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GC-MS法分析新疆罗勒子挥发油的化学成分



全 文 :药 物 研 究
The medicine study
GC - MS法分析新疆罗勒子挥发油的化学成分
阿布都许库尔·吐尔逊 孙 莲 哈及尼沙
新疆医科大学药学院教研室,新疆 乌鲁木齐 830054
【摘 要】 目的:GC - MS法分析罗勒子挥发油的化学成分。方法:水蒸气蒸馏法提取罗勒子中的挥发油,GC - MS法分析挥发油的
化学成分。结果:从罗勒子挥发油中共分离出 68 个化合物,鉴定了 64 种成分,占挥发油总成分的 96. 82%。主要组分为三十一酸甲酯
(18. 56%) ,对 -烯丙基茴香醚 (7. 04%) ,γ - 谷甾醇 (6. 52%) ,Z,Z,Z - 7,10,13 - 十六碳三烯 (5. 88%) ,1,2 - 环氧十九烷
(5. 06%) ,3 -甲基丁醛 (4. 78%)。结论:64 种化合物均为从该植物中首次鉴定出,本研究为新疆罗勒子资源的开发利用提供了理论
依据。
【关键词】 罗勒子;GC - MS法;挥发油
【中图分类号】R284. 1 【文献标识码】A 【文章编号】1007 - 8517 (2013)06 - 0021 - 03
Analysis of Chemical Composition of Volatile Oil from Seme Ocimi Basilici by GC -MS
AbuduXuKuEr · TuErXun,SunLian,Hajinisha
(College of Pharmacy of Xinjiang Medical University,Wulumuqi 830011,China)
Abstract:Objective:To analyze the chemical composition of volatile oil of Seme Ocimi Basilici by GC - MS. Method:The vol-
atile oil was extracted by steam distillation,and their chemical compositions were analyzed by GC - MS. Results:There were 68 com-
pounds in volatile oil,and 64 compounds were identified. The main components were Triacontanoiacid methylester (18. 56%) ,p -
Allylanisole (7. 04%) ,gamma. - Sitosterol (6. 52%) ,cis,cis,cis - 7,10,13 - Hexadecatrienal (5. 88%) ,Nonadecan,1,2
- epoxi (5. 06%) ,3 - Methylbutanal (4. 78%). Conclusion:64 kinds of compounds were identified from the plant for the first
time,this study can provide a theoretical basis for development and utilization of resources of Seme Ocimi Basilici in Xinjiang.
Key words:Seme Ocimi Basilici;GC - MS method;volatile oil
罗勒子用作维药已收载于《维吾尔药材标准》和《维
吾尔药志》[1],罗勒子也为吾尔医常用的药材之一。为唇形
科植物罗勒 (Ocimum basilicum L.)的果实。具有止泻、开
通阻滞、止血、爽身消毒、散气等功效、用于痢疾、心悸、
痔疮出血、久泻治疗。现代药理研究表明罗勒子具有抗癌和
降血糖等多作用[2]。开展罗勒子活性成分的研究具有重要的
意义,但至今未见有人对罗勒子挥发油的化学成分进行研
究,本文采用 GC -MS法分析测定罗勒子中挥发油的化学组
成及含量,为新疆道地罗勒子的开发和利用提供研究基础。
1 仪器与试剂
QP2010气相色谱 -质谱联用仪 (日本岛津公司产品) ;
罗勒子购自新疆维吾尔医院,经新疆医科大学药学院天然
药物教研室帕丽达·阿不力孜教授鉴定为罗勒 (Ocimum
basilicum L.)的果实。
2 方法与结果
2. 1 色谱条件 R tx25M S 毛细管柱 (30m × 0. 25μm ×
0. 2mm) ;气化室温度 250℃;柱室温度 60℃ (5 min) ;载
气为高纯 He;流速 0. 95 ml·min -1:升温程序,初温
50℃,保持 5min,再以 8℃ /min 升至 280℃,保持 20min,
进样口温度 250℃,进样量 1. 0μL。
2. 2 质谱条件 离子源:EI;温度:200℃;电子能量:
70eV;气相色谱质谱接口温度:250℃;质量扫描范围:m/
Z 30 ~ 500。
2. 3 罗勒子挥发油的提取 称取过 40 目筛的罗勒子粉
200g,置于 1000mL 挥发油提取器中,加 3 倍量的水,按
《中国药典》2010 年版附录ⅩD 挥发油测定法提取挥发油,
连续提取 8 h,得具有特殊气味、淡黄色透明油状液体,用
无水硫酸钠干燥,得为 0. 21%,密封备用。
2. 4 挥发油的分析与鉴定 在上述色谱条件下进样
