全 文 ：3． 7 稳定性试验:取同一份供试品溶液，按供试品溶液的
制备项下方法制备，按上述色谱条件测定，分别于 0h、2h、
4h、8h、12h、24h 进样测定峰面积，结果 ＲSD = 1． 21%，表明
没食子酸在 24h内的峰面积积分值基本稳定不变。
3． 8 加样回收试验:取同一批供试品 9 份，各约 1． 5g，精
密称定，按对照品、供试品制备方法操作，其中 3 份分别精
密加入没食子酸对照品溶液(0． 2472mg /mL)1． 0mL，另 3
份分别精密加入上述对照品溶液 2． 5mL，其余 3 份分别精
密加入上述没食子酸对照品溶液 5． 0mL，分别按含量测定
法项下方法操作，测定每份含量，计算回收率，结果见表 1。
表 1 没食子酸加样回收试验结果
序号
样品量
(g)
供试品
含量(mg)
对照品加
入量(mg)
测定总量
(mg)
回收率
(%)
平均回收
率(%)
ＲSD(%)
1
2
3
1
2
3
1
2
3
1． 5082
1． 5067
1． 5084
1． 5071
1． 5096
1． 5102
1． 5024
1． 5039
1． 5101
0． 6654
0． 6648
0． 6655
0． 6649
0． 6660
0． 6663
0． 6629
0． 6635
0． 6663
0． 2472
0． 2472
0． 2472
0． 6180
0． 6180
0． 6180
1． 2360
1． 2360
1． 2360
0． 9162
0． 9152
0． 9154
1． 2820
1． 2838
1． 2844
1． 8981
1． 9001
1． 9019
101． 46
101． 29
101． 09
99． 85
99． 97
100． 02
99． 94
100． 05
99． 97
100． 40 0． 66
4 样品含量测定
取样品 3 批(批号 120615，120915，130312)按对照品、
供试品制备方法及测定法项下的方法处理并测定，3 批样
品的测定，结果见表 2。
表 2 样品中没食子酸含量测定结果
批号
取样量
(g)
测得峰
面积值
含量
(mg /丸)
平均含量
(mg /丸)
ＲSD
(%)
120615
120915
130312
3． 2023
3． 1981
3． 2126
3． 0785
3． 1212
3． 0980
3． 0198
3． 0998
3． 2004
1085828
1076583
1099864
1080273
1100878
1106211
1068567
1084018
1056279
0． 0855
0． 0849
0． 0863
0． 0901
0． 0918
0． 0922
0． 0821
0． 0832
0． 0811
0． 0856
0． 0914
0． 0821
0． 82
1． 22
1． 28
5 讨论
5． 1 本文考察了按不同比例配制的甲醇 －水为流动相进
行反复试验，确定甲醇 －水 －冰乙酸(1:99:0． 3)的流动相
时，样品中没食子酸峰分离度达到 3． 0 以上，理论板数较
高，结果比较理想。
5． 2 在样品制备考察时，对溶剂、提取时间等均进行了比
较实验，最终确定以 70%的甲醇为提取溶剂，回流 1h 效果
较好。
参考文献
［1］国家药典委员会．中华人民共和国卫生部药品标准蒙
药分册［S］．
［2］国家药典委员会．中华人民共和国药典［S］．北京:中国
医药科技出版社，2010．
2016 年 2 月 25 日收稿
作者简介:左晓霜，女，1993 －，在读研究生，研究方向:中药药理与
应用，E － mail:842854325@ qq． com
* 通信作者:范源，副教授，云南省中医医院内分泌科主任，从事天
然活性产物及治疗糖尿病研究，E － mail:1647909799@ qq． com
ＲP － HPLC法测定不同 pH条件下藏药余甘子干果中柯里拉京、
没食子酸、绿原酸、咖啡酸的含量变化
左晓霜1 陈 平1 张建博1 马定乾1 华 杰1 范 源2*
(1．云南中医学院，云南 昆明 650500; 2．云南中医学院第一附属医院(云南省中医医院)，云南 昆明 650500)
