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Volatile Components in Leaves of Six Myrtaceous Plants by SPME-GC-MS

SPME-GC-MS分析桃金娘科6种植物的叶片挥发性成分



全 文 :收稿日期: 2012–06–25    接受日期: 2012–09–21
基金项目: 粤港澳创新中药研究开发国际合作平台(2010B050100013)资助
作者简介: 陈佳龄(1986 ~ ),女,硕士研究生,主要研究方向为植物挥发成分分析。E-mail: chenjl861024@163.com
* 通讯作者 Corresponding author. E-mail: lssswwhk@gmail.com
热带亚热带植物学报 2013, 21(2): 189~192
Journal of Tropical and Subtropical Botany
桃金娘科(Myrtaceae)隶属于双子叶植物纲桃
金娘目,灌木或乔木,主要分布在澳大利亚、美洲
及亚洲的热带地区 [1]。大多数桃金娘科植物含有
挥发性精油,散发出芳香气味,具有多种保健功
效。红果仔(Eugenia uniflora Linn.)为桃金娘科番
樱桃属常绿灌木或小乔木。海南蒲桃(Syzygium
hainanense Chang et Miau)为桃金娘科蒲桃属的常
绿乔木,叶可制成泥敷剂,对皮肤疼痛有疗效[2]。红
鳞蒲桃(S. hancei Merr. et Perry)为桃金娘科蒲桃属
植物 , 以灌木或中等乔木为主。黄金香柳(Melaleuca
bracteata F. Muell. c.v.)为桃金娘科白千层属常绿
乔木。白千层(M. leucadendron Linn.)为桃金娘科
白千层属乔木,叶可直接入药,可治疗神经痛、风湿
痛、肠炎、腹泻等[3]。柠檬桉(Eucalyptus citriodora
Hook. f.)是桃金娘科桉属常绿乔木,柠檬油具有疏
风解热,杀菌杀虫等功能[4]。本文使用固相微萃取-
SPME-GC-MS分析桃金娘科6种植物的叶片挥发
性成分
陈佳龄1, 郭微2, 彭维1, 苏薇薇1*
(1. 中山大学生命科学学院 , 广州 510275; 2. 仲恺农业工程学院 , 广州 510225)
摘要: 为了解桃金娘科植物叶中的挥发性成分,采用固相微萃取-气质联用技术分析了红果仔(Eugenia uniflora)、海南蒲桃
(Syzygium hainanense)、红鳞蒲桃(Syzygium hancei)、黄金香柳(Milleara bracteata)、白千层(Melaleuca leucadendron)和柠檬桉
(Eucalyptus citriodora)等 6 种植物叶的挥发性成分。结果表明, 6 种桃金娘科植物叶中的挥发成分主要为萜烯类,且富含保健
性挥发成分,共有成分为(Z)-β-罗勒烯、 β-石竹烯、月桂烯、 γ-萜品烯和别香橙烯。因此,可以开发利用这些桃金娘科植物挥发
成分的保健功效。
关键词: 桃金娘科; 挥发性成分; 保健成分; 固相微萃取; 气质联用
doi: 10.3969/j.issn.1005–3395.2013.02.014
Volatile Components in Leaves of Six Myrtaceous Plants by SPME-GC-MS
CHEN Jia-ling1, GUO Wei2, PENG Wei1, SU Wei-wei1*
(1. School of Life Science, Sun Yat-Sen University, Guangzhou 510275, China; 2. Zhongkai University of Agriculture and Engineering, Guangzhou
510225, China)
Abstract: The aims was to understand the volatile components in leaves of Myrtaceae, six species, including
Eugenia uniflora, Syzygium hainanense, S. hancei, Melaleuca bracteata, M. leucadendron, and Eucalyptus
citriodora, were studied by SPME/GC/MS. The results showed that major volatile components in leaves of 6
Myrtaceous plants were terpenes, being rich in health protection components. The common volatile components
were (Z)-β-ocimene, β-caryophyllene, myrcene, γ-terpinene and alloaromadendrene. It is suggested that the health
function of volatile components from these Myrtaceous plants could be developed and utilized.
