全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 18 期 2014 年 9 月

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臭梧桐根中的甾醇及其抗炎活性研究
杨国勋，王文宣，胡长玲，楼 滨，熊 娟，胡金锋*
复旦大学药学院 天然药物化学教研室，上海 201203
摘 要：目的 研究臭梧桐 Clerodendrum trichotomum 根的化学成分及其抗炎活性。方法 利用硅胶柱色谱、葡聚糖凝胶柱
色谱并结合半制备 HPLC 进行分离与纯化；通过理化性质和波谱数据鉴定化合物的结构；根据化合物对趋化因子白细胞介
素-8（IL-8）生成的抑制作用考察化合物的抗炎活性。结果 从臭梧桐干燥根中分离到 4 个 24-乙基胆甾烷类化合物，分
别鉴定为 24-ethyl-7-oxocholesta-5, 22(E), 25-trien-3β-ol（1）、decortinone（2）、22-dehydroclerosterol（3）和 clerosterol（4）。
结论 化合物 1～3 为首次从臭梧桐的根中分离得到，并确定化合物 1 的 24 位的绝对构型为 S 型。体外抗炎活性筛选显示化
合物 1 可剂量依赖性地抑制由 IL-1β诱导的结肠癌 HT-29 细胞中 IL-8 的生成。
关键词：臭梧桐；甾醇；24-乙基胆甾烷；抗炎；白细胞介素-8
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2014)18 - 2597 - 05
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2014.18.004
Sterols from roots of Clerodendrum trichotomum and their anti-inflammatory activity
YANG Guo-xun, WANG Wen-xuan, HU Chang-ling, LOU Bin, XIONG Juan, HU Jin-feng
Department of Natural Products Chemistry, School of Pharmacy, Fudan University, Shanghai 201203, China
Abstract: Objective To investigate the anti-inflammatory chemical constituents from the roots of Clerodendrum trichotomum.
Methods The compounds were isolated and purified by silica gel, Sephadex LH-20 column chromatographies, as well as prep-HPLC;
Their structures were characterized on the basis of physicochemical properties and their spectral analysis; An in vitro anti-inflammatory
method was applied to determine their activities against interleukin-8 (IL-8) production. Results Four 24-ethylcholestane derivatives
have been identified as 24-ethyl-7-oxocholesta-5, 22(E), 25-trien-3β-ol (1), decortinone (2), 22-dehydroclerosterol (3), and clerosterol
(4). Conclusion Coumpounds 1—3 are isolated from the roots of C. trichotomum for the first time. The absolute configuration of
C-24 of compound 1 is determined to be S. In an in vitro anti-inflammatory assay, compound 1 is found to show a remarkable inhibition
on IL-8 production induced by interleukin-1β (IL-1β) in HT-29 cells.
