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Advances in studies on chemical constituents from plants of Pittosporum Banks ex Gaertn. and their pharmacological activities

海桐花属植物化学成分及药理活性研究进展



全 文 :中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 9 期 2011 年 9 月

·1842·
海桐花属植物化学成分及药理活性研究进展
樊钰虎,刘 江,王泽秀
西南大学植物保护学院,重庆 400715
摘 要:海桐花属植物中含有多种化学成分,按结构类型主要有三萜及其苷、倍半萜、类胡萝卜素、甾醇等化合物。海桐花
属植物的粗提物和单体成分具有抗肿瘤、抗菌、保肝等药理活性。系统总结了该属植物化学成分和药理活性的研究进展,为
海桐花属植物的进一步开发和利用提供参考。
关键词:海桐花属;三萜;倍半萜;类胡萝卜素;甾醇
中图分类号:R282.71 文献标志码:A 文章编号:0253 - 2670(2011)09 - 1842 - 10
Advances in studies on chemical constituents from plants of Pittosporum Banks
ex Gaertn. and their pharmacological activities
FAN Yu-hu, LIU Jiang, WANG Ze-xiu
College of Plant Protection, Southwest University, Chongqing 400715, China
Key words: Pittosporum Banks ex Gaertn.; triterpene; sesquiterpene; carotenoid; sterol

海桐花属(Pittosporum Banks ex Gaertn.)植物
约有 150 种,其中我国有 46 种[1],该属是海桐花科
最大的属。海桐花属植物主要分布于大洋洲、西南
太平洋各岛屿、东南亚及亚洲东部的亚热带地区[2],
在区系上属于旧世界热带分布属[3]。海桐花属植物为
常绿灌木或小乔木,树冠常为圆形。我国长江流域、
东南沿海均广泛种植。其伞形花序顶生,4~6 月开
乳白淡绿色小花,气味有芳香。蒴果卵圆或梨形,
10 月成熟,3~5 瓣裂,鲜红色种子则外露,富含油
脂[4]。该属植物药用的有 15 种,分别为聚花海桐 P.
balansae DC.、短萼海桐 P. brevicalyx (Oliv.) Gagn.、
皱叶海桐 P. crispulum Gagnep.、异叶海桐 P.
heterophyllum Franch.、大叶海桐 P. daphniphylloides
Hayata、光叶海桐 P. glabratum Lindl.、狭叶海桐 P.
glabratum Lindl. var. neriifolium Rehd. et Wils.、海金
子 P. illicioides Makino、滇南海桐 P. kerrii Craib、台
琼海桐 P. pentandrum (Blanco) Merr. var. hainanense
(Gagnep.) H. L. Li、缝线海桐 P. perryanum Gowda、
柄果海桐 P. podocarpum Gagnep.、海桐 P. tobira
(Thunb.) Ait.、棱果海桐 P. trigonocarpum Lévl.、菱叶
海桐 P. truncatum Pritz.,这些植物大多具有清热解
毒、祛风除湿、消肿止痛等功效[5]。近年来,由
于发现海桐花属植物含有多种抗肿瘤和抗微生物
天然活性物质而备受关注[6-10]。本文就国内外海
桐花属植物化学成分和药理活性的研究进展进行
综述。
1 化学成分
1.1 三萜及其苷类
三萜类化合物是海桐花属植物极性部分的主要
成分。自 1955年Cole等[11]从海桐P. undulatum Vent.
的茎和果实中分离出第 1 个三萜类化合物 A1-
barrigenol 以来,从该属植物中陆续分出了 23 个三
萜类化合物,其中三萜皂苷 9 个。目前已发现的海
桐花属植物三萜类化合物均以五环三萜形式存在,
其中化合物 1~19 以齐墩果烷为基本骨架,羟基一
般在 C-3、C-21、C-22 位取代,三萜皂苷的糖基主
要连接在 C-3 位;化合物 20~22 以乌苏烷为基本
骨架;化合物 23 以羽扇豆烷为基本骨架。化合物
的名称及植物来源见表 1,结构见图 1。
1.2 倍半萜类
海桐花属植物中已发现多种倍半萜,该类化合
物在海桐花属中比较常见,是海桐花属植物中的另

