全 文 ：·14· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第1期2007年1月
乳糖摩尔百分比68．9：3．7：27．4(表2)。
文献报道[1⋯，褐藻S．stenophyllum中的褐藻糖
胶主要成分为岩藻糖，其次还伴有半乳糖、甘露糖、
木糖和少量葡萄糖，其主链为1—6连接的半乳糖和
1—2连接的甘露糖，分支以1—3或1—4连接的岩
藻糖为主，并伴有1—4连接的葡萄糖。本研究发现
海蒿子中褐藻糖胶的单糖组成与文献报道[10]相似，
但相对比值不同。
表2 PI、P2和P3的单糖组成分析
Table2 MonosaccharidecompositioninPI，P2，andP3
海蒿子是历代沿用的传统中药材海藻的一种，
是目前《中国药典》收载的少数几种海洋中药材之
一。从海蒿子中分离鉴定褐藻糖胶，对阐明海藻药用
作用基础具有重要的学术价值。本实验所得褐藻糖
胶的精细结构与生物活性正在测定中。
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狗肝菜的化学成分研究
高毓涛，杨秀伟，艾铁民+
(北京大学药学院，北京100083)
摘 要：目的 对狗肝菜11clipterachinensis全草的化学成分进行研究。方法采用硅胶柱色谱和制备性薄层色谱
进行分离、纯化，IR、NMR和MS等方法进行结构鉴定。结果从环己烷萃取部分得到13个化合物，分别鉴定为正
三十六烷醇(I)、硬脂酸(Ⅱ)、羽扇烯酮(11I)、羽扇豆醇(Ⅳ)、谷甾烷一4一烯一3一酮(V)、豆甾烷一5一烯一7一酮一3p棕橱酸
酯(Ⅵ)、口一谷甾醇(Ⅶ)、齐墩果酸(Ⅶ)、36，6p豆甾烷一4一烯一3，6-二醇(IX)、6p羟基一豆甾烷一4一烯一3一酮(X)、3p羟基一
豆甾烷一5一烯一7一酮(Ⅺ)、去氢催叶萝芙叶醇(X1I)和催叶萝芙叶醇(xⅢ)。结论除化合物Ⅱ和Ⅶ外，皆为首次从该
属植物中发现。
关键词：狗肝菜；三萜；甾醇
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2007)01—0014—04
Chemicalconstituentsofwholeh rbofDiclipterachinensis
GAOYU—tao，YANGXiu—wei，AITie—min
(SchoolfPharmaceuticalSciences，PekingUniversity，Beijing100083，China)
Abstract：ObjectiveTos udythechemicalconstituentsinthewholeh rbofDiclipterachinensis．
MethodsSeparationandpurificationwereconductedbysilicagelcolumnchromatographicandpreparative
TLCmethods，thestructureswereidentifiedbyIR，NMR，andMS．ResultsThirteencompoundswere
收稿日期：2006—07—30
作者简介：高毓涛(1979一)，男，辽宁丹东人，北京大学2002级硕士研究生，主要研究方向为天然药物化学。
*通讯作者艾铁民Tel：(010)82802685Fax：(010)82802685E—mail：atmin@mail．bjmu．edu．ca
万方数据
中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第1期2007年1月·15·
isolatedfrompetroleumesterxtractfraction．Theirstructureswereidentifiedashexatriacontanol(I)，
stearicacid(Ⅱ)，lupenone(Ⅲ)，lupeol(Ⅳ)，4-sitost一4一an一3一one(V)，stigmast一5一an一7一oxo一38一ylpalmi—
tate(91)，p—sitosterol(Ⅶ)，oleanolicacid(Ⅷ)，36，6B—stigmast一4一an一3，6-diol(IX)，6p—hydroxy—stig—
