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Determination of citrinin in red kojic by HPCE

高效毛细管电泳分析法检测中药红曲的桔霉素含量



全 文 :Ινφλυενχινγ φαχτορσ ον δαµ ππροοφ εφφεχτ οφ µ ιχροχαπσυλεσανδ
στυδψ ον µ εχηανισµ
ƒ∞‘Š ≠¬o Œ˜ ≠¬o ÷ ˜ ⁄ 2¨¶«¨ ±ª
(Σηανγηαι Υνιϖερσιτψ οφ ΤραδιτιοναλΧηινεσε Μεδιχινε, Σηανγηαι ustusv, Χηινα)
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε: ׫¨ ¬±©¯∏¨ ±¦¨ ²©¶³µ¤¼ §µ¼¬±ª·¨¦«±²¯²ª¼ ²± ·«¨ §¤°³³µ²²© ©¨©¨¦·²©°¬¦µ²¦¤³¶∏¯ ¶¨¤±§·«¨ ° ¦¨«¤±¬¶°
º µ¨¨ ¶·∏§¬¨§q Μετηοδ : ׫¨ °¬¦µ²¦¤³¶∏¯ ¶¨³µ¨³¤µ¨§º¬·«§¬©©¨µ¨±·¶³µ¤¼ §µ¼¬±ª³¤µ¤° ·¨¨µ¶«¤√¨¥¨ ±¨ ³∏·¬± ¦¨µ·¤¬± ¶∏µµ²∏±§¬±ª¶©²µtu
«²∏µ¶o ·«¨ ± ·«¨ «¼ªµ²¶¦²³¬¦¦∏µ√ ¶¨º µ¨¨ ª²·¨±~ ·«¨ ° ¦¨«¤±¬¶° º¤¶¶·∏§¬¨§©µ²° ·«¨ ©²¯ ²¯º¬±ª¤¶³¨ ¦·¶} ¶²¯√ ±¨·µ¨¶¬§∏¨ o ©¬¯°j¶¶«µ¬±®
¤±§³¤µ·¬¦¯¨¶¬½¨ q Ρ εσυλτ: ׫¨ §¤°³³µ²²© ©¨©¨¦·¨ ±«¤±¦¨§º¬·«·«¨ ¬±¦µ¨¤¶¨ ²©¬±¯¨·¤¬µ·¨°³¨ µ¤·∏µ¨ ¤±§·«¨ §¨ ¦µ¨¤¶¨ ²©©¯²º µ¤·¨ ¤±§
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Χονχλυσιον: ׫¨ ³«¼¶¬¦¤¯ ³µ²³¨ µ·¬¨¶²©°¬¦µ²¦¤³¶∏¯ ¶¨¤µ¨ §¬©©¨µ¨±·¥¨ ¦¤∏¶¨ ²©·«¨ §¬©©¨µ¨±·¶³µ¤¼ §µ¼¬±ª³¤µ¤° ·¨¨µ¶o º«¬¦« ¯¨ ¤§·²§¬©2
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[ Κεψ ωορδσ] ¶³µ¤¼ §µ¼¬±ª~ °¬¦µ²¦¤³¶∏¯ ¶¨~ §¤°³³µ²²© ©¨©¨¦·~ ° ¦¨«¤±¬¶°~ ¶²¯√ ±¨·µ¨¶¬§∏¨ ~ ©¬¯°j¶¶«µ¬±®~ ³¤µ·¬¦¯¨¶¬½¨
≈责任编辑 鲍 雷  
高效毛细管电泳分析法检测中药
红曲的桔霉素含量
陈 军 t3 o李章万 u o祁 伟 v o刘忠荣 v o李伯刚 v
ktq第三军医大学 西南医院 全军烧伤研究所 创伤 !烧伤与复合伤国家重点实验室 o重庆 wsssv{~
uq四川大学 华西药学院 o四川 成都 ytsswt~ vq成都地奥集团药物研究所 o四川 成都 ytsswtl
≈摘要   目的 }建立高效毛细管电泳法测定中药红曲中微量毒性成分桔霉素的方法 ∀方法 }采用复合提取剂
提取红曲样品 o熔融石英毛细管柱 xs Λ° ≅ wx ¦°k有效长度 ws ¦°l~缓冲体系为 us °°²¯ # pt硼砂含 ts °°²¯ #
