全 文 ：160 2014, Vol.35, No.12 食品科学 ※分析检测
HPLC测定红凤菜提取物的总黄酮含量及对
提取方法的评价
任冰如，吕 寒，陈 剑，梁呈元，吴菊兰，李维林*
（江苏省中国科学院植物研究所（南京中山植物园），江苏省药用植物研究开发中心，
江苏省抗糖尿病药物筛选技术服务中心，江苏 南京 210014）

摘  要：为了解从红凤菜新鲜茎叶中所得提取物的有效成分含量以及提取方法的分离效果，在提取过程的不同阶段
取样得到6 个不同提取物，测定其总黄酮含量。首先对提取物进行酸解，再用高效液相色谱法测定槲皮素和山柰酚
的含量，根据所测样品中黄酮类成分的组分折算为总黄酮含量。结果显示，经过大孔树脂和聚酰胺2 次柱层析后，
所得提取物的总黄酮质量分数达到84.8%，重结晶得到的2 个结晶物总黄酮质量分数分别为97.1%和99.7%。可见，
采用乙醇提取-大孔树脂柱层析-聚酰胺柱层析-重结晶的方法可有效地从红凤菜新鲜茎叶中提取纯化总黄酮。
关键词：红凤菜；高效液相色谱法；总黄酮；槲皮素；山柰酚
Total Flavonoids Determined by HPLC in Extracts of Gynura bicolor DC.
REN Bing-ru, LÜ Han, CHEN Jian, LIANG Cheng-yuan, WU Ju-lan, LI Wei-lin*
(Jiangsu Center for Research ＆ Development of Medicinal Plants, Jiangsu Provincial Service Center for Antidiabetic Drugs Screening,
Institute of Botany, Jiangsu Province and Chinese Academy of Sciences/Nanjing Botanical Garden Mem. Sun Yat-Sen.,
Nanjing 210014, China)
Abstract: Six samples collected at different stages during the separation of total flavonoids from crude extracts of the fresh
stems and leaves of Gynura bicolor DC. were analyzed for total flavonoid contents. After undergoing acid hydrolysis, the crude
extracts were determined for quercetin and kaempferol by high-performance liquid chromatography (HPLC). The amount of
total flavonoids was calculated based on the measured flavonoid compounds. After sequential column chromatographies on
macroporous resin and polyamide, the total flavonoid content of purified products was 84.8%, and further recrystallization formed
two products containing 97.1% and 99.7% total flavoniods, respectively. In conclusion, the process involving ethanol extraction,
separation by sequential column chromatographies on macroporous resin and polyamide and recrystallization offers an effective
way to purify total flavonoids from the fresh stems and leaves of Gynura bicolor DC.
Key words: Gynura bicolor DC.; high-performance liquid chromatography (HPLC); total flavonoids; quercetin; kaempferol
中图分类号：Q819 文献标志码：A 文章编号：1002-6630（2014）12-0160-05
doi:10.7506/spkx1002-6630-201412032
红凤菜（Gynura bicolor DC.）为菊科菊三七属植物[1]，
别名血皮菜、观音菜、观音苋、紫背天葵等，原产于我
国南方各地，全草入药，作为传统民间药，具有凉血止
血、清热消肿的功效[2]，近年来，人们发现红凤菜具有明
确的降血糖作用[3]。由于红凤菜含有丰富的营养成分[4-5]
又有一定的保健功能，目前在我国多个地区均有栽培和