mast-4一an一3一one(x)，36-hydroxy—stigmast一5一an一7一one(Ⅺ)，dehydrovomifoliot(xⅡ)，andvomifoli01
(X11)．ConclusionAllthecompoundsexceptⅡandⅦareobt in dfromtheplantsofDiclipteraJuss．
forthefirsttime．
Keywords：thew oleh rbofDiclipterachinensis(L．)Juss．；triterpene；sterol
狗肝菜Diclipterachinensis(L．)Juss．别名羊
肝菜、土羚羊、六角英、青蛇菜等，为爵床科狗肝菜属
草本植物，我国南方各省区皆有分布。狗肝菜药用全
草，味淡、甘、微苦，性寒，有清热解毒、利尿生津之功
效。临床用于治疗肺热咳嗽、咳血、感冒发热、暑热烦
渴、目赤肿痛、急性肝炎、流行性乙型脑炎、斑疹发热、
眼结膜炎、便血赤痢等[1]。迄今，有关该植物化学成分
的研究报道不多。为了阐明其药用的物质基础，为进
一步开发利用民族药材提供科学依据，笔者对其化学
成分进行了深入研究，从狗肝菜全草乙醇提取物的环
己烷萃取部分分离得到13个化合物，利用各种波谱
学技术分别鉴定为正三十六烷醇(t)、硬脂酸(Ⅱ)、
羽扇烯酮(Ⅲ)、羽扇豆醇(IV)、谷甾烷一4一烯一3一酮
(V)、豆甾烷一5一烯一7一酮一3p一棕榈酸酯(VI)、p一谷甾醇
(VII)、齐墩果酸(Ⅷ)、3J9，6p豆甾烷一4一烯一3，6一二醇
(IX)、6p羟基一豆甾烷一4一烯一3一酮(X)、36一羟基一豆甾
烷一5～烯一7一酮(Ⅺ)、去氢催叶萝芙叶醇(XⅡ)和催叶
萝芙叶醇(xnl)。除化合物Ⅱ和Ⅶ外，其他化合物皆
为首次从该属植物中分离得到。
1仪器、试剂和材料
熔点用XT一4A型显微熔点测定仪测定，温度
计未校正；红外光谱用NEXUS--470型红外光谱仪
测定；核磁共振波谱用JEOLJNM一300和Varian
INOVA一500型核磁共振波谱仪测定(TMS为内
标)；质谱用FinniganTRACE2000GC—MS型质谱
仪测定；柱色谱用硅胶(200～300目)及TLC硅胶
GF。。。为青岛海洋化工厂产品；显色剂为5％的浓硫
酸乙醇溶液和5％的磷钼酸乙醇溶液，试剂均为分
析纯。
狗肝菜药材购于广西桂林六合路市场，经北京
大学药学院艾铁民教授鉴定为爵床科狗肝菜属植物
狗肝菜D．chinensis(L．)Juss．，凭证标本存放于北
京大学药学院药用植物标本室，标本号为0309027。
2提取与分离
狗肝菜全草5kg用70％乙醇回流提取3次(3、
1．5、1．5h)，合并提取液浓缩至无醇味，混悬于适量
水中，用3倍量环己烷萃取7次，得环己烷萃取物
41．5g。将环己烷萃取物用硅胶柱色谱分离，环己
烷一醋酸乙酯梯度洗脱，共得175个流份。合并1～
17流份，用石油醚、丙酮重结晶得化合物Ⅲ(15
mg)；合并36～76流份，用硅胶柱色谱分离，石油
醚一丙酮(10：1)洗脱，分别得到化合物I(25mg)、
Ⅱ(100mg)、IV(30mg)、V(15mg)；合并77～98
流份，用硅胶柱色谱分离，石油醚一丙酮梯度洗脱，得
化合物VI(10mg)、Ⅶ(30rag)；合并99～175流份，
用薄层制备色谱分离，石油醚一丙酮(5：1，3：1)为
展开剂，得化合物Ⅶ(10mg)、IX(20mg)、x(50
rag)、Ⅺ(20mg)、XI(5mg)、XⅢ(15mg)。
3结构鉴定
化合物I：白色粉末状固体(石油醚一丙酮)，mp
89～90℃，EI—MSm／z：522[M]+。1H—NMR(300
MHz，CDCl3)艿：0．88(3H，t，H。一36)，1．18～1．26
(64H，m，H2—4----35)，1．62(2H，m，H2—3)，2．30(2H，
m，H2—2)，3．67(2H，m，H2—1)；”C—NMR(75MHz，
CDCl。)艿：14．1(C一36)，22．6～34．1(C一2～C一35)，
51．4(C一1)。由以上波谱数据鉴定该化合物为正三
十六烷醇。
‘化合物Ⅱ：白色粉末(石油醚一丙酮)，mp67～69
