单因素试验的基础上设计正交试验。采用L9（3
4）正交
试验进一步优化实验条件，以甲醇体积分数、固液比、
离子液体浓度和超声时间为考察因素，综合单因素试验
的结果各选取3 个水平进行正交试验，试验中以6 种成
分的提取量为考察指标，正交试验设计的结果及直观分
40 2016, Vol.37, No.20 食品科学 ※成分分析
析见表1。由极差R可知，各因素对6 种活性成分提取
量的影响程度依次为B＞A＞C＞D，即固液比对提取量
的影响最大，其次分别为甲醇体积分数、离子液体浓
度、超声时间。由表1可知，在正交试验范围内得到的
最佳试验条件为A2B2C1D1，即甲醇体积分数80%、固液
比1∶80、离子液体浓度0.6 mol/L、超声时间30 min。
在此条件下进行验证实验，测半边莲中各成分提取
量为芦丁12.3 μg/0.1 g、槲皮素5.1 μg/0.1 g、柚皮素
14.5 μg/0.1 g、橙皮素8.1 μg/0.1 g、山柰酚4.9 μg/0.1 g
和芹菜素5.2 μg/0.1 g。
表 1 正交试验设计及结果
Table 1 Orthogonal array design with experimental results for the
extraction of total flavonoids
试验号 A甲醇体积分数/%
B固液比
（g/mL）
C离子液体浓度/
（mol/L）
D超声
时间/min
提取量/
（μg/0.1 g）
1 1（60） 1（1∶50） 1（0.6） 1（30） 44.2
2 1 2（1∶80） 2（0.8） 2（40） 45.8
3 1 3（1∶100） 3（1.0） 3（50） 43.1
4 2（80） 1 2 3 45.3
5 2 2 3 1 47.0
6 2 3 1 2 46.3
7 3（100） 1 3 2 43.5
8 3 2 1 3 46.8
9 3 3 2 1 45.1
k1 44.367 44.333 45.767 45.433
k2 46.200 46.533 45.400 45.200
k3 45.133 44.833 44.533 45.067
R 1.833 2.200 1.234 0.366
2.3 方法学考察
2.3.1 线性关系考察
精密量取1 . 3 . 2 . 1节的混合对照品溶液，以甲醇
逐步稀释为7 个不同质量浓度的混合对照品溶液并在
1.3.1节的条件下按质量浓度由低到高的顺序依次进样
3 次进行分析。以对照品平均峰面积为纵坐标Y，质量
浓度（μg/mL）为横坐标X作图绘制标准曲线，根据RSN=3
计算方法的检出限。6 种化合物线性回归方程、线性范
围、相关系数和检出限见表2。
表 2 6 种化合物的线性关系考察结果
Table 2 Calibration curves with linear ranges and limits of detection
for 6 flavonoid compounds
化合物 线性方程 线性范围/（μg/mL）
相关系数
（n=7）
检出限/
（μg/mL）
芦丁 Y =－555.7＋57 762.9X 0.004 5～35.7 0.999 8 0.001 2
槲皮素 Y = 1 596.3＋113 902.3X 0.004 8～38.6 0.999 4 0.002 3
柚皮素 Y = 1 998.3＋102 461.2X 0.004 3～34.3 0.999 8 0.002 6
橙皮素 Y = 499.1＋109 475.2X 0.005 8～46.4 0.999 9 0.000 2
山柰酚 Y = －2 393.6＋56 181.6X 0.004 4～35.0 0.999 8 0.001 0
芹菜素 Y = －1 466.3＋137 390.3X 0.002 9～22.9 0.999 9 0.000 6
2.3.2 稳定性实验结果
用同一供试品溶液48 h内每间隔6 h进样分析，结
果芦丁、槲皮素、柚皮素、橙皮素、山柰酚和芹菜素
峰面积的相对标准偏差分别为1.81%、0.93%、2.55%、
1.71%、2.10%、2.32%，表明供试品溶液稳定性良好。
2.3.3 精密度实验结果
混合对照品溶液在1.3.1节的条件下重复进样6 次，
测定各个对照品的峰面积，结果芦丁、槲皮素、柚皮
素、橙皮素、山柰酚和芹菜素对照品的峰面积相对标
准偏差分别为0.90%、1.61%、2.34%、1.63%、1.20%、
2.56%，表明仪器精密度良好。
2.3.4 样品的含量测定及回收率实验结果
按1.3.2.2节的步骤制备供试品溶液3 份，每份供试品
溶液进样分析3 次，根据线性方程测定样品含量，结果见
表3。精密称取已知含量的同一批半边莲样品9 份，每份
0.1 g，分为3 组，每组按低、中、高分别加入一定量的对
照品溶液，然后按照供试品溶液的制备方法进行处理，
每份进样3 次，计算平均回收率，结果见表3。样品回收
率为91.77%～102.53%，相对标准偏差小于3%。
表 3 样品含量测定及加标回收率实验结果（n=3）
Table 3 Results for the determination of six flavonoids in real samples
and spiked recoveries (n = 3)
化合物 样品含量/μg
加入量/
μg
测得量/
μg
回收率/
%
平均回
收率/%
相对标准
偏差/%
芦丁
12.16 6.00 17.79 93.83
93.78 1.5012.16 12.00 23.23 92.25
12.16 24.00 35.02 95.25
槲皮素
5.10 2.50 7.49 95.60
95.50 1.455.10 5.00 9.80 94.00
5.10 10.00 14.79 96.90
柚皮素
14.42 7.00 21.63 103.00
101.06 2.4714.42 14.00 28.18 98.29
14.42 28.00 42.95 101.89
橙皮素
7.96 4.00 11.90 98.50
98.08 0.957.96 8.00 15.72 97.00
7.96 16.00 23.76 98.75
山柰酚
5.06 2.50 7.29 89.20
5.06 5.00 9.73 93.40 91.77 2.25
5.06 10.00 14.33 92.70
芹菜素
5.32 3.00 8.35 101.00
5.32 5.00 10.52 104.00 102.53 1.50
5.32 10.00 15.58 102.60
3 结 论
利用高效液相色谱结合紫外检测器分离和测定了半
边莲中芦丁、槲皮素、柚皮素、橙皮素、山柰酚和芹菜
素6 种黄酮类化合物。通过单因素试验和正交试验优化，
确定超声波同时提取半边莲中6 种黄酮类化合物的最佳
提取条件为甲醇体积分数80%、固液比1∶80、超声时间
30 min、离子液体浓度0.6 mol/L，在此条件下测得半边
※成分分析 食品科学 2016, Vol.37, No.20 41
莲样品中含芦丁12.3 μg/0.1 g、槲皮素5.1 μg/0.1 g、柚皮
素14.5 μg/0.1 g、橙皮素8.1 μg/0.1 g、山柰酚4.9 μg/0.1 g
和芹菜素5.2 μg/0.1 g。利用离子液体1-己基-3-甲基咪唑
六氟磷酸盐（[HMIm]PF6）作为辅助萃取溶剂，明显提
高了所测成分的提取率，当离子液体浓度为0.6 mol/L
时，各成分的提取量达到最大。通过结合超声波法加快
了半边莲药材中所测成分的溶解，与传统的浸渍法、渗
漉法、煎煮法、索氏提取法相比，大大缩短了超声时
间，明显提高了提取效率。样品各成分的加标回收率为
91.77%～102.53%（相对标准偏差小于3%），取得了令
人满意的回收率。该方法操作简便、快速，为半边莲的
质量控制及其中黄酮类化合物的进一步研究提供了实验
依据。
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