pt脱氧胆酸钠 k³‹ |1vlo进样压力 vw1x ®°¤o分离电压 tx ®∂ k恒压方式 lo柱温 ux ε o检测波长 utu ±°∀结果 }桔
霉素检测的回归方程为 Ψ € | wvw n ty z{tΞkρ€ s1||sl~最低检测限为 s1x °ª# °pt o相对回收率 |{1{h ∗
tst1th o日内和日间 • ≥⁄分别为 s1{vh ∗ t1xwh和 t1{y ∗ x1s|h ∀结论 }本法灵敏准确 o简便易行 o重现性好 o专
属性强 o可用于中药红曲桔霉素含量的检测 ∀
≈关键词   ‹ °≤∞~红曲 ~桔霉素
≈中图分类号   • u{wqt ≈文献标识码   „ ≈文章编号   tsst2xvsukusszltw2twtu2sw
≈收稿日期   ussy2sx2uy
≈通讯作者   3 陈军 oר¯}ksuvly{zxwtw{2{svvo∞2°¤¬¯}¦«¨ ±2
­³µ²ƒ °¤¬¯q·°°∏q¦²°q¦±
用红曲霉属 k ²±¤¶¦∏¶l真菌发酵制成的红曲
kµ¨§®²­¬¦l是一种食疗兼备的传统中药 o具有活血
化瘀 !健脾消食等功效 ∀由于红曲同时具有降脂 !降
压 !降糖和抑制肿瘤生长等作用而倍受重视 ≈t  ∀
t||x年法国学者首次证实红曲菌株能产生真菌毒
素 2桔霉素 ≈u  o在国外 o已将桔霉素作为食品污染的
严格控制指标 ∀在我国 o红曲中桔霉素的测定是一
个新的课题 o红曲产品国家标准中还未建立其检测
方法及控制指标 o因而迫切需要建立红曲产品中桔
霉素检测方法 ∀高效毛细管电泳 k‹°≤∞l是一种先
进的新型分离分析技术 o它具有分析效率高 !速度
#utwt#
第 vu卷第 tw期
ussz年 z月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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∏¯¼o ussz
快 !样品用量小 !溶剂消耗小 !对环境几乎无污染等
突出优点 o对许多中药中有效成分的分析十分有效
k如黄酮 !生物碱等 l≈v  ∀作者利用硼砂作为缓冲
液 o对桔霉素的毛细管电泳迁移行为进行了研究 o并
考察了酸度 !缓冲液浓度 !≥⁄≥浓度 !有机添加物浓
度 !电压等因素对待测物质分离的影响 o首次建立了
中药红曲中桔霉素测定的新方法 ∀
1 仪器与试药
…¬²p • „⁄ …¬²ƒ²¦∏¶µ vsss毛细管电泳仪 k美
国 lo… ¦¨®°¤±熔硅毛细管电泳柱 k美国 lo ·¨¯ µ¨„∞
uws trts万天平 k德国 lo ·¨¯ µ¨×²¯ §¨² vus型酸度
计 k德国 l桔霉素对照品 k≥¬ª°¤公司 lo甲醇 !乙腈为
色谱纯 k×∞⁄Œ„lo醋酸乙酯 !三氯甲烷 !冰醋酸 !盐
酸 !硼砂等为分析纯 ∀
2 方法
2q1 电泳条件
熔融石英毛细管柱 kxs Λ° ≅ wx ¦°o… ¦¨®°¤±
公司 lo缓冲体系为 us °°²¯# pt硼砂含 ts °°²¯#
pt脱氧胆酸钠 o³‹ |1vso压力进样 vw1x ®°¤~运行
电压 tx Ž∂ o分离电压 us ®∂ ~检测波长 utu ±°~
s1su „∏ƒ≥o毛细管柱温 ux ε ∀
用 uss ˏ的取样器分别移取运行缓冲液和样
品溶液至 xss ˏ的标准离心管中 o注意在注入时不
引入气泡 o再将离心管分别放置于盘室内 ∀进样前 o
