全 文 ：紫芝的化学成分研究
刘　超，王洪庆，李保明，陈若芸
（中国医学科学院 中国协和医科大学 药物研究所 中草药物质基础与资源利用教育部重点实验室，
北京 １０００５０）
［摘要］　目的：研究紫芝子实体的化学成分。方法：采用硅胶、凝胶色谱法进行分离纯化，波谱法进行结构鉴
定。结果：从紫芝乙醇提取物的氯仿部分分离得到６个甾醇，１个脂肪酸和１个哌嗪二酮衍生物。结构鉴定为：麦
角甾７，２２二烯３β醇（１），麦角甾醇（２），６，９环氧麦角甾７，２２二烯３β醇（３），过氧麦角甾醇（４），麦角甾７，２２二
烯３酮（５），β谷甾醇（６），α羟基二十四烷酸（７），ｃｙｃｌｏ（ＤＰｒｏＤＶａｌ）（８）。结论：化合物１～８均为首次从紫芝子
实体中分离得到。
［关键词］　紫芝；甾醇；脂肪酸；哌嗪二酮衍生物
［中图分类号］Ｒ２８４．１　［文献标识码］Ａ　［文章编号］１００１５３０２（２００７）０３０２３５０３
［收稿日期］　２００６０９２２
［通讯作者］　陈若芸，Ｔｅｌ：（０１０）８３１６１６２２，Ｅｍａｉｌ：ｒｕｏｙｕｎｃｈｅｎ
＠ｈｏｔｍａｉｌ．ｃｏｍ
　　紫芝 ＧａｎｏｄｅｒｍａｓｉｎｅｎｓｅＺｈａｏ，ＸｕｅｔＺｈａｎｇ为担
子菌纲多孔菌科紫芝属真菌，分布于我国河北、山
东、浙江、江西、福建、台湾、湖南、海南、广西等地区。
紫芝甘、温，无毒，可利关节，保神，益精气，坚筋骨，
好颜色［１］，２００５年版药典［２］将其与赤芝 Ｇ．ｌｕｃｉｄｕｍ
的干燥子实体共同定为灵芝的药用正品。１９８９年
方乍浦等人报道了从紫芝固体发酵物中分离出的麦
角甾醇和麦角甾７，２２二烯３β醇［３］，但未见有关紫
芝子实体化学成分研究方面的报道。本研究从紫芝
子实体乙醇提取物的氯仿部分分离得到６个甾醇，１
个脂肪酸和１个哌嗪二酮衍生物，结构鉴定为：麦角
甾７，２２二烯３β醇（ｅｒｇｏｓｔａ７，２２ｄｉｅｎ３βｏｌ，１），麦
角甾醇（ｅｒｇｏｓｔｅｒｏｌ，２），６，９环氧麦角甾７，２２二烯
３β醇（６，９ｅｐｉｄｉｏｘｙｅｒｇｏｓｔａ７，２２ｄｉｅｎ３βｏｌ，３），过氧
麦角甾醇（５，８ｅｐｉｄｉｏｘｉｅｒｇｏｓｔａ６，２２ｄｉｅｎ３βｏｌ，４），
麦角甾７，２２二烯３酮（ｅｒｇｏｓｔａ７，２２ｄｉｅｎ３ｏｎｅ，
５），β谷甾醇（６），α羟基二十四烷酸（αｈｙｄｒｏｘｙ
ｔｅｔｒａｃｏｓａｎｏｉｃａｃｉｄ，７），ｃｙｃｌｏ（ＤＰｒｏＤＶａｌ，８）。化合
物１～８均为首次从紫芝中分离得到。
１　仪器与材料
ＸＴ４－１００显微熔点测定仪（未校正）；ＩＭＰＡＣＴ
４００傅立叶变换红外光谱仪；ＡｕｔｏｓｐｅｃＵｌｔｉｍａＥＴＯＦ
质谱仪；Ｍｅｒｃｕｒｙ５００型核磁共振仪测定相关数据。
实验用硅胶为青岛海洋化工厂产品；ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－
２０为Ｐｈａｒｍａｃｉａ进口分装；各种溶剂均为北京化工
厂产品。紫芝子实体 Ｇ．ｓｉｎｅｎｓｅ为人工栽培品种，
产于福建，经广东省微生物分析检测中心严舒宁工
程师鉴定，药材标本储存于本所标本室。
２　提取分离
１０ｋｇ紫芝子实体粉碎后，用９５％乙醇加热回
流提取 ３次，合并提取液，减压浓缩至干，得浸膏
４２０ｇ。将其混悬于水后，依次用石油醚、氯仿、醋酸
乙酯和正丁醇萃取。取氯仿部分共８１．３ｇ，硅胶柱
分离，氯仿甲醇梯度洗脱，得到９５∶５，９∶１，８∶２，７∶３，
６∶４，１∶１共 ６个部分。其中氯仿甲醇 ９５∶５部分
（２０１ｇ）再经硅胶柱色谱，石油醚丙酮梯度洗脱，
分得１５６个流份，从中２～１２份分得化合物６（８５
ｍｇ），１３～１６分得化合物 １，２（共 ８５０ｍｇ），４（３６
ｍｇ）和５（９ｍｇ），３１～３６份经凝胶柱色谱（氯仿甲
醇１∶１）后得到化合物３（２６ｍｇ）和７（１０ｍｇ），４３～
６２份分到化合物８（２０ｍｇ）。
３　结构鉴定
化合物 １，２　白色针状混合晶体（丙酮），ｍｐ
１３６～１４１℃。ＥＩＭＳ显示 ２个分子离子峰 ３９８
［Ｍ＋，１］，３９６［Ｍ＋，２］，１ＨＮＭＲ（ＣＤＣＬ３，４００ＭＨｚ）
显示１２个甲基峰，同时１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣＬ３，１００ＭＨｚ）
显示２组甾醇的信号，由此推断此晶体为２种甾醇
的混合物，数据分别符合文献［４］报道的麦角甾７，
２２二烯３β醇（ｅｒｇｏｓｔａ７，２２ｄｉｅｎ３βｏｌ，１）和麦角甾
