全 文 ：收稿日期:2008-08-28
基金项目:国家自然科学基金青年资金资助项目(30600777)
作者简介:于海洋(1983-), 男(汉族), 黑龙江伊春人 , 硕士研究生 , E-mailseafish19830116@163.com;王乃利
(1950-),男(汉族), 辽宁沈阳人 , 教授 , 主要从事天然药物化学的研究 , Fax.0755 -26957800, Tel.0755 -
26957800, E-mailwangnl@sz.tsinghua.edu.cn。
文章编号:1006-2858(2009)07-0530-06
黄牛木的化学成分
于海洋 , 王乃利 , 张　雪 , 靳三林 , 姚新生
(沈阳药科大学 中药学院 , 辽宁 沈阳 110016)
摘要:目的 研究黄牛木的化学成分 , 为开发利用黄牛木植物资源提供依据。方法 运用大孔吸附
树脂 、硅胶柱色谱 、LH-20葡聚糖凝胶柱色谱 、ODS柱色谱及制备液相等方法进行分离 , 根据化合
物的理化性质及光谱数据鉴定化合物的结构。结果 从黄牛木体积分数为 65%乙醇提取物的正丁
醇部分分离得到 8个化合物 , 分别鉴定为(-)-南烛木树脂酚 -3α-O-β -D-葡萄糖苷(-)-lyo-
niresinol-3α-O-β-D-glucopyranoside(1)、(-)-5′-甲氧基异落叶松脂醇 -9 -O-β -D-葡萄糖苷
((-)-5′-methoxyisolariciresinol-3α-O-β-D-glucopyranoside, 2)、(+)-异落叶松脂醇 -9 -O-β -D
-葡萄糖苷(isolariciresinol-9-O-β-D-glucopyranoside, 3)、2, 6-二甲氧基 -4 -羟基苯酚 -1-短线
问题 -O-β -D-吡喃葡萄糖(2, 6-dimethoxy-4-hydroxyphenol-1-O-β-D-glucopyranoside, 4)、儿茶
素(catechin, 5)、表儿茶素(epicatechin, 6)、原矢车菊素 B-2(procyanidinB-2, 7)、2a, 3a-环氧 -5,
7, 3′, 4′-四羟基黄烷 -(4b※ 8)-表儿茶素(2a, 3a-epoxy-5, 7, 3′, 4′-tetrahydroxyflavan-(4b※ 8)-
epicatechin, 8)。结论 化合物 1-4、 8为首次从该属植物中分离得到。
关键词:结构鉴定;柱色谱;黄牛木;化学成分
中图分类号:R914;R284.2　　　文献标志码:A
　　黄牛木 (CratoxylumcochinchinensisBl.)为
藤黄科(Gutiferae)黄牛木属(CratoxylumB1.)植
物 。分布于我国南部各地 。据文献记载黄牛木有
止血 ,消肿 ,去毒 ,清热解暑 ,化湿消滞之功效。主
治肚痛腹泻 ,黄疸病 ,感冒发热 ,咳嗽声嘶。嫩叶
作茶还可预防感冒 ,痢疾 [ 1] 。有关黄牛木属植物
化学成分的研究报道较少 ,本课题组已对采自云
南的黄牛木进行了视黄醇受体活性筛选并对其乙
酸乙酯层进行了化学成分研究 ,已分离得到数 10
个化合物 ,本文作者在此基础上对其丁醇层进行
分离 ,得到 8个化合物 ,其中化合物 1-4、8为首
次从该属植物中分离得到。化合物 1 -8的结构
见图 1。
1　仪器与材料
熔点测定仪为 Yanaco(温度未校正 , 日本
Yanaco公司), Ftir8900红外光谱仪 (日本 Shi-
madzu公司), BrukerAV-400核磁共振仪(TMS
为内标 ,瑞士 Bruker公司), BrukerEsquire2000
质谱仪(瑞士 Bruker公司), QP2010气质联用仪
(日本 Shimadzu公司)。
薄层色谱硅胶 GF254和柱色谱硅胶(青岛海洋
化工厂), D101大孔吸附树脂(天津海光化工公
司),反相 ODS填料(德国 Merck公司), LH-20
葡聚糖凝胶(瑞士 AmershamBiosciences公司),
液相用甲醇为色谱纯 ,水为双重蒸馏水 ,其他试剂
均为分析纯 。
黄牛木药材采自云南 ,由四川大学华西药学
院生药教研室张浩教授鉴定为黄牛木 (Cratoxy-
lumcochinchinensisBl.),标本保存于深圳中药及
天然药物研究中心。
2　提取与分离