1. 0μL,GC - MS分析罗勒子的挥发性成分,得如下总离子
流图,见图 1。经 WILEY library 和 NIST library 图谱库进行
自动检索及人工谱图解析,从分离出的 68 种化合物中确认
了 64 种,以面积归一化法测得挥发油各组分的相对百分含
量,结果见表 1。
表 1 罗勒子挥发油的化学成分
序号
保留时间
Rt (min)
分子式 分子量 化合物名称
含量
(%)
1 1. 600 C2H4O 44 Acetaldehyde 乙醛 1. 30
2 1. 640 CH4S 48 Methanethiol 甲硫醇 1. 46
3 1. 750 C3H6O 58 Acetone 丙酮 3. 22
4 1. 840 C3H6O2 74 Aceticacid,methylester 乙酸甲酯 0. 94
5 1. 940 C4H8O 72 2 - Methylpropanal 2 -甲基丙醛 2. 48
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Chinese journal of ethnomedicine and ethnopharmacy
药 物 研 究
The medicine study
序号
保留时间
Rt (min)
分子式 分子量 化合物名称
含量
(%)
6 2. 050 C4H6O2 86 2,3 - Butanedione 2,3 -丁二酮 0. 30
7 2. 500 C5H10O 86 3 - Methylbutanal 3 -甲基丁醛 4. 78
8 2. 580 C5H10O 86 2 - Methylbutanal 2 -甲基丁醛 2. 80
9 2. 680 C5H8O 84 3 - methyl - 3 - buten - 2 - one 3 -甲基 - 3 -丁烯 - 2 -酮 0. 30
10 2. 810 C5H10O 86 2 - Pentanone 2 -戊酮 0. 24
11 2. 880 C5H8O2 100 2,3 - Pentanedione 2,3 -戊二酮 0. 50
12 3. 030 C6H8O 96 2,5 - Dimethylfuran 2,5 -二甲基呋喃 0. 10
13 3. 080 C5H10O2 102 Propanoicacid,ethylester 丙酸乙酯 0. 20
14 3. 560 C5H7N 81 1 - Methylpyrrole 1 -甲基吡咯 1. 06
15 3. 860 C4H5N 67 Azole 吡咯 3. 62
16 4. 040 C7H8 92 Methylbenzene 甲苯 1. 16
17 5. 260 C6H9N 95 N - Ethylpyrrole N -乙基吡咯 0. 28
18 5. 660 C5H6N2 94 2 - Methylpyrazine 2 -甲基吡咯 0. 48
19 5. 890 C5H4O2 96 2 - Furancarboxaldehyde 2 -呋喃甲醛 4. 08
20 6. 150 C5H7N 81 3 - Methylpyrrole 3 -甲基吡咯 0. 38
21 6. 510 C4H6O3 102 Aceticacidethenylester 乙酸乙烯酯 0. 48
22 6. 640 C8H10 106 Ethylbenzene 乙苯 0. 34
23 6. 700 C5H6O2 98 2 - Furylmethanol 2 -呋喃乙醇 0. 36
24 6. 920 C6H9N 95 2,5 - Dimethylpyrrole 2,5 -二甲基吡咯 0. 12
25 7. 550 C8H8 104 Styrene 苯乙烯 0. 58
26 8. 100 C4H8OS 104 3 - (Methylthio)propanal 3 -甲硫基丙醛 0. 46
27 8. 270 C6H6O2 110 Acetylfuran 乙酰呋喃 0. 46
28 8. 340 C6H8N2 108 2 - Ethylpyrazine 2 -乙基吡嗪 0. 60
29 9. 160 C8H13N 123 1 - Butylpyrrole 1 -丁基吡咯 0. 20
30 9. 350 C9H12 120 Propylbenzene 丙苯 0. 36
31 9. 640 C7H6O 106 Benzaldehyde 苯甲醛 0. 56
32 9. 750 C6H6O 110 2 - Formyl - 5 - methylfuran 5 -甲基 - 2 -呋喃甲醛 1. 44
33 10. 450 C5H10OS 118 4 - methylthio - 2 - butanone 4 -甲硫基 - 2 -丁酮 0. 22
34 10. 670 C7H10N2 122 2 - Methyl - 3 - ethylpyrazine 2 -甲基 - 3 -乙基吡嗪 0. 30
35 10. 890 C6H7NO 109 2 - Formyl - 1 - methylpyrrole 1 -甲基吡咯 - 2 -甲醛 0. 20
36 11. 830 C8H8O 120 Benzeneacetaldehyde 苯乙醛 2. 32
37 12. 000 C9H15N 137 1 - Amylpyrrole 1 -戊基吡咯 0. 34
38 12. 050 C10H14 134 Butylbenzene 丁苯 0. 50
39 12. 100 C9H14O 138 1 - 2 - Pentylfuran 2 -戊基呋喃 0. 28
