全 文 ：园 　艺 　学 　报 　2006, 33 (3) : 675～679
Acta Horticulturae Sinica
收稿日期 : 2005 - 08 - 16; 修回日期 : 2006 - 02 - 283 通讯作者 Author for correspondence ( E2mail: Xianli@ zju1edu1cn)
十字花科植物中硫代葡萄糖苷的研究进展
李　鲜 13 　陈昆松 1 　张明方 1 　Kushad M. Mosbah 2
(1 浙江大学园艺系 , 浙江杭州 310029; 2Department of Natural Resources and Environmental Sciences, University of Illinois
at U rbana2Champaign, 1201 W. Gregory D rive U rbana, IL 61801, USA)
摘 　要 : 硫代葡萄糖苷是一类重要的生物活性物质 , 十字花科植物是硫代葡萄糖苷的主要来源。至今
已分离得到 120多种硫代葡萄糖苷 , 它们在抗癌、植物防御和风味形成等方面有重要作用。就植物硫代葡
萄糖苷的分布、生化特性、酶促水解产物的形成和生理活性等研究进展进行综述。
关键词 : 十字花科植物 ; 硫代葡萄糖苷 ; 异硫氰酸酯 ; 抗癌 ; 综述
中图分类号 : S 63　　文献标识码 : A　　文章编号 : 05132353X (2006) 0320675205
Research Advance of Glucosinola tes from Cruc ifer
L i Xian13 , Chen Kunsong1 , Zhang M ingfang1 , and Kushad M. Mosbah 2
(1D epartm ent of Horticu lture, Zhejiang U niversity, Hangzhou, Zhejiang 310029, Ch ina; 2D epartm ent of N atural Resources and
Environm enta l Sciences, U niversity of Illinois at U rbana2Cham paign, 1201 W. Gregory D rive U rbana, IL 61801, USA )
Abstract: Glucosinolate is a group of important bioactive compounds found mainly in the cruciferous
fam ily. About 120 natural glucosinolates have been isolated, and they are known to have various functions and
bioactivities such as anticarcignogen, p lant defense, and flavour2form ing. The distribution and biochem ical
p roperty, glucosinolate breakdown p roducts, and their biological effects are reviewed in this paper.
Key words: Glucosinolate; Crucifer; Isothiocyanates; Anticarcinogen; Review
人类流行病学研究结果表明 : 摄食十字花科蔬菜 : 如青花菜、羽衣甘蓝、抱子甘蓝、花椰菜、辣
根、大白菜等可以预防如胰腺癌、肺癌、直肠癌、乳腺癌及前列腺癌等多种癌症的发生 〔1～5〕。美国
国家饮食、营养和癌症研究委员会建议多食用十字花科植物来作为降低癌症发生率的措施。十字花科