Key words: Clerodendrum trichotomum Thunb.; sterol; 24-ethylcholestane; anti-inflammation; interleukin-8

臭梧桐 Clerodendrum trichotomum Thunb.，又名
海州常山、八角梧桐、矮桐子、后庭花等，为唇形
科大青属植物（原分类法中大青属归属在马鞭草
科），主要以根、茎、叶入药。根据《中药大辞典》
的记载，臭梧桐可以治疗痢疾、疟疾、关节炎、外
伤等[1]。从臭梧桐的叶子、茎及果实中，发现了一
系列具有生物活性的化合物，如苯丙素类[2-6]、黄酮
苷[7-8]、clerodon 骨架二萜[9-10]和甾醇[11]等。虽然根
部是臭梧桐的重要药用部位，但对其化学成分研究
较少，此前仅报道了 2 个羽扇豆烷型三萜和 1 个甾
醇[12]。为进一步寻找新颖的天然活性成分，本课题
组对臭梧桐根的化学成分进行了研究，从中发现多
个有显著细胞毒作用的重排松香烷型二萜[13-14]。本
实验从臭梧桐根中分离得到 4 个 24-乙基胆甾烷类
化合物，分别鉴定为 24-ethyl-7-oxocholesta-5, 22(E),
25-trien-3β-ol （ 1 ）、 decortinone （ 2 ）、 22-
dehydroclerosterol（3）和 clerosterol（4），并首次确
定化合物 1 的 24 位的绝对构型为 S 型。经体外抗
炎活性研究发现，化合物 1 可明显抑制结肠癌细胞
HT-29 中白细胞介素-8（IL-8）的生成，是该药材的
抗炎活性成分。本实验首次证明臭梧桐根的抗炎作
用与其化学成分对趋化因子 IL-8 的调控有关，这有

收稿日期：2014-04-13
基金项目：国家自然科学基金资助项目（81273401，81202420）；上海市科委科技支撑项目（12401901001，11DZ1921203）
作者简介：杨国勋，男，博士，复旦大学药学院副教授，研究方向为中药活性成分。Tel: (021)51980106 E-mail: gxyang@fudan.edu.cn
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助于深入理解臭梧桐根的临床用途，并为建立相应
的质量控制标准提供了科学依据。
1 仪器与材料
Jasco P—1020 旋光仪；Libra S35 PC 紫外记录
仪；Avatar TM 360 FT-IR 红外光谱仪；Bruker
AVANCE DRX—500 核磁共振仪；Bruker Daltonics
micrOTOF 质谱仪；Beckman 公司半制备高效液相
色谱仪（508 自动进样器，126 多溶剂输送泵，168
紫外检测器，配备 Sedex—80 型 ELSD 检测器），
YMC-pack ODS-A 半制备柱（250 mm×10 mm，5 μm）；
Sephadex LH-20为GE Healthcare Bio-Sciences AB公司
产品；TLC 用硅胶薄层色谱板（GF254，0.25 mm）为
烟台康必诺公司产品，以 5%硫酸-乙醇溶液为显色剂。
药材购自上海九州通医药集团股份有限公司，
原产地为四川省，经第二军医大学黄宝康教授鉴定
为臭梧桐 Clerodendrum trichotomum Thunb. 的根。
药材标本（No. 100018）现存放于复旦大学药学院
天然药物化学教研室。
2 提取与分离
臭梧桐干燥根 8 kg，以 16 L 等比例的石油醚-
醋酸乙酯混合溶剂超声提取 3 遍。提取液减压浓缩
成深褐色浸膏（32.2 g）。浸膏先以硅胶柱（70 cm×
10 cm）色谱分离，石油醚-醋酸乙酯（8∶1→0∶1）
梯度洗脱，得到 8 个组分 Fr. 1～8。Fr. 3（2.6 g）以
硅胶柱色谱分离，石油醚-二氯甲烷（1∶2）和二氯
甲烷-醋酸乙酯（5∶1）依次洗脱，得到 3 个次组分
Fr. 3A～3C。从 Fr. 3B 中通过重结晶法得到化合物 3
和 4 的混晶（20 mg）。Fr. 5（3.2 g）经硅胶柱色谱，
以二氯甲烷-丙酮（10∶1～2∶1）作为流动相进行
梯度洗脱，得到了 4 个次组分 Fr. 5A～5D。再经硅
胶柱色谱（石油醚-醋酸乙酯 1∶1）和 Sephadex
LH-20 柱色谱（甲醇）从 Fr. 5B 中得到 1 个混合物，
继而用半制备 HPLC 进一步纯化得到化合物 1（2.7
mg）和 2（3.2 mg）（色谱柱YMC ODS-A，250 mm×
10 mm，5 μm；乙腈-水 90∶10；体积流量 3.0 mL/min；