取黄牛木茎 6 kg粉碎 ,用 10倍量体积分数
为 65%的乙醇溶液回流提取 3次 ,每次 2h,减压
浓缩得到浸膏 600 g。将浸膏分散于 10倍量水
中 ,分别以等体积的氯仿 、乙酸乙酯 、正丁醇萃取
3次 ,浓缩萃取液分别得到氯仿萃取物 105 g,乙
酸乙酯萃取物 37.5 g,正丁醇萃取物 70 g。其中
正丁醇层萃取物 70 g经 D101大孔树脂柱色谱 ,
第 26卷 第 7期
2 0 0 9 年 7 月
沈　阳　药　科　大　学　学　报
JournalofShenyangPharmaceuticalUniversity
Vol.26 　No.7
Jul.2009 p.530
DOI :10.14066/j.cnki.cn21-1349/r.2009.07.012
乙醇 -水梯度洗脱 ,得到 4个组分 ,第二个组分经
LH-20葡聚糖凝胶柱色谱 ,反相 ODS柱色谱 ,制
备液相分离纯化得到化合物 1(12.0 mg)、 2
(6.3mg)、3(6.8 mg)、4(3.2 mg)、5(14.1 mg)、
6(15.0 mg)、7(72.0 mg)、8(13.0mg)。
Fig.1　Thestructuresofcompounds1-8
3　结构鉴定
化合物 1:白色粉末 。 mp220 ～ 222 ℃,
[ α] 30D -5.83°(c=0.5, MeOH)。三氯化铁反应
呈蓝色 , 提示结构中有酚羟基。 IRυmax(KBr)
cm-1:3 244、2 936、1 614、1 517、1456、1109、912、
804、631。将化合物进行酸水解 ,与标准糖经 G
C-MS对照 ,检测到葡萄糖。 ESI-MS(positive
andnegative)m/z:605[ M+Na] +、419[ M-H-
162] - , 提示相对分子质量为 582。 1H-NMR
(400MHz, DMSO-d6)谱 δ:8.17(1H, s)、 8.09
(1H, s)为 2个活泼氢信号 ,提示结构中存在 2个
羟基 , δ6.54(1H, s)提示结构中含有五取代苯环 ,
δ6.33(2H, s)提示结构中含有另一个苯环 ,并含
有 2 个相同化学环境 的氢信号。 13C-NMR
(100MHz, DMSO-d6)谱显示 28个碳信号 ,结合
DEPT-135谱图可知有 9个季碳信号 、11个次甲
基碳信号 、4个亚甲基碳信号 、4个甲基碳信号。
具体信号归属如下:1H-NMR(400 MHz, DMSO-
d6)δ:2.63(1H, dd, J=15.2 Hz, 4.5, H-1)、
2.49(1H, dd, J=15.2 Hz, 4.5, H-1)、1.50(1H,
m, H-2)、3.48(1H, d, J=3.9 Hz, H-2a)、3.32
(1H, d, J=3.9 Hz, H-2a)、3.66(1H, d, J=3.4
Hz, H-3a)、3.25(1H, d, J=3.4 Hz, H-3a)、
1.96(1H, m, H-3)、4.29(1H, d, J=5.8 Hz, H-
4)、8.17(1H, 6-OH)、6.54(1H, s, H-8)、6.33
(2H, s, H-2′, 6′)、 8.09(1H, s, 4′-OH)、 4.17
(1H, d, J=8.0Hz, H-1〞)、3.49(6H, s, 3′, 5′
-OCH3)、3.26(3H, s, 5-OCH3)、3.76(3H, s,
7-OCH3)。其 13C-NMR数据与文献 [ 2]对照基
本一致 ,故确定化合物 1为(-)-南烛木树脂酚
-3α-O-β -D-葡萄糖苷 [ (-)-lyoniresinol-
3α-O-β-D-glucopyranoside] ,碳信号归属见表 1。
化合物 1为首次从该属植物中分离得到。
化合物 2:白色针晶 (甲醇)。 mp193 ～
195℃, [α] 30D -1.08°(c=0.5, MeOH)。三氯化铁
反应呈蓝色 ,提示结构中有酚羟基。IRυmax(KBr)
cm-1:3 196、2 843、1 514、1 464、1 395、1 119、1 018、
932、860、773。将化合物进行酸水解 ,与标准糖经
GC-MS对照 ,检测到葡萄糖。 ESI-MS(positive
andnegative)m/z:575[ M+Na] +、389[ M-H-