植物富含硫代葡萄糖苷 ( glucosinolates) , 这种物质经植物黑芥子酶 (myrosinase, EC 3121311) 或胃
肠微生物水解后会产生一系列具有生物活性的水解产物 ———异硫氰酸酯 ( isothiocyanates)〔6, 7〕。许多
研究表明异硫氰酸酯能激活参与致癌物解毒过程的阶段 II类酶 , 如苯醌还原酶 (Quinone reductase,
QR) 和谷胱甘肽转移酶 ( Glutathione2S2transferases, GST)〔8～10〕。除了具有抗癌功效外 , 硫代葡萄糖苷
水解产物对于植物抵抗细菌、真菌、病毒和蚜虫等都有重要作用〔11～14〕。
1　硫代葡萄糖苷在十字花科植物中的分布
硫代葡萄糖苷是植物体内合成的一类含氮次级化合物 , 广泛分布在高等植物、海绵体、红藻类等
450种生物中〔15, 16〕, 其中以十字花科植物如拟南芥、花椰菜、青花菜中的硫代葡萄糖苷含量最高〔17〕。
尽管此类物质在整个植物中都有分布 , 但它在种子中的含量通常最为丰富。迄今为止 , 大约 120种不
同的硫代葡萄糖苷被分离鉴定 , 但仅约 20种能在十字花科植物中检测到〔15, 18, 19〕。
所有硫代葡萄糖苷都由一个含糖基团、硫酸盐基团和可变的非糖侧链 (R ) 组成〔20〕。基于 R基
团的不同 , 硫代葡萄糖苷可以分为 3类 : 脂肪族硫代葡萄糖苷、芳香族硫代葡萄糖苷和吲哚硫代葡萄
糖苷。表 1列举了目前十字花科植物中研究得最多的硫代葡萄糖苷和它们的 R基团。
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　　近年来 , 随着对硫代葡萄糖苷研究的深入 ,
已建立起硫代葡萄糖苷及其水解产物的多种化学
分析方法〔21～23〕, 有关硫代葡萄糖苷及其水解产物
含量与结构的研究结果也见报道〔19, 24, 25〕。研究表
明不同十字花科植物所含的硫代葡萄糖苷种类及
含量都不同 , 甚至在同一种植物的不同品种间其
种类与含量也会显示巨大的差异〔18, 26〕。例如 : 青
花菜中主要的硫代葡萄糖苷为 glucoraphanin 〔42
(methylsulfinyl ) butyl glucosinolate 〕, gluconap in
(32butenyl glucosinolate ) 和 glucobrassicin ( 32in2
dolylmethyl glucosinolate ) ; 而在抱子甘蓝、大白
菜 、羽衣甘蓝、辣根和花椰菜中的硫代葡萄糖苷
表 1　常见硫代葡萄糖苷的 R基团结构
Table 1　Structure of the side cha in R of the m ost
comm on glucosinola tes
硫代葡萄糖苷 Glucosinolates R基团 The side chain R
脂肪族硫代葡萄糖苷
Sinigrin 烯丙基
Gluconap in 丁烯基
Progoitrin 2 -羟基 - 3 -丁烯基
Glucoraphanin 4 -甲磺酰基
芳香族硫代葡萄糖苷
Gluconastrutiin 苯乙基
Glucosinalbin 4 -羟苯甲基
吲哚硫代葡萄糖苷
Glucobrassicin 3 -吲哚甲基
Neoglucobrassicin 1 -甲氧 - 3 -吲哚甲基
主要为 sinigrin (22p ropenyl glucosinolate) 和 glucobrassicin; 此外 , 抱子甘蓝中还含有大量的 gluconap2
in。这些由于基因型不同而显示的硫代葡萄糖苷种类与含量的差异表明了它们在抗癌保健功能上的差
异〔18〕。研究同时表明 , 除了遗传因素 , 植物生长发育的不同阶段、形态、环境因素 (如害虫、营养、
