全 文 ：※分析检测 食品科学 2013, Vol.34, No.24 225
大头菜腌制过程中挥发 性香味物质变化分析
邓 静，李萍萍*
(四川理工学院生物工程学院，四川 自贡 643000)
摘 要：采用固相微萃取与气相色谱-质谱联用法研究大头菜发酵过程中挥发性化合物的变化。从新鲜大头菜、腌
制30d和90d的大头菜中共检测出33种挥发性风味物质，包括酯类、酸类、醇类、醛类、烷烃类、腈类及含氮类7类
化合物。酯类物质所占比例最高，其次是酸类。腌制过程中，酯类、酸类、醇类、烷烃类及含氮类组分的种类逐渐
增加，醛类组分种类逐渐减少。新鲜大头菜中含有的具有辛辣味的异硫氰酸烯丙酯、2-苯 乙基异硫氰酸酯在腌制过
程中被降解，含量逐渐降低；对成熟大头菜风味具有重要贡献的酯类在腌制后期逐渐生成，含量逐渐增加；作为酯
类合成的底物，酸类与醇类随着乳酸与酒精发酵含量逐渐增加。初步认为棕榈酸乙酯、亚麻酸乙酯、棕榈酸甲酯、
亚麻酸甲酯、亚油酸甲酯、亚油酸乙酯、苯甲酸是大头菜主要的风味物质。
关键词：大头菜(Brassica juncea L.)；挥发性风味物质；固相微萃取；气相色谱-质谱联用
Changes in Volatiles during Pickling of Root Mustard (Brassica juncea Coss. var. megarrhiza Tsen et Lee)
DENG Jing，LI Ping-ping*
(College of Bioengineering, Sichuan University of Science and Engineering, Zigong 643000, China)
Abstract：The volatile flavor compounds of pickled root mustard (Brassica juncea Coss. var. megarrhiza Tsen et Lee)
were extracted by solid phase microextraction (SPME) and analyzed by gas chromatograph-mass spectrometry (GC-MS).
A total of 33 volatile compounds, including esters, acids, alcohols, aldehydes, alkanes, nitriles and nitrogenous compounds
were identified in fresh, 30 d and 90 d pickled root mustards. Esters were the most abundant of these compounds followed
by acids. During the pickling period, the number of esters, acids, alcohols, alkanes and nitrogenous compounds increased,
whereas the number of aldehydes decreased. In addition, allyl isothiocyanate and 2-phenethyl isothiocyanate responsible
for the pungent flavor were degraded. The esters making important contributions to flavor development were formed at
the late stage of pickling. Acids and alcohols were accumulated as a result of lactic acid and alcohol fermentation. Ethyl
palmitate, ethyl linolenate, methyl palmitate, methyl linolenate, linoleic acid methyl ester, linoleic acid ethyl ester and
benzenecarboxylic acid were primarily identified as the main flavor compounds in root mustard.
Key words：root mustard；volatile compounds；solid phase microextraction (SPME)；gas chromatograph-mass
spectrometry (GC-MS)
中图分类号：TS264.2 文献标志码：A 文章编号：1002-6630(2013)24-0225-05
doi:10.7506/spkx1002-6630-201324047