收稿日期:2010-12-20
基金项目:重庆市自然科学基金资助项目(CSTC,2008BB1247)
作者简介:樊钰虎(1977—),讲师,博士研究生,主要从事天然产物中有效成分提取、分离及活性研究。E-mail: swufyh@126.com
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 9 期 2011 年 9 月

·1843·
表 1 海桐花属植物中三萜及其苷类化合物
Table 1 Triterpenes and their glucosides in plants of Pittosporum Banks ex Gaertn.
编号 化合物名称 植物来源 来源部位 参考文献
1 A1-barrigenol P. undulatum 茎皮和果实 11
2 7β-hydroxy-A1-barrigenol P. undulatum 茎皮和果实 12
3 barrigenol R1 P. tobira 叶 8-9
4 21-O-angeloyl-barringtogenol C P. tobira 叶 8-9
5 21-O-angeloyl-barrigenol R1 P. tobira 叶 13
6 theasapogenol D P. brevicalyx 茎皮 14
7 pittobrevigenin P. brevicalyx 茎皮 15
8 barringtogenol C P. phillyraeoides 叶 16
9 22-O-(2-methylbutyroyl)-A1-barrigenol P. undulatum 叶 17
10 22-O-(3, 3-dimethylacryloyl)-A1-barrigenol P. undulatum 叶 17
11 pittoside A P. nilghrense 茎皮 18
12 pittoside B P. nilghrense 茎皮 18
13 3-O-[β-D-glucopyranosyl(1→2)]-[α-L-arabinopyranosyl
(1→3)]-[α-L-arabinofuranosyl(1→4)]-β-D-glucuronopy-
ranosyl-21-(2-acetoxy-2-methyl-butanoyl)-22-acetyl-R1-
barrigenol
P. tobira 果实 6
14 3-O-[β-D-glucopyranosyl(1→2)]-[α-L-arabinopyranosyl
(1→3)]-[α-L-arabinofuranosyl(1→4)]-β-D-glucuronopy-
ranosyl-21-angeloyl-22-acetyl-R1-barrigenol
P. tobira 果实 6
15 3-O-[β-D-glucopyranosyl(1→2)]-[α-L-arabinopyranosyl
(1→3)]-[α-L-arabinofuranosyl(1→4)]-β-D-glucuronopy-
ranosyl-21-angeloyl-28-acetyl-R1-barrigenol
P. tobira 果实 6
16 3-O-[β-D-glucopyranosyl(1→2)]-[α-L-arabinopyranosyl
(1→3)]-[α-L-arabinofuranosyl(1→4)]-β-D-glucuronopy-
ranosyl-21-angeloyl-22-angeloyl-R1-barrigenol
P. tobira 果实 6
17 3-O-[β-D-glucopyranosyl(1→2)]-[β-D-galactopyranosyl
(1→3)]-β-D-glucuronopyranosyl-22-O-(2-methylbutyl-
oyl)-A1-barrigenol
P. undulatum 叶 19
18 3-O-[β-D-glucopyranosyl(1→2)]-[α-L-arabinopyranosyl
(1→3)]-[α-L-arabinofuranosyl(1→4)]-β-D-glucuronopy-
ranosyl-22-O-(2-methylbutyloyl)-A1-barrigenol
P. undulatum 叶 19
19 pittoviridoside P. viridiflorum 叶 9
20 phillyrigenin P. phillyraeoides 果实 20
21 27-desoxyphillyrigenin P. phillyraeoides 叶 16
22 23-hydroxyphillyrigenin P. phillyraeoides 叶 16
23 lupatic acid P. omeiense 根 21