摘 要:目的:测定并分析在不同 pH条件余甘子干果中柯里拉京、没食子酸、绿原酸、咖啡酸的含量变化。方法:将余甘子
干果打磨成粉末加入 50%的甲醇静置 90min提取后分别置于 pH 2，3，4，5，6，7 的磷酸盐缓冲液中，用反相高效液相色谱测
定柯里拉京、没食子酸、绿原酸、咖啡酸的含量变化。结果:余甘子干果中的柯里拉京在 pH5 时含量最高;没食子酸在 pH7
时含量最高;绿原酸在 pH2 时含量最多;咖啡酸在 pH6 ～ 7 时含量最高。结论:可能是因为余甘子在不同酸碱条件下致柯里
拉京可分解成没食子酸，绿原酸可分解成咖啡酸。本实验可为余甘子的贮存、药物制备、质量控制及资源开发利用提供一
定的参考。
关键词:余甘子;柯里拉京;没食子酸;绿原酸;咖啡酸
中图分类号:Ｒ291． 4 文献标识码:A 文章编号:1006 － 6810(2016)05 － 0044 － 05
余甘子(phyllanthus emblica L．)是大戟科(Euphorbi-
aceae)叶下珠属植物的成熟果实［1］，因其鲜果食后有酸涩
甜脆感，回味有甘甜之感，故名为余甘。又名油甘子、牛甘
果、庵罗果及滇橄榄等［2］。余甘子是一种落叶小乔木或灌
木，一般树高约 3 ～ 8m，生长于海拔 200 ～ 2300m的疏林下，
44 中国民族医药杂志 2016 年 5 月第 5 期
DOI:10.16041/j.cnki.cn15-1175.2016.05.028
喜光，多见于日照强烈的向阳处，耐旱但不耐冷，适应力强，
树上的鲜果可保持 6 ～ 8 个月之久，因生长环境的特殊产生
了极强的抗氧化力。余甘子主要以印度、马来西亚和中国
分布较多，而我国主要产于广东、海南、四川、广西、福建、云
南等地区，其中以云南的滇橄榄资源最多，野生自然状态下
的余甘子以思茅、临沧等地居多。
余甘子是一种常用的藏药，名为“居如热”，以藏族习
用药材收载于卫生部药品标准 1995 年版《藏药标准》，主
要用其果实治疗血病、高血压、赤巴病和培根病等［3］，与诃
子、毛诃子三者在藏药中常被称为“三大果”使用频率很高
，于 1977 年被载入《中国药典》。余甘子味甘、苦、酸、性
湿、凉，归肺、胃经，具有清热利咽;润肺化痰;生津止渴;消
食健胃等功效。主治血热血瘀，消化不良，腹胀，咳嗽，喉痛
等症。研究结果表明，余甘子具有抗炎，抗氧化，抗衰老，抗
肿瘤［4］和治疗糖尿病抗疲劳等作用［5 ～ 8］。
经研究表明，余甘子中的化学成分主要含有多酚类、黄
酮类、酚酸、倍半萜类、挥发油类、脂肪酸、多糖、维生素以及
一些微量元素等［9］。多酚类化合物主要有诃尼酸(chebu-
linic acid)、鞣花酸(ellagic acid)、3 － 乙基没食子酸(3 －
ethoxy － gallic acid)、诃子酸(chebulagic acid)、没食子酸
(gallic acid)等。黄酮类主要有槲皮素(quercetin)。酚酸
有绿原酸(Chlorogenic acid)、咖啡酸(caffeic acid)等。倍半
萜类主要有 phyllaemblic acid B，phyllaemblic acid C，phyl-
laemblicin D。挥发油类物质主要有 β －波旁烯(β － bour-
bonene)、二十四醇(tetracosano1)、二十四烷(tetracosane)、
丁香油酚(eugeno1)、β －丁香烯(β － Caryophyllene)。此
外，余甘子果实中含有蛋白质，维生素 B 、B2、C 及微量元
素 K、Zn、Mn、P等。
柯里拉京(Corilagin)又称鞣云实素，属天然植物多酚
单宁酸类化合物，常见于老鹳草中，国内外研究均表明柯里
拉京具有抗肿瘤作用，能够明显抑制肺癌细胞生长［10］。没
食子酸(Gallic acid)又称五倍子酸，属水解单宁酸类化合
物，常见于五倍子中，具有抗氧化、抑菌等生物活性［11］。绿
原酸(Chlorogenic acid)又称咖啡鞣酸，常见于金银花中，是
植物体在有氧呼吸过程中经莽草酸途径产生的一种缩酚
酸，具有抗自由基作用、抗脂质过氧化作用、抗诱变作用、抗