化合物 1 tR为 27 min；化合物 2 tR为 35 min）。
3 结构鉴定
经光谱数据及理化数据比对，其中 3 个已知化
合物分别鉴定为 (24S)-24-ethyl-7-oxocholesta-5, 25-
dien-3β-ol（decortinone，2）[15]，(24S)-24-ethylcholesta-
5, 22(E), 25-trien-3β-ol（22-dehydroclerosterol，3）[16]
和(24S)-24-ethylcholesta-5, 25-dien-3β-ol（clerosterol，
4）[12,15]。结构见图 1。
HO R
H H
H
H
1: R = O, 22
2: R = O
3: R = H2, 22
4: R = H2
3 7
18
1719
21
24
26
28 29
27

图 1 化合物 1～4 的化学结构
Fig. 1 Structures of compounds 1—4
化合物1：白色无定形粉末， 20D]α[ −90.3° (c 0.28,
CHCl3)；
KBr
maxIR ν (cm−1): 3 444 (br), 2 900, 2 851, 1 636,
1 384, 1 044； MeOHmaxUV λ (nm): 232.9 (4.21)；ESI-MS
m/z: 447.3 [M＋Na]+, 871.7 [2M＋Na]+；HR-ESI-MS
给出化合物 1 的准分子离子峰 m/z [M＋Na]+
447.323 1（计算值 447.323 4, C29H44O2Na），推测其
分子式为 C29H44O2。1H-NMR（表 1）显示 5 个甲基
δ 0.70 (3H, s, 18-CH3), 0.84 (3H, t, J = 7.5 Hz,
29-CH3), 1.01 (3H, d, J = 6.5 Hz, 21-CH3), 1.20 (3H,
s, 19-CH3) 和 1.65 (3H, s, 27-CH3)；5 个 sp2 型杂化
的亚甲基或次甲基 δ 4.70 (1H, brs, H-26a), 4.71 (1H,
brs, H-26b), 5.18 (1H, dd, J = 15.0, 7.5 Hz, H-23),
5.26 (1H, dd, J = 15.0, 8.0 Hz, H-22) 和 5.69 (1H, s,
H-6)；1 个连氧次甲基 δ 3.67 (1H, m, H-3)。该化合
物氢谱与化合物 2 的氢谱类似，可能为同类型化合
物。根据 13C-NMR 谱和 DEPT 谱，化合物 1 含有
29 个碳原子，包括：5 个甲基碳 C-18 (δ 12.1), C-19
(δ 17.3), C-21 (δ 21.0), C-27 (δ 20.2) 和 C-29 (δ
12.2)；8 个 sp3 杂化的亚甲基碳 C-1 (δ 36.3), C-2 (δ
31.2), C-4 (δ 41.8), C-11 (δ 21.2), C-12 (δ 38.6), C-15
(δ 26.4), C-16 (δ 28.9) 和 C-28 (δ 25.7)；1 个 sp2 杂
化的亚甲基碳 C-26 (109.6)；7 个 sp3杂化的次甲基
碳 C-3 (δ 70.5), C-8 (δ 45.4), C-9 (δ 50.1), C-14 (δ
50.0), C-17 (δ 54.6), C-20 (δ 40.0) 和 C-24 (δ 52.0)；3
个 sp2 杂化的次甲基碳 C-6 (δ 126.1), C-22 (δ 137.0)
和 C-23 (δ 130.3)；2 个 sp3杂化的季碳 C-10 (δ 38.3)
和 C-13(δ 43.0)；3 个 sp2杂化的季碳 C-5 (δ 165.0),
C-7 (δ 202.2) 和 C-25 (δ 148.6)。综合氢谱和碳谱，
化合物 1 和 2 碳原子数相同，但是前者比后者缺少
2 个氢原子。考虑到在化合物 1 中含有 2 个相对较
大耦合常数 (J = 15.0 Hz) 的烯质子信号，推测 1 的
C-17 侧链上具有 1 个反式双键，而双键唯一可能形
成的位置在 C-22 和 C-23 之间。因而，化合物 1 的
平面结构得以确定（图 1）。
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表 1 化合物 1 的 1H-NMR 和 13C-NMR
(500/125 MHz, CDCl3) 数据
Table 1 1H-NMR and 13C-NMR (500/125 MHz, CDCl3)
data of compound 1