Key words: Myrtaceous plants; Volatile component; Healthy component; SPME; GC/MS
190 第21卷热带亚热带植物学报
气质联用技术,对这 6 种桃金娘科植物的叶片挥发
性成分进行萃取与分析,为桃金娘科植物的合理栽
培,有效利用其生态效益,以提高人类生活环境和
改善健康状况提供科学依据。
1 材料和方法
1.1 材料
实验用植物叶片由仲恺农业工程学院郭微老
师采集,经中山大学植物学廖文波教授鉴定(表1)。
50/30 μm DVB/CAR/PDMS 萃取头为美国 Supelco
公司生产,使用前,经 270℃老化 1 h。C7 – C30 正构
烷烃混合标样为美国 Supelco 公司生产,正己烷为
1 mg mL–1。
1.2 固相微萃取
取新鲜采摘的植物叶片各 1 g,剪碎后分别置
于 20 mL 顶空萃取瓶里,加磁性铁盖密封 30 min 后
进行萃取。插入 50 / 30 μm DVB / CAR / PDMS 萃
取头于 35℃顶空萃取 40 min,于 230℃汽化室解吸
3 min,然后进行 GC / MS 分析。
1.3 GC-MS分析
采用美国安捷伦公司生产的 7890-5975 型气
相色谱 / 质谱联用仪。气相色谱条件:HP-5 (30 m ×
0.25 mm × 0.25 μm)弹性石英毛细管柱;进样口温
度:230℃;进样方式:不分流进样;载气:高纯氦气,
恒流流速 1.0 mL min–1;程序升温:初始温度 50℃,
保持 1 min,以 4℃ min–1 升至 150℃,保持 2 min,然
后以 8 ℃ min–1 升至 250℃ (红鳞蒲桃、黄金香柳、
柠檬桉叶保持 10 min);接口温度:280℃。质谱条
件:电子轰击(EI)离子源,电子能量 70 eV,离子源
230℃,质量扫描范围为 35 ~ 500 amu。
1.4 KI值计算
取正构烷烃混合对照品 1 μL 进行 GC-MS 分
析,记录各正烷烃的保留时间,采用线性升温公式
计算各组分 KI 值,KI = 100n + 100(tx – tn)/(tn + 1 –
tn),其中 tx、tn 和 tn + 1 分别为被分析组分和碳原子
数处于 n 和 n + 1 之间的正烷烃(tn < tx < tn + 1)流出
峰的保留时间[5]。
1.5 数据处理
对采集到的总离子流图用 NIST Rev.D.04.00
标准图库检索,结合保留指数 KI 值,并查对有关文
献,鉴定了桃金娘科 6 种植物叶片的挥发性化学成
分,并用峰面积归一化法确定了各化学成分在挥发
性物质中的相对百分含量。
2 结果和讨论
由表 2 可见,6 种桃金娘科植物叶的挥发成分
主要为萜烯类,共有的挥发成分为(Z )-β-罗勒烯、β-
石竹烯、月桂烯、γ-萜品烯、别香橙烯。
红果仔共鉴定出 24 个化学成分,占总挥发
性成分的 85.92%,主要挥发成分是(Z)-β-罗勒烯
(26.64%)、β-石 竹 烯(12.48%)等。 海 南 蒲 桃 共 鉴
定出 18 个化学成分,占总挥发性成分的 85.46%,
主要挥发成分是(Z )-β-罗勒烯(34.34%)、β-石竹烯
(13.99%)、β-蒎烯(8.75%) 等。β-蒎烯具有抑菌、抗
炎、抗氧化等作用[6]。红鳞蒲桃共鉴定出 21 个化
学成分,占总挥发性成分的 98.08%,主要挥发成分
有(R)-柠檬烯(36.97%)、α-蒎烯(26.30%)等。(R)-柠
檬烯有杀虫作用 [7],并有广谱抗癌活性,此外还有
平喘、止咳、祛痰等作用[8–9]。黄金香柳共鉴定出 28
个化学成分,占总挥发性成分的 93.21%,主要挥发
成分是甲基丁香酚(31.54%)、萜品油烯(15.32%)等。
表 1 植物材料
Table 1 Plant materials
植物 Species 采集地点 Collection location 采集时间 Collection time
红果仔 Eugenia uniflora 仲恺农业工程学院 Zhongkai University of Agriculture and Engineering 2011 – 04
海南蒲桃 Syzygium hainanense 仲恺农业工程学院 Zhongkai University of Agriculture and Engineering 2011 – 04