收稿日期：2012-11-09
基金项目：四川省教育厅科研项目(CC11Z08)；四川省科技计划项目(2010JY0081)；四川理工学院研究生创新基金项目(y2011025)
作者简介：邓静(1970—)，女，教授，博士，研究方向为传统食品发酵。E-mail：dj3930590@sina.com
*通信作者：李萍萍(1987—)，女，硕士研究生，研究方向为传统食品发酵。E-mail：viplpp@163.com
大头菜(Brassica juncea Coss. var. megarrhiza Tsen et
Lee)，学名“芥菜”，是芥菜的一个变种，系根菜类。
它质地紧密、水分少、纤维多，有强烈的芥辣味并稍
带苦味，不宜生吃；它含有丰富的维生素和大量的微量
元素、糖类、蛋白质等[1]。腌制大头菜一般经选料、初
晒、拌料、复晒、加料、密封和腌制等工序加工而成，
一般经60～90d发酵后成熟。新鲜大头菜中具有特殊风味
和辛辣味的异硫氰酸酯类较多，可能是因为硫代葡萄糖
苷是十字花科蔬菜所特有的物质，其经芥子酶降解为葡
萄糖、硫酸氢根离子及配糖体，因降解条件的不同，配
糖体可降解为硫氰酸酯、异硫氰酸酯。腌制成熟的大头
菜呈黄褐色，甘咸适中、香而微酸、酱香浓郁、脆嫩可
口。加工后的大头菜只有原质量的四成左右，且存放越
久气味越香。
固相微萃取(solid-phase microextraction，SPME)
简便、快速、无溶剂，可直接与气相色谱 -质谱 (gas
chromatograph-mass spectrometry，GC-MS)联用，集采
样、萃取、浓缩、进样于一体[2-4]在食品挥发性成分分析
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中有较好的效果，是一种极为有效的样品处理方法[5]。
目前，已有很多学者采用固相微萃取技术萃取豆瓣酱、
辣椒、稀奶油、菜籽油、大葱和农禽肉食、植物种子食
品、水产品等的挥发性成分[6-13]。
目前，对于大头菜的研究主要集中在对腌制过程中
乳酸菌的分离鉴定[14]、大头菜腌制工艺的改变及风味物
质的分析[15-17]，但在风味物质萃取方法上，尚无固相微萃
取法的应用。本研究跟踪四川某厂大头菜腌制过程，采
用固相微萃取与气相色谱-质谱联用法研究大头菜腌制过
程中风味物质的变化，为优化生产工艺、控制及改善大
头菜的风味提供分析参考依据。
1 材料与方法
1.1 材料
新鲜大头菜(X1)、腌制30d大头菜(X2)和腌制90d大
头菜(X3)取自四川某大头菜生产厂。
1.2 仪器与设备
固相微萃取装置(配有50/30μm DVB/CAR/PDMS萃
取头)、15mL顶空钳口样品瓶 美国Supelco公司；AM-
3250C磁力搅拌器 天津奥特赛恩斯仪器有限公司；
6890-5975气相色谱-质谱联用仪 美国Agilent公司。
1.3 方法
1.3.1 样品制备
取6g大头菜，剪碎，放入15mL顶空样品瓶中。于
70℃水浴中平衡5min后，将老化后的100μm PDMS萃取
头插入样品瓶顶空部分进行萃取。顶空吸附30min后，将
萃取头取出并插入GC进样口，同时启动仪器采集数据，
解吸3min。
1.3.2 色谱条件
色谱柱：HP-5MS(30m×0.5mm，25μm)；升温程
序：起始温度40℃，保持1min，然后以5℃/min的速率
升温到130℃，再以8℃/min的速率升温到200℃，最后以
12℃/min的速率升温到250℃，保留7min；汽化室温度
250℃；载气为He；流速0.8mL/min。
1.3.3 质谱条件
电子电离源(electron ionization，EI)；质谱接口温度
280℃；离子源温度230℃；电子能量70eV；扫描质量范
围m/z 40～500。
1.3.4 数据处理
实验数据处理由GC-MS数据分析软件系统完成，未
知化合物经计算机检索，同时与NSIT谱库和RTLPEST谱
库相匹配。
2 结果与分析
2.1 不同腌制时间大头菜挥发性成分总离子流图
采用固相微萃取-气相色谱-质谱联用分别对新鲜大头
菜(X1)、腌制30d(X2)和90d的大头菜(X3)中挥发性成分进
行分析，得到样品的总离子流，如图1所示。
7.5
7.0
6.5
6.0
5.5
5.0
4.5
4.0
3.5
3.0
2.5
2.0
2 4 6 8 10 12 14 16 18 20 22 24 26
ᯊ䯈/min
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(h
10
5 )
A
2.337
12.051
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8.605 9.965
11.191
13.936
16.563
17.037
19.629
20.875
21.993