销售，作为保健蔬菜为人们所利用。
为了有效地开发利用红凤菜，前人对其活性成分进
行了研究，结果显示红凤菜含有黄酮类物质 [6-9]，而黄
酮类成分多具有保护心血管、抗肿瘤、抗糖尿病、抗氧
化、抗炎、抗病毒等作用[10]，因此，从红凤菜中提取黄
酮类成分具有重要意义。
卓敏[6]、吕寒[7]、陈剑[9]采用硅胶、聚酰胺、凝胶柱
层析等分离手段，从红凤菜中分离得到单体化合物，并
通过理化性质分析、波谱数据鉴定等方法确定了化合物
的结构，吕寒[8]、陈剑[9]又用液相色谱-质谱联用（liquid
chromatography-mass spectrometry，LC-MS）技术研究
了红凤菜提取物的化学成分，现有的研究资料表明，红
收稿日期：2013-09-25
基金项目：江苏省产学研联合创新资金项目（BY2012213）；江苏省科技基础设施建设计划-科技公共服务平台项目（BM2011117）
作者简介：任冰如（1964—），女，研究员，博士，研究方向为植物资源的研究与开发。E-mail：renbingru@263.net
*通信作者：李维林（1966—），男，研究员，博士，研究方向为植物资源学。E-mail：lwlcnbg@mail.cnbg.net
※分析检测 食品科学 2014, Vol.35, No.12 161
凤菜所含的黄酮类成分主要有：槲皮素、芦丁、异槲皮
苷、槲皮苷、山柰酚、山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基
（6→1）-α-L-鼠李糖苷和高车前苷，可见红凤菜的黄酮
类物质主要由槲皮素、山柰酚及以槲皮素或山柰酚为苷
元的黄酮苷组成。
已有2 项发明专利[11-12]公开了红凤菜总黄酮提取物的
制备方法，但发明人均未采用高效液相色谱法测定提取
物的总黄酮含量，专利所提及的有效成分总黄酮的含量
比较粗略或未提及总黄酮的含量水平。
关于红凤菜总黄酮含量的测定，目前文献报道的均
用比色法[11,13-14]，但该法专属性较差[15]。由于植物中的黄
酮类物质是由多种苷元及其糖苷组成的混合物，成分复
杂多样，难以直接测定每种化合物的含量，因此人们通
常将总黄酮进行水解，测定水解液中的苷元含量，再用
系数换算成总黄酮含量[16-20]。
本实验采用乙醇提取-大孔树脂柱层析-聚酰胺柱层
析-重结晶的方法，从红凤菜新鲜茎叶中提取分离总黄
酮，在提取分离的不同阶段采集样品，得到几种提取
物，经过LC-MS定性检测，确定了这些提取物中的黄酮
类成分均为以槲皮素或山柰酚为苷元的黄酮苷。
为了更准确地测定红凤菜提取物中的总黄酮含量，
本实验参考钱大玮等[17]的方法，将所得到的不同提取物
样品进行水解，以槲皮素和山柰酚为对照品，采用高
效液相色谱（high-performance liquid chromatography，
HPLC）法进行检测，得到水解液中槲皮素和山柰酚的
含量，再根据前期LC-MS实验所确定的样品中黄酮苷的
种类及其分子质量，确定换算系数，最终计算出样品的
总黄酮含量。
通过定量检测在不同分离阶段得到的提取物，可
以清楚地了解提取分离过程中黄酮类成分的富集和纯化
情况，从而有效地指导提取纯化工艺的建立，同时，用
HPLC法可更好地确定总黄酮含量，为红凤菜总黄酮提取
物的产品开发提供依据。
1 材料与方法
1.1 材料与试剂
红凤菜于 2 0 0 3 年 7 月引自重庆，凭证标本号
0648614，凭证标本保存于江苏省中国科学院植物研究所
标本馆；新鲜茎叶于2012年9月采自江苏省中国科学院植
物研究所实验苗圃。
NKA大孔树脂 天津南开和成科技有限公司；
100～200 目聚酰胺粉末、聚酰胺薄层薄膜 浙江省台州
市路桥四甲生化塑料厂。
乙醇（分析纯，纯度95%） 南京化学试剂有限
公司；甲醇（色谱纯） 美国Tedia公司；山柰酚对照
品（批号110861-200808，纯度95.9%）、槲皮素对照品
（批号100081-200907，纯度96.5%） 中国食品药品检
定研究院。
1.2 仪器与设备
EL204电子天平 梅特勒-托利多仪器（上海）有限
公司；3000高效液相色谱仪 美国戴安公司。
1.3 方法
1.3.1 红凤菜总黄酮的提取和分离方法
红凤菜新鲜茎叶，用体积分数95%乙醇冷浸提取，
提取液减压浓缩，冷沉去杂，取清液上NKA大孔树脂，
依次用2 倍床体积的体积分数为0%、30%、50%、70%、
95%乙醇-水溶液洗脱，收集洗脱液，得到体积分数30%
乙醇溶液部分为样品1，体积分数50%乙醇溶液部分为样
品2，体积分数70%乙醇溶液部分为样品3，取体积分数
50%乙醇溶液洗脱液，减压浓缩至无醇味，再进行聚酰
胺柱层析，依次用2 倍床体积的体积分数为0%、30%、
50%、70%、95%乙醇溶液洗脱，收集洗脱液，每留份
1/10柱床体积，减压浓缩，用聚酰胺薄层层析检识黄酮
类化合物，以V（正丁醇）∶V（乙酸）∶V（水）=4∶1∶5
为展开剂，质量浓度1 g/100 mL的AlCl3-乙醇溶液为显色
剂，留取有黄酮反应的部分，在室温放置直到黄酮结晶
物充分析出，过滤，将母液合并干燥，得到样品4，同时