胁迫和采后处理 ) 等都会对植物中硫代葡萄糖苷的种类和含量造成影响〔27, 28〕。
2　硫代葡萄糖苷及其水解产物的生物活性
211　硫代葡萄糖苷的水解产物
硫代葡萄糖苷经由黑芥子酶水解后产生 D - 葡萄糖、硫酸盐以及一系列有生物活性的水解产物。
根据不同的 R基团、不同的反应 pH以及是否存在铁离子等因素 , 其水解产物可能是异硫氰酸酯
( isothiocyanates) , 腈 ( nitriles) , 硫氰化物 ( thiocyanates) , 上皮硫烷烃 ( ep ithioalkanes) 等〔24, 29, 30〕。
这些不同的硫代葡萄糖苷水解产物是十字花科植物具有独特风味及保健作用的主要物质。
对于绝大多数硫代葡萄糖苷而言 , 异硫氰酸酯和腈是其水解的主要产物〔31〕。研究表明 , 硫代葡
萄糖苷的水解在中性 pH条件下产生异硫氰酸酯 , 在酸性 pH条件下产生腈〔29〕, 而这两者生物活性大
不相同〔32〕。例如 , 青花菜中主要硫代葡萄糖苷 glucoraphanin的水解产物可以是 sulforaphane ( SF) 和
sulforaphane nitrile ( SF nitrile)。研究表明 , SF诱导阶段 II类解毒酶的能力要远远强于 SF nitrile〔31〕。
因此 , 在水解青花菜主要硫代葡萄糖苷时如果反应条件是有利于产生 SF, 而不是 SF nitrile , 将有利
于提高青花菜抗癌的功效。
目前自然界中发现的硫代葡萄糖苷中仅 3种可水解产生硫氰化物 , 它们是烯丙基 - 、苯甲基 - 和
4 -甲硫丁基 -硫代葡萄糖苷。关于如何形成硫氰化物有多种理论 , 其中最新的理论是通过异构酶将
糖苷配基发生 Z2E异构形成硫氰化物〔33〕。但真正的机理还有待于进一步研究。
在黑芥子酶与上皮硫特异蛋白 ( ep ithiospecifier p rotein, ESP) 一起存在的情况下 , 烯烃硫代葡萄
糖苷会产生上皮硫烷烃 ( ep ithioalkanes)〔34〕。上皮硫特异蛋白是一类特殊的不稳定小分子蛋白 , 它对
烯烃硫代葡萄糖苷的水解反应具有产物特异性的影响。
212　硫代葡萄糖苷及其水解产物的生物活性
21211　抗癌 　大量动物和人体试验结果表明饮食中摄入的硫代葡萄糖苷能抑制肿瘤细胞的形
成〔2, 3, 5〕, 而且硫代葡萄糖苷可通过诱导谷胱甘肽转移酶 ( Glutathione2S2transferases, GST) 和 UDP -
葡糖醛酸基转移酶等解毒酶和抑制细胞色素 P450 1A1等途径来达到抗癌功效〔9, 35〕。在人类肿瘤细胞
的体内和体外试验中 , 有结果表明硫代葡萄糖苷还有可能是通过抑制细胞有丝分裂 , 从而促进细胞凋
亡来抑制肿瘤细胞的形成〔36, 37〕。但目前很少有研究表明硫代葡萄糖苷是通过直接抗氧化作用来抑制
肿瘤细胞形成的〔38〕。
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　3期 李 　鲜等 : 十字花科植物中硫代葡萄糖苷的研究进展 　
Tawfiq等〔10〕发现未水解的硫代葡萄糖苷 (除 p rogoitrin和 glucosinalbin之外 ) 对于 GST没有作用 ,
而低浓度 (如 118μmol/L) 的硫代葡萄糖苷水解产物就可诱导 GST 。他们的研究结果还发现不同异
硫氰酸酯对 GST的诱导速率大不相同。目前研究最多且在动物和人体试验中证实具有抗癌特性的两
种硫代葡萄糖苷水解产物是由 glucoraphanin水解产生的 sulforaphane和由 glucobrassicin水解产生的 in2
dole232carbinol〔39, 40〕。M ithen等〔41〕利用基因工程培育出了富含异硫氰酸酯的青花菜新品种 , 这种青花
菜在哺乳动物细胞中诱导阶段 Ⅱ酶 (如 QR) 的能力是普通青花菜的 80倍。