23.453
23.880
9.0
8.0
8.5
7.5
7.0
6.5
6.0
5.5
5.0
4.5
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3.5
3.0
2.5
5 10 15 20 25 30
ᰦ䰤/min
Ѡ
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10
5 )
B
13.938
2.475
11.2020.385
8.627
8.949
9.978
16.272
17.039
16.571
23.463
20.874 23.048
30.295
21.993
9.0
8.0
8.5
7.5
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3.5
3.0
2.5
5 10 15 20 25 30
ᰦ䰤/min
Ѡ
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13.938
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16.272
19.630
16.571
23.463
20.874 21.993
23.048
23.878
30.295
图 1 新鲜大头菜(A)、腌制30d(B)和腌制90d(C)大头菜的总离子流图
Fig.1 Total ion chromatograms of volatile compounds in fresh (A),
30 d (B) and 90 d (C) pickled root mustards
2.2 GC-MS鉴定大头菜挥发性成分
对总离子流图中各峰进行数据分析，新鲜、腌制30d
和90d的大头菜中挥发性风味成分及相对含量见表1，各
类挥发性物质相对含量和香气种类的分析见图2。
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20
40
60
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图 2 大头菜腌制过程中挥发性物质相对含量(A)和种类(B)
Fig.2 Total amount of each group of volatile compounds in pickled root mustard
表 1 大头菜腌制过程中挥发性香气成分分析
Table 1 Relative contents of volatile compounds in pickled root mustard
序号 化合物名称 保留时间/min
相对含量/%
X1 X2 X3
酯类
1 allyl isothiocyanate 异硫氰酸烯丙酯 2.474 24.39 1.07
2 2-phenethyl isothiocyanate 2-苯乙基异硫氰酸酯 16.563 57.12 74.01 1.07
3 ethyl myristate, methyl tetradecanoate 肉豆蔻酸乙酯 21.352 0.42
4 hexadecanoic acid, methyl ester 棕榈酸甲酯 23.05 0.47 4.12
5 pentadecanoic acid, 14-methyl-, methyl ester 14-甲基十五烷酸甲酯 23.463 1.04
6 hexadecanoic acid, ethyl ester 棕榈酸乙酯 23.88 0.86 0.75 15.50
7 9,12-octadecadienoic acid (Z,Z)-, methyl ester 亚油酸甲酯 25.083 1.62
8 9,12,15-octadecatrienoic acid, methyl ester, (Z,Z,Z)- 亚麻酸甲酯 25.574 1.92
9 9,12,15-octadecatrienoic acid,ethyl ester, (Z,Z,Z)- 亚麻酸乙酯 25.925 14.27
10 linoleic acid ethyl ester 亚油酸乙酯 26.023 0.68
11 octadecanoic acid, ethyl ester 硬脂酯乙酯 26.179 0.44
烷烃类
12 eicosane 二十烷 20.056 0.27
酸类
13 acetic acid, cyano- 氰基乙酸 8.627 0.97
14 1,2,4-triazol-5-acetic acid, 3-amino- 1,2,4-三唑-5-乙酸,3-氨基- 8.639 0.53
15 dibenzoyl-L-tartaric acid anhydride 联苯甲酰-L-酒石酸酐 10.352 9.90
16 benzenecarboxylic acid 苯甲酸 10.562 18.02