。℃，EI—MSm／z：284EM]+，与硬脂酸对照品共薄层
色谱分析，Rf值相同。鉴定该化合物为硬脂酸。
化合物m：无色针晶(石油醚一丙酮)，mp168～
170℃。与Liebermann—Burchard试剂及磷钼酸试
剂反应皆为阳性。IR、EI—MS、1H—NMR、13C—NMR波
谱数据与文献E2,33报道的一致，故鉴定该化合物为羽
扇烯酮。
化合物Ⅳ：无色针晶(石油醚一丙酮)，mp214～
216℃。与Liebermann—Burchard试剂及磷钼酸试
剂反应皆为阳性。IR、EI—MS、1H—NMR、13C—NMR波
谱数据与文献[33报道的一致，故鉴定该化合物为羽
扇豆醇。
化合物V：白色粉末(石油醚一丙酮)，mp214～
216℃，EI—MSm／z：412[M]+。13C—NMR(125
万方数据
·16· 中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第1期2007年1月
MHz，CDCl。)艿：33．9(C一1)，32．9(C一2)，199．7(C一
3)，123．7(C一4)，171．7(C一5)，35．7(C一6)，32．0(C一
7)，29．6(C一8)，53．8(C一9)，38．6(C一10)，21．0(C一
11)，39．6(C一12)，42．4(C一13)，56．0(C一14)，24．2
(C一15)，28．2(C一16)，55．9(C一17)，19．0(C一18)，
17．5(C一19)，36．1(C一20)，19．0(C一21)，34．0(C一
22)，26．0(C一23)，46．0(C一24)，29．1(C一25)，18．7
(C一26)，19．8(C一27)，23．0(C一28)，12．0(C一29)。以
上波谱数据经与文献[43对照完全一致，故确定该化
合物为谷甾烷一4一烯一3一酮。
化合物Ⅵ：无色针晶(石油醚一丙酮)IRv。KB；r
(cml)：1739(C—O)，1673(C=O)，1636(C—
C)。EI—MSm／z：410[M—C16H3202]+。1H—NMR
(500MHz，CDCl。)艿：o．69，o．81，o．82，o．85，o．88，
o．92(each3H，eachs，H3—18，H3—19，H3—21，H3—26，
H3—27，H3—29)，1．20～1．32(26H，m，H2×13)，4．72
(1H，In，H一3)，5．70(1H，brs，H一6)。将该化合物碱
水解后用石油醚萃取，石油醚萃取物经GC—MS分
析，仅检出棕榈酸；另将石油醚萃取物与3t3-羟基一豆
甾烷一5一烯一7一酮对照品共薄层色谱分析，Rf值相同，
故确定化合物为豆甾烷一5一烯一7一酮一3口一棕榈酸酯。
化合物Ⅶ：白色针晶(石油醚一丙酮)，mp137～
139℃，与Liebermann—Burchard试剂及磷钼酸试
剂反应皆为阳性。EI—MSm／z：414[M]+。与p一谷甾
醇对照品共薄层色谱分析，Rf值相同，混合熔点不
下降，故鉴定该化合物为p谷甾醇。
化合物Ⅷ：白色粉末(石油醚一丙酮)，mp309～
310℃。与Liebermann—Burchard试剂反应呈紫红
色。EI—MS、1H—NMR、13C—NMR波谱数据经与文
献口“3对照，两者基本一致。故鉴定该化合物为齐墩
果酸。
化合物Ⅸ：无色针晶(氯仿一甲醇)，mp331～333
℃。与Liebermann—Burchard试剂及磷钼酸试剂反
应皆为阳性。EI—MSm／z：430[M]+。IRv。K。B。r(cm-1)：
3735(OH)，1642(C=C)。1H—NMR(300MHz，CD—
C1。)艿：0．71，0．80，0．82，0．84，0．90，1．25(each3H
eachs，H3—18，H3—19，H3—21，H3—26，H3—27，H3-29)，
4．16(1H，brs，H一6)，4．22(1H，brs，H一3)，5．55
(1H，brs，H一4)；13C—NMR(125Hz，CDCl3)8：
36．8(C一1)，29．3(C一2)，74．3(C一3)，128．7(C一4)，
147．8(C一5)，68．0(C一6)，39．8(C一7)，30．2(C一8)，