一类特征化合物。目前已从海桐花属植物中分离得
到 16 个倍半萜类含氧衍生物,其中绝大多数为倍
半萜内酯(24~29 和 32~39),少数为倍半萜烯醇
(30、31)。最常见的化合物骨架为吉马烷型(30~
34 和 37~39)和香木兰烷型(24~29),是多数倍
半萜的存在形式。此外还发现少数几个桉烷型萜烯
(35、36)。化合物的名称及植物来源见表 2,结构
见图 2。
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 9 期 2011 年 9 月

·1844·
CH2OR4
OH
CH3
CH2R2
R1O
CH2R3
O
O
COOH
R1O 3 4
15
12
16
21
22
6 7
R2
R3
R5
R6
1
2
3
4
5
6
7
8
R1=H, R2=H, R3=OH, R4=H, R5=OH, R6=H
R1=H, R2=OH, R3=OH, R4=H, R5=OH, R6=H
R1=H, R2=H, R3=OH, R4=H, R5=OH, R6=OH
R1=H, R2=H, R3=H, R4=H, R5=OH, R6=O-angeloyl
R1=H, R2=H, R3=OH, R4=H, R5=OH, R6=O-angeloyl
R1=H, R2=H , R3=H, R4=H, R5=OH, R6=H
R1=H, R2=H, R3=OH, R4=H, R5=OAc, R6=O-angeloyl
R1=H, R2=H, R3=H, R4=H, R5=OH, R6=OH
9 R1=H, R2=H, R3=OH, R4=H, R5=O-(2-methylbutyroyl), R6=H
10 R1=H, R2=H, R3=OH, R4=H, R5=O-(3,3-dimethylacryloyl), R6=H
11 R1=Ara-6-deoxy-Man, R2=H, R3=OH, R4=H, R5=OH, R6=OH
12 R1=Ara(1→ 4)-O-6-deoxy-Man-(1→ 4)-Ara, R2=H, R3=OH, R4=H, R5=OH, R6=OH
13 R1=Glc(1→ 2)-Ara(1→ 3)-Ara(1→ 4)-glucuronopyranosyl, R2=H, R3=OH, R4=H, R5=acetyl, R6=2-acetoxy-2-methylbutanoyl
14 R1=Glc(1→ 2)-Ara(1→ 3)-Ara(1→ 4)-glucuronopyranosyl, R2=H, R3=OH, R4=H, R5=acetyl, R6=angeloyl
15 R1=Glc(1→ 2)-Ara(1→ 3)-Ara(1→ 4)-glucuronopyranosyl, R2=H, R3=OH, R4=acetyl, R5=H, R6=angeloyl
16 R1=Glc(1→ 2)-Ara(1→ 3)-Ara(1→ 4)-glucuronopyranosyl, R2=H, R3=OH, R4=H, R5=angeloyl , R6=angeloyl
17 R1=Glc(1→ 2)-Gal(1→ 3)-glucuronopyranosyl, R2=H, R3=OH, R4=H, R5=2-methylbutyloyl, R6=H
18 R1=Glc(1→ 2)-Ara(1→3)-Ara(1→ 4)-glucuronopyranosyl, R2=H, R3=OH, R4=H, R5=2-methylbutyloyl, R6=H
19 R1=Glc(1→ 2)-Ara(1→ 3)-Ara(1→ 4)-glucuronopyranosyl, R2=H, R3=OH, R4=H, R5=senecioyloxy, R6= angeloyl
CH3
CH C
CO
CH3
angeloyl =
H3C
C C
H
CO
senecioyloxy=
3 4
15
12
16
21
23
6
7
20 R1=H, R2=H, R3=OH
21 R1=H, R2=H, R3=H
22 R1=H, R2=OH, R3=OH
HO
3 4
15
12
16
6 7
23