毛细管柱依次用 s1t °²¯ # pt氢氧化钠溶液 !蒸馏
水 !运行缓冲剂溶液分别冲洗 xotsots °¬±o然后再
在运行电压下平衡 ts °¬±∀进样 x次后清洗毛细管
柱 k方法同上 lo并更换新的缓冲溶液 ∀
样品采用压力进样 o紫外检测 ∀所有用于实验
的蒸馏水 !试液 !缓冲液等均用 s1wx Λ°纤维素酯
膜过滤 o使用前运行缓冲液超声脱气 ts °¬±∀
2q2 溶液制备
2q2q1 对照品溶液制备 ≠标准贮备液的配制 }精
密称取桔霉素对照品 |1tw °ªo乙腈溶解并定容
ts1s °o质量浓度为 s1|tw °ª# °pt ∀  对照品
溶液的配制 }精确吸取贮备液一定量 o用乙腈稀释 ∀
配置成 u{1xyoxz1tvottw1uxotzt1v{ouu{1xs Λª#
°pt的标准溶液 ∀
2q2q2 供试品溶液制备 准确称取红曲 s1u ªo加
入 ³‹ u的盐酸水溶液 s1x °酸化 ts °¬±o再加入
甲苯 2醋酸乙酯混和提取剂 u °o采用超声振荡进
行提取 o时间 tx °¬±o离心 ky sss µ# °¬±pt ots
°¬±lo定量吸取溶剂层 t °置另一离心管中 owx ε
水浴上通空气挥干 o残渣用 tss ˏ甲醇溶解 o离心
ky sss µ# °¬±pt ots °¬±lo定量取 xs ˏ上清备用 ∀
2q3 分离方法考察
2q3q1 系统适用性 在选定的分离条件下进样 o以
桔霉素峰计算 o参考色谱中柱效的计算公式 o测得柱
效为 w1z ≅ tsw o桔霉素与其后杂质的分离度为
t1wyo拖尾因子为 s1|uo见图 t∀
图 t 桔霉素 ‹ °≤∞图
„q对照品 ~…q红曲样品 ~tq桔霉素
2q3q2 标准曲线 精密称取桔霉素对照品 w1xzs °ªo
乙腈定容至 x1s °o制成 s1|tw °ª# °pt的对照品贮
备液 ∀精密吸取贮备液一定量 o用 us °°²# pt硼砂 2
ts °°²¯# pt ≥⁄≤缓冲液定容 ∀配制 u{1xyoxz1tvo
ttw1uxotzt1v{ouu{1xs Λª# °pt的标准溶液 ∀以桔霉
素峰面积对相应的质量浓度 kΧl进行线形回归 o计算回
归方程 oΨ€| wvw nty z{tΞoρ€s1||s~即进样量在 u| ∗
uvs Λª线性关系良好 ∀
2q3q3 最低检出限测定 以压力进样 o当进样量为
vw1x ®°¤o时间为 x ¶时 o测得桔霉素的色谱峰为基
线噪音的 v倍 o即在此条件下 o桔霉素的最小检出限
为 s1x °ª# °pt ∀
2q3q4 方法回收率 分别精密量取高 !中 !低 v种
浓度的桔霉素标准对照液 tss ˏo加入 v份已知含
量的红曲中 o制成高 !中 !低 v种浓度的样品 v份 o按
所建立的方法进行提取处理和测定 o计算测得量 o按
测得量与加入量计算方法回收率 o见表 t∀
表 t 桔霉素回收率
加入量 rΛª 测得量 rΛª 回收率 rh 平均值 rh • ≥⁄rh
u{1y uz1| s1|z |{1t w1|v
u|1{ t1sw
uy1w s1|u
xz1t x|1y t1sw tst1s v1zv
xx1w s1|z
x{1z t1sv
tzt1w tz{1t t1sw tst1t v1st
tzw1u t1su
tyz1| s1|{
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第 vu卷第 tw期
