全 文 ：华西药学杂志W CJ· PS　2010, 25(6)：636 ～ 640 　　
表 3　3种单体对过氧化氢氧化损伤的 RPE细胞活力的影响( x±s, n=6)
Table3　EfectofthreecompoundsonviabilityofRPEcellsinjuredbyH
2
O
2
( x±s, n=6)
Groups C/μg·mL-1 CompoundⅠA570 Inhibitionrate/%
CompoundⅢ
A570 Inhibitionrate/%
Quercrin
A570 Inhibitionrate/%
Control - 1.636±0.023 - 1.636±0.023 - 1.636±0.023 -
H2O2 - 0.73±0.017# 60.0 0.730±0.017# 60.0 0.732±0.017# 60.0
H2O2 +L 8 0.590±0.027＊ 68.9 0.456±0.011＊＊ 78.3 1.418±0.036＊ 14.5
H2O2 +M 16 0.344±0.013＊＊ 85.8 0.933±0.025＊ 46.7 1.565±0.022＊ 4.7
H2O2 +H 32 0.290±0.01＊＊ 89.3 1.315±0.031＊ 21.3 1.159±0.026＊ 31.7
Comparedwithcontrolgroup:#P<0.05;comparedwithH
2
O
2
treatmentgroup:＊P<0.05, ＊＊P<0.01
2　讨论
文中从中国沙棘中分离得到 3个新化合物 ,通
过体外 MTT法检测细胞活性 ,发现槲皮素的抗氧化
活性最强 ,但在高浓度时出现抑制作用 ,化合物 Ⅲ达
到一定浓度时有抗氧化作用 ,而化合物Ⅰ对 RPE细
胞无抗氧化活性 。这对中国沙棘抗氧化有效成分和
机制的进一步研究具有指导意义。
参考文献:
[ 1] 　 陈雏 ,张浩 ,顾恒 ,等.中国沙棘果实中的黄酮苷类成分 [ J].
华西药学杂志 , 2007, 22(4):367-370.
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培养冻存复苏 [ J] .中国中医眼科杂志 , 2007, 17(6):342-344.
收稿日期:2010-05-10
基金项目:云南省自然科学基金资助项目(批准号:2007B021M);云南省教育厅基金资助项目(批准号:08Y10302);云南大学青年基金资助项
目(批准号:2007Q003A)
作者简介:董刘宏(1980—),男 ,硕士 ,从事天然产物研究和分析工作。 Email:dongliuhong@ 163.com
＊通信作者(Correspondentauthor), Email:caile@ynu.edu.cn
白刺花花的化学成分研究
董刘宏 ,太志刚 ,杨亚滨 ,刘传水 ,蔡　乐＊ ,丁中涛
(云南大学化学科学与工程学院 教育部自然资源药物重点实验室 , 云南 昆明 650091)
摘要:目的　研究白刺花 SophoravicifoliaHance花的化学成分。方法　采用正反相硅胶柱层析和 SephadexLH-20分离纯
化 , 根据理化性质 、波谱数据并结合文献对照鉴定结构。结果　分离鉴定了 16个化合物 , 分别为槐果碱(Ⅰ )、苦参碱(Ⅱ)、木
犀草素(Ⅲ)、槲皮素(Ⅳ)、vicenin-2(Ⅴ)、saponarin(Ⅵ )、3′, 5, 7, -三羟基 -4′-甲氧基黄酮 -3-O-α-L-吡喃鼠李糖基
(1※ 6)-β -D-吡喃葡萄糖苷(Ⅶ )、染料木素 -4′-葡萄糖苷(Ⅷ )、8-O-甲基草棉黄素 -3-O-槐糖苷(Ⅸ )、异野樱黄
苷(Ⅹ )、小麦黄素 -7-O-β -D-吡喃葡萄糖苷(Ⅺ)、田蓟苷(≫)、sissotrin( )、大豆脑苷 I(ⅩⅣ)、胡萝卜苷(ⅩⅤ)、β -谷
甾醇(ⅩⅥ )。结论　化合物ⅩⅢ , ⅩⅣ为首次从该植物中分得 ,化合物Ⅲ ～ ≫为首次从槐属植物中分得。
关键词:白刺花;花序;黄酮;化学成分
中图分类号:R284　 文献标志码:A　 　文章编号:1006-0103(2010)06-0636-05
ChemicalconstituentsoftheflowersofSophoravicifoliaHance