54．2(C一9)，36．7(C一10)，20．9(C一11)，39．1(C一12)，
42．6(C一13)，56．1(C～14)，24．2(C一15)，28．2(C一
16)。56．1(C一17)，12．0(C一18)，21．5(C一19)，36．1
(C一20)，18．7(C一21)，33．9(C一22)，26．1(C一23)，
45．8(C一24)，29．7(C一25)，19．8(C一26)，19．0(C一
27)，23．1 28)，12．0(C一29)。以上波谱数据与文
献‘73报道的一致，故鉴定该化合物为3p，6p一豆甾烷一
4一烯一3，6一二醇。
化合物x：无色片状结晶(石油醚一丙酮)，mp
188～190℃。EI—MSm／z：428[M]+。1H—NMR(300
MHz，CDCl， 艿：0．74，0．80，0．83，0．85，0．91，1．38
(each3H，eachs，H3—18，H3—19，H3—21，H3—26，H3—
27，H。一29)，4．34(1H，m，H一6)，5．82(1H，s，H一4)；
13C—NMR(75MHz，CDCl。)毋：37．1(C一1)，34．3(C一
2)，200．5(C一3)，126．3(C一4)，168．5(C一5)，73．3(C一
6)，38．5(C一7)，29．7(C一8)，53．6(C一9)，38．O(C一
10)，21．1(C一11)，39．6(C一12)，42．5(C一13)，55．9
(C一14)，24．2(C一15)，28．2(C一16)，56．0(C一17)，
1 ．3(C一18)，19．5(C一19)，36．1(C一20)，18．7(C一
21)，34．3(C一22)，26．0(C一23)，45．8(C一24)，29．1
(C一25)，19．8(C一26)，19．0(C一27)，23．1(C一28)，
12．0(C一29)。以上波谱数据与文献F81所报道的一致，
故鉴定该化合物为6p一羟基一豆甾烷一4一烯一3一酮。
化合物Ⅺ：无色针晶(石油醚一丙酮)，mp126～
127℃。EI—MSm／z：428[M]+。1H—NMR(300MHz，
CDCl。)艿：0．69，0．80，0．83，0．85，0．91，1．25(each
3H，eachs，H3—18，H3—19，H3—21，H3—26，H3—27，H3—
29)，3．63(1H，rll，H一3)，5．69(1H，s，H一6)；
13C—NMR(75MHz，CDCl。)艿：36．3(C一1)，31．1(C一
2)，70．5(C一3)，41．8(C一4)，165．1(C一5)，126．1(C一
6)，202．4(C一7)，45．4(C一8)，49．9(C一9)，38．3(C一
10)，21．2(C一11)，38．7(C一12)，43．1(C一13)，49．9
(C一14)，26．3(C一15)，28．5(C一16)，54．6CC一17)，
11．9(C一18)，17．3(C一19)，36．1(C一20)，18．9(C一
21)，33．9(C一22)，26．0(C一23)，45．8(C一24)，29．1
(C一25)，19．8(C一26)，19．0(C一27)，23．0(C一28)，
11．9(C一29)。以上波谱数据与文献‘91所报道的一致，
故鉴定该化合物为3口一羟基一豆甾烷一5一烯一7一酮。
化合物xⅡ：淡黄色油状物(氯仿一甲醇)，EI—MS
m／z：2 2[M]+。1H—NMR(300MHz，CDCl3)8：
1．00，1．09(each3H，eachS，H3—1×2)，1．86(3H，d，
，一1．5Hz，H3—5)，2．29(3H，s，H3—9)，5．94(1H，s，
H一4)，6．45(1H，d，J一15．6Hz，H一7orH一8)，6．81
(1H，d，J=15．6Hz H一8OEH一7)。以上波谱数据与
文献‘101所报道的一致，故鉴定该化合物为去氢催叶
萝芙叶醇。
化合物xⅢ：无色油状物(氯仿一甲醇)，EI—MS
万方数据
中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第1期2007年1月·17·