40 12. 960 C7H8O2 124 Phenol,2 - methoxy - 2 -甲氧基苯酚 1. 64
41 13. 690 C10H12 132 Benzene,1 - ethenyl - 3 - ethyl - 3 -乙基苯乙烯 0. 52
42 14. 190 C10H16O 152 Camphor 樟脑 0. 18
43 14. 380 C11H16 148 Amylbenzene 戊苯 0. 26
44 15. 000 C9H9NO 147 N - furfurylpyrrole N -糖基吡咯 0. 42
45 15. 320 C10H12O 148 p - Allylanisole 对烯丙基茴香醚 7. 04
46 16. 960 C9H12O2 152 4 - Ethyl - 2 - methoxyphenol 4 -乙基 - 2 -甲氧基苯酚 0. 60
47 17. 100 C10H12O 148 Anethole 茴香醚 0. 42
48 18. 430 C10H12O2 164 Eugenol 丁子香酚 1. 62
49 19. 590 C15H24 204 Caryophyllene 石竹烯 0. 88
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Chinese journal of ethnomedicine and ethnopharmacy
药 物 研 究
The medicine study
序号
保留时间
Rt (min)
分子式 分子量 化合物名称
含量
(%)
50 20. 120 C10H12O2 164 cis - Isoeugenol 顺式异丁子香酚 0. 88
51 21. 490 C15H24 204 alpha. - Humulene a -葎草烯 0. 10
52 25. 720 C20H38 278 NEOPHYTADIENE 新植二烯 0. 56
53 26. 310 C20H38 278 3 - Eicosyne 3 -二十碳烯 0. 24
54 26. 890 C17H34O2 270 Hexadecanoicacid,methylester 十六酸甲酯 0. 20
55 27. 430 C16H32O2 256 Hexadecanoicacid 十六酸 0. 70
56 29. 060 C19H34O2 294 9,12 - Octadecadienoic acid,methyl ester 9,12 -十八碳二烯甲酯 0. 10
57 29. 160 C19H32O2 292 Linolenicacidmethylester 亚麻酸甲酯 0. 32
58 29. 740 C16H26O 234 cis,cis,cis - 7,10,13 - Hexadecatrienal Z,Z,Z - 7,10,13 -十六碳三烯 5. 88
59 29. 900 C18H36O2 284 Octadecanoicacid 十八酸 1. 06
60 33. 450 C19H38O 282 Nonadecan,1,2 - epoxi - 1,2 -环氧十九烷 5. 06
61 34. 680 C29H48O 412 beta. - Stigmasterol β -谷甾醇 1. 28
62 35. 280 C36H74 506 Hexatriacontane 三十六烷 1. 98
63 37. 080 C31H62O2 466 Triacontanoiacid,methylester 三十一酸甲酯 18. 56
64 37. 190 C29H50O 414 gamma. - Sitosterol γ -谷甾醇 6. 52
从罗勒子挥发油中共分离出 68 个化合物,鉴定了 64
种化合物,已鉴定的成分占总峰面积的 96. 82%。由表 1 可
知,罗勒子挥发油的化学成分较复杂,其主要组分为三十
一酸甲酯 18. 56%,对 -烯丙基茴香醚 7. 04%,γ -谷甾醇
6. 52%,Z,Z,Z - 7,10,13 -十六碳三烯 5. 88%,1,2
-环氧十九烷 5. 06%,3 -甲基丁醛 4. 78%。在已鉴定的
组分中,烷烃类为 7. 04%,烯烃类为 6. 64%,芳烃类为
2. 62%,醇类为 1. 46%,酚类为 2. 24%,醚类为 7. 46%,
醛类占 14. 7%,酮类占 4. 78%,酸类占 1. 76%,酯类占
20. 8%,甾 醇 类 占 7. 8%,杂 环 类 占 14. 62%,萜 类
占 4. 66%。
3 讨论
由以上分析结果可知,罗勒子挥发油中含有较多具有
活性的物质,如 β -谷甾醇和 γ -谷甾醇、对 -烯丙基茴香
醚、樟脑,β -谷甾醇具有明显的降胆固醇、止咳、抗癌、
抗炎等药理作用[4 - 5]。对 - 烯丙基茴香醚主要用于香料,
供配制香辛料、啤酒香精和调味剂,用于焙烤制品、含醇
及无醇饮料、胶姆糖、糖果、蜜饯、冰淇淋、鱼、沙拉、
沙司、醋等。樟脑具有通窍、杀虫、止痛等作用,能除湿、
杀虫、开窍辟秽、温散止痛。还有兴奋与强心作用,消炎、
镇痛、抗菌、止咳作用。通过对新疆罗勒子挥发油化学成
分的分析鉴定,为综合开发利用新疆罗勒子资源提供了实
验依据。
参考文献
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(收稿日期:2013. 02. 12)
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