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Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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2q3q5 方法精密度 日内精密度 }精密吸取不同浓
度的桔霉素标准对照液 tss ˏo加入 v份空白红曲
中 o制成高 !中 !低 v种浓度的样品 v份 o按所建立的
红曲样品预定处理方法进行提取处理后 o在 souowo
yo{ «按样品测定方法进行测定 o以桔霉素的峰面
积计算日内精密度 ∀
日间精密度 }在 sotouovow §分别按上述方法
制成高 !中 !低 v个不同浓度的样品各 v份 o按所建
立的方法进行提取处理和测定 o以桔霉素的峰面积
计算日间精密度 ∀结果发现日内精密度 • ≥⁄ 
t1xwh o日间精密度 • ≥⁄ x1s|h ∀
2q3q6 红曲样品中桔霉素的测定 检测了中科院
成都生物所红曲霉发酵样品 us份 o采用所述方法测
定结果如表 u∀
表 u 红曲发酵样品中桔霉素质量分数 °ª# ®ªpt
编号 桔霉素 编号 桔霉素
t zu1| tt v|1{
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| tvx1y t| wz1y
ts u{z1y us vu1{
3 结果与讨论
影响毛细管电泳的因素有 }毛细管柱 !电压 !缓
冲液 ³‹ !离子浓度 !缓冲溶液的类型 !缓冲溶液添加
剂的类型及浓度等 ≈wox  ∀根据本实验的情况 o本研
究系统地考察了缓冲剂及离子浓度 !缓冲溶液 ³‹ !
电压 !表面活性剂 !添加剂及柱温对桔霉素分离的影
响 ∀
3q1 缓冲剂和离子浓度的选择
不同的缓冲体系 o由于具有不同的阴 !阳离子 o
在毛细管电泳中的影响有所不同 o在选择毛细管电
泳的运行缓冲溶液时 o应重点考虑缓冲溶液本身的
³‹范围以及导电性能 ∀根据实验需要 o先后在磷酸
盐 o硼酸盐 !×µ¬¶等缓冲体系中进行电泳分离 o发现
硼酸盐缓冲体系的分离和重现性都较其他体系好 o
因而确定选用硼酸盐缓冲溶液 ∀
缓冲液离子浓度对分离影响较大 ∀缓冲溶液浓
度影响缓冲容量的大小 o当所用的缓冲溶液浓度太
稀时 o缓冲容量差 o样品溶液的酸碱性和电泳过程中
的电解作用可能会造成 ³‹的变化 ~影响毛细管内
壁的表面电荷 o从而影响电渗流的大小和毛细管内
壁对样品的吸附作用 o一般缓冲溶液浓度增加 o管壁
对样品组分的吸附作用减少 o电渗流降低 ∀缓冲溶
液的浓度直接影响电泳介质的导电性 o浓度越大 o产
生的焦耳热越大 o造成柱效的降低 ∀所以 o从缓冲容
量和表面吸附等情况来说 o要求缓冲溶液有足够高
的浓度 o但从产生焦尔热方面 o则要求使用低浓度的
缓冲溶液 o因此 o经过本实验优化 o确定缓冲溶液离
子浓度为 us °°²¯# pt硼砂缓冲液 ∀
3q2 缓冲液 ³‹的选择
在毛细管电泳中缓冲溶液的 ³‹是影响分离选
择性的主要因素 o³‹一方面影响溶质组分的电离
度 o即影响有效电荷的多少 o从而引起迁移率的变
化 ~另一方面影响电渗流的大小 o导致迁移时间的变
化 o而这两方面都要求缓冲溶液有恒定的 ³‹∀
本实验中桔霉素含有一个羧基 o较高的 ³‹对
分离有利 o因此缓冲液 ³‹范围选择为碱性 o于 ³‹
{1z ∗ ts1x考察了缓冲溶液对拖尾因子及 ·°稳定