DONGLiu-hong, TAIZhi-gang, YANGYa-bin, LIUChuan-shui, CAILe＊ , DINGZhong-tao
(KeyLaboratoryofMedicinalChemistryforNatureResource, MinistryofEducation, SchoolofChemicalScienceandTechnology, Yun-
nanUniversity, Kunming, Yunnan, 650091 P.R.China)
Abstract:OBJECTIVE　TostudythechemicalconstituentsoftheflowersofSophoraviciifoliaHance.METHODS　Compounds
wereisolatedandpurifiedbysilicagelandSephadexLH-20columnchromatography.Theirchemicalstructureswereidentifiedonthe
basisofphysicochemicalpropertiesandspectraldata.RESULTS　Sixteencompoundswereisolatedandidentifiedas:sophocarpine
(Ⅰ ), matrine(Ⅱ), luteolin(Ⅲ ), quercetin(Ⅳ), vicenin-2(Ⅴ), saponarin(Ⅵ ), 3′, 5, 7-trihydroxy-4′-methoxyflavone-
3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1※ 6)-β -D-glucopyranoside(Ⅶ ), sophororicoside(Ⅷ ), 8-O-methylherbacetin-3-O-
DOI :10.13375/j.cnki.wcjps.2010.06.017
sophoroside(Ⅸ ), isosakuranin(Ⅹ ), tricin-7-O-β -D-glucopyranoside(Ⅺ), tilianin(≫), sissotrin( )soya-cerebrosides
I(ⅩⅣ), Daucosterol(ⅩⅤ)andβ -sitoterol(ⅩⅥ ), respectively.CONCLUSION　CompoundsⅩⅢ , ⅩⅣ wereobtainedfromthis
plantforthefirsttime, compoundsⅢ -≫ wereisolatedfromSophoraforthefirsttime.
Keywords:SophoraviciifoliaHance;Flowers;Flavone;Chemicalconstituents
CLCnumber:R284　　　 Documentcode:A　 　ArticleID:1006-0103(2010)06-0636-05
　　白刺花 SophoravicifoliaHance为蝶形花科植
物 ,生长于海拔 1.3 ～ 2.5km,分布于西南 、西北 、华
北等地区 [ 1] 。其根 、叶 、花 、果实均可入药 ,主要用
作清热解毒。其生物碱成分具有较强的细胞毒
性 [ 2] 。化学成分研究主要集中在种子 、幼果和叶 ,
花部分的研究较少 [ 3] 。云南省有食用白刺花花的
习俗 ,为保障食用安全性 ,现系统地研究了白刺花花
的化学成分 ,分离并鉴定了 2个生物碱 、2个甾醇和
12个黄酮类化合物 。
1　实验部分
1.1　仪器与试药
NMR用 BrukerAV-500型核磁共振波谱仪测
定(TMS为内标);MS用 AgilentG3250AALC/MSD
TOF质谱仪测定。白刺花花采自昆明市西山区 ,由
陆树刚教授鉴定为 SophoravicifoliaHance,标本存
放于云南大学化学科学与工程学院;葡聚糖凝胶
PharmadexLH-20[安发玛西亚技术(上海)有限公
司 ] ;RP-18(Merck公司);柱层析硅胶 、薄层层析
硅胶(青岛海洋化工厂);其余试剂为分析纯。
1.2　提取与分离
将 5.8kg白刺花干燥花粉碎后 ,用 80%丙酮水
液热提 4次 ,合并提取液 ,减压浓缩回收丙酮 ,剩余
水溶液再加适量的水分散 ,分别用石油醚 、乙酸乙酯
和正丁醇萃取 ,得 27g石油醚提取物 、180 g乙酸乙
