全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 22 期 2014 年 11 月

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酶法转化制备人参皂苷单体的研究进展
姬 庆，郜玉钢*，赵 岩，何忠梅，臧 埔，张连学*
吉林农业大学中药材学院，吉林 长春 130118
摘 要：人参皂苷具有抗肿瘤、抗病毒、延缓衰老、增强免疫等多种药理活性，但不同皂苷单体在药材及其提取物中量不同，
其药理活性亦有差异，量低而药理活性强的皂苷单体需大量制备，以满足医疗和科研需要。如何定向提高人参皂苷单体的量，
酶法制备是解决该问题的关键技术，且利用该法有效定向获得人参皂苷单体进行了大量研究。就酶法转化制备人参皂苷单体
进行综述，为人参皂苷单体的进一步开发利用提供理论依据和参考。
关键词：酶法；人参皂苷；生物转化；人参皂苷 Rg1；人参皂苷 Rg3
中图分类号：R282.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2014)22 - 3356 - 05
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2014.22.026
Research progress on enzymatic conversion for preparing individual ginsenosides
JI Qing, GAO Yu-gang, ZHAO Yan, HE Zhong-mei, ZANG Pu, ZHANG Lian-xue
College of Traditional Chinese Medicinal Materials, Jilin Agriculture University, Changchun 130118, China
Abstract: Ginsenosides have antitumor, antiviral, anti-aging, immune enhancement, and other pharmacological activities, but the
contents of different individual ginsenosides in herbs and their extracts are different and their pharmacological activities are different. A
lot of individual ginsenosides with low contents and strong pharmacological activities are required and prepared to meet the medicinal
and scientific needs. To directly improve the contents of individual ginsenosides, enzymatic preparation is a key technology. The
extensive research was conducted to obtain the effective individual ginsenosides directly by enzymatic conversion. In this paper, the
enzymatic conversion for preparing individual ginsenosides is reviewed to provide a theoretical basis and reference for the further
development and utilization of individual ginsenosides.
Key words: enzymatic method; ginsenosides; biotransformation; ginsenoside Rg1; ginsenoside Rg3

人参 Panax ginseng C. A. Meryer 为五加科多
年生草本植物，人参皂苷为人参的主要活性成分，
是由苷元和糖相连而成的糖苷类化合物，其属于
萜类化合物，根据苷元不同，可将其分为 4 种类
型：原人参二醇型、原人参三醇型、齐墩果酸型
和奥克梯隆型[1]。目前，从人参属植物中发现的
人参皂苷已经超过 180 种，其中 150 余种为天然
人参皂苷，而研究较多的约有 60 余种[2-3]。同时，
人参皂苷的 NMR 标准图谱也已建立，其系统地
阐述了人参皂苷的结构式、结构特征、NMR 谱特
征等，为人参皂苷单体鉴定提供了参考[4]。人参
皂苷具有抗肿瘤、抗病毒、延缓衰老、增强免疫
等多种药理活性，但不同皂苷单体在药材及提取
物中量不同，其药理活性亦有差异，量低而药理
活性强的皂苷单体需大量制备，以满足医疗和科
研需要。如何定向提高人参皂苷单体的量，酶法
转化进行制备是解决该问题的关键技术，研究人
员就有效定向获得人参皂苷单体进行了大量研
究。人参皂苷转化制备的方法主要有化学法[5]、微
生物转化法和酶法，由于酶法具有条件温和、反
应周期短、专属性强等特点，该法已成为人参皂
苷制备及提高其量的重要方法。本文就酶法转化
制备人参皂苷单体进行综述，为人参皂苷单体的
进一步开发利用提供理论依据和参考。

收稿日期：2014-05-09
基金项目：吉林省基础研究项目（20130102075JC）；国家科技支撑计划项目（2011BAI03B010602）；国家科技重大专项子课题（2012ZX09304006）；
吉林省科技厅重点项目（20110228）；吉林省科技条件与平台建设计划（20112101）；吉林省现代农业产业技术体系建设项目（201218）
作者简介：姬 庆（1989—），女，研究生，研究方向为药理学。E-mail: jiqing198942@163.com
*通信作者 郜玉钢，男，教授，博士，研究方向为生药学。E-mail: gaoyugang_2006@163.com
张连学，男，教授，博士，博士生导师，研究方向为中药学。E-mail: zlxbooksea@163.com
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 22 期 2014 年 11 月