性的影响 ∀研究发现当 ³‹ |1v时 o拖尾因子为
s1|yo·°稳定性好 ∀故缓冲液 ³‹确定为 |1v∀
3q3 工作电压的选择
电压是毛细管电泳运行的基本条件 ∀电压增加
时 o电渗和溶质的电泳均增加 o因而工作电压可显著
地影响溶质的迁移时间及分离 ∀当电压太高时 o焦
尔热将增加 o造成一径向的温度梯度 o使柱效明显降
低 o因此工作电压应控制在一定的范围内 ∀分离体
系的最佳外加电压值 o与缓冲液浓度及毛细管柱内
径和长度有关 o为了尽可能使用高电压而不产生过
多的焦耳热 o可以通过欧姆定律曲线 kŒ2˜曲线 l来
选择体系的最佳外加电压值 ∀按欧姆定律 ˜ € Œ• o
系统负载 k毛细管电阻 • l恒定时 o通过毛细管的电
流 kŒl与外加电压 k˜l呈线性关系 o随着 ˜升高 o产
生的焦耳热增多 o当 ≤∞系统不能及时有效地散发
产生的焦耳热时 o缓冲溶液电阻降低 o负载变小 o电
流增加而偏离线性 ∀因此 o在选定条件下制作 Œ2˜
曲线选择最佳外加电压为 tx Ž∂ ∀
3q4 表面活性剂的选择
桔霉素不溶于水 o具有较强的疏水性 ∀为了增
加桔霉素在缓冲液中的溶解度 o选择了胶束体系 o胶
束是表面活性分子的聚集体 o表面活性剂是一种双
亲化合物 o其分子由两部分组成 o一部分易溶于水 o
#wtwt#
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Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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具有亲水性 o另一部分不溶于水 o具有亲油性 ~表面
活性剂最显著的特征是它的增溶性 o它能溶解那些
在水中通常不溶或者溶解度很小的化合物 ∀脱氧胆
酸钠是胆汁盐 o胆汁盐是一类极性很强的表面活性
剂 o胆汁盐用于毛细管胶束电色谱有两个突出优点 }
ktl极性高 o对多数溶质可得到较小的 κχ值 ~kul具
有手性性质 o能用于某些异构体混合物的分离 o本实
验中选用的 ≥⁄≤胶束体系 o主要是利用它的极性
强 o对疏水性化合物有较强的增溶作用的特点 ∀
3q5 添加剂
毛细管胶束电动色谱中常应用添加剂 o在胶束
体系中加入甲醇 !乙腈及环糊精等 o达到提高选择
性 o改善分离度的目的 ∀在本实验中 o为了增强桔霉
素溶解度 o在缓冲体系中分别加入 tsh oush ovsh
甲醇或乙腈 o结果 o甲醇的导入反而造成峰拖尾 o背
景增大 o而乙腈的导入与不加有机溶剂比较 o分离效
果接近 o所以最终实验条件没有选择有机溶剂 ∀
3q6 柱温的影响
柱温升高 o缓冲液黏度降低而出峰提前 o不利于
桔霉素与其它杂质的分离 o因此柱温不应太高 ∀根
据仪器的温控范围 o确定柱温为 ux ε o盘室温度为
us ε ∀
≈参考文献  
≈t  宋洪涛 o宓鹤鸣 o郭 涛 q中药红曲的研究进展 ≈ q药学实践
杂志 ot|||otzkvl}tzuq
≈u  … ¤¯±¦° o ¤∏¶¶¤¦°o ¨ …¤µ¶o ·¨¤¯q ≤«¤µ¤¦·¨µ¬½¤·¬²± ²©
°²±¤¶¦¬§¬± „ ©µ²°  ²±¤¶¦∏¶¤¶¦¬·µ¬±¬±≈ q Œ±·ƒ²²§ ¬¦µ²¥¬²¯o
t||xouzku2vl}ustq
≈v  ≥∏±·²µ±¶∏® q ≤¤³¬¯¯¤µ¼ ¨¯ ¦¨·µ²³«²µ¨¶¬¶ ²© ³«¼·²¦«¨ °¬¦¤¯ ¶∏¥2