图 1 海桐花属植物中的三萜及其苷类化合物结构式
Fig. 1 Structures of triterpenes and their glycosides in plants of Pittosporum Banks ex Gaertn.
1.3 类胡萝卜素
自 Takashi 等[30]于 1993 年从秃序海桐 P. tobira
(Thunb.) Ait. var. calvescens Ohwi 的种子中分离得
到 2 个 C69类胡萝卜素后,已从秃序海桐的种子中
陆续分离得到了 18 个类胡萝卜素。Takashi 等[30]发
现的类胡萝卜素均为 C69型(40~47),是一类由 α-
生育酚与紫黄素(40、41、46、47)、百合黄素(42、
43)、新黄素(44、45)在 C-11′和 12′位加成反应的
产物。化合物 40~47 也是首次发现的天然类胡萝
卜素-生育酚复合物。此后 Hyung 等[31]又陆续从秃
序海桐的种子中分离获得了一类新的胡萝卜素
(48~59),其中化合物 51 对于谷氨酸诱导的神经
细胞毒性具有显著保护作用。化合物的名称及植物
来源见表 3,结构见图 3。
1.4 苯酞类
苯酞类化合物是具有不饱和内酯结构的一类化
合物。Chou 等[39]从莽草海桐 P. illicioides Makino
的根部分离到了 6 个苯酞类化合物(S)-3-ethyl-7-
hydroxy-6-methoxyphthalide ( 60 )、 (S)-3-ethyl-7-
hydroxy-5, 6-dimethoxyphthalide(61)、(S)-3-ethyl-5,
6, 7-trimethoxyphthalide(62)、(R)-3-ethyl-7-hydroxy-
6-methoxyphthalide(63)、(Z)-3-ethylidene-7-hydroxy-
6-methoxyphthalide ( 64 )、 (Z)-3-ethylidene-6, 7-
dimeth-oxyphthalide(65)。化合物的结构式见图 4。
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 9 期 2011 年 9 月

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表 2 海桐花属植物中的倍半萜类化合物
Table 2 Sesquiterpenes in plants of Pittosporum Banks ex Gaertn.
编号 化合物名称 植物来源 来源部位 参考文献
24 pittosporanoside A1 P. tobira 叶 22-23
25 pittosporanoside A2 P. tobira 叶 19-20
26 pittosporanoside A3 P. tobira 叶 19
27 pittosporanoside A4 P. tobira 叶 22
28 pittosporanoside A5 P. tobira 叶 22
29 pittosporanoside A6 P. tobira 叶 19
30 pittosporatobiraside A P. tobira 花和叶 24-26
31 pittosporatobiraside B P. tobira 花和叶 25-26
32 pittosporanoside B1 P. tobira 叶 27
33 pittosporanoside B2 P. tobira 叶 24
34 pittosporanoside B3 P. tobira 叶 24
35 eudesm-11-en-4-α-O-β-D-3-senecioyloxy-6-deoxyglucopyranoside P. pentandrum 叶 28
36 eudesm-11-en-4-α-O-β-D-3-tigloyloxy-6-deoxyglucopyranoside P. pentandrum 叶 28
37 4-O-β-D-glucopyranosylgermacra-1(10) P. viridiflorum 叶 29
38 6′-O-acetyl-4-O-β-D-glucopyranosylgermacra-1(10) P. viridiflorum 叶 29
39 2′-O-acetyl-4-O-β-D-glucopyranosylgermacra-1(10) P. viridiflorum 叶 29
O
R4
OR1
OR2
O
CH3
R3O
12
13
6
7
4
15
110
14
24 R1=Ac, R2=angeloyl, R3=H, R4=Me
25 R1=Ac, R2=H, R3=angeloyl, R4=Me
26 R1=Ac, R2=senecioyl, R3=H, R4=Me
27 R1=Ac, R2=angeloyl, R3=H, R4=H
CH3
CH C
CO
CH3
angeloyl =
H3C
C C
CO
senecioyl= CH3

O
O
CH3
ORO 14
12
13
6
7
4
15
110
28 R=angeloyl
29 R=senecioyl
OO
OR
O
ME
ME
ME
ME
1213
1
2
6
30 R=angeloyl
31 R=senecioyl
14