酯提取物 、300g正丁醇提取物 。水相用浓氨水碱化
至 pH10,用氯仿萃取 3次 ,得 11 g氯仿部分。取
10 g氯仿部分 ,经硅胶柱层析 ,用石油醚 -丙酮 -二
乙胺(30：1：0.25 ～ 10：10：0.2)梯度洗脱 ,等量
接收并合并相同组分 ,得到 4个部分。称取 4.5 g
组分 3,经硅胶柱层析 ,用氯仿 -甲醇(98：2)洗脱 ,
得 1.5g化合物Ⅰ和 50mg化合物 Ⅱ。 175g乙酸乙
酯部分经硅胶柱层析 ,用氯仿 -甲醇(100：1 ～ 5：
1)梯度洗脱 ,等量接收并合并相同部分 ,得到 8个
部分。称取 1.1 g组分 1,经硅胶柱层析 ,用石油
醚 -丙酮(6：1)洗脱得 20 mg化合物 ⅩⅥ ;称取
11.1g组分 3 ,经硅胶柱层析 ,用石油醚 -丙酮(3：
1)洗脱 ,再经凝胶柱层析得 1.0g化合物 Ⅲ和 10 mg
Ⅳ;称取 2.6 g组分 4,经硅胶柱层析 ,用石油醚 -丙
酮(2：1)洗脱得 10mg化合物 ⅩⅤ;称取 6.5g组分
5,经硅胶柱层析 ,用石油醚 -丙酮(3：2)洗脱及凝
胶柱层析得 100mg化合物 ⅩⅣ;称取 13.5g组分 7,
经硅胶柱层析 ,用氯仿 -甲醇 -甲酸(95：5：1)洗
脱 ,再经反相硅胶柱层析 、葡聚糖凝胶 Pharmadex
LH-20柱层析(甲醇或丙酮)和聚酰胺柱层析 ,得 7
mg化合物 Ⅷ 、7 mgⅩ 、10mgⅪ、5mg≫、4mg 。
称取 295g正丁醇部分 ,经 HPD101大孔吸附树脂脱
糖得 210g浸膏 ,再经硅胶柱层析 ,用氯仿 -甲醇 -
甲酸(95：5：1 ～ 30：10：1)梯度洗脱 ,等量接收
并合并相同组分 ,得到 7个部分 。称取 18.0 g组分
3,经聚酰胺柱层析 、反相硅胶柱层析和葡聚糖凝胶
PharmadexLH-20柱层析(甲醇)得 100 mg化合物
Ⅴ、7mgⅥ 、7mgⅦ 、30mgⅨ 。
1.3　化合物的结构鉴定
1.3.1　化合物 Ⅰ 　白色针晶 , Dragendorf试剂显橙
红色 , HR-EI-MS显示分子式为 C15H22N2O([ M+
H] + 247.1895, calcd.C15H23N2O, 247.1810)。1HNMR
(CDCl3 , 500 MHz):δ6.46(1H, m, H-13), 5.90
(1H, d, J=9.6Hz, H-14), 4.14(1H, dd, J=12.6、
4.2 Hz, H-17), 3.98(1H, m, H-11), 3.18(1H, t,
J=12.6Hz, H-17), 2.84(1H, d, J=11.4 Hz, H-
10), 2.79(1H, d, J=11.4 Hz, He-2), 2.60(1H, m,
Ha-2), 2.20(1H, m, Ha-10), 1.40 ～ 2.15(13H,
m, Ha-3, H-4, 5, 6 , 7 , 8, 9, 12)。13CNMR(CDCl3 ,
125 MHz):δ57.7(C-2), 21.5(C-3), 28.2(C-
4), 35.0(C-5), 63.9(C-6), 42.0(C-7), 27.0
(C-8), 21.2(C-9), 57.7(C-10), 51.9(C-
11), 27.8(C-12), 137.8(C-13), 125.0(C-14),
166.1(C-15), 42.4(C-17)。以上数据与文献[ 4]
报道的槐果碱数据一致 ,故化合物 Ⅰ鉴定为槐果碱。
1.3.2　化合物Ⅱ　白色针晶 ,碘薰不显色 , Dragen-
dorf试剂显橙红色 , HR-ESI-MS显示分子式为
C15H24N2O([ M+H] + 249.2021 , calcd.C15H25N2O,
249.1967)。1HNMR(CDCl3 , 500 MHz):δ4.40(1H,
dd, J=12.6、4.2 Hz, H-17), 3.82(1H, dt, J=9.6、
6.0 Hz, H-11), 3.05(1H, t, J=12.6 Hz, H-17),
2.84(1H, d, J=11.4 Hz, H-10), 2.78(1H, d, J=
11.4 Hz, H-2), 2.43(1H, dt, J=17.4、4.2 Hz, H-
14), 2.25(1H, m, H-14), 2.08(2H, m, H-10, 2),