得到不同馏分的结晶即样品5和样品6。以上样品在水浴
上蒸干后研磨成均匀粉末，55 ℃烘干至恒质量，置干燥
器中保存。
1.3.2 红凤菜总黄酮含量的测定方法
1.3.2.1 对照品溶液制备
精密称取槲皮素对照品7.16 mg，山柰酚对照品
7.15 mg，分别用甲醇定容至25 mL，得到对照品贮备
液，取槲皮素对照品溶液0.25 mL、山柰酚对照品溶液
0.25 mL，混匀后定容到5 mL，得混合对照品溶液，考
虑对照品的纯度，计算得溶液中槲皮素的质量浓度为
13.82 µg/mL，山柰酚的质量浓度为13.71 µg/mL。
1.3.2.2 供试品溶液制备
精密称取待测样品2.50 mg左右，精密加入25 mL
V（甲醇）∶V（25% HCl水溶液）= 4∶1的溶液，待样品
溶解后，在93 ℃水浴上回流1 h，冷却后用甲醇定容到
50 mL，得到黄酮苷的酸解液，用于HPLC测定。
1.3.2.3 色谱条件
色谱柱：Welch Material XB-C18柱（4.5 mm×
250 mm，5 µm）；以V（甲醇）∶V（0.4% 磷酸水溶液）=
55∶45为流动相，检测波长为360 nm，流速1 mL/min，柱
温30 ℃，样品进样量10 µL。
L C - M S的条件为A g i l e n t Z o r b a x S B - C 1 8柱
（4.6 mm×100 mm，1.8 μm）；流速0.5 mL/min，
柱温 2 5 ℃，进样量 5 . 0 μ L，以乙腈（A）和 0 . 1 %
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甲酸 -水（B）为流动相梯度洗脱： 0～ 3 0 m i n：
5%～40%A，30～40 min：40%～100%A，40～45 min：
100%～5%A，紫外波长采集数据范围为200～400 nm，
检测波长为360 nm。
1.3.3 方法学考察
对方法的线性范围、精密度、稳定性、重复性、回
收率进行考察。其中加样回收率计算公式如下：
加样回收率/%= ×100
测得值－样品已知含量
加入的对照品含量
2 结果与分析
2.1 方法学考察
2.1.1 线性范围考察
取混合对照品溶液，分别进样5、10、15、20、
25、30 µL，进行HPLC测定，记录峰面积，以进样
量（x，µg）对峰面积积分值（y）进行线性回归，得
槲皮素的回归：y=0.029 5x＋0.000 3（r=0.999 4），
在0.069 1～0.414 6 µg范围内呈线性相关；山柰酚的
回归方程为：y=0.020 8x＋0.001 5（r=0.999 7），在
0.068 6～0.413 3 µg范围内呈线性相关。
2.1.2 精密度考察
吸取混合对照品10 µL，在上述色谱条件下连续进样
5 次，测得槲皮素峰面积的平均值为4.608，相对标准偏
差（relative standard deviation，RSD）3.62%（n=5），山
柰酚为5.902，RSD 1.78%（n=5）。
2.1.3 稳定性考察
取样品4，按上述色谱条件，分别于0、2、6、8、
13 h时间点进样10 µL。结果显示，槲皮素、山柰酚的
RSD分别为1.33%（n=5）和0.61%（n=5），说明供试品
溶液在13 h内稳定。
2.1.4 重复性考察
取样品4，共5 份，分别按照1.3.2.2节方法制备供
试品溶液，按上述色谱条件测定，计算槲皮素、山柰酚
的含量，结果槲皮素的平均质量分数为15.27%，RSD
3.70%（n=5），山柰酚的平均质量分数为30.93%，RSD
2.88%（n=5），表明本方法重复性良好。
2.1.5 回收率考察
精密称取约2.5 mg已知含量的样品4各3 份，分别
加入1.3.2.1节配制的槲皮素和山柰酚对照品贮备液各
2 mL，按1.3.2.2节方法制备供试品溶液，按上述色谱条
件测定，计算槲皮素、山柰酚的含量。槲皮素的加样
回收率为99.9%（RSD 1.9%），山柰酚的加样回收率为
104.1%（RSD 3.8%）。
2.2 样品含量测定
取1.3.1节中得到的样品1～6，精密称取约2.5 mg，
按1.3.2.2节方法制备供试品溶液，按上述色谱条件测定。
－2.0
0.0 15.05.0 10.0 20.0 25.0 30.0
5.0
20.0
10.0
15.0ጠ儈/mAU ᰦ䰤/min1 2A
－2.0
0.0 15.05.0 10.0 20.0 25.0 30.0
5.0
20.0
10.0
15.0ጠ儈/mAU ᰦ䰤/min1 2B
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24
1.0
0.8
0.6
0.4
0.2
0.0
ጠ儈/ ˄103 mAU˅ ᰦ䰤/min 17.527 18.587 19.213C
A.混合对照品；B.样品5水解后；C.样品5水解前；1.槲皮素；2.山柰酚。
图 1 红凤菜总黄酮提取物的高效液相色谱图
Fig.1 HPLC of total flavonoids in extracts from Gynura bicolor DC.
