全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 9 期 2014 年 5 月

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九节菖蒲化学成分研究
王彦志，曾 光，张 萌，刘 阳
河南中医学院，河南 郑州 450046
摘 要：目的 研究九节菖蒲 Anemone altaica 根茎的化学成分。方法 采用 Diaion HP-20 大孔吸附树脂、Sephadex LH-20，
硅胶等柱色谱技术对九节菖蒲水溶性成分进行分离纯化，并根据理化性质和波谱数据结合文献对化合物进行结构鉴定。结果
从九节菖蒲根茎水溶性部位分离并鉴定了 14 个化合物，其中 6 个酚类化合物：阿魏酸（1）、单阿魏酰酒石酸（2）、绿原酸
（3）、丁香酸葡萄糖苷（4）、阿魏酰-6′-O-α-D-葡萄糖苷（5）、阿魏酰-6′-O-β-D-葡萄糖苷（6）；2 个木脂素类：(+)-异落叶松
脂素-9-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（7）、(+)-松脂素-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（8）；1 个香豆素类化合物：七叶苷（9）；5 个含氮化
合物：2, 3, 4, 9-四氢-1H-吡啶骈 [3, 4-b] 吲哚-3-羧酸（10）、苯丙氨酸（11）、腺嘌呤（12）、胸腺嘧啶核苷（13）、腺苷（14）。
结论 化合物 2～13 均为首次从银莲花属植物分离得到。
关键词：九节菖蒲；阿魏酸；绿原酸；阿魏酰-6′-O-α-D-葡萄糖苷；(+)-松脂素-4-O-β-D-葡萄吡喃糖苷；腺嘌呤
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2014)09 - 1219 - 04
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2014.09.004
Chemical constituents from rhizoma of Anemone altaica
WANG Yan-zhi, ZENG Guang, ZHANG Meng, LIU Yang
Henan University of Traditional Chinese Medicine, Zhengzhou 450046, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents in the rhizoma of Anemone altaica. Methods The isolation and purification
of the compounds were performed by Diaion HP-20 macroporous resin, Sephadex LH-20, and silica gel column chromatography, and
their structures were determined by comparing their physicochemical characters and spectral data with literatures. Results Fourteen
compounds were obtained, and their structures were identified, including six phenolic compounds: ferulic acid (1), mono-feruloyl-
tartaric acid (2), chlorogenic acid (3), glucosyringic acid (4), feruloyl-6′-O-α-D-glucopyranoside (5), and feruloyl-6′-O-β-D-
glucopyranoside (6); two lignans: (+)-isolariciresino-1-9-O-β-D-glucopyranoside (7) and (+)-pinoresinol-4-O-β-D-glucopyranoside
(8); one courmarin: esculetin (9); and five nitrogen-containing compounds: 2, 3, 4, 9-tetrahydro-1H-pyridine pyrido [3, 4-b] indole-3-
carboxylic acid (10), phenylalanine (11), adenine (12), thymidine (13), and adenosine (14). Conclusion Compounds 2—13 are
isolated from the plants of the genus Anemone L. for the first time.