17 tetradecanoic acid 肉豆蔻酸 20.874 0.42 0.77 0.69
18 n-hexadecanoic acid 棕榈酸 23.453 1.89 5.14 13.37
19 2-chloroethyl linoleate 2-氯乙基亚油酸 25.843 6.2
醛类
20 hexanal 己醛 0.386 0.45
21 nonanal 壬醛 8.605 1.39
22 propanal, 3-hexylimino-2-nitro- 2-硝基,3-乙基丙醛 11.19 0.50
23 decanal 癸醛 11.203 0.56
24 4,8,12-tetradecatrienal, 5,9,13-trimethyl 5,9,13-4,8,12-十四碳三烯醛 21.993 0.96
腈类
25 benzenepropanenitrile 苯丙腈 12.076 8.41 0.45
含氮类
26 N-benzyl-N-ethyl-p-isopropylbenzamide N-苄基-N-乙基-N-异丙基苯甲酰胺 17.039 1.60 0.74
27 1,3-propanediamine, N-methyl- N-甲基-1,3-丙二胺 22.193 0.35
28 3-butenamide 3-丁烯酰胺 23.577 0.71
29 1H-indole-3-ethanamine,6-fl uoro-. 6-氟色氨酸 30.294 0.67
醇类
30 phenylethyl alcohol 苯乙醇 8.952 0.25
31 propanal,3-hexylimino-2-nitro- 3-甲基-2-硝基丙醛 11.203 0.32
32 benzyl alcohol 苯甲醇 23.212 0.48
33 9,12,15-octadecatrien-1-ol, (Z,Z,Z)- 9,12,15-十八碳烯-1-醇,(Z,Z,Z) 25.163 3.62
由表1及图2可见，从3个样品中共检测出33种挥发性
风味物质，包括酯类、酸类、醇类、醛类、烷烃类、腈
类及含氮类化合物。酯类物质所占比例最高，其次是酸
类。棕榈酸乙酯、亚麻酸乙酯、棕榈酸甲酯、亚麻酸甲
酯、亚油酸甲酯、亚油酸乙酯、苯甲酸是大头菜主要的
风味物质。
X1中检测出10种挥发性物质，其中酸类化合物2个、
酯类化合物4个、醛类化合物3个、腈类化合物1个，主要
香气成分为2-苯乙基异硫氰酸酯(57.12%)、异硫氰酸烯丙酯
(24.39%)、苯丙腈(8.41%)、棕榈酸(1.89%)、壬醛(1.39%)等。
X2中检测出12种挥发性物质，其中酸类化合物3
个、酯类化合物4个、醇类化合物1个、醛类化合物2个、
含氮化合物2个，主要香气成分为2-苯乙基异硫氰酸酯
(74.01%)、棕榈酸(5.14%)、异硫氰酸烯丙酯(1.07%)、
14-甲基十五烷酸甲酯(1.04%)等。
X3中检测出23种挥发性物质，其中酸类化合物6个、
酯类化合物9个、醇类化合物3个、腈类化合物1个、烷烃
类化合物1个、含氮化合物3个，主要香气成分为苯甲酸
(18.02%)、棕榈酸乙酯(15.50%)、亚麻酸乙酯(14.27%)、
棕榈酸(13.37%)等。
2.3 大头菜腌制过程中挥发性成分分析
2.3.1 酯类化合物
酯类物质是食品香气的主体成分，赋予食品甜香、
果香，其形成途径有两条，一是在发酵过程中由酵母酶
催化生成；二是由有机酸和醇类通过非酶催化的酯化反应
生成。新鲜大头菜中酯类物质共有4种，含量为82.84%，
2-苯乙基异硫氰酸酯(57.12%)、异硫氰酸烯丙酯(24.39%)
是新鲜大头菜香气的主要成分，腌制90d后含量分别降为
1.07%、0%。异硫氰酸烯丙酯和异硫氰酸酯及其类似化
合物组成十字花科植物的辛 辣风味物质即芥子油[18-20]，腌
制过程中可能被体系中的酶或微生物分解，用于后期某
些香味物质的合成[21]。腌制90d大头菜中，酯类物质为
9种，其含量与新鲜大头菜相比降低了42.80%，主要由
2-苯乙基异硫氰酸酯和异硫氰酸烯丙酯含量的降低引
起；亚麻酸乙酯、亚麻酸甲酯、亚油酸甲酯、亚油酸乙
酯、硬脂酸乙酯、肉豆蔻酸乙酯是后期新合成的物质(增
幅为19.35%)；棕榈酸乙酯、棕榈酸甲酯含量在后熟期增
加(增幅为18.29%)。棕榈酸乙酯有特殊的微弱腊样气味，
亚油酸乙酯有特殊的类似腊肠的气味和轻微的涩味，肉
豆蔻酸乙酯有近似鸢尾香气，亚麻酸乙酯、棕榈酸甲酯
都是大分子质量的不饱和单羧酸与低级的脂肪醇所形成
的酯类，这些酯都具有各种愉快的水果香气，对大头菜
的香气具有重要的贡献，可初步视为腌制大头菜的主要
挥发性芳香成分。
2.3.2 酸类化合物
酸类物质是合成酯类化合物的前体物质之一，可
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由微生物发酵及化学反应产生，如长链脂肪酸可直接来