O
O
OR1
OR2
CH3
R3O
1
4 6
32 R1=Ac, R2=angeloyl, R3=H
33 R1=angeloyl, R2=H, R3=Ac
34 R1=Ac, R2=senecioyl, R3=H
O
O
OH
OH
RO
CH3 CH3
7
10
5
6
1
41
5
2
3 11
35 R=senecioyloxy
36 R=tigloyloxy
H3C
C C
H
H
CH C
CH3
CO CO
senecioyloxy= tigloyloxy=
O
O
OR1
OH
CH2
OR2
OH
1
4
6
37 R1=H, R2=H
38 R1=H, R2=OAc
39 R1=OAc, R2=H
图 2 海桐花属植物中的倍半萜类化合物结构式
Fig. 2 Structures of sesquiterpenes in plants of Pittosporum Banks ex Gaertn.
4
CH3
CH3
H3C
H3C
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表 3 海桐花属植物中的类胡萝卜素
Table 3 Carotenoids in plants of Pittosporum Banks ex Gaertn.
编号 化合物名称 母核 植物来源 部位 参考文献
40 pittosporumxanthin A1 A P. tobira 种子 27, 29
41 pittosporumxanthin A2 A P. tobira 种子 30, 32
42 pittosporumxanthin B1 A P. tobira 种子 33-34
43 pittosporumxanthin C1 A P. tobira 种子 33-34
44 pittosporumxanthin B2 A P. tobira 种子 33-34
45 pittosporumxanthin C2 A P. tobira 种子 33-34
46 pittosporumxanthin A3 A P. tobira 种子 33-34
47 pittosporumxanthin A4 A P. tobira 种子 33-34
48 tobiraxanthin A1 B P. tobira 种子 35-36
49 tobiraxanthin A2 B P. tobira 种子 35-36
50 tobiraxanthin A3 B P. tobira 种子 35-36
51 tobiraxanthin B B P. tobira 种子 35-36
52 tobiraxanthin C B P. tobira 种子 35-36
53 tobiraxanthin D B P. tobira 种子 35-36
54 ethanone,1-[2-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E)-16-[(2R,6S,7aR)-2,4,
5,6,7,7a-hexahydro-6-hydroxy-4,4,7a-trimethyl-2-benzofuranyl]-3,
7,12-trimethyl-1,3,5,7,9,11,13,15-heptadecaoctaen-1-yl]-5-methoxy-
3,3-dimethyl-1-cyclopenten-1-yl]-,rel-
B P. tobira 种子 37
55 ethanone,1-[2-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15Z,17E)-18-[(1R,4R,6S)-
4-hydroxy-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-1-yl]-3,7,12,16-
tetramethyl-1,3,5,7,9,11,13,15,17-octadecanonaenyl]-5-methoxy-
3,3-dimethyl-1-cyclopenten-1-yl]-,rel-
B P. tobira 种子 37
56 ethanone,1-[2-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(1R,4R,6S)-
4-hydroxy-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-1-yl]-3,7,12,16-
tetramethyl-1,3,5,7,9,11,13,15,17-octadecanonaen-1-yl]-5-methoxy-
3,3-dimethyl-1-cyclopenten-1-yl]-,rel-
B P. tobira 种子 37
57 (3S,3′S,5′)-3,3′--di(tetradecanoyloxy)-5′-hydroxy-5,6,5′,6′-diseco-β,
β-carotene-5,6,6′-trione
B P. tobira 种子 38
58 (3S,5,30S,50R,60S,90Z)-3-tetradecanoyloxy-50,60-epoxy-5,30-
dihydroxy-50,60-dihydro-5,6-seco-b,b-caroten-6-one
B P. tobira 种子 38
59 (3S,5,30S,50R,60R)-3-tetradecanoyloxy-5,30,50-trihydroxy-60,70-
didehydro-50,60-dihydro-5,6-seco-b,b-caroten-6-one
B P. tobira 种子 38