Key words: Anemone altaica Fisch ex C. A. Mey; ferulic acid; chlorogenic acid; feruloyl-6′-O-α-D-glucopyranoside; (+)-pinoresinol-
4″-O-β-D-glucopyranoside; adenine

九节菖蒲药材来源于毛茛科银莲花属植物九节
菖蒲 Anemone altaica Fisch ex C. A. Mey 的干燥根
茎，又名节菖蒲、京玄参等[1]。产于河南、山西、
陕西、甘肃等地，味辛、性微温，具有开窍、豁痰、
祛风、健胃、解毒之功效[2]，民间多用于治疗癫痫
昏迷、神经衰弱、健忘等症[3]，现用其活血化瘀、
通窍止痛之功效，临床上用于治疗冠心病、心绞痛
等症。国内外对本属植物的研究主要集中在皂苷类
化合物[4]，且对于九节菖蒲的研究很少，为深入研
究九节菖蒲的药理活性物质基础，更好地开发利用
民间资源，本课题组对九节菖蒲根茎的水溶性成分
进行化学成分研究，前期研究中分离到七叶内酯、
氢化阿魏酸、5-羟基-4-氧代戊酸等化合物[5]，本实
验报道后续分离鉴定的 14 个化合物，分别为阿魏酸
（ fe ru l ic ac id，1）、单阿魏酰酒石酸（mono-
feruloyltartaric acid，2）、绿原酸（chlorogenic acid，
3）、丁香酸葡萄糖苷（glucosyringic acid，4）、阿魏
酰-6′-O-α-D-葡萄糖苷（feruloyl-6′-O-α-D-glucopyra-
noside，5）、阿魏酰-6′-O-β-D-葡萄糖苷（feruloyl-6′-
O-β-D-glucopyranoside，6）、(+)-异落叶松脂素-9-

收稿日期：2013-12-04
基金项目：教育部科学技术研究重点项目（DF2003078）
作者简介：王彦志（1976—），女，河南洛阳人，博士，副教授，研究方向为中药药效物质基础研究。Tel: (0371)65962746 E-mail: wangyzlb@126.com
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O-β-D-吡喃葡萄糖苷 [(+)-isolariciresino-9-O-β-D-
glucopyranoside，7]、(+)-松脂素-4-O-β-D-吡喃葡萄
糖苷 [(+) pinoresinol-4-O-β-D-glucopyranoside，8]、
七叶苷（esculetin，9）、2, 3, 4, 9-四氢-1H-吡啶骈 [3,
4-b] 吲哚-3-羧酸（2, 3, 4, 9-tetrahydro-1H-pyridine
pyrido [3, 4-b] indole-3-carboxylic acid，10）、苯丙氨
酸（phenylalanine，11）、腺嘌呤（adenine，12）、
胸腺嘧啶核苷（thymidine，13）、腺苷（adenosine，
14）。其中化合物 2～13 均为首次从银莲花属植物
中分离得到。
1 仪器与材料
Bruker AVANCE III 500 核磁共振仪（德国
Bruker 公司），Diaion HP-20 大孔吸附树脂（日本三
菱公司生产）、Toyopearl HW-40（日本 Tosoh 公司
生产）和 Sephadex LH-20（Parmacia Biotech 公司生
产）凝胶柱色谱；柱色谱硅胶（100～200 目）由青
岛海洋化工厂生产，薄层硅胶 G、GF254 由青岛海洋
化工厂生产。流动相及展开系统所用的分析纯试剂
为北京化工厂和天津富宇精细化工厂生产，闪式提
取器系北京金鼐科技发展有限公司提供。
药材采自于陕西汉中，经河南中医学院随清教
授鉴定为毛茛科银莲花属植物九节菖蒲 Anemone
altaica Fisch ex C. A. Mey 的干燥根茎。
2 提取与分离
取干燥九节菖蒲 20 kg，70%含水丙酮浸渍 24
h，使干燥根茎变软，70%丙酮用闪式提取器组织破
碎提取 2 次，滤过，低温减压浓缩，浓缩液用石油
醚、醋酸乙酯萃取，萃取后剩余得到的母液水溶上
Diaion HP-20 大孔吸附树脂，然后依次用水及 10%、
30%、50%、100%乙醇梯度洗脱得各流分，其中 10%
乙醇流分（96.3 g）上硅胶柱后得经二氯甲烷-甲醇
不同比例梯度洗脱，得到的流分经薄层检识后，反
复经凝胶柱色谱分离纯化得到化合物 11（23 mg）、
12（34 mg）、14（18 mg），30%乙醇流分（60.6 g）
水溶解上 Toyopearl HW-40 柱色谱，依次用水及
10%、30%、50%、100%甲醇洗脱得各个流分，其
中经 TLC 检识后对 10%和 30%甲醇洗脱流分经不
同柱色谱反复纯化得到化合物 1（22 mg）、2（134
mg）、3（5 mg）、4（6 mg）、5 和 6（共 11 mg）、7