菌等作用［12］。咖啡酸(Caffeic acid)属有机酚酸，常见于菊
科植物一枝黄花，具有广泛的抗菌作用还有止血、增高白血
球及抗病毒作用［13］。
本实验根据余甘子中多酚类物质的性质以及柯里拉
京、没食子酸、绿原酸、咖啡酸的化学性质，测定在不同 pH
条件下，以上物质的含量的变化。
1 材料
1． 1 试剂:余甘子干果(河北省安国市旭芳中药材经营有
限公司)，经我校药用植物教研室李海宁教师鉴定是大戟
科叶下珠属余甘子果实。乙腈(色谱纯)，甲醇(色谱纯)，
甲醇(分析醇)，磷酸(分析纯)(所有试剂均购自云南丹赤
贸易有限公司)，纯化水。柯里拉京标准品(成都普瑞法科
技开发有限公司，批号:14021908)、没食子酸标准品(国家
中检院，批号:110831 － 201204)、绿原酸标准品(同力生物，
批号:BBP03169 )、咖啡酸标准品(美仑生物，批号:
D1220A5)。
1． 2 仪器:DFY － 600 高速万能粉碎机、Agilent1200 型高效
液相色谱仪(VWD 检测器)、分析天平、酸度计(梅特勒 －
托利多仪器(上海)有限公司)。
2 方法
2． 1 磷酸盐缓冲液的制备:取磷酸溶液 0． 83mL 加水至
50mL做 A液，再称取磷酸氢二钠 7． 2g，加 100mL水溶解后
做 B 液。分别取不同体积的 A，B 液用酸度计调 pH 值到
2、3、4、5、6、7，备用。
2． 2 柯里拉京、没食子酸、绿原酸、咖啡酸的标准品溶液制
备:精密称取柯里拉京标准品 2． 5mg，置于 10ml 的容量瓶
中，加 100%甲醇(分析醇)定容成 0． 25μg /mL 的溶液，备
用。精密称取没食子酸标准品 2． 2mg，置于 10mL的容量瓶
中，加 50%的甲醇(分析醇)定容称 0． 22μg /mL 的溶液，备
用。分别精密称取绿原酸标准品 1． 6mg，咖啡酸标准品 1．
6mg，置于同一 10mL的容量瓶中，加 50%甲醇(分析醇)定
容成 0． 32μg /mL的溶液，备用。
2． 3 柯里拉京、没食子酸、绿原酸、咖啡酸的供试品溶液制
备:将余甘子干果去核后经粉碎机粉碎，再过 5 号筛，备用。
精密称取余甘子粉末 1 g 置于 250mL 带塞锥形瓶中，加入
30mL50%甲醇(分析醇)静置 90min。根据本课题组前期
实验结果显示，加热提取对余甘子中的绿原酸含量有较大
影响，比较了超声提取和静置提取，结果显示，静置提取的
有效成分含量较多，因此选择静置提取法。用量程为
1000μL的移液枪分别移取 1mL 置于 6 个样品瓶中，再分
别加入 10mL的 pH为 2，3，4，5，6，7 的磷酸缓冲液，摇匀静
置，用 0． 45μm滤膜过滤，即得。
2． 4 柯里拉京含量测定方法
2． 4． 1 柯里拉京色谱条件:色谱柱为 Agilent C18ZOＲBAX
SB － C18 柱(4． 6 × 250 mm，5 um);流动相:以乙腈一 0．
1%磷酸溶液(5:95)为流动相，梯度洗脱。梯度洗脱程序
为:0min:乙腈 － 0． 1%磷酸(5:95)，10min:乙腈 － 0． 1%磷
542016 年 5 月第 5 期 中国民族医药杂志
酸(10:90)，15min:乙腈 － 0． 1%磷酸(13:87)，20 min:乙腈
－0． 1%磷酸(15:85);30 min:乙腈 － 0． 1%磷酸(17:83)检
测波长为 220nm;柱温:25℃;流速:0． 8mL /min;进样量为
10μL，保留时间 30min。
2． 4． 2 柯里拉京线性关系考察:精密称取对照品 2． 2 mg，
用 100 %的甲醇定容至 10 mL容量瓶中，摇匀作为储备液。
按上述柯里拉京的色谱条件分别取 1、3、5、7、9、11 μL不同
体积进样，以柯里拉京的峰面积(Y)对标准品的质量(X)
进行线性回归，可得出线性方程 Y = 2432． 3X + 216． 69，r =
0． 9958。结果表明:柯里拉京峰面积值与质量有良好的线
性关系，线性范围为 0． 22 － 2． 42μg。(HPLC 色谱图见图
1)
图 1 柯里拉京(23． 605min)对照品