162] - ,推测相对分子质量为 552。 1H-NMR(400
MHz, DMSO-d6)谱 δ:8.42(1H, s)、8.09(1H, s)为
2个活泼氢信号 ,提示结构中存在 2个羟基。 δ:
531第 7期 于海洋等:黄牛木的化学成分
6.61(1H, s)、6.12(1H, s)提示结构中含有四取代
苯环 ,并且 2个氢信号不相关。 δ6.42(2H, s)提示
结构中含有另 1个苯环 ,并含有 2个相同化学环境
的氢信号。具体信号归属如下:1H-NMR(400
MHz, DMSO-d6)δ:2.73(2H, d, J=7.7 Hz, H-
1)、1.93(1H, m, H-2)、3.58(1H, brd, J=13.0Hz,
H-2a)、3.50(1H, brd, J=13.0 Hz, H-2a)、3.98
(1H, d, J=7.7 Hz, H-3a)、3.47(1H, d, J=7.7
Hz, H-3a)、1.72(1H, t, J=10.5 Hz, H-3)、4.06
(1H, d, J=10.9 Hz, H-4)、 6.12(1H, s, H-5)、
8.49(1H, 6-OH)、6.61(1H, s, H-8)、6.42(2H, s,
H-2′, 6′)、8.18(1H, 4′-OH)、3.93(1H, d, J=7.7
Hz, H-1″)、3.68(3H, s, 7-OCH3)、 3.34(6H, s,
3′, 5′-OCH3)。其 13C-NMR数据与文献 [ 2]对照
基本一致 ,故确定化合物 2为(-)-5′-甲氧基异
落叶松脂醇 -9-O-β -D-葡萄糖苷 [ (-)-5′-
methoxyisolariciresinol-3α-O-β-D-glucopyrano-
side] ,碳信号归属见表 1。化合物 2为首次从该属
植物中分离得到 。
Table1　13C-NMRdataofcompounds1-5(100MHz, DMSO-d6), 6(100MHz, CD3OD)
Position 1 2 3 4 5 6
1 32.4 32.5 32.4 154.1
2 39.3 37.4 37.5 153.3 81.1 79.8
2a 64.0 62.7 62.8
3a 69.7 67.6 67.6
3 44.3 43.9 44.0 93.9 66.4 67.4
4 40.6 46.1 45.5 127.6 27.9 29.2
5 146.5 116.1 116.2 93.9 156.3 157.8
6 137.3 144.0 144.0 153.3 93.9 96.5
7 146.9 145.5 145.5 156.5 157.9
8 106.7 111.8 111.8 95.2 95.9
9 128.5 127.0 127.0 155.4 157.5
10 124.9 132.6 132.7 99.2 100.1
1′ 137.5 135.8 136.9 130.7 132.2
2′ 105.9 106.7 113.9 114.6 115.3
3′ 147.5 147.8 147.1 144.9 145.9
4′ 133.3 133.6 144.5 144.9 145.7
5′ 147.5 147.8 115.4 118.5 119.4
6′ 105.9 106.7 121.1 115.2 116.0
1″ 103.4 104.2 104.1 103.6
2″ 73.6 73.5 73.5 74.2
3″ 77.0 76.8 76.8 77.0
4″ 70.1 70.1 70.0 70.1
5″ 76.9 76.7 76.7 76.5
6″ 61.1 61.0 61.0 61.1
2-OCH3 56.3
4-OCH3 56.3
5-OCH3 58.9
7-OCH3 55.7 55.5 55.5
3′-OCH3 56.1 56.0 55.6
5′-OCH3 56.1 56.0
　　化合物 3:白色粉末。 mp142 ～ 144℃。三氯
化铁反应呈蓝色 ,提示结构中有酚羟基。 IRυmax
(KBr)cm-1:3 010、 2 509、 1 624、1 519、1 433、1
142、1 069、792、627、583。将化合物进行酸水解 ,
532 沈　阳　药　科　大　学　学　报 第 26卷　
与标准糖经 GC-MS对照 , 检测到葡萄糖。 ESI-