（8 mg）、8（4 mg）、9（10 mg）、10（15 mg）、13
（25 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：无色结晶（甲醇）。三氯化铁-铁氰
化钾试剂显蓝色。1H-NMR (500 MHz, D2O) δ: 6.98
(1H, s, H-2), 6.94 (1H, d, J = 8.3 Hz, H-5), 6.90 (1H,
d, J = 8.3 Hz, H-6), 7.20 (1H, d, J = 11.0 Hz, H-7),
6.26 (1H, d, J = 11.0 Hz, H-8), 3.78 (3H, s, 3-OCH3)；
13C-NMR (125 MHz, D2O) δ: 128.7 (C-1), 112.2
(C-2), 150.0 (C-3), 148.3 (C-4), 114.2 (C-5), 121.8
(C-6), 140.9 (C-7), 119, 7 (C-8), 176, 1 (C=O), 55.8
(3-OCH3)。以上数据与文献报道基本一致[6]，故鉴
定化合物 1 为阿魏酸。
化合物 2：白色粉末。三氯化铁-铁氰化钾显蓝
色，茴香醛-硫酸显橙红色。1H-NMR (500 MHz,
CD3OD) δ: 7.68 (1H, d, J = 15.9 Hz, H-8′), 7.09 (1H,
s, H-2′), 7.06 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6′), 6.94 (1H, d,
J = 8.0 Hz, H-5′), 6.36 (1H, d, J = 15.9 Hz, H-7′), 5.55
(1H, d, J = 1.7 Hz, H-2), 4.77 (1H, d, J = 3.0 Hz, H-3),
3.88 (3H, s, -OCH3)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD) δ:
173.8 (C-1), 170.6 (C-4), 167.8 (C-9′), 151.7 (C-4′),
148.0 (C-3′), 147.9 (C-7′), 128.8 (C-1′), 123.1 (C-6′)
115.0 (C-2′), 114.8 (C-5′), 112.5 (C-8′), 74.8 (C-2),
71.7 (C-3), 56.4 (-OCH3)。以上数据与文献报道一
致[7]，故鉴定化合物 2 为单阿魏酰酒石酸。
化合物 3：白色粉末。三氯化铁-铁氰化钾显蓝
色。1H-NMR (500 MHz, CD3OD) δ: 7.55 (1H, d, J =
15.9 Hz, H-β), 7.04 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2′), 6.94
(1H, dd, J = 8.2, 1.6 Hz, H-6′), 6.76 (1H, d, J = 8.2
Hz, H-5′), 6.26 (1H, d, J = 15.9 Hz, H-α), 5.32 (1H, m,
H-3), 4.17 (1H, t, J = 2.2 Hz, H-5), 3.72 (1H, dd, J =
8.5, 3.0 Hz, H-4), 2.06～2.25 (4H, m, H-2, 6)；
13C-NMR (125 MHz, CD3OD) δ: 177.5 (-COOH),
168.7 (C=O), 149.6 (C-4′), 147.1 (C-β), 146.8 (C-3′),
127.8 (C-1′), 123.0 (C-6′), 116.5 (C-5′), 115.3 (C-2′),
115.2 (C-α), 76.6 (C-1), 73.6 (C-3), 72.0 (C-4), 71.5
(C-5), 39.0 (C-2), 38.2 (C-6)。以上数据与文献报道一
致[8]，故鉴定化合物 3 为绿原酸。
化合物 4：白色粉末。1H-NMR (500 MHz,
CD3OD) δ: 7.35 (2H, s, H-2, 6), 5.07 (1H, d, J = 7.5
Hz, H-1′), 3.89 (6H, s, 2-OCH3), 3.76 (1H, dd, J =
12.0, 6.0 Hz, H-6′a), 3.67 (1H, dd, J = 12.0, 6.0 Hz,
H-6′b), 3.52 (1H, m, H-5′), 3.45 (2H, m, H-2′, 3′), 3.24
(1H, m, H-4′)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD) δ: 169.6
(C=O), 154.0 (C-3, 5), 140.0 (C-4), 127.9 (C-1), 108.5