2． 5 没食子酸含量测定方法
2． 5． 1 没食子酸色谱条件:色谱柱为 Agilent C18ZOＲBAX
SB － C18 柱(4． 6 × 250 mm，5 um);流动相:甲醇 － 0，2%磷
酸(5:95);检测波长为 273nm;柱温:25℃;流速:1mL /min;
进样量为 10μL，保留时间 15min。
2． 5． 2 没食子酸线性关系考察:精密称取对照品 0． 6 mg，
用 50 %的甲醇定容至 10 mL 容量瓶中，摇匀作为储备液。
按上述没食子酸的色谱条件分别取 1、3、5、7、9、11 μl 不同
体积进样，以没食子酸的峰面积(Y)对标准品的质量(X)
进行线性回归，可得出线性方程 Y = 111196． 4295X － 10．
591，r = 0． 9999。结果表明:没食子酸峰面积值与质量有良
好的线性关系，线性范围为 0． 006 － 0． 066μg。(HPLC色谱
图见图 2)
图 2 没食子酸(8． 989min)对照品
2． 6 绿原酸、咖啡酸含量测定方法
2． 6． 1 绿原酸色谱条件:色谱柱为 Agilent C18ZOＲBAX
SB － C18 柱(4． 6 × 250 mm，5 um);流动相:乙腈 － 0． 4%磷
酸(11:89);检测波长为 328nm;柱温:30℃;流速:1mL /
min;进样量为 10μL，保留时间 10min。
2． 6． 2 咖啡酸色谱条件:色谱柱为 Agilent C18ZOＲBAX SB
－ C18 柱(4． 6 × 250 mm，5 um);流动相:乙腈 － 0． 4%磷酸
(11:89);检测波长为 328nm;柱温:30℃;流速:1mL /min;
进样量为 10μL，保留时间 15min。
2． 6． 3 绿原酸、咖啡酸线性关系考察:精密称取绿原酸、咖
啡酸的对照品各 0． 4 mg，用 100 %的甲醇定容至 10 mL容
量瓶中，制成混合标准品，摇匀作为储备液。按上述绿原
酸、咖啡酸的色谱条件分别取 1、3、5、7、9、11 μL 不同体积
进样，分别以绿原酸、咖啡酸的峰面积(Y)对标准品的质量
(X)进行线性回归，得方程 Y = 12718X + 11． 299，r = 0．
9995，Y =109025． 7677X + 51． 553，r = 0，9996。结果表明:
绿原酸、咖啡酸峰面积值与质量有良好的线性关系，线性范
围均为 0． 004 － 0． 044μg。(HPLC色谱图见图 3)
图 3 绿原酸(7． 813min)对照品 咖啡酸(11． 562min)对照品
图 4 咖啡酸标准曲线
2． 7 精密度实验
2． 7． 1 柯里拉京的精密度实验:取同一柯里拉京对照品溶
液按“1． 3． 4． 1”项下的色谱条件，连续测定 6 针，按峰面积
积分值计算，柯里拉京的 ＲSD = 0． 66%，表明仪器精密度良
好。
2． 7． 2 没食子酸的精密度实验:取同一没食子酸对照品溶
液按“1． 3． 5． 1”项下的色谱条件，连续测定 6 针，按峰面积
积分值计算，没食子酸的 ＲSD = 0． 16%，表明仪器精密度良
好。
2． 7． 3 绿原酸的精密度实验:取同一绿原酸对照品溶液按
“1． 3． 6． 1”项下的色谱条件，连续测定 6 针，按峰面积积分
值计算，绿原酸的 ＲSD = 3． 2%，表明仪器精密度良好。
2． 7． 4 咖啡酸的精密度实验:取同一咖啡酸对照品溶液按
“1． 3． 7． 1”项下的色谱条件，连续测定 6 针，按峰面积积分
值计算，咖啡酸的 ＲSD = 1． 4%，表明仪器精密度良好。
2． 8 稳定性实验
2． 8． 1 柯里拉京稳定性实验:取备用柯里拉京对照品溶液
按“1． 3． 4． 1”项下的色谱条件，在 0h 、1h、2h、4h、6h、8h 这
些时间点上测定 6 针，按峰面积积分值计算，柯里拉京的
ＲSD = 4． 5%，表明稳定性良好。
2． 8． 2 没食子酸稳定性实验:取备用没食子酸对照品溶液
按“1． 3． 5． 1”项下的色谱条件，在 0h 、1h、2h、4h、6h、8h 这
64 中国民族医药杂志 2016 年 5 月第 5 期