1.94(3H, m, H-3, He-12, 4), 1.81(1H, m, H-
9), 1.34 ～ 1.77(11H, m, H-13, 8, H-3, 4 , 5, 6, 7,
637第 6期 董刘宏 ,等。白刺花花的化学成分研究 　　　
8, 9, 12, He-13)。13CNMR(CDCl3 , 125 MHz):δ57.6
(C-2), 21.1(C-3), 27.5(C-4), 35.7(C-5),
64.1(C-6), 43.6(C-7), 26.8(C-8), 21.5(C-
9), 53.6(C-10), 41.8(C-11), 28.1(C-12),
19.3(C-13), 33.1(C-14), 170.0(C-15), 35.1
(C-17)。以上数据与文献 [ 5]报道的苦参碱数据一
致 ,故化合物 Ⅱ鉴定为苦参碱。
1.3.3　化合物 Ⅲ　浅黄色粉末 , 5%硫酸喷雾加热显
黄色 , HR-ESI-MS显示分子式为 C15H10O6([ M-
H] - 285.0420, calcd.C15 H9O6 , 285.0399)。1HNMR
(CD3COCD3 , 500 MHz):δ13.02(brs, 5-OH), 7.50
(1H, s, H-6′), 7.47(1H, d, J=8.0Hz, H-2′), 6.99
(1H, d, J=8.3 Hz, H-5′), 6.99(1H, s, H-3), 6.25
(1H, s, H-6), 6.53(1H, s, H -8)。13 CNMR
(CD3COCD3 , 125 MHz):δ165.6(C-2), 104.5(C-
3), 183.4(C-4), 159.2.0(C-5), 100.1(C-6),
165.6(C-7), 95.2(C-8), 163.8(C-9), 105.7(C-
10), 123.9(C-1′), 114.4(C-2′), 147.1(C-3′),
150.9(C-4′), 117.1(C-5′), 120.5(C-6′)。以上
数据与文献[ 6]报道的木犀草素数据一致 ,故化合物Ⅲ
鉴定为木犀草素 。
1.3.4　化合物Ⅳ　浅黄色粉末 , 5%硫酸喷雾加热显
黄色 , HR-ESI-MS显示分子式为 C15H10O7([ M-
H] - 301.0331, calcd.C15 H9O7 , 301.0348)。1HNMR
(C5D5N, 500 MHz):δ12.01, 13.33(brs, 5, 7 -OH),
8.11(1H, dd, J=1.9、8.3 Hz, H-5′), 8.62(1H, d,
J=2.0 Hz, H-2′), 7.56(1H, dd, J=2.0、10.2 Hz,
H-6′), 6.72(1H, d, J=2.0Hz, H-6), 6.76(1H, d,
J=2.0 Hz, H-8)。 13CNMR(C5D5N, 125 MHz):
δ148.6(C-2), 138.7(C-3), 178.2(C-4), 158.3
(C-5), 100.1(C-6), 166.4(C-7), 95.4(C-8),
163.3(C-9), 105.3(C-10), 124.6(C-1′), 117.5
(C-2′), 147.9(C-3′), 150.5(C-4′), 117.5(C-
5′), 124.2(C-6′)。以上数据与文献[ 7]报道的槲皮
素数据一致 ,故化合物Ⅳ鉴定为槲皮素。
1.3.5　化合物Ⅴ　浅黄色粉末 , 5%硫酸喷雾加热显
黄色 , HR-ESI-MS显示分子式为 C27H30O15([ M-
H] - 593.1526, calcd.C27H29O15 , 593.1507)。1HNMR
(C5D5N, 500MHZ):δ14.52, 14.38(each1H, s, 5, 7-
OH), 8.27(2H, d, J=8.4、10.2Hz, H-2′, 6′), 7.23
(2H, d, J=8.4 Hz, H-3′, 5′), 6.79(1H, s, H-3),
5.87(1H, d, J=9.7 Hz, H-1″), 5.75(1H, d, J=9.7
Hz, H-1 )。13CNMR(C5D5N, 125 MHz):δ165.5(C-
2), 104.2(C-3), 184.0(C-4), 161.1(C-5), 107.3