MS(positiveandnegative)m/z:545[ M+Na] +、
359[ M-H-162] - ,推测相对分子质量为 552。
1H-NMR(400 MHz, DMSO-d6)谱显示 δ:8.69
(1H, s)、8.39(1H, s)的 2个活泼氢信号 ,提示结
构中存在 2个羟基。 δ:6.60(1H, s)、6.07(1H,
s)提示结构中含有四取代苯环 ,并且 2个氢信号
不相关 。δ:6.79(1H, d, J=1.8 Hz)、6.69(1H,
d, J=8.0Hz)、6.50(1H, dd, J=8.0, 1.8 Hz)提
示结构中还含有 1个 1, 2, 4取代的苯环 。δ6.42
(2H, s)提示结构中含有另 1个苯环 ,并含有 2个
相同化学环境的氢信号 。具体信号归属如下:
1H-NMR(400 MHz, DMSO-d6)δ:2.71(2H, d, J=
7.8Hz, H-1)、1.90(1H, m, H-2)、3.58(1H,
m, H-2a)、3.45(1H, m, H-2a)、3.62(1H, dd, J
=9.8, 2.2 Hz, H-3a)、 3.41(1H, dd, J=9.8,
2.2Hz, H-3a)、 1.71(1H, t, J=10.6 Hz, H-
3)、4.02(1H, d, J=10.6 Hz, H-4)、6.07(1H, s,
H-5)、8.39(1H, 6-OH)、6.60(1H, s, H-8)、
6.79(1H, d, J=1.8 Hz, H-2′)、6.69(1H, d, J=
8.0Hz, H-5′)、 6.50(1H, dd, J=8.0, 1.8 Hz,
H-6′)、8.69(1H, 4′-OH)、3.95(1H, d, J=7.7
Hz, H-1″)、3.72(3H, s, 7-OCH3)、3.73(3H, s,
3′-OCH3)。其 13C-NMR数据与文献 [ 3]对照基
本一致 ,故确定化合物 3为(+)-异落叶松脂醇
-9-O-β -D-葡萄糖苷(isolariciresinol-9-O-β-
D-glucopyranoside),碳信号归属见表 1。化合物
3为首次从该属植物中分离得到。
化合物 4:白色粉末 。三氯化铁反应呈蓝色 ,
提示结构中有酚羟基。将化合物进行酸水解 ,与
标准糖经 GC-MS对照 ,检测到葡萄糖。 ESI-MS
(positiveandnegative)m/z:355[ M+Na] +、169
[ M-H-162] -,推测相对相对分子质量为 332。
1H-NMR(400 MHz, DMSO-d6)δ9.31(1H, s)的
活泼氢信号 ,提示结构中存在 1个羟基 , δ6.05
(2H, s)提示结构中含有苯环 ,并含有 2个相同化
学环境的氢信号。具体信号归属如下:1H-NMR
(400MHz, DMSO-d6)δ:9.31(1H, s, 4-OH)、
6.05(2H, s, H-3, 5)、4.63(1H, d, J=8.0 Hz,
H-1′)、3.67(6H, s, 2, 6-OCH3),结合化合物的
13C-NMR数据 ,据此可以推断为连糖苯酚类化合
物 。其 13C-NMR数据与文献 [ 4]对照基本一致 ,
故确定化合物 4为 2 , 6-二甲氧基 -4-羟基 -
苯酚 -1 -O-β -D-吡喃葡萄糖 (2, 6-dime-
thoxy-4-hydroxyphenol-1-O-β-D-glucopyrano-
side),碳信号归属见表 1。化合物 4为首次从该
属植物中分离得到。
化合物 5:白色针状结晶(甲醇)。mp172 ～
174℃, [ α] 30D +3.58°(c=0.5, MeOH)。三氯化
铁反应呈墨绿色;提示结构中有酚羟基。 IRυmax
(KBr)cm-1:3 416、 2 509、 1 624、1 520、1 470、1
261、1 094、 793、 627、 583。 ESI-MS(positiveand
negative)m/z:313[ M+Na] + ,推测相对分子质量
为 290。 1H-NMR(400 MHz, DMSO-d6)谱 δ:
5.88(1H, d, J=2.0 Hz)、 5.69(1H, d, J=
2.0Hz)提示结构中含有苯环 ,并且 2个氢信号处