碳位 δH δC
1 1.95 (1H, m), 1.20 (1H, m) 36.3
2 1.93 (1H, m), 1.58 (1H, m) 31.2
3 3.67 (1H, m) 70.5
4 2.51 (1H, m), 2.38 (1H, m) 41.8
5 165.0
6 5.69 (1H, s) 126.1
7 202.2
8 2.25 (1H, t, J = 12.0 Hz) 45.4
9 1.23 (1H, m) 50.1
10 38.3
11 1.57 (1H, m), 1.35 (1H, m) 21.2
12 1.99 (1H, m), 1.17 (1H, m) 38.6
13 43.0
14 1.32 (1H, m) 50.0
15 1.59 (1H, m), 1.24 (1H, m) 26.4
16 1.74 (1H, m), 1.32 (1H, m) 28.9
17 1.16 (1H, m) 54.6
18 0.70 (3H, s) 12.1
19 1.20 (3H, s) 17.3
20 2.04 (1H, m) 40.0
21 1.01 (3H, d, J = 6.5 Hz) 21.0
22 5.26 (1H, dd, J = 15.0, 8.0 Hz) 137.0
23 5.18 (1H, dd, J = 15.0, 7.5 Hz) 130.3
24 2.40 (1H, m) 52.0
25 148.6
26 4.71 (1H, brs), 4.70 (1H, brs) 109.6
27 1.65 (3H, s) 20.2
28 1.46 (1H, m), 1.40 (1H, m) 25.7
29 0.84 (3H, t, J = 7.5 Hz) 12.2
化合物 1 的 24 位碳原子构型，根据文献报道
方法进行了确定：Sucrow 等[17]立体选择性合成了
3β-acetoxy-24-ethyl-5α-cholesta-7, 22, 25-trienes 的
24S、24R 两种差向异构体，通过分析比较二者的
氢谱，发现 24 位异构导致 C-21 和 C-29 两个甲基
质子间及C-22和C-23两个烯质子间的化学位移之
差有区别，可以借此区分 2 种异构体的构型，并据
此确定了西葫芦子 Cucurbita pepo L. 中得到的 24-
ethylcholestane 类甾醇的 24 位构型[17]。化合物 1
中，δH-21－δH-29＝0.17，δH-22－δH-23＝0.08，与 24
位 S 型类似物的对应化学位移差一致，但与 24 位
R 型的类似物的对应化学位移差有大约 0.03 的差
距（24S 型：δH-21－δH-29＝0.18，δH-22－δH-23＝0.08；
24R 型：δH-21－δH-29＝0.20，δH-22－δH-23＝0.11；见
表 2[17]）。另一方面，大青属植物中已经报道了 24S
型的 24-乙基胆甾烷类成分存在[16]，而且该植物中
本课题组同时分离到的其他 3 个甾醇都具有 24S
构型。综合化合物 1 的波谱数据并结合化合物生源
合成途径，认定化合物 1 为 24S 构型。因此，化合
物 1 的 结 构 最 终 确 定 为 (24S)-24-ethyl-7-
oxocholesta-5, 22(E), 25-trien-3β-ol。值得注意的是，
该 化 合 物 与 最 近 报 道 的 化 合 物 (20R, 22E,
24R)-3β-hydroxy-stigmasta-5, 22, 25-trien-7-one 平
面结构相同，但是后者 24 位构型被定为 R 型[11]。
另一课题组从大青 Clerodendrum cyrtophyllum
Turcz. 的枝条中也得到具有相同平面结构的甾醇
stigmasta-5, 22, 25-trien-7-on-3-ol（24 位立体化学
未做报道），并发现其对乳腺癌细胞 MCF-7 具有抑
制作用[18]。
表 2 24S 和 24R 型 3β-acetoxy-24-ethyl-5α-cholesta-7, 22, 25-trienes 的氢谱 (CDCl3)
Table 2 1H-NMR data of (24S)- and (24R)-3β-acetoxy-24-ethyl-5α-cholesta-7, 22, 25-trienes (CDCl3)
构型 18-CH3 19-CH3 21-CH3 29-CH3 22-CH3 23-CH3
24S 0.54 (s) 0.81 (s) 1.02 (d, J = 6.7 Hz) 0.84 (t, J =7.5 Hz) 5.26 (dd, J = 8.0, 15.7 Hz) 5.18 (dd, J = 7.0, 15.7 Hz)