(C-6), 163.5(C-7), 106.0(C-8), 157.2(C-9),
104.2(C-10), 124.1(C-1′), 130.4(C-2′), 117.7
(C-3′), 163.5(C-4′), 117.7(C-5′), 130.5(C-
6′), 76.1(C-1″), 75.2(C-2″), 81.7(C-3″), 71.7
(C-4″), 84.5(C-5″), 62.0(C-6″), 77.2 (C-
1 ), 73.8(C-2 ), 80.6(C-3 ), 71.5(C-4 ), 83.7
(C-5 ), 64.0(C-6 )。以上数据与文献[ 8]报道的
vicenin-2数据一致 ,故化合物Ⅴ鉴定为vicenin-2。
1.3.6　化合物Ⅵ 　浅黄色粉末 , 5%硫酸喷雾加热显黄
色 , HR-ESI-MS显示其分子式为 C27H30O15([ M-
H] - 593.1548, calcd.C27 H29 O15 , 593.1507)。1HNMR
(C5D5N, 500MHZ):δ14.30(brs, OH-5), 7.82(2H, d,
J=8.4Hz, H-2′, 6′), 7.19(2H, d, J=8.4 Hz, H-3′,
5′), 7.15(1H, s, H-8), 6.89(1H, s, H-3)。13CNMR
(C5D5N, 125 MHz):δ164.5(C-2), 106.0(C-3),
182.3(C-4), 157.0(C-5), 111.6(C-6), 163.6(C-
7), 94.2(C-8), 162.5(C-9), 106.0(C-10), 121.6
(C-1′), 128.6(C-2′), 116.6(C-3′), 160.8(C-4′,
116.6(C-5′), 128.6(C-6′), 76.1(C-1″), 75.2(C-
2″), 81.7(C-3″), 71.7(C-4″), 84.5(C-5″), 62.0
(C-6″), 102.9(C-1 ), 73.8(C-2 ), 80.6(C-3 ),
71.5(C-4 ), 83.7(C-5 ), 64.0(C-6 )。以上数据
与文献[ 9]报道的 saponarin数据一致 ,故化合物鉴Ⅵ定
为 saponarin。
1.3.7　化合物 Ⅶ 　浅黄色粉末 , 5%硫酸喷雾加热
显黄色 , HR-ESI-MS显示分子式为 C28H 32O16
([ M - H] - 623.1636, calcd.C28 H31 O16 ,
623.1612)。1HNMR(C5D5N, 500 MHz):δ8.45(1H,
d, J=8.6 Hz, H-6′), 7.89(1H, d, J=1.8 Hz, H-
2′), 7.45(1H, d, J=8.6 Hz, H-5′), 6.74(1H, s,
H-8), 6.71(1H, s, H-6), 3.91(3H, s, 4′-
OCH3)。13CNMR(C5D5N, 125 MHz):δ158.6(C-
2), 135.8(C-3), 179.5(C-4), 163.6(C-5),
100.7(C-6), 166.9(C-7), 95.6(C-8), 158.6
(C-9), 106.2(C-10), 123.0(C-1′), 115.3(C-
2′), 152.1(C-3′), 148.9(C-4′), 117.2(C-5′),
124.5(C-6′), 57.0(4′-OCH3), 104.9(C-1″),
75.6 (C-2″), 78.5(C-3″), 72.9(C-4″), 79.4
(C-5″), 69.1(C-6″), 103.4(C-1 ), 72.9 (C-
2 ), 73.4(C-3 ), 75.6(C-4 ), 70.5(C-5 ),
19.3(C-6 )。以上数据与文献 [ 10]比较 ,鉴定化合
物 Ⅶ 为 3′, 5, 7-三羟基 -4′-甲氧基黄酮 -3-O-
α-L-吡喃鼠李糖基(1※ 6)-β -D-吡喃葡萄
糖苷 。
1.3.8　化合物Ⅷ　白色粉末 , 5%硫酸喷雾加热显黄
色 , HR-ESI-MS显示分子式为 C21H20O10([ M-
H] - 431.1009, calcd.C21H19O10 , 431.0978)。1HNMR
(C5D5N, 500 MHz):δ13.46(brs, 5-OH), 7.68(2H,