¶·¤±¦¨¶≈ q °«¤µ° …¬²° §¨„±¤¯o ussuouz}yz|q
≈w  陈 静 o林慧琼 q毛细管电泳技术及其在药物分析中的应用
≈ q广东药学院学报 oussvot|ktl}zuq
≈x  ¬∏≠  o ≥«¨ ∏≥ q ⁄ ·¨¨µ°¬±¤·¬²± ²© ³¨«¨ §µ¬±¨¤¯®¤¯²¬§¶¥¼¦¤³¬¯2
¤¯µ¼ ¨¯ ¦¨·µ²³«µ¨¶¬¶≈ q ≤«µ²°¤·²ªµo t||uoyss}vzsq
∆ ετερµ ινατιον οφ χιτρινιν ιν ρεδ κοϕιχ βψ ΗΠΧΕ
≤‹∞‘∏±t o Œ«¤±ª2º¤±u o ± Œ• ¬¨v o Œ˜ «²±ª2µ²±ªv o Œ…²2ª¤±ªv
(t. Στατε Κεψ Λαβορατορψ οφ Τραυµ α, Βυρνσ ανδ Χοµ βινεδ Ινϕυρψ, Ινστιτυτε οφ Βυρνσ, Σουτηωεστ Ηοσπιταλ,
Τηιρδ ΜιλιταρψΜεδιχαλΥνιϖερσιτψ, Χηονγθινγ wsssv{, Χηινα;
u. Ωεστ Χηινα ΣχηοολοφΠηαρµ αχψ, Σιχηυαν Υνιϖερσιτψ, Χηενγδυ ytsswt, Χηινα;
v. Μεδιχαµ εντ Ρεσεαρχη Ινστιτυτε, ∆ΙΑΟ Γρουπ, Χηενγδυ ytsswt, Χηινα)
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε: ײ ¶¨·¤¥¯¬¶«¤± ¬±¶·¤±·§¨ ·¨µ°¬±¤·¬²± ° ·¨«²§²©¦¬·µ¬±¬± ¬± µ¨§®²­¬¦¥¼ «¬ª«³¨ µ©²µ°¤±¦¨ ¦¤³¬¯¯¤µ¼ ¨¯ ¦¨2
·µ²³«²µ³«²µ¨¶©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° q¨ Μετηοδ : • §¨®²­¬¦º¤¶ ¬¨·µ¤¦·¨§º¬·«·«¨ °¬¬·µ∏¨ ²©×²¯∏¨ ±¨¤±§ ·¨«¼¯ ¤¦¨·¤·¨ kzsΒvslq ≥ ³¨¤µ¤·¬²±
º¤¶¦¤µµ¬¨§²∏·¬± ¤± ∏±¦²¤·¨§©∏¶¨§¶¬¯¬¦¤¦¤³¬¯¯¤µ¼ kxs Λ° ≅ wx1s ¦°lq  ¤¨±º«¬¯¨ o ¤µ∏±±¬±ª√²¯·¤ª¨ tx ®∂ o us °°²¯# pt ¥²µ¤¬
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²©¦¬·µ¬±¬± º¤¶Ψ € | wvw n ty z{tΞ kρ€ s1||slo ׫¨ ²¯º µ¨ ¬¯°¬·²© ∏´¤±·¬©¬¦¤·¬²± k≥r‘∴ vl º¤¶s1x °ª# °pt q ׫¨ ¤¶¶¤¼ ¦²¨ ©©¬2
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∏¶¨§·² §¨ ·¨µ°¬±¨¦¬·µ¬±¬± ¬± µ¨§®²­¬¦q
[ Κεψ ωορδσ] «¬ª« ³¨ µ©²µ°¤±¦¨ ¦¤³¬¯¯¤µ¼ ¨¯ ¦¨·µ²³«²µ³«²µ¨¶~ µ¨§®²­¬¦~ ¦¬·µ¬±¬±
≈责任编辑 鲍 雷  
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