m／z：225[M]+。1H—NMR(300MHz，CDCl3)艿：
O．97，1．08(each3H，eachs，H3-1×2)，1．32，1．90
(each3H，d，J一6．6，1．5Hz，H3-5andH3-9)，4．43
(3H，m，H一9)，5．78(1H，d，J一15．0Hz，H一7orH一
8)，5．87(1H，d，J一15．0Hz，H一8orH一7)，5．91
(1H，s，H一4)；13C—NMR(75MHz，CDCl3)艿：41．1(C—
1)，49．7(C一2)，198．O(C一3)，126．9(C一4)，162．7(C一
5)，79．0(C一6)，129．0(C一7)．，135．7(C一8)，68．0(C一
9)，22．9(C—lO)，24．0(C—11)，23．7(C一12)，19．0(C一
13)。以上波谱数据与文献‘11J23所报道的一致，故鉴
定该化合物为催叶萝芙叶醇。
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滇重楼的化学成分研究
王 羽1，高文远H，袁理春2，刘新桥1，王书军1，陈翠2
(1．天津大学药物科学与技术学院，天津300072；2．云南省农业科学院高山经济植物研究所，云南丽江674100)
摘 要：目的 研究滇重楼Parispolyphyllavar．yunnanensis根茎中的化学成分。方法利用正相硅胶柱色谱、葡聚
糖凝胶SephadexLH一20、反相制备色谱等手段进行分离纯化，并通过1H—NMR、”C—NMR、ESI—MS等波谱技术进行
结构鉴定。结果从醋酸乙酯层中分离得到了7个化合物，分别鉴定为豆甾醇一3一O—pD一葡萄糖苷(I)、1-O一(13一D一葡
萄糖基)一(2S，3S，4E，8E)一2～[(27R)一2’一羟基十六酰氨基]一4(E)，8(E)一十A---烯一1，3一二醇(Ⅱ)、8一蜕皮激素(Ⅲ)、薯
蓣皂苷元一3一O一口七一呋喃阿拉伯糖基(1—4)一[a一三一吡喃鼠李糖基(1—2)]一p—D一葡萄糖瞢(N)、薯蓣皂苷元一3一O—a一三一吡
喃鼠李糖基(1—4)一[a—L一吡喃鼠李糖基(1—2)]一pD一葡萄糖苷(V)、薯蓣皂苷元一3一O—a—L一吡喃鼠李糖基(1—4)一a一￡一
吡喃鼠李糖基(1—4)一[a—L一吡喃鼠李糖基(1—2)]一pD一葡萄糖苷(V1)和偏诺皂苷元一3一O—a一￡一呋喃阿拉伯糖基(1—
4)一[a—L一吡喃鼠李糖基(1—2)]一口一D一葡萄糖苷(Ⅶ)。结论化合物I为首次从该属植物中分离得到。
关键词：滇重楼；鞘脂类化合物；甾体皂苷
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2007)01—0017一04
ChemicalconstituentsfromrhizomefParispolyphyllavar．yunnanensis
WANGYul，GAOWen—yuanl，YUANLi—chun2，LIUXin—qia01，WANGShu—junl，CHENCui2
(1．CollegeofPharmaceuticalsandBioteehnology，TianjinUniversity，Tianjin300072，China；2．Insititute
ofAlpineEconomicPlant，YunnanAcademyofAgriculturalSciences，Lijiang674100，China)
Abstract：ObjectiveTostudythechemicalconstituentsfromtherhizomefParispolyphyllavar．
收稿日期：2006—05—30
*通讯作者高文远
万方数据
狗肝菜的化学成分研究
作者： 高毓涛， 杨秀伟， 艾铁民， GAO Yu-tao， YANG Xiu-wei， AI Tie-min
作者单位： 北京大学药学院,北京,100083
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2007,38(1)
被引用次数： 8次

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