638 　 华 西 药 学 杂 志　　　 第 25卷
d, J=8.8 Hz, H-2′, 6′), 7.28(2H, d, J=8.8 Hz, H-
3′, 5′), 6.86(1H, s, H-8), 6.67(1H, s, H-6)。
13CNMR(C5D5N, 125 MHz):δ154.7(C-2), 123.4
(C-3), 182.3(C-4), 165.0(C-5), 101.5(C-6),
165.0(C-7), 96.0(C-8), 160.2(C-9), 108.2(C-
10), 122.9(C-1′), 131.8(C-2′), 117.5(C-3′),
159.0(C-4′), 117.5(C-5′), 131.8(C-6′), 102.6
(C-1″), 75.6 (C-2″), 80.7(C-3″), 72.0(C-4″),
79.3(C-5″), 63.4(C-6″)。以上数据与文献 [ 11]比
较 ,鉴定化合物Ⅷ为染料木素 -4′-葡萄糖苷。
1.3.9　化合物Ⅸ 　浅黄色粉末 , 5%硫酸喷雾加热显
黄色 , HR-ESI-MS显示分子式为 C28H32O17([ M-
H] - 639.1575, calcd.C28H31O17 , 639.1561)。1HNMR
(C5D5N, 500MHz):δ8.64(2H, d, J=8.6 Hz, H-2′,
6′), 7.41(2H, d, J=8.6Hz, H-3′, 5′), 6.73(1H, s,
H-6), 3.38(3H, s, 8-OCH3)。13CNMR(C5D5N, 125
MHz):δ157.2(C-2), 135.3(C-3), 179.9(C-4),
158.7(C-5), 101.0(C-6), 159.3(C-7), 129.4
(C-8), 150.5(C-9), 106.2(C-10), 123.2(C-
1′), 132.8(C-2′), 117.5(C-3′), 162.6(C-4′),
117.3(C-5′), 132.8(C-6′), 62.0(8 -OCH3),
100.8(C-1″), 85.0(C-2″), 79.6(C-3″), 72.0(C-
4″), 79.8(C-5″), 63.5(C-6″), 106.2 (C-1 ),
77.0(C-2 ), 79.6(C-3 ), 72.3(C-4 ), 79.6(C-
5 ), 63.1(C-6 )。以上数据与文献 [ 12]比较 ,鉴定化
合物 Ⅸ为 8-O-甲基草棉黄素 -3-O-槐糖苷。
1.3.10　化合物Ⅹ 　白色粉末 , 5%硫酸喷雾加热显黄
色 , HR-ESI-MS显示分子式为 C22H24O10([ M+
H] + 449.1412, calcd.C22H25O10 , 449.1448)。1HNMR
(DMSO-d6 , 500MHz):δ7.45(2H, d, J=9.0 Hz, H-
2′, 6′), 7.00(2H, d, J=9.0 Hz, H-3′, 5′), 6.50(1H,
d, J=2.0 Hz, H-8), 6.12(1H, d, J=2.0Hz, H-6),
5.56(1H, dd, J=13.0、3.0 Hz, H-2), 5.00(1H, d,
J=8.0 Hz, H-1″), 3.79(3H, s, 4′-OCH3), 2.80
(1H, dd, J=17.0、3.0 Hz, H-3)。13CNMR(DMSO-
d6 , 125 MHz):δ79.2(C-2), 42.9(C-3), 197.6(C-
4), 163.6(C-5), 96.5(C-6), 164.1(C-7), 94.7
(C-8), 161.5(C-9), 103.5(C-10), 133.2(C-
1′), 128.6(C-2′), 117.1(C-3′), 158.5(C-4′),
117.1(C-5′), 128.6(C-6′);56.1(4′-OCH3),
100.8(C-1″), 74.1(C-2″), 77.5(C-3″), 70.6(C-
4″), 79.2(C-5″), 61.6(C-6″)。以上数据与文
献 [ 13]报道的异野樱黄苷数据一致 ,鉴定化合物Ⅹ为异
野樱黄苷。
1.3.11　化合物Ⅺ　浅黄色粉末 , 5%硫酸喷雾加热显