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Ｖｏｌ．３２，Ｉｓｓｕｅ　３
Ｆｅｂｒｕａｒｙ，２００７
醇（ｅｒｇｏｓｔｅｒｏｌ，２）。
化合物３　白色针状晶体（丙酮），ｍｐ２２９～２３０
℃。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ：４１３［Ｍ＋Ｈ］＋，３９５［Ｍ＋Ｈ－
Ｈ２Ｏ］
＋，３７７［Ｍ＋Ｈ－２Ｈ２Ｏ］
＋。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣＬ３，
４００ＭＨｚ）δ：５３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４４Ｈｚ，Ｈ７），５２３
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５２，７２Ｈｚ，Ｈ２３），５１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１５２，６４Ｈｚ，Ｈ２２），４０８（１Ｈ，ｍ，Ｈ９），３６２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝４４Ｈｚ，Ｈ６），１０９（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３１９），１０３
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６４Ｈｚ，ＣＨ３２１），０９２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６８
Ｈｚ，ＣＨ３２８），０８４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６４Ｈｚ，ＣＨ３２７），０８２
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６４Ｈｚ，ＣＨ３２６），０６０（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３
１８）。１３ＣＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎ，１２５ＭＨｚ）δ：１４１５（Ｃ８），
１３６２（Ｃ２２），１３２１（Ｃ２３），１２０５（Ｃ７），７６１（Ｃ
９），７４２（Ｃ６），６７６（Ｃ３），５６１（Ｃ１７），５５２（Ｃ
１４），４３７（Ｃ１３），４３７（Ｃ１０），４３０（Ｃ２４），４２０
（Ｃ２０），４０９（Ｃ１２），３９９（Ｃ４），３８１（Ｃ５），３３８
（Ｃ２５），３３３（Ｃ１），３２６（Ｃ２），２８５（Ｃ１６），２３５
（Ｃ１１），２２４（Ｃ１５），２１４（Ｃ２１），２０１（Ｃ２６），
１９８（Ｃ２７），１８８（Ｃ１９），１７８（Ｃ２８），１２５（Ｃ
１８）。以上数据与文献［５］报道的６，９环氧麦角甾
７，２２二烯３β醇（６，９ｅｐｉｄｉｏｘｙｅｒｇｏｓｔａ７，２２ｄｉｅｎ３β
ｏｌ）相符。
化合物４　白色针状晶体（丙酮），ｍｐ１８６～１８７
℃。ＥＩＭＳｍ／ｚ：４２８［Ｍ＋］（３），４１０［Ｍ－Ｈ２Ｏ］
＋
（６），３９６［Ｍ－Ｏ２］
＋（１００），３６３（５１），３３７（２１），２５３
（１８），２５１（２０）。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ：６５１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ７），６２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ
６），５２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５０，６６Ｈｚ，Ｈ２２），５１４
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５０，８４Ｈｚ，Ｈ２３），３９７（１Ｈ，ｍ，Ｈ