些时间点上测定 6 针，按峰面积积分值计算，没食子酸的
ＲSD = 2． 8%，表明稳定性良好。
2． 8． 3 绿原酸稳定性实验:取备用绿原酸对照品溶液按
“1． 3． 6． 1”项下的色谱条件，在 0h 、1h、2h、4h、6h、8h 这些
时间点上测定 6 针，按峰面积积分值计算，绿原酸的 ＲSD =
2． 6%，表明稳定性良好。
2． 8． 4 咖啡酸稳定性实验:取备用咖啡酸对照品溶液按
“1． 3． 7． 1”项下的色谱条件，在 0h 、1h、2h、4h、6h、8h 这些
时间点上测定 6 针，按峰面积积分值计算，咖啡酸的 ＲSD =
1． 3%，表明稳定性良好。
3 实验结果与分析
在 pH为 2，3，4，5，6，7 的磷酸盐缓冲液中，余甘子中
的柯里拉京在 pH等于 5 时含量最高，在 pH2 ～ 5 的范围
内，随着 pH值的不断增大，柯里拉京的含量呈现上升的
趋势;当 pH5 ～ 7 时 ，柯里拉京的含量明显下降 (见图
5);没食子酸在 pH等于 7 时含量最高，在 pH2 ～ 5 的范围
内，随着 pH值的升高 ，没食子酸的含量呈现上升趋势 。
没食子酸的含量在 pH5 ～ 6 时呈下降趋势 ，在 pH6 ～ 7 时
呈上升趋势(见图 6);绿原酸在 pH = 2 时含量最高，在
pH2 ～ 7 的范围内，随着 pH 值的升高 绿原酸的含量呈现
下降趋势 ，当 pH = 6，7 时，检测不到绿原酸的含量，可见
绿原酸对酸碱的敏感性强。(见图 7);咖啡酸在 pH2 ～ 5
时，含量少且变化趋势缓慢，pH 为 6，7 时含量最多，在
pH5 ～ 6 时咖啡酸的含量明显上升 ，pH6 ～ 7 时变化趋势
不明显(见图 8)。
由图 5、6 可见，余甘子中的柯里拉京与没食子酸在
pH5 ～ 7 的条件下变化趋势基本相反且从两者化学结构中
判定，柯里拉京分解了一分子的没食子酸。余甘子中的绿
原酸与咖啡酸在 pH5 ～ 7 的条件下变化趋势基本相反(图
7、8)，且从两者的化学结构可看出绿原酸分解形成咖啡
酸。
表 1 重复性实验结果
ＲSD% pH =2 pH =3 pH =4 pH =5 pH =6 pH =7
柯里拉京 0． 43 0． 43 1． 27 0． 14 0． 26 7． 35
没食子酸 0． 61 0． 22 0． 11 0． 29 0． 69 0． 14
绿原酸 1． 4 3． 4 9． 3 8． 1 / /
咖啡酸 5． 6 2． 9 2． 2 1． 6 8． 1 6． 3
表 2 余甘子干果在 pH缓冲溶液 2、3、4、5、6、7 下
柯里拉京、没食子酸、绿原酸、咖啡酸的含量
pH
柯里拉京含
量平均值(μg /g)
没食子酸含
量平均值(μg /g)
绿原酸含
量平均值(μg /g)
咖啡酸含
量平均值(μg /g)
2 27． 607 8． 103 2． 84 0． 2
3 31． 734 9． 292 1． 37 0． 162
4 32． 815 9． 257 1． 22 0． 180
5 42． 176 10． 601 0． 99 0． 384
6 32． 791 7． 455 / 1． 4867
7 28． 651 10． 861 / 1． 4866
图 5 不同 pH条件下余甘子干果中柯里拉京的含量变化
图 6 不同 pH条件下余甘子干果中没食子酸的含量变化
图 7 不同 pH条件下余甘子干果中绿原酸的含量变化
图 8 不同 pH条件下余甘子干果中咖啡酸的含量变化
4 结论
本实验运用 ＲP － HPLC 测得余甘子中的柯里拉京在
pH等于 5 时含量最高;没食子酸在 pH等于 7 时含量最高;
绿原酸在 pH等于 2 时含量最高;咖啡酸在 pH等于 6，7 时
含量最高。可推断在不同酸碱度的影响下，柯里拉京能分
解成没食子酸、绿原酸能分解成咖啡酸。得出以上结果提
示可能是因为余甘子干果在不同 p H条件下稳定性不同以
及这四种成分的化学结构之间相互转化所致。本实验运用
磷酸缓冲液提取余甘子干果中的有效成分，得出了提取柯
里拉京、没食子酸、绿原酸、咖啡酸的较为适合的 pH 值，可