十字花科植物的新芽有特别强的抗癌功效。例如花椰菜和青花菜 3日龄的新芽中含有比成熟花椰
菜和青花菜高 10～100倍活性的 glucoraphanin〔42, 43〕, 这些新芽提取物在处理了致癌剂的试验老鼠中能
极有效地抑制乳腺癌的发生和发展。因此 , 少量十字花科植物的新芽与大量同品种的成熟组织在抗癌
功效上可能相当〔42〕。
21212　植物防御 　硫代葡萄糖苷及其水解产物是植物防御体系的重要组成成分。它们在植物防御昆
虫侵犯〔12, 24〕和食植昆虫的寄主植物定位〔44, 45〕等方面都发挥了极其重要作用。在寻找天然抗微生物物
质的过程中 , 硫代葡萄糖苷及其水解产物对细菌、酵母和真菌等方面的作用在许多文献〔13, 14, 46〕中都
有报道。异硫氰酸酯比相应的未水解硫代葡萄糖苷或硫氰化物表现了更强的抗真菌和抗细菌的能
力〔47～49〕。Rada等〔13〕和 Spak〔50〕的研究均表明异硫氰酸酯具有抑制病毒复制的功能。
由于硫代葡萄糖苷水解产物对昆虫的毒性有时也会影响植物自身的生长发育 , 通常情况下硫代葡
萄糖苷是以低毒性的形式存在于植物体内 , 并且与其水解酶在细胞空间上是分隔的〔51〕。
21213　风味形成 　异硫氰酸酯是十字花科植物独特风味的主要来源 , 有关十字花科植物风味中诸如
刺激性的、辛辣的、催泪的、大蒜似的或辣根似的等描述都与这类物质有关〔24〕。辛辣味主要由挥发
性的 2 -丙烯基、3 -丁烯基 , 以及 4 -甲基硫 - 3 - 丁烯基异硫氰酸酯引起〔24, 52〕。最近用 HPLC定量
花椰菜中各种硫代葡萄糖苷和其与苦味强度相关性的研究发现 : neoglucobrassicin和 sinigrin是花椰菜
中苦味的主要来源〔53〕。由于十字花科蔬菜的风味物质主要来自于硫代葡萄糖苷 , 因此在评价十字花
科蔬菜风味时能影响硫代葡萄糖苷含量的因素都应加以考虑。
21214　致甲状腺肿 　十字花科作物中的油菜籽 (B. napus) 是广泛种植的油料作物。榨完油的菜籽
饼中含有相当高浓度的硫代葡萄糖苷 , 当它们被用作动物饲料时 , 高浓度的硫代葡萄糖苷会对动物的
健康产生负面影响 , 动物可能表现出食欲降低、甲状腺肿大、甲状腺激素水平降低、肝肾功能异常以
及其他有害动物生长发育的症状〔54〕。对拟南芥硫代葡萄糖苷的研究结果表明 , 不同的硫代葡萄糖苷
R基团决定了其在生物体内发挥的作用〔55〕。利用基因工程改变硫代葡萄糖苷的 R基团可改变特定硫
代葡萄糖苷的含量 , 可减弱某些硫代葡萄糖苷在生物体内的抗营养作用或加强某些硫代葡萄糖苷在生
物体内发挥的有益作用〔41, 55〕。
3　研究展望
从 20世纪初 , 健康专家就试图用科学的方法记录和揭示膳食与人类健康的关系。目前关于植物
性食品抗癌机理的研究已经远远超越了这类食物仅能够提供丰富的膳食纤维这一概念。大量流行病
学、动物试验和人体试验的研究表明十字花科植物中富含的硫代葡萄糖苷有抗癌的功效 , 这使得硫代
葡萄糖苷的研究成为众多科学家关注的焦点 , 并且人们也得到了大量相关的研究结果。然而 , 由于植
物次生代谢途径的复杂性以及植物生物活性物质在人体 /动物体内作用的复杂性 , 目前还有许多问题
需要解决 : (1) 十字花科作物中硫代葡萄糖苷积累的遗传改良问题 ; (2) 硫代葡萄糖苷及其水解产
物进入生物体后的生物可利用度问题 ; (3) 不同硫代葡萄糖苷在生物体内的协同作用问题 ; (4) 如
何克服过量硫代葡萄糖苷及其水解产物对动物和人体造成的不利影响等等。这使得如何控制和优化十
字花科作物中硫代葡萄糖苷及其水解产物的组成和含量 , 使之在人类保健和植物防御等方面发挥最大
作用成为一个非常有意义的研究领域。
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