1.5 甾醇类
唐京生等[21]从峨眉海桐 P. omeiense Chang et
Yan 根中分离到 β-谷甾醇(66)、胡萝卜苷(67)和
豆甾醇(68)。化合物的结构式见图 5。
1.6 多炔类
Ferdinand等[40]从P. buchanani Hook. 的根中分
离得到 4 个多炔类化合物 trans, trans, trans-
MeCH=CH(C≡C)2(CH:CH2)3Me(69)、trans,cis-
MeCH=CH(C≡C)2CH2CH=CH(CH2)4Me(70)、CH2=
CHCO(C≡C)2CH=CHCH=CH(CH2)3Me(71)、CH2=
CHCH(OH)(C≡C)2CH=CHCH=CH(CH2)3Me(72)。
化合物的结构式见图 6。
1.7 黄酮类
从海桐花属植物中分离到的黄酮类化合物不
多。1987 年,Raynaud 等[41]从秃序海桐叶片中分离
出黄酮类化合物 rhamnoglucosyl-3-isorhamnetin;
Lian 等[42]从台湾海桐 P. pentandrum (Blanco) Merr.
的叶片中分离出槲皮素-3-O-(6″-O-咖啡酰基)-D-葡
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O
O
15
20
15
20
11
12
29
30
6
4
27
15 20
13
19
11
12
28
16 17
OH
3
6
18
O
14 19
24
26
25
R2
R3
R1
9
A
7

O
O
3
6
7
3
6
7
9
19
10
19
9
10
3
6
7
9
19
10
3
6
7
9
10
OH
40
41
44
45
46
47
42
43
R1
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H H
9
Z
Z
Z
E
E
Z
Z
Z
R2 R3
H0
H0
H0
H0
19

O O
CH3
OOH
CH3
C
(CH2)n
18
5 3 1
17 16
6 8
O
8
16 17
18
1
3
6
OH
OH
OH
OH
OH
HO
8
5
18
3 6
17
161
8
H3CO
O
a b c
d e
O
8
16 17
18
1
3
6
OH
f
C
(CH2)12
18
5 3 1
17 16
6 8
g O
7
O
o

图 3 海桐花属植物中类胡萝卜素类化合物结构式
Fig. 3 Structures of carotenoids in plants of Pittosporum Banks ex Gaertn.
萄糖苷、potassium-(4-D-glucosyl) proto-catechuate。
甘茉蓉等[43]从光叶海桐 P. glabratum Lindl. 种子中
分离到黄酮类化合物槲皮素 -3-O-β-D-葡萄吡喃
糖苷。
1.8 挥发油类
Belding 等[44]首次报道 P. undulatum Vent. 果实
中的挥发油类成分及其理化常数。此后,国内外学
者对该属维多利亚海桐 P. monticolum Miq.[45]、细
19
9
20
R1
R2
15
20 19
9
15
B
48 a E a 12
49 a E a 12 and 10
50 a E a 10
51 a Z b 12
52 a E c 12
53 a E d 12
54 e E f
55 e Z b
56 e E b
57 g E a
58 g Z b
59 g E c
R1 R2 n9
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·1848·
O
O
OR2
R1
H3CO 7a
3a
4
5
6
7
1
2
3
8
9
60
61
62
R1=H, R2=H
R1=OCH3, R2=H
R1=OCH3, R2=CH3
O
O
OH
H3CO 7a
3a
4
5
6
7
1 2
3
8
9
63
O
O
OR
H3CO 7a
3a
4
5
6
7
1
2
3
8
9
R=H
R=CH3
64
65
图 4 海桐花属植物中的苯酞类化合物结构式
Fig. 4 Structures of phthalides in plants of Pittosporum Banks ex Gaertn.

RO
66 R=H
67 R=OGlc
OH
68
图 5 海桐花属植物中的甾醇类化合物结构式
Fig. 5 Structures of sterols in plants of Pittosporum Banks ex Gaertn.