(C-2, 6), 104.4 (C-1′), 78.2 (C-3′), 77.6 (C-5′), 75.5
(C-2′), 71.0 (C-4′), 62.2 (C-6′), 57.1 (2-OCH3)。以上
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数据与文献报道一致[9]，故鉴定化合物 4 为丁香酸
葡萄糖苷。
化合物 5：黄褐色粉末。1H-NMR (500 MHz,
CD3OD) δ: 7.58 (1H, d, J = 15.9 Hz, H-7), 7.06 (1H,
s, H-2), 7.04 (1H, d, J = 8.6 Hz, H-6), 6.93 (1H, d, J =
8.3 Hz, H-5), 6.31 (1H, d, J = 15.9 Hz, H-8), 5.10 (1H,
d, J = 3.6 Hz, H-1′), 4.55 (1H, dd, J = 12.0, 2.5 Hz,
H-6′a), 4.27 (1H, dd, J = 12.0, 5.1 Hz, H-6′b), 3.68
(1H, t, J = 9.2 Hz, H-3′), 3.38 (1H, m, H-4′), 3.36 (1H,
m, H-2′), 3.33 (1H, m, H-5′)；13C-NMR (125 MHz,
CD3OD) δ: 128.9 (C-1), 112.5 (C-2), 148.0 (C-3),
151.6 (C-4), 116.0 (C-5), 122.8 (C-6), 146.7 (C-7),
114.7 (C-8), 169.0 (C-9), 94.0 (C-1′), 73.8 (C-2′), 74.8
(C-3′), 71.7 (C-4′) 72.0 (C-5′), 64.8 (C-6′), 56.4
(-OCH3)。以上数据与文献报道一致[10]，故鉴定化
合物 5 为阿魏酰-6′-O-α-D-葡萄糖苷。
化合物 6：黄褐色粉末。1H-NMR (500 MHz,
CD3OD) δ: 7.58 (1H, d, J = 15.9 Hz, H-7), 7.06 (1H,
s, H-2), 7.04 (1H, d, J = 8.6 Hz, H-6), 6.93 (1H, d, J =
8.3 Hz, H-5), 6.31 (1H, d, J = 15.9 Hz, H-8), 4.50 (1H,
d, J = 7.9 Hz, H-1′), 4.49 (1H, dd, J = 12.0, 2.1 Hz,
H-6′), 4.29 (1H, dd, J = 11.9, 6.0 Hz, H-6′), 3.14 (1H,
m, H-2′), 3.33 (1H, m, H-3′), 4.03 (1H, m, H-4′), 3.52
(1H, m, H-5′)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD) δ: 128.9
(C-1), 112.5 (C-2), 148.0 (C-3), 151.6 (C-4), 116.0
(C-5), 122.8 (C-6), 146.7 (C-7), 114.7 (C-8), 169.0
(C-9), 98.3 (C-1′), 76.2 (C-2′), 78.0 (C-3′), 70.8 (C-4′)
75.5 (C-5′), 64.8 (C-6′), 56.4 (-OCH3)。以上数据与文
献报道一致[10]，故鉴定化合物 6 为阿魏酰-6′-O-β-D-
葡萄糖苷。
化合物 7：白色粉末，三氯化铁-铁氰化钾反应
显蓝色，茴香醛-硫酸显红色。1H-NMR (500 MHz,
CD3OD) δ: 6.78 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2), 6.73 (1H, d,
J = 8.0 Hz, H-5), 6.62 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 4.06
(2H, brs, H-7), 4.03 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-9a), 3.18
(1H, m, H-9b), 1.85 (1H, m, H-8)；6.63 (1H, s, H-2′),
6.17 (1H, s, H-5′), 2.76～2.85 (2H, m, H-7′), 2.08
(1H, m, H-8′), 3.70 (1H, dd, J = 11.0, 5.5 Hz, H-9a′),
3.64 (1H, dd, J = 11.0, 5.5 Hz, H-9b′), 3.77 (6H, s,
2-OCH3), 2.08 (1H, m, H-8′)；4.10 (1H, d, J = 7.7 Hz,