红鳞蒲桃 Syzygium hancei 仲恺农业工程学院 Zhongkai University of Agriculture and Engineering 2011 – 06
黄金香柳 Milleara bracteata 广州发展公园 Guangzhou Developing Park 2011 – 09
白千层 Melaleuca leucadendron 中山大学 Sun Yat-Sen University 2011 – 04
柠檬桉 Eucalyptus citriodora 中山大学 Sun Yat-Sen University 2011 – 10
第2期 191陈佳龄等:SPME-GC-MS分析桃金娘科6种植物的叶片挥发性成分
表 2 6 种植物叶中挥发性成分的相对含量(%)
Table 2 Relative contents (%) of volatile component in leaves of 6 species
化合物
Compound
KI
分子式
Formula
植物 Species
1 2 3 4 5 6
α-苧烯崖柏烯 α-Thujene 927 C10H16 - - - 0.90 - 0.36
α-蒎烯 α-Pinene 934 C10H16 0.67 6.99 26.30 - 31.94 3.32
桧烯 Sabinene 974 C10H16 - - - 0.78 - -
β-蒎烯 β-Pinene 980 C10H16 0.42 8.75 2.39 - 7.68 6.12
月桂烯 Myrcene 989 C10H16 3.58 2.72 4.91 4.01 5.90 2.52
乙酸叶醇酯 (Z)-3-Hexenyl acetate 1005 C8H14O2 - 1.44 - - - 0.97
α-水芹烯 α-Phellandrene 1006 C10H16 0.76 - 2.79 14.35 0.35 -
α-萜品烯 α-Terpinene 1015 C10H16 - - - 1.43 - 0.39
对伞花烃 p-Cymene 1024 C10H14 0.33 - - 2.52 - -
(R)-柠檬烯 R-Limonene 1028 C10H16 - 1.57 36.97 - - 3.55
β-水芹烯 β-Phellandrene 1030 C10H16 1.42 - - - - -
反式-罗勒烯 trans-Ocimene 1035 C10H16 9.44 1.81 - 0.58 - 1.68
(Z )-β-罗勒烯 (Z )-β-Ocimene 1047 C10H16 26.64 34.34 0.27 3.69 0.54 6.42
γ-萜品烯 γ-Terpinene 1057 C10H16 0.43 0.47 0.19 1.82 1.87 3.75
萜品油烯 Terpinolene 1084 C10H16 0.30 - - 15.32 1.68 0.29
芳樟醇 Linalool 1096 C10H18O - - 0.48 2.61 - 0.92
玫瑰醚 (+)-Rose oxide 1107 C10H18O - - - - - 6.20
E,Z-别罗勒烯 E,Z-Alloocimene 1126 C10H16 1.87 0.54 - 0.26 - -
异蒲勒醇 Isopulegol 1144 C10H18O - - - - - 2.36
香茅醛 Citronellal 1149 C10H18O - - - - - 2.85
(Z)-3-己烯丁酸酯 Z-3-Hexenyl butyrate 1184 C10H18O2 11.59 - - - - -
丁酸己酯 Hexyl butyrate 1189 C10H20O2 1.17 - - - - -
草蒿脑 Estragole 1194 C10H12O - - - 1.44 - -
α-松油醇 α-Terpineol 1197 C10H18O - - - - 5.41 -
香茅醇 Citronellol 1228 C10H20O - - - 0.16 - 27.93
香叶酸甲酯 Methyl geranate 1233 C11H18O2 0.58 - - 0.60 - -
α-毕澄茄油萜 α-Cubebene 1344 C15H24 - 0.73 - 0.64 - -
乙酸香茅酯 Citronellyl acetate 1348 C12H22O2 - - - - - 13.30
丁香油酚 Eugenol 1353 C10H12O2 - - - 0.57 - -