３），１００（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６６Ｈｚ，ＣＨ３２１），０９１（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６９Ｈｚ，ＣＨ３２８），０８８（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３１９），０８４
（６Ｈ，ｂｒｓ，ＣＨ３２６，２７），０８２（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３１８）。
１３Ｃ
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，７５ＭＨｚ）δ：１３５４（Ｃ２２），１３５２（Ｃ
７），１３２３（Ｃ２３），１３０７（Ｃ６），８２１（Ｃ８），７９４（Ｃ
５），６６４（Ｃ３），５６２（Ｃ１７），５１６（Ｃ９），５１０（Ｃ
４），４４５（Ｃ１３），４２７（Ｃ２４），３９７（Ｃ２０），３９３（Ｃ
１２），３６９（Ｃ１），３６９（Ｃ１４），３４７（Ｃ１０），３３０（Ｃ
２５），３０１（Ｃ２），２８６（Ｃ１６），２３４（Ｃ１５），２０８（Ｃ
１１），２０６（Ｃ２６），１９９（Ｃ２７），１９６（Ｃ２１），１８１
（Ｃ１９），１７５（Ｃ２８），１２８（Ｃ１８）。以上数据与文
献［６］报道的过氧麦角甾醇（５，８ｅｐｉｄｉｏｘｉｅｒｇｏｓｔａ６，
２２ｄｉｅｎ３βｏｌ）一致。
化合物５　白色片状晶体（氯仿），ｍｐ１７８～１８０
℃。ＥＩＭＳｍ／ｚ：３９６［Ｍ＋］（６０），３８１［Ｍ－Ｍｅ］＋
（１２），３５３［Ｍ－Ｍｅ－ＣＯ］＋（１２），２９８（３０），２７１
（４９），２６９（１００），２５７（１２），２２９（１３）。１ＨＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ：５１９（３Ｈ，ｍ，Ｈ７，２２，２３），１０２
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６３Ｈｚ，ＣＨ３２１），１０１（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３１９），
０９１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝３９Ｈｚ，ＣＨ３２８），０８４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
４８Ｈｚ，ＣＨ３２７），０８０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４８Ｈｚ，ＣＨ３２６），
０５７（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３１８）。
１３ＣＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎ，１２５ＭＨｚ）
δ：２１２０（Ｃ３），１３９５（Ｃ８），１３５６（Ｃ２２），１３２０
（Ｃ２３），１１７０（Ｃ７），５５９（Ｃ１７），５５０（Ｃ１４），
４８８（Ｃ９），４４２（Ｃ４），４３３（Ｃ１３），４２８（Ｃ２），
４２８（Ｃ２４），４０５（Ｃ２０），３９３（Ｃ１２），３８８（Ｃ５），
３８１（Ｃ１），３４４（Ｃ１０），３３１（Ｃ２５），３００（Ｃ６），
２８１（Ｃ１６），２２９（Ｃ１５），２１７（Ｃ１１），２１１（Ｃ
２６），１９９（Ｃ２７），１９６（Ｃ２１），１７６（Ｃ２８），１２５
（Ｃ１９），１２１（Ｃ１８）。以上数据与文献［７］报道的
麦角甾７，２２二烯３酮（ｅｒｇｏｓｔａ７，２２ｄｉｅｎ３ｏｎｅ）一
致。
化合物６　白色鳞片状晶体（氯仿），ｍｐ１３６～
１３７℃。薄层检识在不同溶剂系统下展开，再经磷
钼酸显色，与β谷甾醇对照品在相同位置出现相同
斑点。另外混合熔点不下降，故确定为β谷甾醇。
化合物７　白色粉末（甲醇），ｍｐ９６～９８℃。
ＥＩＭＳｍ／ｚ：３８４［Ｍ＋］（８２），３３９［Ｍ－ＣＯＯＨ］＋
（１０），３２１［Ｍ －ＣＯＯＨ －ＯＨ］＋（３）。１ＨＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：４７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７６，４４Ｈｚ，