742016 年 5 月第 5 期 中国民族医药杂志
为中药余甘子的药材养护、药物制备、质量控制及资源开发
利用提供一定的参考。
参考文献
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2006．
［2］中国科学院中国植物志编辑委员会．中国植物志［M］．
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2016 年 3 月 8 日收稿
ＲP － HPLC for the Determination of the dired embilca
content change of Corilagin Acid，Gallic Acid，Chlorogenic
Acid and Caffeic Acid in different pH Conditions
Zuo xiaoshuang1 Chen ping1 Zhang jianbo1 Ma dingqian1 Hua jie1 Fanyuan2*
1． Yunnan University of Traditional Chinese Medicine
2． The First Affiliated Hospital of Yunnan University of Traditional Chinese Medicine Yunnan Kunming 650500
［Abstract］Objective:To determin and analsis the dired emblica of Corilagin Acid，Gallic Acid，Chlorogenic Acid
and Caffeic Acid content change in different pH conditions． Methods:Put the emblic smalls in 50% methanol
and let stand 90minutes． Then add in pH of 2，3，4，5，6，7 phosphate buffer and use ＲP － HPLC to determin the
content change of Corilagin Acid，Gallic Acid，Chlorogenic Acid and Caffeic Acid． Ｒesults:When pH is euqal to
5，the emblica content of Corilagin Acid was highest;When pH is euqal to 7，the emblica content of Gallic Acid
was highest;When pH is euqal to 2，the emblica content of Chlorogenic Acid was highest;When pH is euqal to 6
～ 7，the emblica content of Caffeic Acid was highes． Conclusion:may be because the emblic in the conditions of
different pH ，it，s stability and hydrolysis mechanism is different and lead to Corilagin Acid decompose into gallic
acid，chlorogenic acid decomposed into caffeic acid． This experient can provide some reference of emblica stor-
age ，draud preparation and resource exploitation and utilization．
［Key words］phyllanthus emblica;corilagin acid;gallic acid;chlorogenic acid;caffeic acid
84 中国民族医药杂志 2016 年 5 月第 5 期