源于原料的酶解，低级酸类主要由微生物代谢或氨基酸
降解后经氧化或还原作用产生，也可能由饱和脂肪酸本
身氧化降解产生。由表1及图2可知，酸类化合物的种类
和相对含量随腌制时间的延长逐渐增加。新鲜大头菜中
检测出2种，分别为棕榈酸(1.89%)、肉豆蔻酸(0.42%)，
相对含量较低。腌制30d大头菜中检测出3种，其含量
为6.88%，与新鲜大头菜相比较，棕榈酸含量增加了
3.25%，肉豆蔻酸含量增加了0.35%。腌制90d大头菜中检
测出6种，含量上升为48.71%，主要由苯甲酸、棕榈酸、
二苯甲酰-L-酒石酸酐、2-氯亚油酸等风味物质的变化
引起，这些酸大多是在后熟期产生或大量增加的。苯甲
酸具有芳香性，是简单的芳香族羧酸，可与醇反应生成
酯，同时也是一种重要的酸型食品防腐剂，可初步视为
腌制大头菜的主要挥发性芳香成分。
2.3.3 醇类化合物
醇类物质主要是由酵母菌发酵产生，虽然其阈值
较高，但与香气的组成关系密切，且能与有机酸形成酯
类，故醇类物质的存在对赋予产品醇香和促进脂肪酸酯
化的作用是显著的。在腌制过程中，种类和相对含量逐
渐增加。新鲜大头菜中无醇类化合物。腌制30d大头菜中
仅检测出1种苯乙醇，含量为0.25%，可能是苯丙氨酸经
过一系列的降解还原产生，即先经过降解生成醛，再还
原成醇。苯乙醇具有玫瑰丁香花香气，有先苦后甜的桃
子样味道，在腌制后期被分解利用。腌制90d大头菜中含
有3种，且都生成于腌制后期，含量为4.42%，9,12,15-十
八碳三烯-1-醇含量最为突出，苯甲醇和3-甲基-2-硝基丙
醇次之。苯甲醇有微弱的芳香味，有时在久置后，会因
为氧化而微带苯甲醛苦杏仁气息。
2.3.4 醛类化合物
醛类物质的阈值较低，给予清香、果香和坚果香的
芳香特质[22]。癸醛具有柑橘香气，壬醛则具有蜜蜡花香
气。直链的脂肪醛可能是来自脂肪酸的氧化降解，芳香醛
则可能是来自氨基酸的Strecker降解。新鲜大头菜中检测
出3种醛类化合物，分别为壬醛(1.39%)、5,9,13-三甲基十
四醛(0.96%)、2-硝基,3-乙基丙醛(0.50%)，总相对含量为
2.85%，这些物质只存在于新鲜大头菜。腌制30d大头菜中
检测出2种，分别为癸醛(0.56%)、己醛(0.45%)，含量比新
鲜大头菜的降低了1.84%。腌制90d大头菜中未检测出，可
能是由于醛类化合物与醇类发生反应被消耗利用。醛类化
合物具有的香气使得大头菜的风味更加复杂化。
2.3.5 含氮类化合物
含氮类化合物主要是由蛋白质或氨基酸热分解、糖
与蛋白质或氨基酸的Maillard反应所形成[23]。新鲜大头菜
中无含氮化合物。随着发酵的进行，含氮化合物慢慢的
积累增加，腌制30d大头菜中检测出2种，含量为2.27%，
随着腌制时间的延长其含量逐渐降低。腌制90d大头菜中
检测出3种，含量为1.80%，比腌制30d大头菜的降低了
0.47%。但因其风味阈值很低，对大头菜的整体风味贡献
还是很大的。
2.3.6 腈类化合物
硫代葡萄糖苷经芥子酶降解生成的配糖体可降解为
硫氰酸酯、异硫氰酸酯或脱去硫原子形成腈[24-25]，宋廷
宇等[26]曾利用顶空固相微萃取与气相色谱-质谱联用对薹
菜风味物质进行分析，得出苯丙腈是薹菜风味物质主要
组成之一。整个腌制过程中只检测出1种腈类化合物，即
苯丙腈，是新鲜大头菜的主要香气成分之一。在腌制过
程中被分解，腌制90d大头菜中含量由新鲜大头菜中的
8.41%降到0.45%。
2.3.7 烷烃类化合物
碳氢化合物在大头菜中种类不是很多，对风味的贡
献不明显[14]。整个腌制过程中仅在腌制90d大头菜中检出
1种烷烃，十二烷(0.27%)，含量很低。由于此类化合物的
阈值较高，对大头菜的风味贡献不大。
3 结 论
采用固相微萃取法和气相色谱-质谱联用法，从新
鲜、腌制30d和腌制90d大头菜中，共检验出7类化合物，
主要包括酯类、酸类、醇类、醛类、烷烃类、腈类及含
氮类化合物化合物。酯类物质所占比例最高，其次是酸
类。随着腌制时间的延长，酯类、酸类、醇类、烷烃类
及含氮类组分的种类逐渐增加，醛类组分种类逐渐减
少；酯类和醛类组分含量逐渐降低，酸类与醇类组分逐
渐增加，含氮组分先增后减。挥发性风味成分的种类整
体呈上升的趋势，腌制90d的大头菜种挥发性风味成分种
类明显高于新鲜大头菜和腌制30d大头菜。在所测风味
物质中，初步认为棕榈酸乙酯、亚麻酸乙酯、棕榈酸甲
酯、亚麻酸甲酯、亚油酸甲酯、亚油酸乙酯、苯甲酸是
大头菜主要的风味物质。
本研究应用固相微萃取与气相色谱-质谱联用技术，
对大头菜腌制过程中风味成分的变化进行了研究。而腌
制大头菜主要香型的确定尚需通过联合其他方法(如气相
色谱-嗅觉测量法等技术)对特殊成分进行综合判定。更多
关于腌制大头菜香气及风味的研究有待进一步深入。
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