于间位 。δ:6.57(1H, d, J=1.8 Hz)、6.67(1H,
dd, J=8.0, 1.8 Hz)、6.71(1H, d, J=8.0 Hz)提
示结构中还含有 1个 1, 2, 4取代的苯环。具体信
号归属如下:1H-NMR(400 MHz, DMSO-d6)δ:
4.47(1H, d, J=7.4 Hz, H-2)、3.80(1H, m, H-
3)、2.34(1H, dd, J=16.0, 8.0 Hz, H-4)、2.65
(1H, dd, J=16.0, 5.2 Hz, H-4)、5.69(1H, d, J
=2.0 Hz, H-6)、5.88(1H, d, J=2.0 Hz, H-
8)、6.57(1H, d, J=1.8 Hz, H-2′)、6.71(1H, d,
J=8.0 Hz, H-5′)、 6.67(1H, dd, J=8.0, 1.8
Hz, H-6′)。其 13C-NMR数据与文献 [ 5]对照基
本一致 ,故确定化合物 5为儿茶素(catechin),碳
信号归属见表 1。
化合物 6:淡黄色粉末 。 mp245 ～ 247 ℃,
[ α] 30D -5.56°(c=0.5, MeOH)。三氯化铁反应
呈墨绿色 ,提示结构中有酚羟基 。 IRυmax(KBr)
cm-1:3 414、 2 509、 1 624、1 520、1 470、 1 260、
1 094、793、627、583。 ESI-MS(positiveandnega-
tive)m/z:313[ M+Na] + ,推测相对分子质量为
290。 1H-NMR(400 MHz, CD3OD-d6)谱 δ5.96
(1H, d, J=2.0 Hz)、5.93(1H, d, J=2.0 Hz)提
示结构中含有苯环 ,并且 2个氢信号处于间位。 δ
6.98(1H, d, J=1.8 Hz)、6.82(1H, dd, J=8.0,
1.8Hz)、6.78(1H, d, J=8.0 Hz)提示结构中还
含 1个 1, 2, 4取代的苯环。具体信号归属如下:
1H-NMR(400 MHz, CD3OD-d6)δ4.82(1H, brs,
H-2)、 4.19(1H, brs, H-3)、2.75(1H, dd, J=
16.8, 2.9 Hz, H-4)、 2.88(1H, dd, J=16.7,
4.5Hz, H-4)、5.96(1H, d, J=2.0 Hz, H-6)、
5.93(1H, d, J=2.0 Hz, H-8)、6.98(1H, d, J=
1.8Hz, H-2′)、6.78(1H, d, J=8.0 Hz, H-5′)、
6.82(1H, dd, J=8.0, 1.8 Hz, H-6′)。其
533第 7期 于海洋等:黄牛木的化学成分
13C-NMR数据与文献 [ 6]对照基本一致 , 故确定
化合物 6为表儿茶素 (epicatechin),碳信号归属
见表 1。
化合物 7:棕红色粉末 。 mp223 ～ 225 ℃,
[ α] 30D +8.32°(c=0.5, MeOH)。三氯化铁反应
呈墨绿色 ,提示结构中有酚羟基 。 IRυmax(KBr)
cm-1:3 066、 2 833、 2 310、 1 608、1 508、 1 446、
1 090、1 016、970、765。 ESI-MS(positiveandneg-
ative)m/z:601[ M+Na] +、577[ M-H] - ,推测相
对分子质量为 578。 1H-NMR[ 400 MHz, (CD3)2
CO-d6 ] δ:2.75(1H, dd, J=16.0, 4.0 Hz, H-4″
a)、2.90(1H, dd, J=16.0, 4.0Hz, H-4″b)、4.01
(1H, s, H-3)、4.31(1H, s, H-3″)、4.73(1H, s,
H-4)、4.97(1H, brs, H-2″)、5.10(1H, brs, H-
2)、5.97-6.03(3H, m, H-6, 6″, 8)、6.70 -7.11
(6H, m, H-2′, 2 , 5′, 5 , 6′, 6 )。 13C-NMR
[ 400MHz, (CD3)2 CO-d6 ] δ:158.3(C-9, 9″)、
157.6(C-7, 7″)、155.7(C-5)、155.9(C-5″)、
145.3(C-3′)、145.2(C-3 )、145.2(C-4′)、