C C C C
69
C C C C
70
O
C C C C
71 OH
C C C C
72
图 6 海桐花属植物中的多炔类化合物结构式
Fig. 6 Structures of polyacetylenes in plants of Pittosporum Banks ex Gaertn.
海桐 P. tenuifolium Soland. ex Gaertn.[46]、花叶皱边海
桐 P. eugenioides A. Cunn.[47]、P. balfourii Cufod. [48]、
P. senacia var. coursii Cufodontis [49] 、 P.
viridiflorum Culofondis[50]、云南海桐 P. floribun-
dum Wight et Arn.[51]、P. viridulum M. P. Nayar, G. S.
Gili & V. Chandras[52]、P. neelgherrense Wight &
Arnott[53] 、 狭 叶 海 桐 P. glabratum Lindl. var.
nerifolium Rehd. et Wils.[54]、秃序海桐[55]的挥发油成
分进行了分析,鉴定出的化合物主要有醇类、酸类、
酯类、烷类、酚类、萜类、酮类和胺类等。以上研
究表明,不同种或同种不同部位的海桐挥发油化学
成分差异较大。
1.9 其他成分
Veronique 等[7]从海桐花属植物中还发现 2 个对
癌细胞具有杀伤作用的法呢基单糖苷类化合物,即
从 P. pancheri Brongn. et Gris 茎皮中分到单糖苷
pancherin A(73)和 pancherin B(74)(图 7)。叶
苹等[56]从莽草海桐根中分离到 1 种木脂素类化合物
丁香树脂醇双葡萄糖苷。此外,海桐花属植物中还
含有脂肪酸[57-58]及多糖等成分。
O
OOH
O
O
R
OH
73 R=angeloyl
74 R=senecioyloxy
1
2
15 14 13
6
1
3

图 7 海桐花属植物中的法呢基单糖苷类化合物结构式
Fig. 7 Structures of farnesyl glycosides in plants
of Pittosporum Banks ex Gaertn.
R1
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 9 期 2011 年 9 月