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1 人参皂苷单体主要制备方法的原理及特点
1.1 化学转化法
化学转化法指用化学催化剂对皂苷糖基进行水
解的方法，其主要包括酸水解法、碱裂解法、重氮甲
烷裂解等，尤以酸水解法使用最多；酸水解过程操作
简单，但选择性不高、专一性差，并且转化率低[6]。
化学法制备人参皂苷有时条件比较剧烈，而且可能含
有对人体有害的有机溶剂等，但该法转化制备稀有人
参皂苷效果较好。如刘志辉等[7]用醋酸水解制备人参
皂苷 Rg3工艺优选的实验中，证实此法是制备人参皂
苷 Rg3的可行方法，且该法省时、省力、简便。
1.2 微生物转化法
微生物转化法是通过微生物整体细胞或产生的
酶将复杂的底物进行结构修饰，也就是利用微生物
代谢过程中产生的某个或某一系列的酶对底物（或
外源化合物）进行催化反应，使一种化合物转变成
更有经济价值的产物[8]。微生物由于培养简单、种
类繁多，且微生物转化法成本低，副产物少，应用
较广泛[9]。成乐琴等[10]应用此法使人参皂苷 Re 定向
转化为 20 (S)-人参皂苷 Rg2，使人参皂苷 Rg1定向
转化成20 (S)-人参皂苷Rh1以及20 (S)-原人参三醇。
吴秀丽等[11]从长白山人参根际土壤中分离各类真
菌菌株 68 株，其中 3 株真菌对人参皂苷 Re 具有转
化作用，而黑曲霉 Aspergillus niger 的转化活性也较
强，转化产物为人参皂苷 Rg1、Rg2和 Rh1。
1.3 酶法转化法
酶法是通过提取生物体内或者分泌的生物酶，
水解人参皂苷糖基侧链，生产人参皂苷的方法[12]。
该法反应条件温和、专一性好、不破坏皂苷母核结
构、副产物少，从而成为更具潜力的转化制备人参
皂苷单体的方法。Quan 等[13]从人参土壤中分离出
一株菌株 Microbacterium esteraromaticum，并从该
菌中得到一种 β-葡萄糖苷酶，使用此酶转化人参皂
苷 Rb1，得到人参皂苷 Rg3。
2 酶法转化制备人参皂苷单体
酶法转化制备人参皂苷的相关进展见表 1。由
表 1 可知，酶法转化制备的产物专一性较强，通
过酶法可以得到一些稀有人参皂苷单体或原来量
较低的人参皂苷，同时，人参皂苷单体的量也显
著增加，提高了人参皂苷转化效率，为研究人参
皂苷单体的工业化生产提供了新的路径。此外，酶
法转化制备人参皂苷单体相对于其他转化方法，其
转化酶专一性强、生产周期短，易得到目标人参
皂苷单体，有利于分离纯化，较化学法减少了有
害试剂的产生，更利于环保；较微生物法更易得
到高纯度的人参皂苷单体。人参皂苷转化酶的来
源也很广泛，可直接从菌中提取分离而得，突破
了稀有人参皂苷转化酶来源有限的难题。同时，可
以采用基因工程技术使人参皂苷转化酶发生定点
突变，改变酶蛋白分子的结构，提高酶活力，对
人参皂苷的转化效率有很好的提高。还可运用基
因重组技术获得高表达糖苷酶的基因工程菌，通
过短周期发酵得到糖苷酶的方法，从而进行人参
皂苷单体的定向转化。
表 1 酶法转化制备人参皂苷单体实例
Table 1 Examples of enzymatic conversion for preparing individual ginsenosides
人参皂苷转化底物 酶种类 人参皂苷单体转化产物 参考文献
人参皂苷 Rb1 重组 β-葡萄糖苷酶 人参皂苷 Rg3 13
人参皂苷 Rg3 CNU120806-葡萄糖苷酶 人参皂苷 Rh2 14
人参皂苷 Rb1、Rc、Rd β-葡萄糖苷酶 人参皂苷 Rh2 15
人参皂苷 Rb1 β-葡萄糖苷酶 人参皂苷 Rd 16-17
人参皂苷 Rb1 葡萄糖耐 β-葡萄糖苷酶 人参皂苷 Rd 18
人参皂苷 Rb1 新 β-葡萄糖苷酶 人参皂苷 Rd 19
人参皂苷 Rb1 β-葡萄糖苷酶 人参皂苷 Rd 20
人参皂苷 Rb1 Rb1水解酶 人参皂苷 Rd 21
PPT 型皂苷混合物 β-半乳糖苷酶、乳糖酶 人参皂苷 Rg2、Rh1、F1 22
人参皂苷 Rg1 人参皂苷糖苷酶 人参皂苷 Rh1 23
人参皂苷 Rb1 β-葡萄糖苷酶 人参皂苷 F2 24
人参皂苷 Rb1 β-葡萄糖苷酶 人参皂苷 CK 25
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续表 1
人参皂苷转化底物 酶种类 人参皂苷单体转化产物 参考文献
三七叶总皂苷 β-葡萄糖苷酶 人参皂苷 CK 26
人参皂苷 Rb1 β-葡萄糖苷酶 人参皂苷 CK 27
人参皂苷 Rb1 LacS 耐热酶 人参皂苷 CK 28
人参皂苷 Rd 蜗牛酶 人参皂苷 CK 29
原人参二醇皂苷 柚苷酶 人参皂苷 CK 30
原人参二醇型皂苷 糖苷酶 GE-I 人参皂苷 CK 31
二醇组皂苷 蜗牛酶 人参皂苷 IH901 32
人参皂苷 Rg3 (R) 粗糖苷酶 PPD (S, R) 33
人参根提取物 重组 β-糖苷酶 Compound K 34-35
人参皂苷 Rg1 重组 β-糖苷酶 人参皂苷 F1 36
人参皂苷 Rg1 固定化 β-葡萄糖苷酶 人参皂苷 F1 37
人参二醇组皂苷 湿热酶 人参皂苷 Rg3 和 Compound K 38
人参皂苷 Re 人参皂苷-α-鼠李糖苷酶 人参皂苷 Rg1 39
人参二醇类皂苷 人参皂苷糖苷酶 人参皂苷 Rg3 40
人参二醇类皂苷 人参皂苷酶 人参皂苷 Rh3 41
人参皂苷 Rg3 皂苷糖基水解酶 稀有皂苷 Rh2 42
人参皂苷 Rf β-葡萄糖苷酶 人参皂苷 Rh1 43
人参皂苷 Rb1 人参皂苷糖苷酶 人参皂苷 Rg3 44
人参皂苷 Rb2 人参皂苷糖苷酶 人参皂苷 Rg3 45