145.0(C-4 )、132.3(C-1′)、 131.7(C-1 )、
119.3(C-6′)、115.5(C-2′)、115.2(C-5′)、
114.9(C-2 )、114.9(C-5 )、107.1(C-6 )、
100.6(C-10″)、97.1(C-10)、96.4(C-6, 6″, 8,
8″)、95.9、79.2(C-2″)、76.9(C-2)、72.8(C-
3)、66.4(C-3″)、 36.9(C-4)、 29.2(C-4″)。
以上数据与文献 [ 7]对照基本一致 ,确定化合物 7
为原矢车菊素 B-2(procyanidinB-2)。
化合物 8:棕红色粉末 。 mp230 ～ 232 ℃,
[ α] 30D +8.76°(c=0.5, MeOH)。三氯化铁反应
呈墨绿色 ,提示结构中有酚羟基 。 IRυmax(KBr)
cm-1:3 184、 2 657、 2 341、 1 608、1 515、 1 458、
1 086、1 010、966、771。 ESI-MS(positiveandneg-
ative)m/z:599[ M+Na] +、575[ M-H] - ,推测相
对分子质量为 576。 1H-NMR(400 MHz, DMSO-
d6)δ:2.55(1H, dd, J=16.0 , 4.0, H-4″a)、2.79
(1H, dd, J=16.0, 4.0 Hz, H-4″b)、3.83(1H, d,
J=4.0 Hz, H-3)、 4.11(1H, m, H-3″)、 4.31
(1H, d, J=4.0 Hz, H-4)、4.64(1H, d, J=4.4
Hz, 3″-OH)、4.97(1H, d, J=4.4 Hz, H-2″)、
5.87(1H, d, J=2.2 Hz, H-8)、5.91(1H, d, J=
2.2Hz, H-6)、5.99(1H, s, H-6″)、6.72(1H, d,
J=8.0 Hz, H-5′)、6.75(1H, d, J=8.0 Hz, H-
5 )、6.85(1H, d, J=8.0, 2.0 Hz, H-6′)、 6.97
(1H, d, J=8.0, 2.0Hz, H-6 )、6.99(1H, d, J=
2.0 Hz, H-2′)、 7.05(1H, d, J=2.0 Hz, H-
2 )、8.12(1H, s, 5-OH)、8.68(1H, s, 4 -OH)、
8.81(1H, s, 3 -OH)、 8.91(1H, s, 3′-OH)、
8.92(1H, s, 4′-OH)、9.08(1H, s, 7-OH)、9.29
(1H, s, 7″-OH)、 9.30 (1H, s, 5″-OH)。
13C-NMR(100MHz, DMSO-d6)δ:156.5(C-7)、
156.1(C-5)、 154.8(C-5″)、 152.7(C-9)、
152.7(C-9″)、150.3(C-7″)、145.3(C-4′)、
144.6(C-3 )、144.5(C-4 )、144.4(C-3′)、
130.7(C-1′)、130.0(C-1 )、 118.7(C-6 )、
117.7(C-6′)、115.0(C-2 )、114.9(C-2′)、
114.8(C-5 )、114.6(C-5′)、105.5(C-8″)、
102.6(C-10)、101.0(C-10″)、 98.4(C-2)、
96.4(C-6)、94.5(C-6″)、 94.5(C-8)、 79.3
(C-2″)、66.1(C-3)、64.4(C-3″)、29.2(C-
4″)、27.7(C-4)。以上数据与文献 [ 8]对照基本
一致 ,确定化合物 8为 2a, 3a-环氧 -5 , 7, 3′, 4′
-四羟基黄烷 -(4b※ 8)-表儿茶素(2a, 3a-ep-
oxy-5 , 7, 3′, 4′-tetrahydroxyflavan-(4b※8)-epicat-
echin)。化合物 8为首次从该属植物中分离得
到 。
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534 沈　阳　药　科　大　学　学　报 第 26卷　
Chemicalconstituentsfrom stem ofCratoxylonco-
chinchinensisBl.