黄色 , HR-ESI-MS显示分子式为 C23H24O12([ M-
H] - 491.1198, calcd.C23 H23 O12 , 491.1190)。
1HNMR(C5D5N, 500 MHz):δ7.44 (2H, s, H-2′,
6′), 7.19(1H, d, J=1.9 Hz, H-8), 7.03(1H, s,
H-3), 6.87(1H, d, J=1.6 Hz, H-6), 5.79(1H,
d, J=7.0 Hz, H-1″), 3.90(6H, s, 3′, 5′-OCH3)。
13CNMR(C5D5N, 125 MHz):δ165.9(C-2), 105.4
(C-3), 183.7(C-4), 163.4(C-5), 101.6(C-
6), 165.0(C-7), 96.5(C-8), 158.8(C-9),
107.5(C-10), 122.0(C-1′), 106.2(C-2′),
150.5(C-3′), 143.2(C-4′), 150.5(C-5′),
106.2(C-6′), 57.5(3′, 5′-OCH3), 102.7(C-
1″), 75.7(C-2″), 79.3(C-3″), 72.1 (C-4″),
80.1(C-5″), 63.2(C-6″)。以上数据与文献[ 14]
比较 ,鉴定化合物Ⅺ为小麦黄素 -7-O-β -D-吡
喃葡萄糖苷。
1.3.12　化合物≫　浅黄色粉末 , 5%硫酸喷雾加热显
黄色 , HR-ESI-MS显示分子式为 C22H22O10([ M-
H] - 445.1129, calcd.C22 H21 O10 , 445.1135)。
1HNMR(C5D5N, 500 MHZ):δ7.88(2H, d, J=8.4
Hz, H-2′, 6′), 7.12(2H, d, J=8.4Hz, H-3′, 5′),
7.08(1H, s, H-3), 6.83(1H, s, H-6), 6.49(1H,
s, H-8), 3.79 (3H, s, 4′-OCH3)。 13CNMR
(C5D5N, 125 MHz):δ164.1(C-2), 105.0(C-3),
182.2(C-4), 158.5(C-5), 99.3(C-6), 168.3
(C-7), 95.6(C-8), 163.6(C-9), 107.0(C-
10), 123.1(C-1′), 132.6(C-2′), 116.0(C-3′),
161.5(C-4′), 116.0(C-5′), 132.6(C-6′), 56.0
(4′-OCH3), 100.1(C-1″), 74.1(C-2″), 79.2
(C-3″), 70.6(C-4″), 77.9(C-5″), 61.6(C-
6″)。以上数据与文献[ 15]报道的田蓟苷数据一致 ,
鉴定化合物≫为田蓟苷。
1.3.13　化合物 　白色粉末 , 5%硫酸喷雾加热显黄
色 , HR-ESI-MS显示分子式为 C22H22O10([ M+
H] + 447.1258, calcd.C22 H23 O10 , 447.1291)。
1HNMR(DMSO-d6 , 500 MHZ):δ8.43(1H, s, H-
2), 7.18(2H, d, J=8.0 Hz, H-3′, 5′), 6.81(2H,
d, J=8.0 Hz, H-2′, 6′), 3.80(3H, s, 4′-OCH3)。
13CNMR(DMSO-d6 , 125 MHz):δ154.4 (C-2),
122.5(C-3), 175.7(C-4), 162.3(C-5), 97.8
(C-6), 167.6(C-7), 93.2(C-8), 157.9(C-
9), 104.2(C-10), 124.1(C-1′), 127.9(C-2′),
116.5(C-3′), 157.9(C-4′), 116.5(C-5′),
127.9(C-6′), 56.6(4′-OCH3), 100.9(C-1″),
73.1(C-2″), 78.1(C-3″), 70.6(C-4″), 77.3
(C-5″), 61.6(C-6″)。以上数据与文献 [ 16] 报道
639第 6期 董刘宏 ,等。白刺花花的化学成分研究 　　　
的 sissotrin数据一致 ,鉴定化合物 为 sissotrin。
1.3.14　化合物 ⅩⅣ　白色粉末 ,其 ESI-MS显示