24R 0.54 (s) 0.81 (s) 1.03 (d, J = 6.8 Hz) 0.83 (t, J =8.0 Hz) 5.27 (dd, J = 8.0, 15.5 Hz) 5.16 (dd, J = 7.5, 15.5 Hz)

4 活性测试
4.1 酶联免疫（ELISA）法检测 IL-8 的生成量
人结肠癌细胞系 HT-29 购自中国科学院上海生
命科学研究院细胞资源中心。以 IL-1β 刺激 HT-29
细胞，通过 ELISA 法测定 IL-8 的生成。主要步骤
如下：96 孔板每孔加入 200 μL 细胞培养液，细胞
数控制在每孔 3.5×104个，过夜，待细胞附着并进
行融合后，将培养基换成无血清培养基。细胞处于
饥饿状态24 h后，在加药或不加药的情况下，以 IL-1β
（10 ng/mL）进行刺激。12 h 后，用人 IL-8 试剂盒
（eBioscience）测定细胞培养上清液中 IL-8 的量。
4.2 细胞活性测试
采用 MTT 法测定药物对细胞活性的影响。96
孔板植入 HT-29 细胞，每孔细胞数为 3.5×104 个，
培养 24 h 后，加入不同浓度的药物，继续培养 24 h
后，培养基换成 180 μL 无血清培养基，同时加入
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20 μL 5 mg/mL 的 MTT 溶液，孵育 4 h，吸弃培养
基，加入 150 μL DMSO，以 610 nm 作为参比波长，
以酶标仪（FLX 800，Bio-TEK）读取溶液在 570 nm
处的吸光度（A）值。HT-29 细胞的活性以与对照组
细胞（以 0.1% DMSO 刺激）A 值的比值表示。实
验显示，化合物 1～4 在 0～50 μg/mL 内，对 HT-29
细胞的活性没有明显影响。
5 结果与讨论
在抗炎活性筛选中，化合物 1 对 HT-29 细胞受
到刺激时引起的 IL-8 的生成具有显著的抑制作用，
并呈一定的剂量依赖关系（图 2）。与对照组比较，化
合物 1 在 118、59、30 μmol/L 时可以使 IL-8 的生成
量分别降低至对照组水平的 20.8%、40.0%、59.2%。
同时进行测定的化合物 2 则没有明显作用。

与 1L-1β 组比较：**P＜0.01 ***P＜0.001
**P < 0.01 ***P < 0.001vs IL-1β timulation alone
图 2 化合物 1 在不同浓度下对 IL-8 生成的抑制作用
( 4 n , sx )
Fig. 2 Inhibition of IL-8 production by compound 1
( 4 n , sx )
IL-8 作为一种重要的趋化因子，在炎症的发
生和维持等过程中有重要作用，在很多炎症相关
疾病如肠炎、风湿性关节炎等发病过程中都显著
异常升高，可以作为抗炎治疗的作用靶点[19-20]。
本实验结果表明化合物 1 可以通过抑制 IL-8 的生
成从而发挥抗炎作用，是臭梧桐对炎症性疾病有
效的化学成分，其对于抗炎方面的潜在应用值得
进一步研究。
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120
100
80
60
40
20
0
**
***
***
1L-1β 118 59 30
1L-1β+化合物 1 / (μmol·L−1)
IL
-8
生
成
量
/
%

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《中国海洋药物》杂志 2015 年征订启事
《中国海洋药物》杂志创刊于 1982年，是由中国科学技术协会主管、中国药学会主办、中国海洋大学
编辑出版，国内外公开发行的科技学术期刊。国际连续出版物号 ISSN1002-3461，国内统一刊号
CN37-1155/R。
本刊系国内唯一具有海洋特色的中药学类核心期刊，中国科技核心期刊、中文核心期刊、中国科学引
文数据库（CSCD）、中国学术期刊（光盘版）（CAJ-CD）来源期刊，并被“美国化学文摘(CA)、联合国《水
科学和渔业文摘》(ASFA)”等收录。
栏目设置：本刊设有研究报告、研究简报、综述、消息动态等栏目，内容包括海洋药物科学研究的新
成果、新技术、新方法和新资讯。可为从事海洋医药、卫生、化工、水产、食品等领域的专业技术人员提
供帮助和参考。
本刊为双月刊，每期定价 16.00元,全年 96.00元。
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