H-1″), 3.17～3.34 (4H, m, H-3″, 3″, 4″, 5″), 3.64, 3.83
(2H, m, H-6″)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD) δ: 148.9
(C-3), 147.1 (C-3′), 145.8 (C-4′), 145.0 (C-4), 138.6
(C-1), 134.4 (C-6′), 129.1 (C-1′), 123.1 (C-6), 117.4
(C-5′), 116.1 (C-5), 114.3 (C-2), 112.4 (C-2′), 105.2
(C-1″), 78.1 (C-5″), 77.8 (C-3″), 75.2 (C-2″), 71.6
(C-4″), 69.5 (C-9), 65.2 (C-9′), 62.7 (C-6″), 56.5
(-OCH3), 56.4 (-OCH3), 47.9 (C-7), 45.9 (C-8), 39.5
(C-8′), 33.9 (C-7′)。以上数据与文献对照一致[11]，故
鉴定化合物 7为 (+)-异落叶松脂素-9-O-β-D-吡喃葡
萄糖苷。
化合物 8：淡黄色不定形粉末，三氯化铁-铁氰
化钾反应显蓝色，茴香醛-硫酸显红色。1H-NMR
(500 MHz, CD3OD) δ: 7.14 (1H, d, J = 8.3 Hz, H-5),
6.91 (1H, dd, J = 8.3, 1.6 Hz, H-6), 7.01 (1H, d, J =
1.6 Hz, H-2), 6.77 (1H, d, J = 8.3 Hz, H-5′), 6.81 (1H,
dd, J = 8.3, 1.6 Hz, H-6′), 6.92 (1H, d, J = 1.6 Hz,
H-2′), 4.99 (1H, d, J = 7.6 Hz, H-1″), 4.75 (1H, d, J =
3.6 Hz, H-7), 4.70 (1H, d, J = 4.3 Hz, H-7′), 4.24 (2H,
m, H-9a, 9′a), 3.86 (6H, s, 3, 3′-OCH3), 3.85 (2H, m,
H-9b, 9′b), 3.68 (1H, m, H-5″), 3.48 (1H, m, H-2″),
3.49 (1H, m, H-3″), 3.47 (1H, m, H-6a″), 3.43 (1H, m,
H-4″), 3.42 (1H, m, H-6b″), 3.12 (2H, s, H-8, 8′)；
13C-NMR (125 MHz, CD3OD) δ: 151.0 (C-3), 149.1
(C-3′), 147.5 (C-4), 147.3 (C-4′), 137.5 (C-1), 133.8
(C-1′), 120.1 (C-6′), 119.8 (C-6), 118.0 (C-5), 116.1
(C-5′), 111.6 (C-2), 111.0 (C-2′), 102.8 (C-1″), 87.5
(C-7′), 87.1 (C-7), 78.2 (C-5″), 77.8 (C-3″), 74.9
(C-2″), 72.7 (C-9), 72.7 (C-9′), 71.3 (C-4″), 62.5
(C-6″), 55.6 (C-8′), 55.4 (C-8), 56.7 (-OCH3), 56.4
(-OCH3)。以上数据与文献报道一致[12]，故鉴定化
合物 8 为 (+)-松脂素-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。
化合物 9：白色固体，254、356 nm 下显蓝色
荧光，三氯化铁-铁氰化钾反应显蓝色。1H-NMR
(500 MHz, CD3OD) δ: 7.83 (1H, d, J = 9.5 Hz, H-4),
7.43 (1H, s, H-5), 6.80 (1H, s, H-8), 6.21 (1H, d, J =
9.5 Hz, H-3), 4.84 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-1′), 3.36～
3.94 (6H, m, H-2′, 3′, 4′, 5′, 6a′, 6b′)；13C-NMR (125
MHz, CD3OD) δ: 163.7 (C-2), 153.3 (C-7), 152.6
(C-9), 146.0 (C-4), 144.5 (C-6), 116.6 (C-5), 113.1
(C-3), 112.8 (C-10), 104.5 (C-8), 104.3 (C-1′), 77.5
(C-3′), 77.6 (C-5′), 74.8 (C-2′), 71.4 (C-4′), 62.5
(C-6′)。以上数据与文献报道一致[13]，故鉴定化合物
9 为七叶苷。
化合物 10：淡黄色针晶（甲醇），三氯化铁-铁
氰化钾反应显蓝色，碘化铋钾反应呈阳性，提示可