分子式为 C40 H75 NO9 ([ M-H] - 712)。1HNMR
(C5D5N, 500 MHz):δ4.90(1H, dd, J=10.0、 5.0
Hz, H-1), 3.58(1H, m, H-2), 4.20(1H, m, H-
3), 5.96(1H, dd, J=15.0、10.0 Hz, H-4), 5.49
(1H, d, J=15.0 Hz, H-5), 2.16(2H, m, H-6),
2.06(2H, m, H-7), 5.28(1H, m, H-8), 5.49(1H,
m, H-9), 1.99(2H, m, H-10), 1.28(2H, m, H-
11), 1.23 (12H, m, H-12 -17), 0.85(6H, t, J=
5.0 Hz, H-18, 16′), 4.50(1H, m, H-2′), 1.70
(1H, m, H-3′), 1.76(1H, m, H-3′), 1.28(2H,
m, H-4′), 1.24(22H, m, H-5′-15′)。13CNMR
(C5D5N, 125 MHz):δ72.4(C-1), 55.5(C-2),
73.2(C-3), 132.0(C-4), 133.0(C-5), 33.8
(C-6), 33.0 (C-7), 130.8(C-8), 132.7(C-
9), 33.6(C-10), 30.1 ～ 30.5(C-11 ～ 16), 23.8
(C-17), 15.1(C-18);176.5(C-1′), 73.2(C-
2′), 36.5(C-3′), 26.2(C-4′), 30.1 ～ 30.5(C-
5 ～ 15′), 15.1(C-16′), 106.5(C-1″), 76.0(C-
2″), 79.4(C-3″), 71.3(C-4″), 79.4(C-5″),
63.6(C-6″)。以上数据与文献 [ 17]报道的大豆脑苷
数据一致 ,故鉴定化合物ⅩⅣ为大豆脑苷。
1.3.15　化合物ⅩⅤ　白色粉末 ,易溶于吡啶 ,难溶
于氯仿和甲醇 , ESI-MS显示分子量为 576 ([ M+
Na] + 599)。1HNMR(C5D5N, 500 MHz):δ5.34(1H,
s, H-6), 5.06(1H, d, H-1′), 4.56, 4.41(2H, m,
H-6′), 4.29(2H, m, H-3′, 4′), 4.04(1H, s, H-
2′), 3.99(1H, m, H-5′), 3.98(1H, H-3), 0.90
(6H, d, 26 , 27-CH3), 0.88(3H, t, 29-CH3), 0.87
(3H, s, H-19), 0.85(3H, d, H-21), 0.65(3H, s,
CH3 -18)。13CNMR(C5D5N, 125 MHz):δ37.4(C-
1), 28.6(C-2), 78.6(C-3), 39.4(C-4), 141.0
(C-5), 121.9(C-6), 32.1(C-7), 32.2(C-8),
50.5(C-9), 37.0(C-10), 21.4(C-11), 40.1
(C-12), 42.6(C-13), 56.9(C-14), 24.6(C-
15), 26.6(C-16), 56.4(C-17), 12.2(C-18),
20.0(C-19), 36.4(C-20), 19.1(C-21), 33.1
(C-22), 23.5(C-23), 46.2(C-24), 30.3(C-
25), 12.0(C-26), 29.6(C-27), 19.5(C-28),
19.3(C-29), 102.7(C-1′), 75.4(C-2′), 78.4
(C-3′), 71.9(C-4′), 78.3(C-5′), 62.9(C-
6′)。以上数据与文献 [ 18] 报道的胡萝卜苷数据一
致 ,故鉴定化合物ⅩⅤ为胡萝卜苷。
1.3.16　化合物 ⅩⅥ 　白色粉末 ,易溶于氯仿 ,难溶
于水和甲醇 ,与 β -谷甾醇标准品对照 ,在 3种溶剂
系统下其 Rf值均一致 ,推断化合物 ⅩⅥ 为 β -谷
甾醇 。
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收稿日期:2010-03-08
640 　 华 西 药 学 杂 志　　　 第 25卷