3 酶法转化制备人参皂苷单体需注意的问题
虽然酶法转化制备人参皂苷单体具有专一性
强、时间短、过程简单及产物较易分离等诸多优点，
但有的微生物在生产酶的过程中，存在工序繁多、
耗时长等不足，甚至产量也不理想，因此，如何高
效率的从微生物中获得转化制备人参皂苷单体的酶
是解决问题的关键；同时，人参皂苷转化酶成本高、
不易大规模生产也限制了酶法在制备人参皂苷单体
的应用；还有一些人参皂苷转化酶在分离的过程中，
其活性难以保持，影响目标人参皂苷单体的制备，
也是在用酶法转化制备人参皂苷单体的过程中要注
意的问题。
4 结语及展望
酶法转化制备人参皂苷单体的突出优点在于其
底物高选择性、高效性、高专一性。化学转化法相
对于酶法操作简便，但其副产物较多，易对环境造
成污染。微生物转化法相对酶法制备人参皂苷成本
较低，但同样会面临菌种退化以及产物纯化难等方
面的问题。微生物法和化学法转化制备人参皂苷单
体在大规模的生产上仍具有优势，酶转化法制备人
参皂苷单体由于成本问题受到了限制，亟待解决。
制备人参皂苷单体的产业化；如何优化酶的存
储条件、保持酶的活性；如何筛选更多种类转化制
备人参皂苷单体的酶和优化酶法转化制备人参皂苷
工艺，必将成为今后研究的热点。
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