Ｈ２），２１８（１Ｈ，ｍ，Ｈ３ａ），２０９（１Ｈ，ｍ，Ｈ３ｂ），
１７９（２Ｈ，ｍ，Ｈ４），１４１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６８Ｈｚ，Ｈ２３），
０８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６８Ｈｚ，ＣＨ３２４）。以上数据与文献
［８］报道相符，因此鉴定为 α羟基二十四烷酸（α
ｈｙｄｒｏｘｙｔｅｔｒａｃｏｓａｎｏｉｃａｃｉｄ）。
化合物８　白色针状结晶（甲醇），ｍｐ１６９～１７１
℃。ＥＩＭＳｍ／ｚ：１９６［Ｍ＋］（１），１５４（１００），１２５（８），
７２（１８），７０（７１）。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣＬ３，４００ＭＨｚ）δ：５７０
（１Ｈ，ｓ，ＮＨ），４０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ６），３９４
（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ９），３６５，３５４（ｅａｃｈ１Ｈ，ｍ，Ｈ３），２６４
（１Ｈ，ｍ，Ｈ１０），２３８（１Ｈ，ｍ，Ｈ５ａ），２０９～２０１
（２Ｈ，ｍ，Ｈ５ｂ，４ａ），１９１（１Ｈ，ｍ，Ｈ５ｂ），１０６（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７２Ｈｚ，ＣＨ３１０），０９１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７２Ｈｚ，
ＣＨ３１１）。
１３ＣＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎ，１２５ＭＨｚ）δ：１７０９（Ｃ
１），１６５９（Ｃ７），６０７（Ｃ９），５９３（Ｃ６），４５３（Ｃ
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Ｆｅｂｒｕａｒｙ，２００７
３），２８９（Ｃ５），２８８（Ｃ１０），２２７（Ｃ４），１８９（ＣＨ３
１１），１６９（ＣＨ３１０）。以上数据与文献［９］报道的
ｃｙｃｌｏ（ＤＰｒｏＤＶａｌ）一致。
［参考文献］
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社，２００１：３，１９．
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ａｎａｔｕｒａｌｐｒｏｄｕｃｔｔｈａｔｓｅｌｅｃｔｉｖｅｌｙｅｎｈａｎｃｅｓｔｈｅｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙｅｆｅｃｔｏｆ
ｌｉｎｏｌｅｉｃａｃｉｄｏｎＤＮＡｐｏｌｙｍｅｒａｓｅβ［Ｊ］．ＢｉｏｌＰｈａｒｍＢｕｌ，１９９８，
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ｔｒｉｅｎ３β，２１ｄｉｏｌｆｒｏｍｔｈｅｆｕｎｇｕｓＧａｎｏｄｅｒｍａａｕｓｔｒａｌｅ［Ｊ］．Ｐｈｙｔｏ
ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９８４，２３（３）：６８６．
［８］　ＴａｋｅｓｈｉＳ，ＨｉｒｏｍｉｃｈｉＯ．Ｌｉｐａｓｅｍｅｄｉａｔｅｄｅｆｉｃｉｅｎｔｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｏｆ
ｂｏｔｈｅｎａｎｔｉｏｍｅｒｓｏｆ２ａｃｅｔｏｘｙｔｅｔｒａｃｏｓａｎｏｉｃａｃｉｄ，ｔｈｅｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅ
ｆｏｒｓｐｈｉｎｇｏｌｉｐｉｄｓｙｎｔｈｅｓｉｓ［Ｊ］．ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔ，１９９１，３２（４８）：
７０６３．
［９］　ＦａｏｕｚｉＦ，ＶｉｃｔｏｒｉａｎｏＶ，ＪｏｓｅＬＳ，ｅｔａｌ．ＤＤＤｉｋｅｔｏｐｉｐｅｒａｚｉｎｅｓ：
ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓａｃｔｉｖｅａｇａｉｎｓｔＶｉｂｒｉｏａｎｇｕｉｌａｒｕｍｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｍａｒｉｎｅ
ｂａｃｔｅｒｉａａｓｓｏｃｉａｔｅｄｗｉｔｈｃｕｌｔｕｒｅｓｏｆｐｅｃｔｅｎｍａｘｉｍｕｓ［Ｊ］．ＪＮａｔ
ｐｒｏｄ，２００３，６６（１０）：１２９９．
Ｓｔｕｄｉｅｓｏｎｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｆｒｏｍｔｈｅｆｒｕｉｔｉｎｇｂｏｄｉｅｓｏｆ
ＧａｎｏｄｅｒｍａｓｉｎｅｎｓｅＺｈａｏ，ＸｕｅｔＺｈａｎｇ
ＬＩＵＣｈａｏ，ＷＡＮＧＨｏｎｇｑｉｎｇ，ＬＩＢａｏｍｉｎｇ，ＣＨＥＮＲｕｏｙｕｎ
（ＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ，ＣｈｉｎｅｓｅＡｃａｄｅｍｙｏｆＭｅｄｉｃａｌＳｃｉｅｎｃｅｓａｎｄＰｅｋｉｎｇＵｎｉｏｎＭｅｄｉｃａｌＣｏｌｅｇｅ，ＫｅｙＬａｂｏｒａｔｏｒｙｏｆＢｉｏａｃｔｉｖｅ
ＳｕｂｓｔａｎｃｅｓａｎｄＲｅｓｏｕｒｃｅｓＵｔｉｌｉｚａｔｉｏｎｏｆＣｈｉｎｅｓｅＨｅｒｂａｌＭｅｄｉｃｉｎｅ，ＭｉｎｉｓｔｒｙｏｆＥｄｕｃａｔｉｏｎ，Ｂｅｉｊｉｎｇ１０００５０，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｓｔｕｄｙｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｆｒｏｍｔｈｅｆｒｕｉｔｉｎｇｂｏｄｉｅｓｏｆＧａｎｏｄｅｒｍａｓｉｎｅｎｓｅＺｈａｏ，ＸｕｅｔＺｈａｎｇ．
Ｍｅｔｈｏｄ：ＴｏｉｓｏｌａｔｅｄｔｈｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｂｙｓｉｌｉｃａｇｅｌａｎｄｓｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０ｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙａｎｄｔｈｅｉｒｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｅｌｕｃｉｄａｔｅｂｙ
ｍｅａｎｓｏｆｓｐｅｃｔｒａｌａｎａｌｙｓｉｓ．Ｒｅｓｕｌｔ：Ｓｉｘｓｔｅｒｏｌｓ，ｏｎｅｆａｔｙａｃｉｄａｎｄｏｎｅｏｆｄｉｋｅｔｏｐｉｐｅｒａｚｉｎｅｓｗｅｒｅｏｂｔａｉｎｅｄｆｒｏｍＣＨＣｌ３ｆｒａｃｔｉｏｎｏｆＥｔＯＨ
ｅｘｔｒａｃｔａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓｅｒｇｏｓｔａ７，２２ｄｉｅｎ３βｏｌ（１），ｅｒｇｏｓｔｅｒｏｌ（２），６，９ｅｐｉｄｉｏｘｙｅｒｇｏｓｔａ７，２２ｄｉｅｎ３βｏｌ（３），５，８ｅｐｉｄｉｏｘｉｅｒ
ｇｏｓｔａ６，２２ｄｉｅｎ３βｏｌ（４），ｅｒｇｏｓｔａ７，２２ｄｉｅｎ３ｏｎｅ（５），βｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ（６），αＨｙｄｒｏｘｙｔｅｔｒａｃｏｓａｎｏｉｃａｃｉｄ（７），ｃｙｃｌｏ（ＤＰｒｏＤＶａｌ）
（８）．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｃｏｍｐｏｎｄｓ１８ａｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍＧ．ｓｉｎｅｎｓｅＺｈａｏ，ＸｕｅｔＺｈａｎｇｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　ＧａｎｏｄｅｒｍａｓｉｎｅｎｓｅＺｈａｏ，ＸｕｅｔＺｈａｎｇ；ｓｔｅｒｏｌｓ；ｆａｔｙａｃｉｄ；ｄｉｋｅｔｏｐｉｐｅｒａｚｉｎｅｓ
［责任编辑　戴　畅］
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２５８７；影响因子为０．５７９；基金论文比例０．４７。另据“中国学术期刊综合引证年度报告（２００６）”：《中国中药杂志》总被引频次
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