在本实验中，采用聚酰胺薄层层析，样品1未检识到
黄酮类成分，进一步将样品1酸解，进行HPLC测定，也
未检测到槲皮素和山柰酚。
图1表示供试品的高效液相谱图。以样品5为例，图
1C为样品酸水解之前用LC-MS检测的峰图，共有3 个吸
收峰，保留时间17.527 min为槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄
糖-α-L-鼠李糖苷的出峰时间，其相对分子质量为610；保
留时间18.587 min为山柰酚-3-O-半乳糖-α-L-鼠李糖苷的
出峰时间，其相对分子质量为594；保留时间19.213 min
为山柰酚-3-O-葡萄糖-α-L-鼠李糖苷的出峰时间，其相对
分子质量也是594。图1B为样品酸水解之后的图谱，只有
2 个吸收峰，分别为槲皮素和山柰酚。其余的样品2、3、
4和6水解后也都只有2 个吸收峰，说明红凤菜总黄酮提取
物的黄酮苷元为槲皮素和山柰酚。
根据2.1.1节得到的回归方程计算供试品酸水解后的
槲皮素和山柰酚的含量，结果如表1所示。
为了更客观地表示不同提取物的总黄酮含量，应将
测得的苷元含量转换为其水解之前的黄酮苷含量。陈剑[9]
及本研究的LC-MS实验结果表明，样品2的黄酮类成分由
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以槲皮素为苷元的槲皮素糖苷和以山柰酚为苷元的山柰
酚糖苷组成，其中槲皮素糖苷又有2 种不同的相对分子
质量，即槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖-α-L-鼠李糖苷和槲
皮素-3-O-半乳糖-α-L-鼠李糖苷（相对分子质量610）、
槲皮素-3-O-半乳糖苷和槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷（相对
分子质量464），由于难以确定不同相对分子质量的槲皮
素糖苷在样品中所占的比例，因此暂定取两者的平均值
来估算槲皮素糖苷的相对分子质量，即（610＋464）/2=
537，因为槲皮素的相对分子质量为302，所以将槲皮素
换算成槲皮素糖苷的系数为537/302=1.78。同样，山柰酚
糖苷也有2 种不同的相对分子质量，即山柰酚-3-O-半乳
糖-α-L-鼠李糖苷和山柰酚-3-O-葡萄糖-α-L-鼠李糖苷（相
对分子质量594）、山柰酚-3-O-半乳糖苷和山柰酚-3-O-
β-D-葡萄糖苷（相对分子质量594），取两者的平均值估
算山柰酚糖苷的相对分子质量，即（594＋448）/2=521，
山柰酚的相对分子质量为286，将山柰酚换算成山柰酚糖
苷的系数为521/286=1.82。
表 1 HPLC法测定红凤菜提取物的总黄酮含量
Table 1 Contents of total flavonoids in extracts from
Gynura bicolor DC. by HPLC
样品
编号
称样质
量/mg
槲皮素 槲皮素糖苷
质量分数/%
山柰酚 山柰酚糖苷
质量分数/%
总黄酮
质量分数/%质量/mg 含量/% 质量/mg 含量/%
1 2.55 未检出 未检出
2 2.62 0.172 6.6 11.7 0.316 12.1 22.0 33.7
3 2.71 0.024 0.9 0.112 4.1
4 3.06 0.478 15.6 27.8 0.957 31.3 57.0 84.8
5 3.27 0.584 17.9 36.1 0.906 29.3 61.0 97.1
6 2.33 0.778 33.4 51.4 0.719 30.8 48.3 99.7
样品4的黄酮类成分与样品2相同，因此采用与之相同
的换算系数进行折算。即将槲皮素换算成槲皮素糖苷的系
数为1.78，将山柰酚换算成山柰酚糖苷的系数为1.82。
样品5的黄酮类成分由相对分子质量为610的槲皮