YUHai-yang, WANGNai-li, ZHANGXue, JINSan-lin, YAOXin-sheng
(SchoolofTraditionalChineseMateriaMedica, ShenyangPharmaceuticalUniversity, Shenyang110016,
China)
Abstract:ObjectiveTostudythechemicalconstituentsfromstemofCratoxylumcochinchinensisBl.Meth-
odsCompoundswereisolatedbymacroporousadsorptiveresins, silicagel, ODScolumnchromatography,
sizeexclusioncolumnchromatography(SephadexLH-20), andreversed-phaseHPLCpuification.Structur-
alelucidationwasachievedbyphysico-chemicalpropertiesandspectroscopicanalysis.ResultsEightknown
compoundswereisolatedfromCratoxyloncochinchinensisBl.Theirstructureswereidentifiedas:(-)-lyoni-
resinol-3α-O-β-D-glucopyranoside(1), (-)-5′-methoxyisolariciresinol-3α-O-β-D-glucopyranoside(2), (+)-
isolariciresinol-9-O-β-D-glucoside(3), 2, 6-dimethoxy-4-hydroxy-phenol-1-O-β-D-glucopyranose(4), cate-
chin(5), epicatechin(6), procyanidinB-2(7), 2a, 3a-epoxy-5, 7, 3′, 4′-tetrahydroxyflavan-(4b※8)-epicate-
chin(8).ConclusionsCompounds1, 2, 3, 4and8areobtainedfromtheCratoxylumgenusforthefirsttime.
Keywords:structuralidentification;columnchromatography;CratoxylumcochinchinensisBl.;chemicalcon-
stituent
(上接第 526页)
ChemicalconstituentsofrhizomeofCurcumacomosa
Roxb.
QUYang1 , XUFeng-ming2 , GAOHui-yuan1 , YOSHIKAWAMasayuki2 , WULi-jun1
(1.SchoolofTraditionalChineseMateriaMedica, ShenyangPharmaceuticalUniversity;Shenyang110016,
China;2.KyotoPharmaceuticalUniversity;Misasagi, Yamashina-ku, Kyoto607-8412, Japan)
Abstract:ObjectiveToisolateandidentifychemicalconstituentsfromrhizomeofCurcumacomosaRoxb.
cultivatedinThailand.MethodsMethanolextractofC.comosaRoxb.wassuspendedinwaterandparti-
tionedsuccessivelybyethylacetate, n-butanol.Ethylacetateandn-butanolextractsweresubjectedtosilica
gel, ODS, andHPLC.Physicochemicalcharactersandspectralanalysiswereemployedtoidentifystructures
ofisolatedcompounds.ResultsEightcompoundswereisolatedandidentifiedasisofuranodienone(1), furan-
odienone(2), 1(10)Z, 4Z-furanodiene-6-one(3), alismol(4), 2, 2 , 6-trimethyl-1-oxaspiro[ 2, 5] oct-5-en-4-
ol(5), 1-hydroxy-α, α, 4-trimethyl-3-cyclohexene-1-methanol(6), 6-hydroxy-3(1-hydroxy-1-methylethyl)-
6-methyl-2-cyclohexen-1-one(7), (1S, 2S, 4R)-2-hydroxy-1, 8-cineoleβ-D-glucopyranoside(8).Conclu-
sionCompounds3-8 areobtainedfromthegenusofCurcumaforthefirsttime.
Keywords:CurcumacomosaRoxb.;chemicalconstituent;structureidentification
535第 7期 于海洋等:黄牛木的化学成分