α-衣兰烯 α-Ylangene 1366 C15H24 - 0.39 0.22 - - -
α-可巴烯 α-Copaene 1372 C15H24 - 1.77 0.60 0.72 - -
β-榄香烯 β-Elemene 1386 C15H24 3.42 - - 0.21 - -
α-古芸烯 α-Gurjunene 1405 C15H24 - - 0.21 - 2.00 -
甲基丁香酚 Methyl eugenol 1407 C11H14O2 - - - 31.54 - -
β-石竹烯 β-Caryophyllene 1418 C15H24 12.48 13.99 16.05 1.76 18.81 7.77
R-香橙烯 R-Aromadendrene 1435 C15H24 0.63 - 0.69 0.31 - -
α-石竹烯 α-Caryophyllene 1451 C15H24 0.62 6.34 0.75 0.59 2.06 -
别香橙烯 Alloaromadendrene 1456 C15H24 0.92 0.45 0.54 0.48 2.59 0.44
γ-衣兰油烯 γ-Muurolene 1471 C15H24 - - 0.70 0.46 - -
吉玛烯 D Germacrene D 1477 C15H24 1.99 - 0.87 3.60 - -
绿花白千层烯 Viridiflorene 1486 C15H24 1.31 - 0.83 - 2.37 -
β-愈创烯 β-Guaiene 1487 C15H24 - - 0.94 - - -
双环大香叶烯 Bicyclogermacrene 1492 C15H24 4.60 - - - - -
α-瑟林烯 α-Selinene 1494 C15H24 - - - - 1.44 -
E,E-α-金合欢烯 E,E-α-Farnesene 1500 C15H24 - 0.44 - - - -
γ-毕澄茄烯 γ-Cadinene 1509 C15H24 0.27 0.61 0.43 0.50 1.00 -
β-毕澄茄烯 β-Cadinene 1514 C15H24 0.48 2.11 0.95 - 1.63 -
δ-毕澄茄烯 δ-Cadinene 1423 C15H24 - - - 1.36 - -
愈创醇 Guaiol 1595 C15H26O - - - 6.93 -
1. 红果仔; 2. 海南蒲桃; 3. 红鳞蒲桃; 4. 黄金香柳; 5. 白千层; 6. 柠檬桉。
1. Eugenia uniflora; 2. Syzygium hainanense; 3. Syzygium hancei; 4. Milleara bracteata; 5. Melaleuca leucadendron; 6. Eucalyptus citriodora.
192 第21卷热带亚热带植物学报
甲基丁香酚具有镇痛作用[10],但有研究表明其具有
潜在的致癌作用 [11]。白千层共鉴定出 17 个化学成
分,占总挥发性成分的 94.20%,主要挥发成分是 α-
蒎烯(31.94%),β-石 竹烯(18.81%)等。α-蒎 烯 具 有
镇痛抗炎[12]、抑菌杀菌[13] 等作用。柠檬桉共鉴定出
19 个化学成分,占总挥发性成分的 91.14%,主要挥
发成分是香茅醇(27.93%)、乙酸香茅酯(13.30%)等。
香茅醇具有抗惊厥[14] 的作用。
研究表明,红果仔、海南蒲桃、红鳞蒲桃、黄金
香柳、白千层、柠檬桉这 6 种桃金娘科植物的叶片
富含保健性挥发成分,可挥发出较多的 β-石竹烯及
月桂烯,β-石竹烯对动物具有抗炎作用,而且有一
定的镇静作用[15],β-石竹烯还具有抗肿瘤的活性[16];
月桂烯具有高亲脂性,能有效地在 LDL 中聚集从
而阻止其氧化 [17],而 LDL 的抗氧化剂能阻止动脉
粥样硬化过程,所以月桂烯对于防止动脉硬化也有
一定作用。由于现在人们工作压力大、饮食不够清
淡,在生活区多栽种这些桃金娘科植物,有利于改
善人们的健康状况。另外,红鳞蒲桃、白千层的挥
发成分中含有较多的 α-蒎烯,它具有抑菌杀菌作
用,在游乐园或医院等地,可以多栽培这些植物,有
利于改善空气质量。因此,在进行城市绿化时,可
以充分开发利用这些桃金娘科植物挥发成分的保
健功效,以构建生态园林城市。
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