素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖-α-L-鼠李糖苷、相对分子质量为
594的山柰酚-3-O-半乳糖-α-L-鼠李糖苷和山柰酚-3-O-葡
萄糖-α-L-鼠李糖苷组成，因此，将槲皮素换算成槲皮苷
的系数为610/302=2.02，将山柰酚换算成山柰酚苷的系数
为594/286=2.08。
样品6的总黄酮由相对分子质量为464的槲皮素-3-O-
半乳糖苷和槲皮素 -3-O -β -D -葡萄糖苷、相对分子质
量为448的山柰酚-3-O-半乳糖苷和山柰酚-3-O-β-D-葡
萄糖苷组成，因此，将槲皮素换算成槲皮苷的系数
为464/302=1.54，将山柰酚换算成山柰酚苷的系数为
448/286=1.57。
样品3因得量少且薄层层析检识的黄酮类反应较弱，
故未作LC-MS检测，无法确定黄酮苷的换算系数。
根据以上不同样品的换算系数，分别将测得的槲
皮素和山柰酚含量折算成槲皮素糖苷和山柰酚糖苷的含
量。2 种黄酮苷的含量之和即为样品的总黄酮含量，红凤菜
不同提取物的总黄酮含量如表1所示。
样品1～3是红凤菜的醇提取物经过NKA大孔树脂柱
层析后收集的不同部分，样品1为体积分数30%乙醇洗
脱部分，未检出黄酮成分；样品2为体积分数50%乙醇洗
脱部分，其槲皮素的质量分数为6.6%，山柰酚的质量分
数为12.1%，换算成总黄酮的质量分数为33.7%；样品3
为体积分数70%乙醇洗脱部分，其槲皮素的质量分数为
0.9%，山柰酚的质量分数为4.1%。由此可见，采用NKA
大孔树脂柱层析，红凤菜总黄酮主要存在于体积分数
50%乙醇洗脱部分；红凤菜总黄酮中，其苷元山柰酚的
含量明显高于槲皮素。
样品4是样品2经过聚酰胺柱层析得到的总黄酮部
分，其总黄酮的质量分数为84.8%；样品5是聚酰胺柱层
析后析出的总黄酮结晶，其总黄酮的质量分数为97.1%；
另一份结晶即样品6总黄酮的质量分数为99.7%。可见，
聚酰胺柱层析可有效地分离纯化样品2中的总黄酮，使红
凤菜总黄酮的纯度大幅提高，进一步对洗脱物重结晶，
可使总黄酮含量再次提高。
3 讨 论
用聚酰胺薄层层析和HPLC均未在样品1中检出黄酮
类成分，说明NKA大孔树脂柱层析可有效地去除样品中
的非黄酮成分，达到纯化黄酮的目的。
LC-MS检测结果表明，样品2、样品4、样品5、样
品6的总黄酮主要以槲皮素和山柰酚的糖苷形式存在，
因此，本实验采用槲皮素和山柰酚为对照品，测定红凤
菜提取物中的总黄酮含量，将样品2～6加入盐酸进行水
解，水解液中只出现槲皮素和山柰酚的吸收峰，进一步
验证了红凤菜总黄酮的苷元为槲皮素和山柰酚。
样品2、3为红凤菜的乙醇提取物经第一次柱层析得
到的分离物，2 个样品中山柰酚含量均高于槲皮素，提示
红凤菜原料中黄酮苷元山柰酚的含量高于槲皮素。
关于总黄酮含量的测定，文献资料多引用其他文献
的转换系数进行计算[16-20]，本研究更直接地计算了将槲皮
素转换为槲皮素糖苷、山柰酚转换为山柰酚糖苷的转换
系数。其中样品5和样品6为重结晶产物，化学成分较为简
单，槲皮素糖苷、山柰酚糖苷的相对分子质量都只有一
种，转换系数的计算较为简便；但样品2和样品4的化学成
分较多，难以确定各成分所占的比例，故暂定取2 种黄酮
苷的相对分子质量的平均值来计算转换系数。本研究较
准确地计算了红凤菜不同提取物中的总黄酮含量。
4 结 论
采用体积分数95%乙醇提取-NKA大孔树脂柱层析-聚
酰胺柱层析-重结晶的工艺流程，可有效地从红凤菜新鲜
164 2014, Vol.35, No.12 食品科学 ※分析检测
茎叶中分离得到总黄酮，经过2 次柱层析后产品中的有
效成分总黄酮的质量分数可达到84.8%，若进一步采用重
结晶方法纯化，产品中总黄酮的质量分数可达到97.1%和
99.7%。该工艺能耗低、操作简便、产品纯度高，可用于
工厂化生产。
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