·1849·
2 药理活性
2.1 抗肿瘤作用
从滇藏海桐茎皮中分离出羽扇豆醇、熊果酸和
一种白色固态脂肪酸 n-二十六酸,这 3 种化合物对
人鳞状癌细胞 HSC-2、HSC-3 和人牙龈成纤维细胞
均表现出显著的抑制活性[8]。从 P. viridiflorum 的
叶片中分离出的三萜皂苷 pittoviridoside 对人卵巢
癌细胞细胞 A2780 表现出微弱的抑制作用(IC50
10.1 μg/mL)[9]。Veronique 等[7]在生物测定的基础
上进行活性追踪,从 P. pancheri Brongn. et Gris 的
茎皮乙醇提取物中分离获得法呢基单糖苷类化合
物 pancherins A 和 pancherins B,二者对 KB 癌细
胞均表现出显著的细胞毒活性,此外 pancherins A
还对法呢基蛋白转移酶具有轻微的抑制作用。
Acquarica 等[6]研究发现从秃序海桐果实中提取的
总皂苷在体内外时间和剂量依赖性地对人体结肠
腺癌、无黑色素性恶性黑素瘤、乳腺癌、胰腺癌、
成神经细胞瘤和成神经管细胞瘤细胞均表现出显
著的细胞毒活性。
2.2 神经保护作用
秃序海桐种子的粗提物能够有效抑制谷氨酸诱
导的鼠大脑皮层神经细胞毒性,进一步的活性追踪
表明,秃序海桐种子中所含的类胡萝卜素物质
tobiraxanthin B 在 0.1~10 μmol/L 能剂量依赖性地
减弱谷氨酸诱导的神经细胞毒性,细胞存活率达
50%~70%[31]。Tobiraxanthins A1、A2 和 A3 则具有
与 NMDA 受体拮抗剂 MK-801、APV 和 CNQX 相
当的神经细胞保护作用[31]。
2.3 抑菌活性
从P. neelgherrense果实和叶片中提取出的挥发
油对蜡样芽胞杆菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和肺
炎杆菌具有中等程度抑制活性[53]。从 P. viridulum
M. P. Nayar, G. Chandras 果实和叶片中提取的挥发
油对金黄色葡萄球菌、伤寒沙门氏菌表现出中等程
度抑菌活性[52]。Snegirev 等[59]研究发现海桐叶子中
的皂苷粗提物对于酵母菌的增殖具有抑制作用。李
玲玲等[10]的研究发现海桐种子和果皮的氯仿提取
物 1 g/L,对于苹果轮纹病菌、小麦赤霉病菌、马铃
薯干腐病菌、香蕉枯萎病菌、西瓜枯萎病菌、烟草
赤星病菌、棉花枯萎病菌 7 种植物病原菌均具有良
好抑制作用。
2.4 抗氧化活性
Chou 等[39]从莽草海桐的根中分到 6 个苯酞类
化合物(60~65),其中 60~63 对甲酰甲硫氨酰-
亮氨酰-苯丙氨酸/细胞松弛素 B(fMLP/CB)刺激
中性粒细胞产生的超氧阴离子水平具有明显的剂量
依赖性抑制作用(IC50≤29.8 μmol/L),64 和 65 能
抑制 fMLP/CB 诱导的弹性蛋白酶释放,其 IC50 分
别为(38.6±4.3)μmol/L 和(33.9±3.9)μmol/L。
2.5 保肝作用
Shyamal 等[60]通过对印度 Kani 和 Malapan-
daram 两个部落地区常用的治疗肝病的海桐花属植
物 P. neelgherrense 进行研究发现,其茎皮的甲醇提
取物(200 mg/kg)对四氯化碳、D-GalN 和 APAP 3
种肝(细胞)毒素诱导的大鼠急性肝损伤具有显著
的保肝作用。
2.6 抗病毒活性
在非细胞毒性浓度下,对 40 种澳大利亚传统草
药粗提物进行抗病毒活性筛选,结果发现 P.
phylliraeoides DC. var. microcarpa S. Moore 的粗提
物对罗斯河病毒(RRV)表现出抗病毒活性[61]。Van
等[62]通过对 100 种植物的抗病毒活性进行筛选,发
现秃序海桐粗提物能有效抑制赛姆利基森林病毒、
柯萨奇病毒和脊髓灰质炎病毒。
2.7 杀虫及杀软体动物活性
秃序海桐叶中提取的挥发油对于埃及伊蚊 4 龄
幼虫具有显著杀灭活性,其 LC50 为 5.892×10−5
g/mL,LC90 为 1.113 1×10−4 g/mL[63]。秃序海桐叶
的粗提物对于传播埃及血吸虫的螺类宿主截形小泡
螺、亚历山大双脐螺、椎实螺均具有杀灭活性[64]。
2.8 精子杀灭活性
Jain等[18]从P. nilghrense Wight et Arnott茎皮中
分离到 2 个新皂苷 pittoside A 和 pittoside B,用这两
种皂苷配制的 0.125%生理盐水溶液对人的精子具
有杀灭作用。
2.9 抗疟活性
Muthaura 等[65]通过对肯尼亚部落中常用的 10
种抗疟植物的水和乙醇提取物进行体内外抗疟研究
发现,P. viridiflorum 叶的水和乙醇提取物对鼠有
毒,但降低剂量后能提高柏氏鼠疟原虫感染鼠的存
活率,且没有明显的中毒症状。
3 结语
海桐花属植物种类繁多,在我国资源丰富,部
分植物在民间已经被作为药材使用,且具有多方面
的药理活性。该属植物化学成分复杂,药理活性多
样,随着化学成分研究的不断深入,药理活性研究
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 9 期 2011 年 9 月

·1850·
也从总提取物的研究转向单体化合物的筛选,从而
发现了很多新的活性成分。因此,有必要加大对该
属植物资源的研究工作,为合理、有效地利用我国
海桐花属植物资源奠定基础。
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