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能为生物碱。1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 10.89
(1H, s, H-9), 7.44 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-5), 7.33 (1H,
d, J = 7.8 Hz, H-8), 7.08 (1H, t, J = 7.8 Hz, H-7), 6.99
(1H, t, J = 7.8 Hz, H-6), 4.18 (2H, dd, J = 17.3, 15.4
Hz, H-1a, 1b), 3.60 (1H, dd, J = 13.0, 4.8 Hz, H-3),
3.14 (1H, dd, J = 16.5, 4.5 Hz, H-4a), 2.82 (1H, dd,
J = 16.0, 10.7 Hz, H-4b)； 13C-NMR (125 MHz,
DMSO-d6) δ: 169.7 (-COOH), 136.6 (C-8a), 128.2
(C-9a), 126.6 (C-5a), 121.6 (C-7), 119.1 (C-6), 118.1
(C-5), 111.5 (C-8), 107.1 (C-4a), 57.0 (C-3), 40.8
(C-1), 23.3 (C-4)。以上数据与文献报道一致[14]，故鉴
定化合物 10 为 2, 3, 4, 9-四氢-1H-吡啶骈 [3, 4-b] 吲
哚-3-羧酸。
化合物 11：白色粉末固体，易溶于水。1H-NMR
(500 MHz, D2O) δ: 7.35 (2H, d, J = 8.0 Hz, H-2, 6),
7.30 (1H, t, J = 8.0 Hz, H-4), 7.25 (2H, d, J = 8.0 Hz,
H-3, 5), 3.90 (1H, t, J = 6.2 Hz, H-8), 3.20 (1H, dd,
J = 14.4, 4.9 Hz, H-7a), 3.03 (1H, dd, J = 14.4, 4.9 Hz,
H-7b)；13C-NMR (125 MHz, D2O) δ: 173.9 (C-9), 135.1
(C-1), 129.3 (C-3), 129.3 (C-5), 129.1 (C-2), 129.1 (C-6),
127.7 (C-4), 56.0 (C-8), 36.3 (C-7)。以上数据与文献报
道一致[15]，故鉴定化合物 11 为苯丙氨酸。
化合物 12：淡黄色粉末固体。1H-NMR (500
MHz, DMSO-d6) δ: 12.78 (1H, s, H-9), 8.10 (1H, s,
H-2), 8.08 (1H, s, H-8), 7.08 (2H, s, -NH2)；13C-NMR
(125 MHz, DMSO-d6) δ: 155.7 (C-6), 152.8 (C-2),
151.5 (C-4), 139.7 (C-8), 117.9 (C-5)。以上数据与文
献报道一致[16]，故鉴定化合物 12 为腺嘌呤。
化合物 13：白色粉末。1H-NMR (500 MHz, D2O)
δ: 7.56 (1H, s, H-3), 6.20 (1H, t, J = 6.9 Hz, H-6), 4.38
(1H, m, H-1′), 3.93 (1H, m, H-2′), 3.76 (1H, m, H-3′),
3.67 (1H, m, H-4′), 2.28 (2H, m, H-5′), 1.80 (3H, s,
H-7)；13C-NMR (125 MHz, D2O) δ: 166.4 (C=O),
151.6 (C=O), 137.4 (C-6), 111.4 (C-5), 86.4 (C-1′),
85.0 (C-3′), 70.4 (C-2′), 61.1 (C-4′), 38.5 (C-5′), 11.5
(C-7)。以上数据与文献报道一致[17]，故鉴定化合物
13 为胸腺嘧啶核苷。
化合物 14：白色粉末，1H-NMR (500 MHz,
CD3OD) δ: 8.11 (1H, s, H-2), 8.17 (2H, brs, H-6), 8.30
(1H, s, H-8)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD) δ: 153.5
(C-2), 153.7 (C-6), 142.0 (C-8), 91.3 (C-1′), 72.7
(C-2′), 75.5 (C-3′), 88.2 (C-4′), 63.5 (C-5′)。以上数据
与文献报道一致[18]，故鉴定化合物 14 为腺苷。
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